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Eliminación (E1) obtención del ciclohexeno por medio de la

deshidratación del ciclohexanol

Javier A. Cuadrado1; Juan C. Cardozo.2; Valeria. Perlaza3


Códigos: 12015210074; 220152150047; 3 20161150318

Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y Educación,


Proyecto Curricular Licenciatura en Química,
Bogotá D.C., Colombia
junio – 2019

RESUMEN:

Los alcoholes suelen reaccionar debido a que tienen la presencia del grupo
hidroxilo, una de sus reacciones es la reacción de deshidratación, en esta práctica
se quiso evidenciar esto deshidratando ciclohexanol con ácido sulfúrico para
obtener ciclohexeno, la reacción ocurrió presuntamente por una reacción de
eliminación unimolecular y según algunas pruebas de caracterización como punto
de ebullición y espectro infrarrojo se sospecha que el producto obtenido fue
efectivamente el ciclohexeno.

PALABRAS CLAVE: eliminación E1, deshidratación, unimolecular

ABSTRACT:

The alcohols usually react because they have the presence of a hydroxyl group, a
dehydration reaction, a test practice and a dehydration of cyclohexanol with sulfuric
acid to obtain cyclohexene, the presumption reaction by a unimolecular reaction and
in accordance with some characterization tests such as boiling point and infrared
spectrum

INTRODUCCIÓN: equilibrio hacia los productos es


necesario eliminar el alquino o el agua
Cuando los alcoholes se calientan en a medida que se van formando, esto
presencia de cantidades catalíticas de se consigue mediante la destilación
ácido, experimentan una reacción de del alquino, es más volátil que el
deshidratación que los convierte en alcohol ya que no puede formar
alquinos Esta reacción es un puentes e hidrogeno, o mediante la
equilibrio en los reactivos (el alcohol a adición de un agente desecante que
deshidratar) y productos (el alqueno elimine e agua a medida que esta se
resultante y H2O). para impulsar el
va generando. El ciclohexano se METODOLOGIA:
obtiene a partir del ciclohexanol
Inicialmente en el balón e reacción se
calentando en presencia e H3PO4 o
agregaron 10 mL de ciclohexanol, y
de H2SO4 en un sistema de desde un embudo de adición, se
destilación. como el ciclohexano es agregó gota a gota mientras se
más volátil que le ciclohexanol se va a agitaba el balón 0.5 mL de ácido
ir eliminando de la mezcla de reacción sulfúrico concentrado. Se inició con el
y de ese modo el equilibrio del proceso calentamiento controlado entre los 80
se va a desplazar hacia los productos. – 85°C y destilando. se enfrió el
matraz colector con un baño de hielo,
(geissman, 1975)
se suspendió el calentamiento cuando
Por lo general, si la reacción se lleva a solo quedo un residuo muy pequeño
en el balón de reacción o bien cuando
cabo en un medio acido el proceso
empezaron a aparecer vapores
sigue un mecanismo (E1). La blancos los cuales eran señales de
protonacion del grupo hidroxilo lo SO2, se saturo el destilado con NaCl
convierte en un buen grupo saliente se agregó menos de 1 gramo, se
transfirió la fase superior, decantando
La eliminación de agua en el alcohol con el embudo de decantación donde
protonando un carbocation que pierde se desechó la fase inferior ya que es
un protón para dar lugar a un alqueno la solución saturada de NaCl. El
(carrillo, 2004) producto que se obtuvo fue lavado 3
veces con una solución de
MATERIALES Y REACTIVOS: bicarbonato de sodio al 5%
empelando 5 mL para cada lavado, se
 Barra magnética colocó la fase orgánica en un vaso de
 embudo de separación precipitado de 50 mL, al cual se le
 plancha de calentamiento agrego un agente desecante el cual
 Erlenmeyer con fue sulfato de sodio anhidro, después
desprendimiento lateral de esto la fase orgánica fue transferida
 pipeta de 1 mL a una probeta de 10 mL para medir su
 probeta de 10 mL volumen, esta fase orgánica se
supuso que era ciclohexeno, se
 soporte universal
determinó el punto de ebullición de la
 termómetro
sustancia y se comparan datos
 tubos de vidrio
reportados por libros, se tomó una
 vasos de precipitado alícuota de muestra y fue enviada para
 Ácido sulfúrico concentrado la determinación del espectro
 agua destilada infrarrojo.
 bicarbonato de sodio
 ciclohexanol
 cloruro de sodio
 permanganato de potasio
 sulfato de sodio anhidro
 tetracloruro de carbono
RESULTADOS:
en esta práctica se trabajó la síntesis
Solución Punto de Punto
de un alqueno por medio de la
ebullición de
experimen ebullici deshidratación de un alcohol el alcohol
tal ón utilizado en esta práctica fue el
reporta ciclohexanol. Para la deshidratación
do del alcohol se necesitó de un
según catalizador el cual se utiliza para
libros protonar el grupo hidroxilo (OH) y
Ciclohexe 77 °C 83°C
convertirlo en un grupo saliente, en
no
Tabla 1 punto de ebullición del ciclohexano experimental esta práctica fue utilizado el ácido
sulfúrico (H2SO4) para tal fin la
Espectro IR: reacción que se lleva a cabo es:

Para impulsar este equilibrio, es


necesario eliminar uno o más de los
productos a medida que se formen.
Esto se puede hacer ya sea destilando
los productos de la mezcla de reacción
o por adición de un agente
deshidratante para eliminar el agua.

