UNIVERSIDAD POLITÉCNICA

SALESIANA

BIOQUÍMICA
UNIDAD UNO

INTRODUCCIÓN

Ing. Gilda Gordillo Vinueza MSc.

 BIOQUÍMICA

1
.

2.

3.

4.

5.

CLASE DEMOSTRATIVA 2
1. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA

1.

OPE III 3
 1. BIOQUÍMICA

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.1. BIOQUÍMICA
CIENCIA QUE ESTUDIA LA COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS SERES
VIVOS.
ESTUDIO DE LOS PROCESOS QUÍMICOS QUE SUSTENTAN LA VIDA.

TIPOS:
• BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL:
estudia la composición química,
estructura, conformación y
configuración de las materias que
componen los seres vivos.
• BIOQUÍMICA MOLECULAR (genética
molecular): se ocupa de estructura y
dinámica en moléculas encargadas de
transmitir la información genética.
Ácidos nucleicos. 4
 1. BIOQUÍMICA

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.1. CAMPOS DE ESTUDIO DE LA BIOQUÍMICA
La bioquímica describe en términos moleculares, las estructuras, mecanismos y
procesos químicos compartidos por todos los organismos vivos y propone
principios organizativos que son comunes a todas las distintas formas de vida

0.1. SISTEMAS VIVOS

1. Alto grado de complejidad química y
organización
2. Sistemas para extraer y convertir
Los organismos vivos

energía del ambiente

(obligatoriamente)

3. Capacidad para auto replicación (de

presentan:

una manera fiel)

4. Mecanismos para percibir y responder a
alteraciones en el ambiente.
5. Funciones definidas e interacciones
entre ellas.

6. Histórico evolutivo.
5
 1. BIOQUÍMICA

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.1. UNIDAD BÁSICA CELULAR

0.1-1. Componentes moleculares básicos de una célula

6
 1. BIOQUÍMICA

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.1-1. Estudio de la celula
• Todas esas reacciones ocurren a la vez
• Las moléculas son simples, pero la estructura, la organización , la regulación es
compleja.
0.1-2. Métodos de estudio

Los enfoques de experimentación pueden

ser:

IN VITRO se refiere a una técnica para

realizar un determinado experimento en un
tubo de ensayo, o generalmente en un
ambiente controlado fuera de un organismo
vivo. La fecundación in vitro es un ejemplo
ampliamente conocido.
IN VIVO: es la experimentación con un
todo, ensayos con animales vivos. Los
tejidos estudiados permanecen dentro del
organismo.

7
 1. BIOQUÍMICA

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.2.] Concluyendo

• La bioquímica es una ciencia que estudia la química de la vida; es decir, pretende

describir la estructura, la organización y las funciones de la materia viva en términos
moleculares.

• La Bioquímica tiene el desafío central de entender las influencias de la organización

celular, la función de las enzimas, de las biomoléculas para analizar la función de los
organismos tanto in vivo, como in vitro.

8
 1. BIOQUÍMICA

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.3.] APLICACIONES

• La bioquímica es una ciencia interdisciplinar, ya que sus temas de interés aportan

para disciplinas como la química orgánica, biofísica, medicina, nutrición,
microbiología, fisiología, biología celular y genética.

• Los estudios bioquímicos han permitido avances en el tratamiento de muchas

enfermedades metabólicas, y en conocer más sobre el genoma humano. Así como en
el campo de la medicina, también se aplica en la agricultura, antropología, ciencias
ambientales, entre otros.

Fermentación- Biorreacciones
Bioreactor.

https://www.youtube.com/watch?v=5eKdZ0dVCCo
9
 1. CARBOHIDRATOS

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.1. BIOQUÍMICA
Composición química de los seres vivos.

Componentes mayoritarios:
1.] C
2.] H
3.] O
4.] N
Componentes biogenésicos y oligoelemento
Ca-Na-K-P-Cl- Fe-S-Mg-Mn-Zn-Co-Cu

PRINCIPIOS INMEDIATOS
Proteínas
Hidratos de carbono
Lípidos
Nucleótidos. 10
 1. CARBOHIDRATOS

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.2.] BASE MOLECULAR DE LA VIDA.

