P Nitroacetanilida PDF

OBTENCION DE LA P-NITROACETANILIDA
INTRODUCCIÓN
En esta práctica de laboratorio se sintetizó P-nitroacetalinida mediante un

proceso de sustitución electrofilíca aromática sobre la acetalinilida. Las
aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo
amino (NH)2. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos
sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo
hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos
sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
La nitración aromática, se lleva a cabo, por la sustitución de un átomo de
hidrogeno sobre el grupo aromático del grupo NO 2, obteniéndose nitro
derivados, RNO2, en los que el grupo NO 2 está unido a un carbono de un
compuesto alifático o aromático mediante un átomo de nitrógeno. Se sabe
con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y se
tiene bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática
que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se

procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente
se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo
protector, con lo que obtendremos el producto deseado.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son

aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas,
quinina, histamina, nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen
poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es
un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los
procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la
industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina.
Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de
gran aplicación en la sociedad industrial.
LABORATORIO ORGANICA III Página 1

FUNDAMENTO TEORICO:
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el
grupo nitro se conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos
aromáticos nitrados son de gran importancia práctica, por lo cual sus
preparaciones y en particular la nitración de los compuestos aromáticos han
sido estudiados con gran detalle. Como consecuencia de ello se sabe con
exactitud como llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y también
se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración
aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución
aromática.
La nitración se origina ordinariamente tratando los compuestos aromáticos

con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados. El agente nitrante
es el ion nitronio cargado positivamente (NO2) +, el cual se forma según la
siguiente reacción:
El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo

cual puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente
frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol:
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como

explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a
las aminas primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias
de partida para la preparación de muchos colorantes. Los compuestos
nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2, como se demuestra
al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio los esteres
nitrosos como R-O-N =O, isómeros de los compuestos nitrados, no dan por
reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.
El proceso de nitración siempre va acompañado de una destrucción parcial

de la sustancia orgánica tomada de oxidación, ruptura del propano solo
alrededor del 40% se transforma en un nitro compuesto.
La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composición:

La nitración es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la

molécula. Otros sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se
opera en reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes, para
poder calentar o enfriar, como las derivados son insolubles en agua, una vez
terminada la reacción se vierte el producto sobre agua con hielo, después
se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se recupera el ácido
sulfúrico por concentración.
NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la

mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático.
La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución

de acido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de
productos resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un
considerable exceso de acido sulfúrico concentrado.
En estas ultimas condiciones la nitracion de la acetanilida, suministra una

mezcla de las 3 nitroacetanilidas isómeras (o, m y p).
La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de

productos resinosos coloreados para obtener el isómero “ Para “
generalmente se refiere 2 etapas :
- Nitración de la Acetanilida
- Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p – nitroanilida.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua

fría, soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
Se usa en la producción de p-nitronilida que se usa para intermedios de

colorantes, especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores de gomas de
gasolina, inhibidores de corrosión.

GRUPOS ACTIVANTES Y DIRECTORES ORTO – PARA
RESUMEN DE GRUPOS DESACTIVANTES DIRECTORES META

USOS DE LA NITROACETANILIDA
Producción de la nitroanilida.- (intermedio de colorantes), síntesis de agente

fotográfico contra el empañado o – fenilendiamina, coccidiosfatos.
La acetanilida obtenida se somete a la nitracion en cuyo proceso el

nitragrupo ocupa la posición para respecto al grupo amino.
Saponificando la p- nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de

los productos básicos en la producción de colorantes. El proceso de
saponificación se realiza según el esquema:
También se emplean como disolventes, explosivos, perfumes, materiales

colorantes (en especial amarilla) también son materias primas de síntesis
muy importantes para preparar colorantes azoicos.
Producción de
colorantes
LABORATORIO ORGANICA III Disolventes, Página 5
perfumes
Colorantes azoicos
Explosivos
OBJETIVOS
- Sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.
- Aprender el mecanismo de nitración
- Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la p-

nitroacetanilida

Parte experimental
En un matraz de 100 ml se prepara lo siguiente:
 3.7 ml de H2SO4 cc y 1.75 mg acetanilina en agitación .
Obs: la reacción es exotérmica se observa el burbujeo de la acetanilina

cuando reacciona con el acido sulfúrico.
constan
te
agitació
Obs: Se forma una solución de coloración naranja rojiza lo agitamos para

mantener homogénea la solución y una vez disuelto se lleva a enfriamiento
colocándolo sobre un baño de hielo.
La nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica;

la temperatura debe ser cuidadosamente controlada por
enfriamiento, agitación continua, y la adición lenta de los
reactivos. Acetanilida primero es disuelta en el solvente, ácido
acético glacial, por calentamiento. La solución se enfría, y
entonces ácido sulfúrico es añadido; sin embargo, aún enfriando,
la temperatura de la solución se eleva casi sobre los 40º C. Ambas,
la solución de acetanilida y la solución nitrante (una mezcla de
HNO3 y H2SO4) deben enfriarse a cerca de 10º C antes de que la
reacción comience.
 Se agrega una disolución sulfonidrica de 1.5 ml ácido nítrico
en 1.5 ml de ácido sulfúrico, regulando la adición de modo que
la temperatura de la mezcla no sobrepase a los 35 ○ grados.
Baño de
hielo
Obs: Preparando la mezcla de