Mecanismo de reacción:

Protonacion del alcohol por medio de un ácido fuerte


como lo es el ácido sulfúrico

formación de agua y del carbocation

Tabla 2 bandas significativas del espectro infrarrojo


ANALISIS DE RESULTADOS:
condensar es muy rico en
concentración. (Boyd, 1990)

La extracción líquida a liquido: se basa


en la extracción de un soluto de un
solvente con otro solvente que sea
Formación del ion hidronio y formación del alqueno debido
insoluble al primero, pero que dicho
al H que se lleva el oxígeno para formar el ion ya soluto sea más soluble en el segundo
nombrado
solvente que en el primero, la
En este caso se requirió de un medio característica insoluble es necesaria
acido para que uno de los protones del para que se formen dos capas y sean
ácido se encargue de la protonacion separadas por decantación como se
del alcohol para que se dé la hizo en este laboratorio cuando se
eliminación del agua y la formación de lavó con bicarbonato de sodio ()
carbocation como lo observamos en el formándose dos capas una acuosa y
mecanismo de reacción, uno de los otra orgánica. (cabildo, 2011)
pares de electrones libres que tiene el
Agente desecante: en este laboratorio
oxígeno en la molécula del agua se
se utilizó sulfato de sodio anhidro,
encarga de llevarse uno de los
sales como estas son capaces de
hidrógenos que tiene el carbocation en
absorber agua ya sea del medio
este momento se formara el doble
ambiente o de soluciones orgánicas
enlace y el ion hidronio (H3O)+, ese
estas sales pueden ayudar a
ion se estabiliza liberando uno de los
identificar cuando una capa es acuosa
hidrógenos que posee, con el cual se
o orgánica ya que al ser agregado en
volverá a formar el ácido
una capa acuosa forma una especie
sulfúrico(H2SO4) y se formara H2O y
de pantano pegajoso mientras que en
el ciclohexeno. (gutsche, 1979)
la fase orgánica una vez que absorbe
En esta práctica se utilizaron 3 el agua la particula de sal flotan en la
técnicas: superficie de la solución (griffin, 1998)

La destilación; la cual tiene la función Después de estos 3 procedimientos se


de desplazar el equilibrio de la pasa a determinar el punto de
reacción hacia los productos, esta se ebullición del supuesto ciclohexeno, la
basa en calentar la mezcla de reacción diferencia que se evidencia entre los
y hacer pasar los vapores por medio dos puntos de ebullición se debe
de una columna de destilación, esto posiblemente a que el supuesto
hace que los vapores sean sometidos ciclohexeno no estaba totalmente
a continuos ciclos de condensado y puro, las impurezas pueden generar
vaporización a medida que sube en la variaciones en el punto de ebullición
columna, lo que supone que al llegar de una sustancia puede que aumente
al tope de la misma el vapor a o disminuya depende de las
interacciones que genere las ramificaciones, y luego de su
impurezas con el ciclohexeno deshidratación este doble enlace que
se forma no tendrá una ubicación
CONCLUSIONES: predilecta ya que no tendrá una
La reacción de deshidratación no se preferencia al carbono más sustituido.
puede decir que fue efectiva ya que no Esta práctica debe ser desarrollada
poseemos el IR de la muestra, pero es con mucha precisión ya que tenemos
posible afirmar que se dio una una reacción reversible y el
obtención del ciclohexeno, a pesar de desplazamiento del equilibrio puede
reconocer las características que irse hacia los reactivos de nuevo y
poseen las reacciones de eliminación sería imposible la obtención del
unimoleculares, ya que no podría ciclohexeno para esto se debe utilizar
determinarse como tal si la reacción el catalizador que en este caso será el
fue rápida o lenta, puesto a que estas ácido que realizara la función de
mediciones son mayoritariamente de formar el carbocation y de hacer que
un aspecto cinético, lo que requiere el (OH) sea un buen grupo saliente
mediciones fisicoquímicas. convirtiéndolo en (H20)
Según la regla de zaitsev se evidencia
que el ciclohexano al no tener

Bibliografía
Boyd, M. &. (1990). alquenos ll reacciones del doble enlace carbono quimica organica .

cabildo. (2011). quimica organica . madrid : universidad nacional de educacion a distancia .

carrillo, c. (2004). quimica organica . mexico.

geissman. (1975). principios de la quimica organica . españa : reverte s.a.

griffin. (1998). quimica organica moderna. barcelona: reverte.

gutsche. (1979). fundamentos de quimica organica . españa: reverte.

McMurry.J. (2001). quimica oragnica (Vol. 5). mexico : international thomson editores .