Propiedades de los alcoholes

a
Natalia Rojas, b Diana Fernanda Osorio, cJuan Camilo Palacios.
a b
Natalia.londono@correounivalle.edu.co, diana.fernanda.osorio@correounivalle.edu.co,
c
juan.palacios.montano@correounivalle.edu.co.

Departamento de Ing. de materiales, Facultad de Ingeniería,

Universidad del Valle, A.A. 3741.

Fecha de Realización: 13 de Junio de 2019.

Fecha de Entrega: 4 de Julio de 2019.

Resumen
Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes debido a que el grupo hidroxilo se transforma fácilmente en
casi cualquier otro grupo funcional, estos reaccionaran de maneras diversas, dando a entender su comportamiento
debido a cambios de temperatura; mezclas con compuestos de la misma y distinta naturaleza incluyendo metales
alcalinos, se explicará con detalle cada uno de los mecanismos de reacción, haciendo énfasis en los cambios físicos
y aromáticos que estos presentan, debido a las oxidaciones, precipitaciones e interacción es con los medios en los
que se darán las reacciones, de igual forma se realizará la comparación la teoría con el fin de comprobar que los
resultados son acordes con lo obtenido.

Palabras clave: Alcohol, reacción, mecanismos, oxidación.

1. Introducción adicionó 1.0 mL de ácido acético glacial, 1.0 mL de

2. Metodología experimental
Se realizaron las respectivas reacciones con distintos
alcoholes mezclados con diversos compuestos, para
observar su comportamiento. En total se realizaron seis
reacciones que fueron las siguientes:
Etanol + Permanganato de potasio
Se realizó una oxidación con permanganato de potasio,
añadiendo 1.0 mL de etanol y 0.5 mL de solución
acuosa de permanganato de potasio al 1 %, y se calentó
durante un minuto en baño maría, por último, se
observaron los cambios en su olor y aspecto.
Ácido acético + Alcohol isopentílico + Ácido
sulfúrico
Seguidamente se realizó una reacción para la
formación de acetato de isopentilo, en este caso se
alcohol isopentílico y 0.2 mL de ácido sulfúrico
concentrado, se calentó a baño maría y posteriormente
el contenido se enfrió, para finalmente observar su
reacción e identificar su olor característico.
Alcohol alilíco + Agua de bromo
Acto seguido se hizo reaccionar 5 gotas de alcohol
alílico con 1.0 mL de agua de bromo al 1 % , a
continuación se agitó para realizar la mezcla,
finalmente se percibieron los cambios que tuvo debido
a la sustancia obtenida.
Etilenglicol + Sodio
Posteriormente se realizó una mezcla con 0.5 mL de
etilenglicol y un trozo pequeño de sodio previamente
limpiado, secado y sin pesar. Se observaron los
resultados y luego se le añadió una gota de
fenolftaleína, con el fin de medir el pH de la reacción

1
Hidróxido de sodio + Sulfato de cobre + Alcohol
Alcohol acético
acético
Finalmente, para la formación de glicolato y glicerato Hidróxido de sodio + Tonalidad amarillo claro
de cobre, se tomaron 3 tubos de ensayo a los cuales se Sulfato de cobre +
añadieron 1.0 mL de solución al 10 % de hidróxido de Etilenglicol
sodio y 5 gotas de solución de sulfato de cobre al 0.2
Hidróxido de sodio + Tonalidad amarilla
%, después de haber observado la reacción se procedió
Sulfato de cobre +
a adicionar otras sustancias diferentes a cada tubo. En Glicerina
el primero se adicionaron 5 gotas de alcohol acético, al
segundo se adicionaron 5 gotas de etilenglicol y por
4. Resultados y discusión
último se agregaron 5 gotas de glicerina. En los tres
casos se agitó la mezcla y se observaron los cambios
Oxidación de alcohol alílico con permanganato de
producidos.
potasio
3. Datos y Cálculos

Tabla 1. Observaciones de las reacciones de los

distintos alcoholes.

