MAKALAH KIMIA ORGANIK

SENYAWA ALKOHOL,FENOL DAN TIOL

OLEH :
Moh.Fakhri Athalah Kidam (061840411735)
Novlika Nur Hikmah (016840411737)
Romy Apriansyah Ysf (061840411743)
Vica Edisi Risky (061840411746)

PRODI TEKNIK ENERGI

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA 2018/2019
 KATA PENGANTAR

Puji syukur marilah kita panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang
senantiasa memberikan nikmat-Nya kepada hamba-Nya. Atas berkat dan rahmat-Nya
lah, kami dapat menyelesaikan tugas makalah yang berjudul “Senyawa Alkohol,Fenol
dan Tiol” ini.
Terimakasih kami sampaikan kepada Dosen Kimia Organik yang telah memberikan
bimbingan guna menyelesaikan tugas makalah ini.
Penyusunan makalah ini dimaksudkan untuk memenuhi penilaian mata kuliah Kimia
Organik. Harapan penulis, makalah ini dapat menambah perbendaharaan ilmu
pengetahuan yang bermanfaat bagi kita semua, karena pada masa globalisasi ini, ilmu
pengetahuan mutlak diperlukan. Melalui upaya belajar marilah kita bersama-sama
mempersiapkan diri menjemput era mutu pendidikan yang lebih berkualitas.
Tentu saja dalam penyusunan makalah ini mungkin disana-sini masih terdapat banyak
kekurangan baik di dalam penyajiannya maupun teknis penyusunannya. Oleh sebab itu,
kritik dan saran yang sifatnya membangun senantiasa penulis harapkan. Tentu saja guna
penyempurnaan pada makalah berikutnya.

Palembang, 7 Mei 2019

Penyusun
DAFTAR ISI
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi
makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia
mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh
manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil
ialah membuat secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan
proses pembuatan secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.
Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik
dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus
mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi
kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam
bahan kimia itu harus kita pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik
dan kimia, pembuatan, kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.
Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol
dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia
ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan
makanan yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat
mawabahnya penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga
berkemungkinan bahwa daya tahan tubuh kita semakin kuat.

1.2 Rumusan Masalah

Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai berikut.
1. Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?
2. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?
4. Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
5. Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
1.3 Tujuan
Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu:
1. Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol
2. Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol
3. Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol
4. Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol
5. Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Senyawa Alkohol

a.Pengertian dan Struktur Senyawa Alkohol
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak
digunakan dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol
dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi
dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk
ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.
Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen
berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan
kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa
struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu
hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur
air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom
H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel
dibawah ini rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil
,alkenil, atau alkunal. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat
ditulis CnH2n+1–OH.Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon
jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki
rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur
CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH.
Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol
tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi.
Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen
pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi
keton.

GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Untuk Nilai “ n R Rumus Molekul
“ Alkohol
1 CH3 CH3– OH

2 C2H5 C2H5– OH
3 C3H7 C3H7– OH

b. Sifat Senyawa Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil
yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air.
Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air
(H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam
air makin berkurang.
1. Sifat Fisika
1. Pada suhu kamar, Alkohol bersuku rendah akan berwujud cair, sedangkan yang
bersuku tinggi berwujud padat.
2. Alkohol dengan suku makin tinggi akan mempunyai titik didih dan titik leleh
makin tinggi
3. Alkohol larut dalam air, tetapi kelarutannya berkurang jika suku makin tinggi
4. Khusus untuk metanol,etanol, dan propanol tidak larut dalam air
5. Alkohol merupakan senyawa non elektrolit
Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Nama Jumlah Titik Didih Kelarutan (g 100 mL air) pada

Senyawa C (°C) 20°C

Metanol 1 64,5 larut sempurna

Etanol 2 78,3 larut sempurna

1–propanol 3 97,2 larut sempurna

2–propanol 3 82,3 larut sempurna

1–butanol 4 117,0 8,3

2–butanol 4 99,5 12,5

Isobutil alcohol 4 107,9 11,1

ter–butil
4 82,2 larut sempurna
alkohol

2. Sifat Kimia
1. Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
2. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran
alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
3. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
4. Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.
c. Jenis-jenis Alkohol
1.Alkohol Primer
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom
karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang
paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang
mengikat gugus -OH tidak mengikat karbon lain.