1.5 H2SO4 Y 1.5 DE HNO3

Para evitar una segunda nitración de la acetanilida, la mezcla nitrante se

añade en pequeñas porciones a la solución de acetanilida. Luego de que
toda la solución HNO3—H2SO4 se haya añadido, se permite que la mezcla de
reacción lentamente llegue a temperatura ambiente. Si la mezcla de

reacción se ha mantenido excesivamente fría durante la adición, quedará
entonces una cantidad relativamente grande de HNO3 sin reaccionar, lo que
causará que la temperatura suba a valores sobre la temperatura de salón. Si

esto sucede, la mezcla debe volver a enfriarse.
Obs: Hacemos esta mezcla para preparar el ion Nitronio que le vamos a
agregar a la acetanilina
 Finalizada la adición la mezcla obtenida se reirá del baño de

hielo que se deja a temperatura de ambiente en un tiempo de
10 minutos.

 Luego el producto obtenido se vierte sobre un vaso que

contiene 50 ml de agua helada, la mezcla se agita y el
precipitado se recoge por filtración de buchner.
Precipitado amarillo
El procedimiento en términos generales consiste en la remoción de los

ácidos y en la cristalización del producto.
Toda traza de ácido debe ser removida porque los iones de hidrógeno
(H+) catalizan la hidrólisis de la amida a p-nitroanilina o su catión
protonado. Mucho del ácido es removido derramando la mezcla de
reacción sobre hielo y agua, y entonces filtrando el precipitado amarillo
amorfo de p-nitroacetanilida. Las últimas trazas de ácido acético son
removidas porORGANICA
LABORATORIO neutralización.
III Debido a que las bases también catalizan
Página 10
la hidrólisis de amidas, el agente de neutralización que se utiliza es
fosfato de hidrógeno disodio (Na2HPO4). Este agente reacciona con
valores casi neutros de pH.
Obs: se observa un precipitado amarillo que luego es filtrado en el buchner

se elimina las impurezas y nos quedamos con la parte sólida que sería
nuestra muestra problema en este caso lo obtenido nitroacetanilina.
 En el mismo filtro se lava con 2 porciones de 15ml de agua fría,

el precipitado se comprime bien y se seca.
El producto crudo se seca al aire antes de la cristalización. Si todo el ácido ha

sido removido, el producto será color amarillo claro. Producto con un color
amarillo profundo que tienda a anaranjado, es indicativo de la presencia de p-
nitroanilina a partir de la hidrólisis. Desafortunadamente. P-nitroanilina es
difícil de remover de p-nitroacetanilida por una simple cristalización.

- Obtenemos un W total = 1.698 g
- W papel filtro =0.4785g
- Obs: una coloración amarilla y con punto de fusión p.f = 2.16
El producto crudo se seca al aire antes de la cristalización. Si todo el ácido ha

sido removido, el producto será color amarillo claro. Producto con un color
amarillo profundo que tienda a anaranjado, es indicativo de la presencia de p-
nitroanilina a partir de la hidrólisis. Desafortunadamente. P-nitroanilina es
difícil de remover de p-nitroacetanilida por una simple cristalización.

MECANISMO DE LA P-NITROACETANILIDA
EXPLICACIÓN DEL PROCESO DE OBTENCIÓN DE LA P-

NITROACETANILIDA:

RESULTADOS:
En la síntesis desarrollada tenemos la siguiente reacción acetanilida

con el ácido nítrico en medio ácido:
+ H2 O
Lo cual obtenemos la p-nitroacetanilida mas el agua, con ello nos

lleva hacer el rendimento teórico, lo cual se calcula de la siguiente
manera:
Se sabe que en la ecuación estequiometrica la acetanilida tiene 1 mol

que reacciona y nos da 1 mol de p-nitroacetanilida y sus pesos
moleculares son
y
Entonces calculamos el peso teórico de la muestra y sabiendo que la

anilina posee
.

- El peso obtenido en el experimento es ,

entonces el rendimiento teórico es:
DISCUSIÓN:
• Como se sabe que en los terminos teórico 1 mol de acetanilida

mas ácido nitrico en solución ácida reacciona y produce una
mol de nitroacetanilida.
• Como el peso de la acetanilida posee 1,75g entonces se pudo

calcular el peso teórico tomando encuenta los pesos
moleculares y las moles respectivamente de cada una de ellas.
• El peso obtenido de la reacción a nivel experimental es
, por lo tanto se pudo obtener el cálculo del

rendimiento que no da un 50,5% , lo que quiere decir que 50,5%
es el rendimiento de la acetanilida experimentada.
• En el punto de fusión en sentido teórico de la p-nitroacetanilida

es de 216ºC, y en lo punto de fusión obtenido experimental nos
marco 210ºC, lo cual esta cercana, lo cual refleja el porcentaje
obtenido.