11
 1. CARBOHIDRATOS

0. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
0.3.] BIOMOLÉCULAS
Genética y reproducción

Reservan energía
Proporcionan energía

Funcionamiento adecuado Crecimiento y reparación de

del organismo (equilibrio) tejidos 12
1. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA

1.

OPE III 13
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRÁTOS
1. CARBOHIDRATOS

Tambien llamados SACÁRIDOS-GLUSIDOS

GRIEGO: Sakcharón _ azúcar
CARBONO HIDRATADO

Los carbohidratos son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H,
O) e incluyen algunas de las moléculas más relevantes en la vida de los organismos

• Clase más abundante de las moléculas biológicas después de las proteínas.

La composición quimica general : (C H2O)n, donde n >=3.
Compuestos donde n átomos de carbono, están hidratados por n átomos de agua.
Otros contienen:
• Nitrógeno
• Fósforo
• Azufre 14
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
1.1.] GENERALIDADES

Forman parte
CICLO ENERGÉTICO DE LA VIDA

15
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
1.2.] EJEMPLOS DE CARBOHIDRATOS

Glucosa: Las células obtiene la energía metabólica a partir de esta.

16
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
1.2.] EJEMPLOS DE CARBOHIDRATOS

Glucógeno: Presente en el hígado y Ribosa y desoxirribosa: Forman parte de

músculos; Energía accesible fácilmente. la estructura química de los ácidos
nucleicos.

17
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
2.] ESTRUCTURA Categorias de los carbohidratos

18
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA
Se les llama carbohidratos debido a que su estructura química asemeja formas hidratadas del
carbono y se representan con la fórmula
Cn (H2O)n.
2-1] Isomería de los carbohidratos

ISOMERÍA DE CARBOHIDRATOS

DE FUNCIÓN ESPACIAL ÓPTICA

Aldosa Cetosa FORMA D FORMA L Levógiro Dextrógiro

Epímeros Piranosas Anómeros Furanosas

19
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA

2-2] Isomería de Función

Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxi
ALDEHÍDOS O CETONAS y sus polímeros.

Existen en tres categorías principales distinguibles por el número de

unidades de azúcar que los forman: monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.

20
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
2.] ESTRUCTURA

21
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
2.] ESTRUCTURA

22
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA

2-2] Isomería Óptica

A] Efecto de quiralidad
¿Qué es quiral? Son objetos que no son
superponibles con sus imágenes
especulares.

¿Qué es un carbono quiral?

Cuando las valencias del
carbono se unen a cuatro
grupos diferentes, la molécula
es asimétrica.
EL ATOMO DE CARBONO en la
molécula se denomina
asimétrico o quiral.

23
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA

B] Ejemplo de quiralidad
• El gliceraldehido es la aldosa más simple.
• Está formado por tres átomos de carbono, el primero contiene el grupo aldehído, el
segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que el tercero posee
dos hidrógenos y un hidroxilo.
• De los tres carbonos, el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentes distintos y por
esta característica recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral.

24
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA

C] Actividad Óptica
Es la capacidad que tienen las moléculas quirales, en disolución, de desviar el plano de un
haz de luz polarizada.

- Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj, se designan (+)

- En sentido contrario (-).

Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-).

Esto no quiere decir que todos los monosacáridos de la serie D tengan que ser (+).

25
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA
2-3] Isomería Espacial

FORMA D FORMA L

Epímeros Anómeros

Piranosas
Furanosas

26
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA
2-3] Isomería Espacial

FORMA D
Enantiomeros
Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles.

Epímeros
Aquellos isómeros ópticos que se diferencian solo en la configuración de uno de sus
carbonos quirales se denominan epímeros.

Diastereómeros
El resto de isómeros ópticos que no son enantiómeros ni epímeros se denominan
diastereómeros.

Piranosas
Carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un anillo de seis miembros,
consistente de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno, al que se acoplan los
sustituyentes oxigenados.