2.Alkohol Sekunder
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol
sekunder adalah 2-propanol.

3.Alkohol Tersier
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol
tersier adalah 2-metil-2-propanol.
d. Tata Nama Senyawa Alkohol
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan
mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata
alkohol.
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL
Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial
CH3– OH Metanol Metil alkohol
C2H5– OH Etanol Etil alkohol
C3H7– OH Propanol Propil alkohol
C4H9– OH Butanol Butil alkohol
Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturanpenamaannya
adalah sebagai berikut :
a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat
gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan
penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :

2-pentanol bukan 4-pentanol

Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

n–propil alcohol 1–propanol

Isopropil alcohol 2–propanol

 sek–butil alcohol 2–butanol

Isobutil alcohol 2–metil–1–propanol

ter–butil alkohol 2,2–dimetiletanol

Vinil alkohol 1–etenol

Alil alkohol 2–propen–1–ol

e. Kegunaan Senyawa Alkohol

Beberapa kegunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1. Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2. Metanol digunakan sebagai bahan bakar bensin
3. Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
4. Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
5. Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa
dikenal dengan nama Spirtus.
6. Alkohol dihidrat atau glikol digunakan sebagai radiator kendaraan bermotor
7. Alkohol Trihidrat atau Gliserol digunakan sebagai kosmetik,bahan tambahan
tinta,pelumas dan pelarut obat-obatan.
F. Reaksi Senyawa Alkohol
1. Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium,
membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan
air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini menunjukkan bahwa
alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).
2. Substitusi Gugus –OH oleh Halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX
pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:

3. Oksidasi Alkohol
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh
karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran
etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam,
alkohol teroksidasi sebagai berikut:
 Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat.
 Alkohol sekunder membentuk keton.
 Alkohol tersier tidak teroksidasi.
Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini
terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
4. Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

5. Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas
molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C
menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan
alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

G. Pembuatan Senyawa Alkohol

Pembuatan Senyawa Alkohol dapat dilakukan dengan berbagai cara antara lain :
1. Reaksi adisi Grignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil
halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil
dan atom halogen (X) dengan rumus umum:
R-X + Mg → R-Mg-X
Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin
merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

2. Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

3. Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

4. Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

5. Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi

6. Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

2.2 Senyawa Fenol
1. Pengertian dan Struktur Senyawa Fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah
meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat
kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti
kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat
yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan
Ka = 10-10.
Struktur senyawa fenol seperti :

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat
dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
b. Sifat Senyawa Fenol
1. Sifat Fisika
1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.
Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu
tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada
temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.
2. Sifat Kimia
1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom
C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah

c. Jenis-jenis Senyawa Fenol

1. Berdasarkan jalur pembuatannya :
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
2. Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada
tiga golongan senyawa fenol yaitu :
- Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.
Contoh : Fenol alfa-fenol beta
- Turunan-turunan fenol
1. Asam pikrat
contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol
 2. Kresol
contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol
3. Tymol
contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
- Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene pirokatekol
resorsinol hidrokinon
- Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene
d. Tata Nama Senyawa Fenol
1. Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya
2. Sedangkan, gugus hidroksil dinamai sebagai substituen bila berada dalam
molekul yang sama dengan gugus asam karboksilat, aldehid, atau keton
fungsionalitas yang mendapat prioritas dalam penamaan
Contoh Penamaan senyawa fenol
e. Kegunaan Senyawa Fenol
 Lignin merupakan bahan dinding sel
 Antosianin sebagai pigmen bunga;
 Peranan yang masih merupakan dugaan :
Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
 Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk
kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
 Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alkohol yang
mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
 Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.
 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik . Fenol merupakan komponen utama
pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika
oral, misalnya semprotan kloraseptik.
 Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
 Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu
bara.
 Sebagai antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan
protein)
f. Reaksi Senyawa Fenol
1. Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk bereaksi
dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam yang lebih lemah daripada
asam karbonat.
C6H5OH + NaOH  C6H5Na + H2O
Na-fenolat/Na-Fenoksida

