CARBOHIDRATOS

En el vasto panorama de la vida biológica, el hombre y los animales dependen de los

vegetales para alimentarse, ya que las plantas utilizan compuestos inorgánicos
(Dióxido de carbono CO2, Agua H2O y distintos minerales nitrogenados) para formar
grupos de alimentos como carbohidratos, lípidos y proteínas. Dependen únicamente
de energía solar para realizar el proceso ya mencionado, el cual es conocido como
fotosíntesis; tomando en cuenta que sus productos primarios son los carbohidratos.

Al utilizar el término compuesto pobre en energía, se refiere a la disposición de los

electrones y los núcleos que constituyen la que la estructura de la molécula del
compuesto es muy estable. Un compuesto rico en energía posee una disposición de
electrones y núcleos que es parcialmente inestable.

La labor singular de la planta es convertir la energía solar en energía interna de

compuestos químicos; un proceso que el hombre no ha podido duplicar. La
fotosíntesis se expresa en la siguiente ecuación:

La fotosíntesis fija cada año 200 mil millones de toneladas de C, partiendo del CO2. El
oxígeno de nuestra atmósfera se renueva gracias a este ciclo, una vez cada veinte
siglos. La fotosíntesis libera cada año cerca de 400 mil millones de toneladas de
oxígeno. Del 10 al 20% de dicha actividad se efectúa en la flora terrestre y el 80 o 90%
es generado por las algas. Entre los productos primarios importantes de la fotosíntesis
se encuentran los carbohidratos, los cuales como ya se ha ilustrado, son ricos en
energía.

Las materias primas que utilizan las plantas verdes para la síntesis de compuestos
orgánicos son el dióxido de carbono, el agua, la energía luminosa y compuestos
nitrogenados inorgánicos, sirviendo como catalizadores la clorofila. Así pues, los
productos primarios son el oxígeno, azúcares y aminoácidos, produciendo materiales
de reserva, tales como las proteínas, polisacáridos, las grasas y los aceites.

CLASES DE CARBOHIDRATOS

Las moléculas que se clasifican como carbohidratos pueden ser polihidroxi aldehídos y
polihidroxi cetonas, o substancias que los producen mediante una hidrólisis simple.
Los carbohidratos que no se pueden hidrolizar a moléculas más simples se denominan
monosacáridos o en ocasiones azucares simples, . Se clasifican de acuerdo con:

1.- El número de carbonos que tiene su molécula:

Si el número de carbonos es El monosacárido es una

3 Triosa

4 Tetrosa

5 Pentosa

6 Hexosa, etc.

2.- Que se encuentre presente un grupo aldehído o uno ceto:

• Si tiene un aldehído, el monosacáridos es una aldosa.

• Si tiene un grupo ceto, el monosacáridos es una cetosa.

Los términos mencionados se pueden combinar. Ejemplo: una hexosa tiene un grupo
aldehído, se le denomina aldohexosa. Una cetohexosa tendría un grupo ceto y un total
de seis carbonos.

Los carbohidratos que se pueden hidrolizar en dos monosacáridos se les denominan

disacáridos. Por ejemplo la sacarosa, la maltosa y la lactosa. El almidón y la celulosa
son polisacáridos; sus moléculas producen muchas de monosacáridos cuando se
hidrolizan.

MONOSACÁRIDOS

ISOMERISMO ÓPTICO DE LOS MONOSACÁRIDOS

Existen dos familias, D- y L-. Gliceraldehídos. El aldehído polihidroxi más simple es el

gliceraldehído: cada molécula tiene un carbono asimétrico. Por lo tanto, puede existir
en dos configuraciones que se relacionan como un objeto y su imagen en el espejo,
las que no pueden superponerse. En un principio no se podía diferenciar cual de los
dos enantiómetros era la forma dextorrotatoria y cuál la levorrotatoria; es decir, no
sabían cuál era la configuración absoluta de las moléculas de una muestra de cada
uno de los aldehídos. Se observó con gran interés, que una muestra de gliceraldehído
(dextorrotatoria) puede oxidarse en un ácido glicérico, que es levorrotatorio. O bien, si
la muestra de gliceraldehído es levorrotatoria, su oxidación produce el ácido glicérico
dextrorrotatorio.