27
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
2.] ESTRUCTURA
2-3] Isomería Espacial
Anómeros
FORMA L
Una de las formas isoméricas de un monosacárido que difieren entre sí únicamente en su
configuración alrededor del átomo de carbono hemiacetálico (como la &alpha-D-
Anómeros
glucopiranosa) o hemicetálico.

Furanosas
Furanosas Carbohidratos que tienen una estructura química pentagonal que incluye un anillo de
cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno

28
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN

- Completar:

29
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN – CARBONO QUIRAL
¿Qué es quiral?

Son objetos que no son

superponibles con sus imágenes
especulares.

¿Qué es un carbono quiral?

Cuando las valencias del
carbono se unen a cuatro
grupos diferentes, la molécula
es asimétrica.
EL ATOMO DE CARBONO en la
molécula se denomina
asimétrico o quiral.

30
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR GRUPO FUNCIONAL

Gliceraldehido Dihidroxicetona
En función a su grupo funcional ¿cuál es:
Gliceraldehido
Aldo ----?
Ceto ----? Dihidroxicetona 31
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR GRUPO FUNCIONAL
Seleccionar las Aldotriosas

32
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR GRUPO FUNCIONAL
Seleccionar las Aldopentosas

33
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR GRUPO FUNCIONAL
Seleccionar las Aldohexosas

34
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR GRUPO FUNCIONAL
Seleccionar las cetohexosas

35
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL
Completar la estructura del isomer en base a su nomenclatura.

36
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISÓMERÍA

37
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISÓMEROS ALDOHEXOSAS
Observando los ejemplos cual es la diferencia entre los isómeros EPÍMEROS?

Se diferencian solo en la configuración de uno

de sus CARBONOS QUIRALES

38
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISÓMEROS ALDOHEXOSAS
Observando los ejemplos cual es la diferencia entre los isómeros ENANTIÓMEROS?

Isómeros ópticos son imágenes especulares no

superponibles

39
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3.] EJERCICIOS DE APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISÓMERÍA

40
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3. CARACTERÍSTICAS

Son moléculas orgánicas, esenciales para la vida.

Constituidas por CHO principalmente

Son solubles en agua.

Almacenan energía.
Combustible o intermediarios metabólicos.

Se unen a lípidos y proteínas.

Las principales portadores de carbohidratos son las

plantas.

Se encuentran ampliamente distribuidos en

animales y vegetales

Sabor dulce 41
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
3. CARACTERÍSTICAS

Realizan importantes funciones estructurales y

metabólicas

Las moléculas más abundantes en la tierra

Capacidad de formar polímeros de carbohidratos

Polímeros sirven como elementos estructurales y

protectores de las paredes celulares de bacterias y
plantas
Lubrican uniones esqueléticas

Permiten adhesión entre las moléculas

Oxidación es la principal ruta de obtención de

energía
42
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN

4.1] Clasificación primaria

43
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.] Clasificación por el número de sacaridos

Nº De Sacaridos

SIMPLES COMPLEJOS

Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos

Aldosas Cetosas Triosas

Pentosas

Hexosas-etc

44
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
MONOSACÁRIDOS
1.] FORMULA GENERAL
Son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros
compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono y su fórmula empírica
es (CH2O)n, donde n ≥ 3.

2.] NOMENCLATURA
Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa.

El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.

45
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
MONOSACÁRIDOS

3.] CARACTERÍSTICAS
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada.

Todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH).

El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O).

Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo

aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de ALDOSA.

Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una

cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de CETOSA.

Todos los azúcares SON REDUCTORES. Presentan equilibrio en forma

abierta, presentan mutarrotación.

Cristalinos y azucarados.

Poco estables.

46
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
4.] SUB-CLASIFICACIÓN

POR GRUPO FUNCIONAL

ALDOSAS [3-6 átomos C] CETOSAS [3-7 átomos C]

Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas

47
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
4.] SUB-CLASIFICACIÓN Triosas D-Gliceraldehido
D-Eritrosa
Tetrosas
D-Treosa.
ALDOSAS [3-6 átomos C]

D-Ribosa
D-Arabinosa
Pentosas
D-Xilosa
D-Lixosa.
D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
Hexosas D-Manosa
D-Gulosa
D-Idosa
D-Galactosa 48
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
4.] SUB-CLASIFICACIÓN

49
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
5.] SUB-CLASIFICACIÓN
Triosas Dihidroxiacetona

Tetrosas D-Eritrulosa.
CETOSAS [3-7 átomos C]

D-Ribulosa
Pentosas
D-Xilulosa.

