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TEMA 1 Nomenclatura de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos abundan en la naturaleza


Grasas hidratos de carbono y proteínas se encuentran en la comida.
Grasas, comida
Propano, gasolina, queroseno, petróleo.
Fármacos y plásticos.

NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los átomos de carbono forman cadenas y anillos y actúan como
1. Química I. Grado en Química el marco de referencia de las moléculas.
Química I. Tema 7. Propiedades Moleculares

Representación
p de algunos
g hidrocarburos ALCANOS
Los alcanos de cadena lineal se nombran con el prefijo que indica el número
de átomos de carbono del compuesto seguido de la terminación -ano.
-ano

1. Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono.


2. Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes.
Los sustituyentes saturados se llaman grupos alquilo. Un grupo alquilo se
nombra a partir del nombre del alcano con el mismo número de átomos y
se cambia
ca b a la
a terminación
e ac ó –ano
a o po
por –ilo.
o.
3. Si hay dos cadenas distintas con igual longitud se selecciona como principal
la que tiene mayor número de sustituyentes.
4 Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el
4.
extremo que esté más próximo a un sustituyente.
5. El nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden
alfabético
lf béti ((cada
d uno precedido
did por ell número
ú d
de carbono
b donde
d d está tá
unido y un guión) y a continuación el nombre de la cadena principal.
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3 Etil 2 4 5 t i tilh t
3-Etil-2,4,5-trimetilheptano ALQUENOS
1. Se determina la cadena de carbonos más larga que
contenga el doble enlace.
enlace Se nombra el compuesto
añadiendo la terminación –eno al prefijo que indica el
número de átomos de carbono.
2 Se numeran los átomos de carbono de la cadena
2.
empezando por el extremo más cercano al doble enlace.
Si el doble enlace es equidistante de los extremos se
empieza por ell extremo más próximo all primer
sustituyente.
3. Se escribe el nombre completo. Se enumeran los
Los cicloalcanos monocíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre de sustituyentes por orden alfabético. La posición del doble
alcano de cadena abierta del mismo número de átomos de carbono. enlace se indica anteponiendo el número del primer
carbono de alquenoq al nombre del hidrocarburo 1-Metilciclohexeno
principal.

2-Etil-1-penteno
2 Etil 1 penteno
(2-Etilpent-1-eno)
2-Metil-3-hexeno
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ALQUINOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


1. Se indica la posición del triple enlace mencionando el número del primer 1. Los hidrocarburos aromáticos responden al nombre
carbono del alquino en la cadena.
cadena genérico de arenos,
arenos siendo el representante más
2. La numeración de la cadena principal comienza por el extremo más cercano importante el benceno.
al triple enlace. 2. Los derivados monosustituidos del benceno se
6-Metil-3-octino [6-Metiloct-3-ino] nombran
b en forma
f sistemática
i t áti tomando
t d ell sufijo
fij –
benceno como patrón.

4-Metil-7-nonen-1-ino (la
numeración de la cadena
comienza en el extremo más
cercano al primer enlace
múltiple)
Los bencenos alquil-sustituidos reciben su nombre de diferentes formas
1-Hepten-6-ino (los dobles enlaces dependiendo del tamaño del grupo alquilo:
reciben números más bajos que los (1) Si el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos el compuesto se
triples enlaces) nombra como un benceno alquil-sustituido.
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS HALUROS DE ALQUILO
(2) Si el sustituyente alquilo tiene más de seis carbonos Su nombre se forma igual que para los alcanos, considerando el halógeno como
el compuesto se nombra como un alcano sustituido.
sustituido sustituyente en la cadena principal del alcano.
(1) Se determina la cadena más larga y se da nombre. Si hay un doble o triple
enlace la cadena principal lo debe contener.
(2) Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del
Los bencenos disustituidos extremo más cercano al primer sustituyente, sea un grupo alquilo o un halógeno.
se nombran utilizando los
prefijos
fij orto- (o-),
( ) meta-
(m-) o para- (p-).