Sea cual sea la configuración absoluta del gliceraldehído inicial, se conserva durante
la oxidación. Las configuraciones relativas del gliceraldehído y de su producto de
oxidación (el ácido glicérico) son idénticas. No existe una correlación especial entre el
signo de rotación que presenta la substancia y la configuración absoluta que tienen
sus moléculas. El hecho de que la reacción afecte o no a la configuración de un
carbono asimétrico tiene más interés e importancia que cualquier otro cambio
(imprevisible) en el sentido de la rotación óptica.

Para que las designaciones D y L tengan significados claros, debe especificarse la

trayectoria seguida desde el estándar, el gliceraldehído D-(+), al compuesto en
cuestión. Es concebible que una serie de pasos permitirá transformar el D-
(+)gliceraldehído en el ácido glicérico dextrorrotatorio: en lugar de oxidar simplemente
del grupo aldehído, lo reducimos a una función del alcohol primario; el HOCH2-, a otro
extremo, puede ser el oxidarlo para formar el grupo –COOH. Por consiguiente, es
preciso explicar todas las convenciones a este respecto para preservar la claridad.
Decimos que el ácido glicérico (-) se encuentra en la familia D-, debido a que hemos
decidido de una manera arbitrariamente el establecer una relación entre el grupo –
CHO del D-(+)-gliceraldehído y el –COOH del ácido glicérico.

Fórmulas de proyección en un plano. Hace tiempo, los químicos empezaron a usar

representaciones en perspectiva, por lo cual es necesario en este caso obedecer
ciertas reglas; ya que este método se basa en un diagrama estrictamente
bidimensional. Según lo que se establece, se coloca verticalmente el esqueleto de
carbono incluyendo al asimétrico. Los carbonos que están inmediatamente arriba o
abajo del asimétrico, se proyectan hacia la parte posterior. Al carbono que
normalmente se le da el más bajo número para formular el nombre es el de la parte
superior. Se da por sentado que los dos grupos ubicados horizontalmente, se
proyectan hacia delante.

Desde el punto de vista nutritivo, vemos que todos los azúcares importantes
pertenecen a la familia D-. El ser humano no puede usar miembros de la familia L- de
azúcares; ya que podemos asimilar D-glucosa, pero somos incapaces de metabolizar
la L-glucosa. En los azúcares simples, la configuración del carbono asimétrico más
lejano al grupo carbonilo, determinará la familia a la que pertenece.

FORMAS CÍCLICAS DE LA GLUCOSA

Mutarrotación. Cuando la glucosa cristalina ordinaria se acaba de disolver en agua,

presenta una rotación específica [α]D + 52°. De esta solución envejecida se puede
recuperar a la glucosa original, sometiéndola a condiciones adecuadas de
cristalización. Aparentemente, no se ha producido ningún cambio químico profundo,
para producir dicho cambio gradual en su rotación específica. El cambio de la
capacidad rotatoria de una solución de un compuesto ópticamente activo, se conoce
como mutarrotación.

Glucósidos. Otra de las peculiaridades de la glucosa es que la conversión de su

grupo aldehído a acetal requiere sólo un mol de alcohol, en lugar de dos, por cada mol
de glucosa.
Al igual que la glucosa puede prepararse en dos formas –llamadas α-glucosa y B-
glucosa- el metil glucósido puede producirse también en dos formas: el α-metil
glucósido y el B-metil glucósido.

Formas cíclicas hemiacetálicas de la glucosa. Estas observaciones tienen sentido

desde el punto de vista de las fórmulas estructurales, si la glucosa puede existir en
una forma cíclica hemiacetálica. Si la glucosa ya es un hemiacetal, entonces mientras
sigue siendo un aldehído potencial, capaz de presentar casi todas las reacciones de
un aldehído, requeriría sólo la adición de una molécula de un alcohol para convertirse
en acetal. Son posibles las dos formas de glucosa, que presentan mutarrotación ya
que el grupo –OH del hemiacetal puede estar de un lado o del otro del anillo.