D-Sicosa

D-Fructosa
Hexosas
D-Sorbosa

D-Tagatosa.
50
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
5.] SUB-CLASIFICACIÓN

51
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.2] MUTARROTACIÓN

La mutarrotación es la interconversión entre

anómeros a través de la forma abierta. Así,
la glucosa se encuentra en el medio acuoso
como mezcla de los anómero alfa, beta y una
pequeña cantidad en forma abierta.

Anómero:
Una forma isoméricas de un monosacárido que
difieren entre sí únicamente en su configuración
alrededor del átomo de carbono hemiacetálico

Carbono hemiacetálico: Carbono resultante

de la formación del enlace hemiacetalico

52
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.2] MUTARROTACIÓN
Ejemplo

Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y
viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una composición
constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el
medio. En el caso de la glucosa el anómero predominante es el beta por su
mayor estabilidad (todos los hidroxilos ecuatoriales).

53
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.2] MUTARROTACIÓN
Ejemplo

54
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES

Reactivos de Benedict. Fehling ó Tollens

Agua de bromo
OXIDACIÓN
CON FENIL Ácido nítrico
HIDRACINA
Ácido Periódico

REDUCCIÓN
REACCIONES

DE LOS GRUPOS OXHIDRILOS

Reacción de fermentación

Síntesis de Kiliani-Fisher

Degradación de Ruff
55
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES

OXIDACIÓN Reactivos de Benedict. Fehling ó Tollens

Reactivo de Benedict: Es una solución alcalina que contine un ión complejo de citrato cúprico
Cu2+
Fehling: Es una solución alcalina que contine un ión complejo de tartrato cúprico Cu2+
Tollens: Solución de nitrato de plata + hidróxido de amonio

Estos reactivos oxidan los aldehídos y las hidroxicetonas.

Es decir dan pruebas positivas con las aldosas y cetosas, a pesar de que estos existen en
equilibrio con los hemiacetales cíclicos.

56
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
Los reactivos Benedict y Fehling de color azul se reduce a precipitado rojo ladrillo de Cu2O
Al oxidar al aldehído a sal orgánica.

Los reactivos Tollens da un precipitado de plata metálica por reducción del Ag2O frente a la
oxidación del aldehído.

57
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
Los reactivos Tollens

58
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES

OXIDACIÓN Agua de bromo

Los monosacáridos (aldosas) no sufren isomerización ni fragmentaciones en las soluciones

ligeramente ácidas.
Así el agua de bromo pH=6 oxida las aldosas pero no las cetosas por eso se la isa para
diferenciarlas.

59
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES

OXIDACIÓN Ácido nítrico

Ácido Nítrico agente oxidante más fuerte que el agua de bromo, oxida el grupo –CHO y el –
CH2OH terminal de las aldosas a –COOH.
A estos ácidos dicarboxílicos resultantes se les llama ácidos aldáricos.

60
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
OXIDACIÓN Ácido periódico

Los compuestos que tienen grupos oxhidrilos en carbonos adyacentes sufren rompimiento
oxidativo al ser tratados con ácidos periódicos. Esta reacción es muy útil para la investigación
relativa a la estructura de los carbohidrátos.

La reacción rompe los enlaces C-C y

produce compuestos carbonílicos (aldehídos o
ácidos).