Los bencenos con más de dos sustituyentes se


nombran numerando la posición de cada (3) Si la cadena principal se puede numerar de forma
sustituyente utilizando los números más pequeños correcta a partir de cualquiera de los extremos se
posibles.
ibl L sustituyentes
Los i se mencionan
i en orden
d comienza en el extremo más cercano al sustituyente
alfabético. (alquilo o halógeno) que tenga prioridad alfabética.
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Grupos funcionales Grupos funcionales: ALCOHOLES


ALCOHOLES ÉTERES AMINAS A
ALDEHÍDOS
Í OS

CETONAS A CARBOXÍLICOS
A. ÉSTERES

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO AMIDAS NITRILOS

HALUROS DE ÁCIDO
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Grupos funcionales: ÉTERES Grupos funcionales: AMINAS
Los éteres se pueden nombrar por dos sistemas generales de nomenclatura –
sustitución o grupo funcional- aunque dependiendo del tipo de éter uno de los
métodos es más conveniente que el otro.
Las monoaminas primarias sencillas se nombran añadiendo el sufijo –amina al
nombre
b del d l hidrocarburo
hid b que constituye
i lla estructura ffundamental
d l R (sin
( i la
l vocall
final), o añadiendo el sufijo –amina al nombre de R tomado como sustituyente.

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Grupos funcionales: AMINAS Grupos funcionales: ALDEHIDOS


La nomenclatura de las aminas con más de un grupo funcional considera al grupo Grupo principal: se usa el sufijo –al.
NH2 como un sustituyente amino.
–NH amino Cuando el grupo –CHO
CHO está unido a un anillo se utiliza el sufijo –carbaldehído
carbaldehído.
Las aminas secundarias y terciarias Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo formil-.
simétricas se nombran añadiendo el
prefijo di- o tri- al nombre del
grupo alquilo o arilo.

Las aminas secundarias o terciarias


sustituidas asimétricamente se nombran
como aminas
i primarias
i i N-sustituidas.
N tit id

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Grupos funcionales: CETONAS Grupos funcionales: A.
A CARBOXÍLICOS
Grupo principal: se usa el sufijo –ona. Grupo principal: se usa el sufijo –oico y se antepone la palabra ácido.
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo oxo-.
oxo- Cuando el grupo –COOH está unido a un anillo se utiliza el sufijo –carboxílico.
–carboxílico
Sustituyente (grupo no principal): se usa el prefijo carboxi-.

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Grupos funcionales: ÉSTERES Grupos funcionales: ÉSTERES


Grupo principal: se usa el sufijo –ato.
Sustituyente: Si R1 debe considerarse como compuesto principal la parte –
COOR2 se considera como sustituyente y se nombra mediante prefijos como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si R2 debe considerarse como principal R1COO-
COO actúa como sustituyente y se
nombra como aciloxi-.

Los ésteres de ácidos monocarboxílicos se nombran sustituyendo la terminación –oico del


ácido de igual número de átomos de carbono y estructura por la terminación –ato
(suprimiendo la palabra ácido),
ácido) seguido del nombre del radical unido al oxígeno.
oxígeno

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Grupos funcionales:
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO Grupos funcionales: HALUROS DE ÁCIDO
Los anhídridos simétricos de ácido monocarboxílicos reciben el nombre del ácido Grupo principal: se usa el sufijo –oilo
de igual número de átomos de carbono y estructura
estructura, cambiando la palabra ácido Cuando el grupo –COXCOX está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carbonilo.
-carbonilo
por anhídrido. Sustituyente: se usa el prefijo halocarbonil-.

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Grupos funcionales: AMIDAS Grupos funcionales: NITRILOS


Grupo principal: se usa el sufijo –amida Grupo principal: se usa el sufijo –nitrilo
CONR2R3 está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carboxamida.
Cuando el grupo –CONR -carboxamida Cuando el grupo –CN está unido a un anillo se utiliza el sufijo -carbonitrilo.
-carbonitrilo
Sustituyente: se usa el prefijo carbamoil-. Sustituyente: se usa el prefijo ciano-.

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ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO
FUNCIONAL
(de mayor a menor al bajar en la tabla)

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