Compuestos Observaciones

Etanol + Permanganato Mezcla color morado, al

de potasio calentar cambió a color
café Esquema 1. Mecanismo de oxidación del etanol con
permanganato de potasio
Ácido acético + Alcohol Mezcla color amarillo, al
isopentílico + Ácido calentar y agregar al Como se observa, hay una descomposición y esto
sulfúrico agua fría se forma una
genera el ácido acético, este es traslucido y se puede
sustancia aceitosa en la
encontrar en el vinagre, el K-OH es una base, por lo
superficie, olor
característico a banano. que el cambio de tonalidad a café es debido al
precipitado de óxido de manganeso que se formó, ya
Alcohol alilíco + Agua Cambia de color que este en su estado natural es oscuro, siendo este un
de bromo amarillo a transparente indicativo de que ocurrió la reacción, debido a que el
permanganato es una solución morada.
Alcohol alilíco + Cambió de color morado
Permanganato de potasio a color cafe-rojizo

Etilenglicol + Sodio Reaccion exotérmica, Al

adicionar la fenolftaleína
la solucion cambia a
color morado.
Ph etilenglicol=5
Ph reaccion=11

Hidróxido de sodio + 2 fases tonalidad azul Formación de acetato de isopentilo

Sulfato de cobre +

2
 Cuando se tiene un medio acuoso, el agua actuará
como nucleófilo, se dará un intermediario debido a la
adición del bromo, generando el carbocatión
intermediario, después de esto viene el nucleófilo y
entre el bromo y el agua, el agua actuará como
nucleófilo, esta solfatara el ion bromuro, formando la
halohidrina.
El bromo reacciona con el doble enlace del alcohol
alílico, al tener inicialmente bromo en de agua, este
tendrá una tonalidad café, al ocurrir la reacción ya no
estará en medio acuoso y no se observará esa tonalidad
inicial, por lo que pasaría a un tono traslucido como
indicativo de que el bromo que se encontraba en la
solución reaccionó.

Esquema 2. Mecanismo de formación de acetato de Reacción del alcohol alilico con permanganato de
isopentílo potasio

En este caso, tenemos el ácido sulfúrico que es el

encargado de pretinar y generar un mayor carácter
electrofílico al carbono para que pueda haber una
incorporación, al final del mecanismo se generará un
intermediario carbo-cationico, el oxígeno que es rico
en electrones los comparte generando así el doble
enlace, este producto en busca de la estabilización, se
Esquema 4. Mecanismo de reaccion del alcohol alilico
reorganiza a si misma, liberando el protón H+
con perganmanato de potasio
produciendo de esta forma el respectivo ester.
De igual forma, la solución aceitosa observada se debe
Al igual que en la reacción de oxidación de alcohol
a que esta reacción se dio en un medio acuoso, al estar
alélico con permanganato de potasio, en este caso el
con un ester que presenta baja solubilidad en agua [1]
encargado de brindar la coloración será el óxido de
se verá una fase aceitosa debido a la formación del
manganeso, a diferencia del caso anterior, al haber un
acetato. El olor del acetato isopentilico se relaciona al
doble enlace habrá una oxidación parcial formando un
del banano o plátano [2], por lo que se percibe un olor
diol.
similar.
Reacción del etilenglicol con sodio

Reacción del alcohol alílico con agua de bromo

Esquema 5. Mecanismo de reacción del etilenglicol

con sodio
Esquema 3. Mecanismo de reaccion del alcohol alilico
con agua de bromo
3
Esta reacción desprende vapor, y a la vez cambia de
color ya que el sodio reacciona y se oxida, al oxidarse
este pierde un electrón y el hidrogeno se reduce como
H+ (debido a que es acido), ganando su electrón y con
otro hidrogeno forma hidrogeno gaseoso que es el que
desprende; y se forma un alcóxido. Al adicionar
fenolftaleína (observar imagen 1) , se genera un
cambio de color de incoloro a violeta como
consecuencia de la desprotonación debida a la base
fuerte, ya que esta al estar protonada será incolora. []
C 2 H 6 O + K M nO4 → C 2 H 4 O2 + M nO2 + K OH
Reaccion del alcohol alilico con agua de bromo
C 3 H 6 O + B r2 → C H 2 BrCHBrCH 2 OH
Reaccion del alcohol alilico con perganmanato de
potasio
C H 2 CHCH 2 OH + K M nO4 → C H 2 OHCHOHCH 2 OH + M nO2
Formacion de acetato de isopentilo