El ácido periódico no rompe los compuestos

en los que los grupos oxhidrilo están,
separados por un grupo –CH2

61
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
OXIDACIÓN Ácido periódico

62
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES

OXIDACIÓN REACCIÓN CON FENIL HIDRACINA

Los azúcares reductores reaccionan con la fenilhidrazina (3 equivalentes) produciendo

fenilhidrazonas, derivados sólidos cristalinos con punto de fusión bien definidos. Los
subproductos son amoníaco y anilina

63
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES

Las aldosas y cetosas se reducen con

REDUCCIÓN
borohidruro de sodio a compuestos llamados
aditoles. Así la glucosa por reducción da el D-
glucitol o sorbitol

64
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
Los grupos oxhidrilo de los carbohidratos se comportan
REACCIONES DE LOS GRUPOS igual que los alcoholes.
OXHIDRILOS Se pueden esterificar con ácidos carboxílicos o inorgánicos
y también se pueden transformar en ésteres.

FORMACIÓN DE ETERES: Con ioduro de metilo y oxido de plata.

65
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
La glucosa en presencia de enzima como la zimasa,
a una temperatura de 20-25ºC a pH determinado, en
REACCION DE FERMENTACIÓN tiempo máximo de 50 horas, se hidroliza y oxida
dando como resultado alcohol y CO2 con
desprendimiento de calor.

66
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
Permite alargar la cadena del monosacárido
SÍNTESIS DE KILIANI-FISHER
mediante la formación y posterior reducción de
cianhidrinas. El gran problema de la síntesis es la
falta de estereoselectividad.

1] Etapa 1. Formación de la cianhidrína

Formación de un nuevo centro quiral que da dos configuraciones posibles.
Obteniendo dos cianohidrinas diastereómeras que por hidrólisis da dos configuraciones posibles.

67
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
2] Etapa 2. Reducción del nitrilo a aldehído.

La reducción del nitrilo a aldehído, supone una hidrogenación empleando catalizador tipo lindlar,
que forma una imina. La hidrólisis ácida de la imina produce el aldehído.

[1] Hidrogenación con catalizador de Lindlar

[2] Hidrólisis de la imina 68
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.3] REACCIONES
Acortamiento de la cadena carbonada de las
aldosas.
DEGRADACIÓN DE RUFF
Convertir una aldosa en otra con menos átomos
de carbono.

1. Se oxida una aldosa con agua de bromo a ácido aldólico

2. Se transforma el acido en sal cálcica
3. Se oxida con peróxido de hidrógeno en presencia de sales férricas produciendo ion carbonato
y una aldosa con un carbón menos.

69
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.2] CARBOHIDRATOS SIMPLES
DISACÁRIDOS

1.] PRODUCCIÓN
• Son carbohidratos resultado de la condensación de dos monosacáridos mediante un
enlace O-glucosídico con una deshidratación.
• Presentación como un éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de
monosacáridos, mono o dicarbonílico.
• Puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal.

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

C12H22O11

3.] CARÁCTER REDUCTOR.

• No todos los disacáridos tienen poder reductor.
• El carácter reductor se da cuando al menos un monosacárido de disacárido tiene un
carbono anomérico o carbonílico libre[no forma parte del enlace O-glucosídico].
70
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
4.] SUB-CLASIFICACIÓN

DISACÁRIDOS

MALTOSA/ ISOMALTOSA/
SACAROSA LACTOSA
TREHALOSA/ CELOBIOSA

Llamada Tiene
Una glucosa + una No tiene poder Una glucosa + una Unión de dos Poder reductor
comúnmente Azúcar de la leche. poder
fructosa. reductor. galactosa. glucosas menos la treholosa.
azúcar reductor.

71
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
4.] SUB-CLASIFICACIÓN

DISACÁRIDOS

MALTOSA ISOMALTOSA TREHALOSA CELOBIOSA

72
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
SACAROSA

1.] PRODUCCIÓN
• Unido por un enlace glicosídico une a los dos carbonos anoméricos de cada monosacárido y es por
parte de la glucosa y por la fructosa, ambos carbonos están implicados en el enlace por tal ni la
glucosa ni la fructosa tienen grupo hemiacetálico.
• Por hidrólisis ácida o enzimática una mol de sacarosa produce una mol de D-glucosa y una mol de
D-fructosa.

• La sacarosa no está en equilibrio en solución acuosa con la forma aldehído o cetónica.