C6H5OH + Na2CO3  Tak bereaksi

2. Pembentukan ester menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan eter alifatik.
Di sini dari Na-fenoksida + alkohalogenida.
C6H5Na + Br – R  C6H5 – O – R + NaBr
Metil-feniter (t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter (t.d. 172˚C)
dengan nama Fenetola.
3. Reduksi
Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang dipanaskan.
C6H5OH + Zn  C6H6 + ZnO
Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada 160˚C terjadi siklo-
heksanol.
4. Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.
C6H5OH + CH3COCl  C6H6 – O – C – CH3 + HCl
||
O
Kalau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.
C6H5OH + CH3COCl + NaOHC6H5COOC6H5+NaCl+H2O
5. Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.
KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2
O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
6. Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)
- Penghalogenan (Cl2 atau Br2)
kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa pemanasan
endapan dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat dipakai untuk penentuan
fenol secara kualitatif dan kuantitatif.
- Pengsulfonatan
sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.
- Penitroan
HNO3 encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol
HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.
7. Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.
8. Reaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.
9. Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.
10. Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2
dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal)
2.3 Senyawa Tiol
a. Pengertian dan Struktur Senyawa Tiol
Dalam kimia organik, Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai analog sulfur dari
gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari
Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH
mengikat kuat unsur raksa.

Gambar Struktur umum gugus fungsi Tiol

b.Sifat Senyawa Tiol

1. Sifat Fisika
- Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan baubawang
putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul
ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai
menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak
berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New
London, Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak
sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus ×
paradisi.
- Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan
sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H tiol
memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol
tidak menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap
dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan
kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
2. Sifat Kimia
- Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya
biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur
merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk
ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

- Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan
pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel periodik yang
sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia
akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif
dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol
membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester.
Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.
- Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus
tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat
kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen
seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
c. Tata Nama Senyawa Tiol
Dalam aturan tata nama IUPAC penamaan tiol mirip dengan penamaan alkohol,
bedanya adalah nama lengkap dari alkana dipertahankan. Akhiran -thiol mengikuti
nama senyawa induk.
Contoh Cara Penamaan Senyawa Tiol :

d. Kegunaan Senyawa Tiol

Asam amino sistein adalah salah satu senyawa tiol yang memiliki peran penting
dari banyak protein.
British Anti-Lewisite (BAL) adalah dithiol yang digunakan sebagai penangkal
keracunan merkuri. Pada saat menjelang berakhirnya perang dunia I, digunakan
Lewisite sebagai penangkal gas beracun yang digunakan sebagai senjata perang. Tetapi
pada saat Perang Dunia II, Lewisite tidak populer lagi, karena penemuan BAL, senyawa
ini bekerja efektif dan murah. Dua kelompok thiol dari BAL membentuk kompleks
yang larut dalam air dengan merkuri (atau dengan arsenik di Lewisite) yang kemudian
dikeluarkan dari tubuh melalui urin.

Koenzim A adalah senyawa tiol yang berfungsi sebagai "pembawa" gugus asetil
(CH3CO-) dalam reaksi biokimia. Koenzim A memainkan peran utama dalam
metabolisme. Bila gugus asetat dua melekat pada koenzim A, produk ini disebut asetil
koenzim A (asetil CoA). Ikatan antara koenzim A dan gugus asetil merupakan ikatan
tioester. Energi ikat inilah sebagai sumber energi yang berperan dalam reaksi biokimia.
 BAB III
PENUTUP

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH)

terikat pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH.
Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari
atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).
Penamaan pada alkohol, fenol dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana
dan sebagainya hanya saja nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “
dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol, mengganti ana dengan fenol pada fenol dan
menambahkan akhiran -tiol pada tiol.
Kegunaan Senyawa Alkohol :
- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb
- sebagai “antifreeze” radiator mobil
Kegunaan Senyawa Fenol :
- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya padadaerah
UV.
- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .
- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
- Pembasmi rumput liar, dan lainnya
Kegunaan Senyawa Tiol :
- ditiol sebagai penangkal keracunan merkuri
- Koenzim A sebagai metabolisme dan sumber energi pada reaksi biokimia
 DAFTAR PUSTAKA

2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html . Diakses pada

tanggal 1 April 2014.
2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-
alkohol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-
fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa Aromatik Fenol . http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-
aromatik-fenol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
Rahadian, Dewi T.2012. Metode King Kimia SMA. : Jakarta :Kawah Media