Formacion de glicolato y glicerato de cobre C H 3 CHOH + (CH)3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

Glicolato
C H 3 COOCH 2 CH()
Reaccion del etelinglicol con sodio
C H 2 OHCH 2 OH + 2N a → CH 2 ON aCH 2 ON a + H 2
Formacion de glicolato y glicerato de cobre

5.2. Realice un cuadro indicando las principales

reacciones de los alcoholes.

Glicerato Tabla 2. Principales reacciones de los alcoholes.[3]

Conversión a
Alcóxidos

Esquema 6. Mecanismo de formación de glicolato y

glicerato de cobre Conversión a
Haluros de
alquilo
En ambos casos habrá un acomplejamiento del cobre
en un medio básico habiendo una desprotonación y
repitiendo el mecanismo generando los intermediarios,
la base se ocupa de sustraer los protones generando el
compuesto esperado, en los dos procesos habiendo
protonación y desprotonación.

5. Solucion del cuestionario

5.1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los
experimentos de la práctica.
Oxidacion de alcohol con perganmanato de potasio

4

Oxidación
Deshidra
tación a
alquenos
5.3. Como se diferencian experimentalmente los
alcoholes primarios , secundarios y terciarios.
Para diferenciar experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, de no más de cuatro
o cinco carbonos, se realiza una prueba con el reactivo
de Lucas ( H Cl/ZnCl2 ), la cual se basa en la siguiente
reacción:
Esquema 7. Reacción con el reactivo de Lucas
( H Cl/ZnCl2 ).
Esta es una reacción de sustitución, donde el Z nCl2
actua como catalizador. La reactividad de los alcoholes
terciarios es mayor por lo que el precipitado de cloruro
de alquilo se observa rápidamente a temperatura
ambiente. Le siguen en orden de reactividad los
alcoholes secundarios y primarios. Los halogenuros de
alquilo que se forman a partir de alcoholes secundarios,
usualmente se disuelven en el reactivo, pero al cabo de
cinco minutos dan una solución opaca. Los alcoholes
primarios practicamente no reaccionan a esta prueba a
temperatura ambiente. [4]
5.4. Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II)
que se debe observar?. Escriba la ecuación de esta
reacción.
Si se tratara de Oxidar con un alcohol primario se
obtendrian aldehidos, sin embargo esto es muy
5
complejo ya que la mayoria de agentes oxidantes que
oxidan este tipo de alcoholes tambien oxidan aldehídos
y formaria un acido carboxilico.
Esquema 8. Oxidación de alcoholes por
desprotonación
Un metodo más efectivo para oxidar alcoholes es la
deshidrogenación. Esta reacción industrial ocurre a alta
temperatura, utilizando un catalizador de óxido de
cobre. cuyo subproducto es el hidrógeno. La limitación
principal de la deshidrogenación es la incapacidad de
muchos compuestos orgánicos para soportar la reacción
de alta temperatura. La deshidrogenación no es
adecuada para la síntesis de laboratorio.
Esquema 9. Oxidación de alcoholes terciarios
por ultimo, la oxidación de alcoholes terciarios no es
una reacción importante en la química orgánica. Los
alcoholes terciarios no tienen átomos de hidrógeno en
el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación
debe ocurrir mediante la ruptura de enlaces
carbono-carbono. Estas oxidaciones requieren
condiciones severas y resultan mezclas de
productos.[5]
5.5. Como se prepara industrialmente el etanol.
El proceso de obtención de alcohol etanol consiste en
fermentar melaza de caña de azúcar y así obtener
mosto fermentado, el cual tiene una gran riqueza
alcohólica, principalmente etanol, al que se lo extrae
mediante varias etapas de destilación.
En la fermentación se producen cambios químicos en