• Entonces no es un azúcar reductor o forma osazonas.
• NO presenta mutorrotación

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

C12H22O11

• Se encuentra en azúcar de mesa.

• Es el disacárido que se produce en mayor cantidad.
• Se encuentra en todas las plantas fotosintéticas y se obtiene en forma comercial de la caña de azúcar
y remolacha. 73
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
SACAROSA

• La sacarosa se hidroliza con una

glicosidasa obtenida de la levadura de pan o
por acción de enzima invertasa específica
para la unión 𝛽-D fructofuranósidos y que
se encuentra en la levadura de pan y abejas.

INVERSIÓN DE LA SACAROSA
• La hidrólisis va acompañada de un cambio de
signo de rotación de + a -.
• La mezcla levógira resultante se llama azúcar
invertido.

• Por la rotación opuesta los componentes de la

sacarasa se llaman:
D-glucosa=Dextrosa
D- fructosa = levulosa

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
MALTOSA

1.] PRODUCCIÓN
• Formada por dos unidades de D-glucopiranosa (Glucosas) mediante un enlace 1-4’ 𝝰

• Se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón.

• Acción de la enzima 𝝰-1,4 glucan -4-glucanohidrolasa. Se encuentra en la saliva.
• Acción de la enzima 𝝰-1,4 glucan -4-maltohidrolasa. Se encuentra en la malta o cebada
germinada.

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

C12H22O11

• Disacárido principal
• El carbón anomérico de la segunda unidad de la glucopiranosa en la maltosa es parte de un grupo
hemiacetálico.
• Por ello existe la maltosa 𝝰 y 𝛽, que en solución acuosa se encuentran en equilibrio.
• Tiene mutorrotación
• La maltosa es un reductor.
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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
MALTOSA

3.] REACCIONES
• La maltosa reduce los reactivos de Fehling, Tollens y Beedict.
• Reacciona con 2 moléculas de fenilhidracina para dar una monofenilosazona.
• Con agua de bromo se oxida a acido maltobionico.
• Por hidrólisis ácida o enzimática se convierte en glucosa.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
LACTOSA

1.] PRODUCCIÓN
• Esta conformada por la D-glucosa y D-galactosa, unidas por un enlace 𝛽 glicosídico.

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

C12H22O11

• Por la estructura glicosídica del anillo de galactosa, la lactosa 𝝰 y 𝛽, que en solución acuosa se
encuentran en equilibrio.
• Tiene mutorrotación
• La lactosa es un azucar reductor.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
LACTOSA

3.] REACCIONES
• La lactosa se convierte en acido láctico por acción de la bacteria (Lactobacillus bulgaricus), la leche
se corta.
• Reacciones de oxidación, metilación e hidrólisis.
• En el organismo la lactosa se hidroliza enzimáticamente a D-glucosa y D- galactosa, esta ultima se
convierte posteriormente en Glucosa que se metaboliza.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELOBIOSA

1.] PRODUCCIÓN
• Esta conformada por dos unidades de glucopiranosa, unidas por un enlace 1-4’ 𝛽 glicosídico.

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

C12H22O11

• Tiene mutorrotación
• La celobiosa es un azúcar reductor.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.2] CARBOHIDRATOS SIMPLES
POLICÁRIDOS

1.] PRODUCCIÓN
• Son carbohidratos resultado de la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
glucosídicos.
• Estos enlaces pueden romperse por hidrólisis.
• Presentan peso molecular muy elevado.
• Pueden descomponerse por hidrólisis de los enlaces glucosídicos entre residuos.

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

Los polisacáridos casi siempre presentan la formula (C6H10O5)n

La formula no determina la estructura del compuesto (Cadenas lineales, ramificadas,

dobladas o enrolladas).