Podemos entender más fácilmente lo que sucede durante la mutorrotación, si nos

concentramos a la zona de la glucosa que reacciona. Se forma un hemiacetal
mediante la adición de los elementos de un grupo de alcohol, en el doble enlace de un
grupo carbonilo. Si la misma molécula contiene tanto al –OH como el C=O, la reacción
intramolecular y el hemiacetal será necesariamente cíclico.
Las ideas centrales que deberemos aplicar a nuestro estudio del metabolismo de la
glucosa son los siguientes:

1. La glucosa forma fácilmente glucósidos en el –OH hemiacetálico de sus formas

cíclicas.

2. La glucosa se oxida fácilmente, sobre todo en el grupo aldehído de su forma de

cadena abierta.

3. La glucosa tiene otros –OH que pueden: a) oxidarse, b) formar ésteres

(especialmente con ácido fosfórico, utilizaremos este hecho más adelante), o
bien, c) formar acetales.

A continuación se presenta la glucosa en sus formas cíclica y de cadena abierta:

El grupo hidroxilo está ubicado en donde aparece la línea vertical; la ele invertida
designa a un grupo CH2-OH. La dirección de una línea vertical, en relación hidroxilo.

Fuentes de glucosa. Esta es la hexosa más importante, se encuentra en casi todas

las frutas dulces, principalmente en las uvas maduras; por lo cual a veces se le llama
azúcar de uva. Es constituyente normal de la corriente sanguínea (a veces llamada
azúcar de la sangre). Es la unidad estructural de varios otros carbohidratos (almidón,
glucosa, maltosa, etc.). También unidad estructural de la lactosa y en la sacarosa.

GALACTOSA

La mayor parte de la galactosa en la naturaleza la encontramos en combinaciones,

principalmente en el disacárido lactosa. Es un diastereómero (la galactosa) de la
glucosa, se diferencia de ésta sólo en la orientación del hidroxilo de C-4. También es
un azúcar reductor como la glucosa, presenta mutorrotaciones y existe en tres formas,
α, B y abierta:
CETOHEXOSAS. FRUCTOSA

La fructosa es la única cetohexosa importante, se encuentra junto con la glucosa y la

sacarosa, en la miel y los jugos de frutas. Puede existir en más de una forma; como
unidad estructural en la sacarosa existe en forma hemicetálica, en un anillo de cinco
miembros.

A veces se le denomina levulosa, ya que es levorrotaroria.

DISACÁRIDOS

Si lo vemos del punto de vista de la nutrición, los tres disacáridos más importantes son
la maltosa, la lactosa y la sacarosa. Y uno más, la celobiosa, que se obtiene mediante
la hidrólisis parcial de la celulosa. A continuación vemos la forma en que se relaciona
con los monosacáridos antes mencionados:

Maltosa + H2O  glucosa + glucosa

Lactosa + H2O  glucosa + galactosa
Sacarosa + H2O  glucosa + fructosa
Celobiosa + H2O  glucosa + glucosa

Los disacáridos mencionados son glucósidos que se forman cuando un monosacárido

actúa como hemiacetal y el otro como alcohol, para formar un acetal.

MALTOSA

Ésta se encuentra presente en los granos en germinación, también se conoce como

azúcar de malta, no se encuentra abundantemente en estado libre en la naturaleza.
Puede prepararse mediante la hidrólisis parcial del almidón. Al igual que la glucosa.
Puede prepararse mediante la hidrólisis parcial del almidón. Es un azúcar reductor y
se hidroliza para liberar dos moléculas de glucosa. La enzima maltasa cataliza esta
reacción para liberar dos moléculas de glucosa. La enzima maltasa cataliza esta
reacción, actúa sólo con los α-glucósidos y no con los B-glucósidos.

LACTOSA

También llamada como azúcar de leche, se encuentra en a leche de los mamíferos, 4

a 6% de leche de vaca, y de 5 a 8% en la humana. Existe en la forma α y B, es un
azúcar reductor y presenta mutarrotación. Su hidrólisis produce galactosa y glucosa,
además podemos imaginar su formación como la eliminación de agua entre la B-
galactosa actuando como el hemiacetal, y la glucosa el grupo –OH del C-4.