un substrato orgánico, ya sean hidratos de carbono,
proteínas, etc. por la acción de catalizadores
bioquímicos conocidos como enzimas. Para obtener un
optimo rendimiento se le agrega ácido Sulfúrico como
antiséptico para la eliminación de infecciones no
deseadas como así también penicilina; nutriente tales
como el fosfato de amonio, para la reproducción como
la urea y también como auxiliares en el desarrollo de
las levaduras el sulfato de Zinc, Sulfato de Magnesio y
el Sulfato de Manganeso.
Esta levadura así acondicionada tiene la propiedad que
para su alimentación, reproducción y desarrollo, por
medio de la enzima invertaza desdobla a los
disacáridos en dos moléculas de monosacáridos
(Glucosa y Fructosa) y por acción de la enzima zimaza
a los monosacáridos los desdobla en 2 moléculas de
alcohol y 2 de CO2, es decir que de una molécula de
sacarosa se obtienen 4 moléculas de alcohol y 4
moléculas de CO2, los cuales son los productos
principales de la fermentación, como consecuencia
obtendremos el “mosto fermentado” que tiene un
contenido alcohólico de 8 a 12 ºGL (grados Gay –
Lussac).
A este mosto se le debe extraer las levaduras que
contiene, utilizando centrifuga de platos y toberas
especiales, el mosto sin levaduras se llama ahora vino
limpio.
El vino limpio al entrar a las columnas de destilación
formará dos subproductos: Flegmas y vinazas.
Las vinazas son efluentes que están formados por
mosto fermentado sin la presencia de alcohol, mientras
que las flegmas son una mezcla de alcoholes, que
luego son depuradas en columnas idénticas a las
destiladoras, llamadas depuradoras, para lograr la
separación de esteres, aldehídos, cetonas, etc., de los
cuales por retrogradación vuelven a la columna
concentrando así la flegma depurada, la que alimentará
a la columna rectificadora, que tiene como objetivo
principal concentrar mas aún los alcoholes depurados,
eliminado agua y alcoholes superiores por la parte
inferior de la columna, en la parte media de la columna
se eliminan los alcoholes como el isopropílico, y en la
parte superior se extraen los alcoholes etílicos de 96 a
96,3 ºGL y por la “cabeza” de la columna se condensa
y refrigeran los alcoholes livianos que escaparon de la
depuración, los cuales se los extrae en pequeñas
proporciones, aproximadamente un 10%.[6]
6. Conclusiones
● Si inicialmente se tiene una solución
homogénea y al final esta se separa en dos
fases, esto será debido a que lo que obtenemos
en productos no será miscible en el medio de
reacción, como se observa con el acetato
isopentilico, este al tener baja solubilidad baja
en el agua, automáticamente cuando se genere
este se separará.
7. Referencias y anexos
[1]Ficha tecnica acetato isopentilo
[2]Organicamente funcional. Esteres[Online]. María A.
B., Angélica M. B., María M.C., Vanessa A.
G.,Nathaly O. A., Publicado Mayo 9, 2013.
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/e
steres_9.html
[3]Hart, D. J., Haded, C. M., Craine, L. E., Hart, H.,
Organic Chemistry: A short course, 13th
Edition;Brooks/Cole, Cenegage Learning, 2012.
[4] Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., López,
L., Torres, M., Maestri, D., Fundamentos
teórico-prácticos de química orgánica; Encuentro
Grupo Editor 2008.
[5]Wade, L. Química Orgánica , 5a ed; Pearson
Educación, E.S., 2004; p 469
[6]Ingenio Leales, Síntesis del proceso de fabricación
de alcohol etílico;
http://www.ingenioleales.com/listado.php (Consultado
el 30 de Junio de 2019)
Nota: Las imágenes de las reacciones se hicieron en el
software biochemdraw.
Imagen 1. Estructura de la fenolftaleína [Retomado de
Wikipedia]