Los polisacáridos más importantes almidón y celulosa.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
3.] SUB-CLASIFICACIÓN

POLISACÁRIDOS

DE RESERVA ESTRUCTURALES SEGÚN LA COMPOSICIÓN

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Repetición ordenada de un disacárido formado

Repetición de un monosacárido
por dos monosacáridos distintos

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.2.1] CARBOHIDRATOS SIMPLES
3.] SUB-CLASIFICACIÓN

POLISACÁRIDOS

DE RESERVA ESTRUCTURALES

Glucógeno Celulosa

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELULOSA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Principal constituyente de las plantas leñosas, en las cuales forman parte de su estructura
constituyendo un tejido sostén.
• Las plantas elaboran celulosa mediante la glucosa obtenida por fotosíntesis. Siendo el compuesto
más abundante sobre la tierra.
• Cadenas o microfibrillas de hasta 14000 unidades de D-glucosa unidos por enlaces 𝛽 glicosídicos. .
• Se agrupan en haces contorsionados
• Su peso molecular es elevado, posiblemente haya por lo menos 1500 unidades de glucosa por
molécula.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELULOSA- NITRATO DE CELULOSA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Como todo alcohol la celulosa forma esteres.
• Si se trata con acido nítrico y sulfúrico la convierten en nitrato de celulosa cuyas propiedades y usos
depende del grado de nitración.

• Nitración leve: Piroxilina, de 2-3 nitratos en la glucosa, utilizada para preparar plástico sintético.
• Alta nitración: Trinitrato de celulosa, 3 grupos nitrato por unidad de glucosa, utilizado para
fabricación de pólvora sin humo.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELULOSA- ACETATO DE CELULOSA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Celulosa + anhidrido acético+ acido acético glacial y un poco de ácido sulfúrico o cloruro de zinc se
obtiene el triacetato denominado Arnel
• Se utiliza en la industria textil
• Si se trata con acido nítrico y sulfúrico la convierten en nitrato de celulosa cuyas propiedades y usos
depende del grado de nitración.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELULOSA- RAYON

1.] CARACTERÍSTICAS
• Cuando se trata un alcohol + disulfuro de carbono + hidróxido de sodio se obtiene un xantato.
• Al tratar con ácido acuoso se regeneran los compuestos originales.

• La celulosa sufre una reacción análoga con álcali, formando una dispersión coloidal viscosa.
• El rayón se hace por tratamiento de celulosa obtenida del algodón o de la pulpa de madera con CS2
en medio básico.
• Se utiliza en la industria textil
• Si se trata con acido nítrico y sulfúrico la convierten en nitrato de celulosa cuyas propiedades y usos
depende del grado de nitración.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELULOSA- ETERES DE CELULOSA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Los éteres metílicos, etílicos y bencílicos son importantes en la producción de textiles, películas y
gran variedad de plásticos.
• La celulosa se alquila por acción de cloruros de alquilo en medio de álcalis, con degradación de las
cadenas.
CELULOSA- HEMICELULOSA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Cimientos de las hojas verdes, tallos y partes medulares de los vegetales con análogos a celulosa
pero son hidrolizados fácilmente por lo ácidos.
• Tiene de 50 a 100 unidades de monosacáridos.

PECTINA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Polisacáridos de los frutos verdes y sus cáscaras.
• Se forman por unidades de acido – galacturónico con cantidades menores de galactosa y arabinosa.
• La pectina comercial ésteres metil pectínicos.
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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
CELULOSA- QUITINA

1.] CARACTERÍSTICAS
• Principal carbohidrato estructural de los artrópodos
• Polisacárido que consta de unidades de N-acetil –B-D-glucosamina en donde el grupo hidroxilo del
C2 de la glucosa se reemplaza con un grupo amino (glucosamina) y en este se encuentra el
acetilado.
• La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-
acetil-D-glucos-2-amina). Estas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las
unidades de glucosa componen la celulosa

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
ALMIDÓN

1.] CARACTERÍSTICAS
• El almidón se encuentra en forma de gránulos microscópicos en las raíces, tubérculos y semillas de
las plantas, formando la reserva alimenticia de los vegetales.
• Comercialmente se obtiene del maíz, papa, trigo, arroz, yuca y otros.
• Son insolubles en agua fría.
• Cuando se trituran y tratan con agua tibia estas se difunden a través de las membranas y extrae una
parte de almidón.
• En agua calienta se hinchan y revientan formando una suspensión coloidal, en la que se puede
identificar:

La amilosa fracción soluble que constituye un 20%

La amilopectina que constituye un 80%.
La amilosa y amilopectina están constituidas por
D-glucosa con diferente forma y tamaño molecular.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
ALMIDÓN

1.] AMILOSA
• Producto de la condensación de D-glucopiranosas por medio de enlaces glucosídicos α (1,4), consta
generalmente de mas de 1000-4000 unidades de D-glucopiranosa, entre el C1 de una molécula y el
C4 de la siguiente.
• Con un peso molecular de hasta de un millón
• Tiende a optar por disposición helicoidal, por ello tiene una forma compacta.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
ALMIDÓN

1.] AMILOPECTINA
• Polisacárido que se diferencia de la amilosa en que contiene ramificaciones que le dan una forma
molecular parecida a la de un árbol.
• Las ramas se unen a su estructura central por enlaces α-D-(1,6), localizadas cada 25-30
unidades lineales de glucosa.
• Su masa y su peso molecular es muy alto ya que algunas fracciones llegan a alcanzar
hasta 200 millones de daltones.
• La amilopectina constituye alrededor del 75% de los almidones más comunes.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.4.1] Reacciones basadas en la formación de derivados del Furfural:
REACCIÓN DE MOLISH
ácido sulfúrico concentrado sobre los
[DESHIDRATACIÓN E carbohidratos
HIDROLIZACIÓN]

En esta prueba el ácido fuerte cataliza la hidrólisis de cualquier enlace glucosídico presente en
la muestra, y la deshidratación del mismo a furfural (pentosas) e hidroximetilfurfural (hexosas)
de los monosacáridos resultantes.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.4.1] Reacciones basadas en la formación de derivados del Furfural:
REACCIÓN DE MOLISH
ácido sulfúrico concentrado sobre los
[DESHIDRATACIÓN E carbohidratos
HIDROLIZACIÓN]

Estos furfurales se condensan con naftol y dan un producto colorado. Esta prueba para la
identificación de azúcares en general

AZÚCARES GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA MALTOSA

Resultado positivo Resultado positivo Resultado positivo Resultado positivo
REACCIÓN
Formación del anillo Formación del anillo Formación del anillo Formación del anillo
DE MOLISH
rojo-violeta en la rojo-violeta en la rojo-violeta en la rojo-violeta en la
interfase interfase interfase interfase

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.4.2] Reacciones basadas en la formación de derivados del Furfural:

El reactivo consiste en resorcinol y

REACCIÓN DE SELLIWANOFF
ácido clorhídrico concentrado

• Se usa para distinguir aldosas y cetosas

• Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas
más rápido que las aldosas.

• La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples

• Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es
posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa. 94
 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.4.3] Reacciones basadas en reconocimiento del poder reductor en carbohidratos:
Permite distinguir monosacáridos de
disacáridos
REACCIÓN DE BARFORD
Reactivo (acetato cúprico en ácido acético
diluido),

• El Cu2+ del reactivo, es reducido a Cu2+ (Cu+) en solución de ácido débil, en un tiempo de 5 a
7 minutos con los monosacáridos.
• Los disacáridos reducen el ion Cu2+ en un tiempo de 7 a 12 minutos.
• El Cu2O es un precipitado de color rojo.
• Es necesario realizar esta prueba en condiciones de pH y de calentamiento fijas y estrictas.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
4. CLASIFICACIÓN
4.4.3] Reconocimiento de polisacáridos (glucógeno y almidón):

Reacción química usada para determinar la presencia o

REACCIÓN DE LUGOL alteración de almidón u otros polisacáridos.

• Se basa en la formación de un complejo entre el ion I3 – y la molécula de amilosa de almidón,

la cual tiene una conformación helicoidal.
• Al introducirse el ion I3 – dentro de la hélice se forma una solución color azul o negra
dependiendo de la concentración.
• La amilopectina produce un color púrpura rojizo, y el glucógeno un color pardo rojizo.

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
5. FUNCIONES

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
5. FUNCIONES

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 1. CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS.
5. FUNCIONES

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