• Una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico se utiliza

como la mezcla nitrante. Utilice precaución extrema tanto al preparar
como al usar esta mezcla. Los compuestos nitro son tóxicos y pueden
ser absorbidos por la piel. Use guantes desechables en algunas
partes de este experimento.
• El grupo acetoamido que es un donador de electrones hace que la

acetanilida sea más reactiva que el benceno frente a la SEA, y se
orienta la sustitución a las posiciones orto y para, pero domina la
orientación para por cuestiones estéricas.
CONCLUSIONES
• El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona

con este formando precipitado.
• A la nitración pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos

aromáticos ( incluyendo polinucleares ) sino también los compuestos que
ya tienen en el núcleo otros grupos : los halógenos, hidróxidos, grupos
sulfos, grupos aminos, y otros. Los compuestos a obtener tienen gran
importancia con los semiproductos en la síntesis de los colorantes
preparados farmacéutico
• Cuando nitramos la acetanilida se obtuvo la para nitroacetanilida

(color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro
precipitado fue de color amarillo claro.

• Para tener solo para-nitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos

alcohol etílico que arrastra al orto-nitroacetanilida, debido a que éste es
soluble en el alcohol, mas no lo es la para-nitroacetanilida.
• El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a

que no solo se forma para- nitroacetanilida.
• Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso

tenemos para u orto nitroacetanilida.
RECOMENDACIONES:
• Una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico se utiliza

como la mezcla nitrante. Utilice precaución extrema tanto al preparar
como al usar esta mezcla. Los compuestos nitro son tóxicos y pueden
ser absorbidos por la piel. Use guantes desechables en algunas
partes de este experimento.
• Antes de la reacción del H 2SO4 con el HNO3 tener un depósito de H 2O

con hielo porque la reacción es exotérmica.
• El agua que va a disolver la solución tiene que ser helada y no en

exceso ya que puede disolver el NO2+.
• La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se

forme el precipitado.

BIBLIOGRAFÍA
 http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf
 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_13.pdf
 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf

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OBTENCION DE LA P-NITROACETANILIDA

En esta práctica de laboratorio se sintetizó P-nitroacetalinida mediante un

La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se

Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son

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La nitración se origina ordinariamente tratando los compuestos aromáticos

El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo

Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como

El proceso de nitración siempre va acompañado de una destrucción parcial

La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composición:

LABORATORIO ORGANICA III Página 2

La nitración es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la

El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la

La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución

En estas ultimas condiciones la nitracion de la acetanilida, suministra una

La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de

- Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p – nitroanilida.

Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua

Se usa en la producción de p-nitronilida que se usa para intermedios de

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GRUPOS ACTIVANTES Y DIRECTORES ORTO – PARA

RESUMEN DE GRUPOS DESACTIVANTES DIRECTORES META

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Producción de la nitroanilida.- (intermedio de colorantes), síntesis de agente

La acetanilida obtenida se somete a la nitracion en cuyo proceso el

Saponificando la p- nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de

También se emplean como disolventes, explosivos, perfumes, materiales

- Sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.

- Aprender el mecanismo de nitración

- Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la p-

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 3.7 ml de H2SO4 cc y 1.75 mg acetanilina en agitación .

Obs: la reacción es exotérmica se observa el burbujeo de la acetanilina

Obs: Se forma una solución de coloración naranja rojiza lo agitamos para

La nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica;

Obs: Preparando la mezcla de

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Para evitar una segunda nitración de la acetanilida, la mezcla nitrante se

reacción lentamente llegue a temperatura ambiente. Si la mezcla de

causará que la temperatura suba a valores sobre la temperatura de salón. Si

 Finalizada la adición la mezcla obtenida se reirá del baño de

LABORATORIO ORGANICA III Página 9

 Luego el producto obtenido se vierte sobre un vaso que

El procedimiento en términos generales consiste en la remoción de los

Obs: se observa un precipitado amarillo que luego es filtrado en el buchner

 En el mismo filtro se lava con 2 porciones de 15ml de agua fría,

El producto crudo se seca al aire antes de la cristalización. Si todo el ácido ha

LABORATORIO ORGANICA III Página 11

- Obtenemos un W total = 1.698 g

- W papel filtro =0.4785g

- Obs: una coloración amarilla y con punto de fusión p.f = 2.16

El producto crudo se seca al aire antes de la cristalización. Si todo el ácido ha

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EXPLICACIÓN DEL PROCESO DE OBTENCIÓN DE LA P-

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En la síntesis desarrollada tenemos la siguiente reacción acetanilida

Lo cual obtenemos la p-nitroacetanilida mas el agua, con ello nos

Se sabe que en la ecuación estequiometrica la acetanilida tiene 1 mol

Entonces calculamos el peso teórico de la muestra y sabiendo que la

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- El peso obtenido en el experimento es ,

• Como se sabe que en los terminos teórico 1 mol de acetanilida

• Como el peso de la acetanilida posee 1,75g entonces se pudo