SACAROSA

EL jugo de la caña de azúcar la contiene en un 14%, se obtiene aplastando y

comprimiendo las cañas. Después se separan las sustancias parecidas a las
proteínas. Cuando el líquido claro se evapora, queda una masa semisólida de la que
se aísla el azúcar bruto por medio de centrifugación (el líquido que se quita son las
mieles incristalizables). Gran parte del azúcar que se produce proviene de la
remolacha azucarera; el azúcar de remolacha y el de caña son químicamente
idénticos. Estructuralmente una molécula de sacarosa se deriva de una de glucosa y
otra de fructosa.

CELOBIOSA

Celo: celulosa; bi-: dos; -osa: azúcar. Es la unidad de disacárido en la celulosa

(ejemplo de celulosa: la fibra de algodón). Produce dos moléculas de glucosa cuando
se hidroliza. Su diferencia estructural con la maltosa es sólo la orientación del puente
de oxígeno acetálico.

POLISACÁRIDOS

Gran parte de la glucosa que se produce en una planta por fotosíntesis, se utiliza para
construir las paredes celulares y las fibras rígidas. Otra parte se almacena para las
necesidades alimenticias de la planta. Pero en lugar de almacenarlas como moléculas
de glucosa se convierten en una forma mucho menos soluble, los almidones. La
celulosa y otros compuestos se convierten en camisas, blusas, recubrimientos de
casas, etc. El almidón que ingerimos, se va degradando en la digestión hasta glucosa
y la energía que no necesitamos se almacena inmediatamente. Por lo general no
excretamos el exceso de glucosa, sino que la convertimos en un polímero semejante
al almidón, el glucógeno, o bien, en grasas. El enfoque será en tres tipos de polímeros,
glucosa, almidón, el glucógeno y la celulosa.

ALMIDÓN

Es una mezcla de moléculas de poliglucosa, algunas lineales y otras ramificadas. Los

almidones naturales tienen aproximadamente de 10 a 20% de amilosa y entre 80 a
90% de amilopectina.

Propiedades físicas. Las moléculas de almidón con sus grupos hidroxilos se

mantienen unidas con mucha fuerza pero desordenadamente. Estas redes de de
puentes de hidrógeno no se pueden romper fácilmente con moléculas de agua
(almidón no soluble en agua).

Propiedades químicas. Los puentes acetálicos de oxígeno que enlazan a las

unidades de glucosa en el almidón se hidrolizan fácilmente, sobre todo en la presencia
de ácidos o de ciertas enzimas.

Los productos de la degradación parcial de la amilopectina siguen siendo moléculas

grandes llamadas dextrinas. Se utilizan para preparar mucílagos, pastas y engrudos
para telas.

El almidón no es un carbohidrato reductor.

GLUCÓGENO

Los lugares principales de almacenamiento del glucógeno son los tejidos hepático y
muscular. Están controladas por enzimas, las cuales a su vez controladas por
hormonas, las moléculas de glucosa pueden movilizarse de estas reservas de
glucógeno, para proporcionar la energía química que necesita el organismo. Es tan
ramificado como la amilopectina y tal vez un poco más. Las dispersiones de glucógeno
en agua son opalescentes y adquieren tonalidades rojo violáceo con el yodo.
CELULOSA

El glucógeno y el almidón son polímeros de la forma α de la glucosa. La celulosa es un

polímero de la forma B. Sus moléculas no son ramificadas y se parecen a las de la
amilosa.

La diferencia estructural entre la amilosa y la celulosa es una de las “pequeñeces” más

importantes de la naturaleza. Los seres humanos pueden digerir la amilosa, pero no la
celulosa. Sin embargo, la única diferencia estructural entre ambas es la orientación de
los enlaces de oxígeno. Los seres humanos y los animales carnívoros no tienen la
enzima que se requiere para efectuar la hidrólisis de la celulosa con la suficiente
rapidez, para que tenga alguna utilizad. Muchos microorganismos pueden utilizar la
celulosa.

La celulosa constituye la membrana de las células de las plantas más desarrolladas y

les da su rigidez. Probablemente es el compuesto orgánico más abundante en el
mundo. La fibra de algodón tiene casi el 98% de celulosa.