UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESB

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIAS - DCT

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II

EXERCÍCIOS SOBRE AMINAS

1. Apresente os nomes sistemáticos de acordo com as regras da IUPAC para os seguintes

compostos:

2. Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) etilazano g) naftalen-2-amina l) ácido p-aminobenzóico

b) pentano-1,2,5-triamina
c) Hexan-3-amina
d) cis-ciclopentano-1,3-diamina
e) ciclopentan-1-amina
f) cloreto de anilínio
h) N,N-dietiletan-1-amina m) anilina
i) N-etil-N-metilbutan-1-amina n) prop-2-en-1-amina
j) N-isopropilpropa-2-amina o) iodeto de tetraetilamônio
k) 2-metoxianilina p) 4-metilanilina

3. Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuírem praticamente a mesma massa
molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos.
Etano-1,2-diamina (Te = 117 °C);
Propan-1-amina (Te = 47,8 °C);
N-metiletan-1-amina (Te = 37 °C);
N,N- dimetilmetanamina (Te = 2,9 °C).
4. Complete as seguintes reações ácido-base:

5. Explique porque a piperidina é uma base mais forte que a morfolina.

6. Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual é o mais básico em meio aquoso.
Justifique sua resposta.
a) 2,2,2-trifluoroetan-1-amina e etanamina
b) Butan-1-amina e N,N-dimetiletan-1-amina
c) Anilina e 4-nitroanilina
d) Metanamina e N-metilmetamina
e) 3-Nitropirrol e pirrol
f) Anilina e p-(trifluorometil)anilina

7. Explique por que a piridina (pKb = 8,77) é mais básica que o pirrol (pKb = 13,6).

8. As amidas, conforme será visto no Capítulo 13, apresentam fórmula geral RCONH2. Apesar da
presença do grupo NH2, que possui um par de elétrons não ligantes, elas são muito menos básicas
que as aminas. Por exemplo, a acetamida (CH3CONH2) possui Kb = 4,3 1014, enquanto a
etanamina (CH3CH2NH2) apresenta Kb = 5,6 104. Explique essa grande diferença de basicidade.

9. Dentre os pares de compostos abaixo, quem é a base mais forte? Justifique.

10. Mostre como a butan-1-amina pode ser preparada pela síntese de Gabriel e explique por que a
2-metilpropanamina não pode ser preparada por esse método.

11.Qual(is) o(s) produto(s) esperado(s) das seguintes reações?

a)

b)

12. O 4-(N,N-dimetilaminofenil)azobenzeno, composto amarelo, foi largamente utilizado para colorir

manteiga e margarina, até que se descobriram suas propriedades carcinogênicas. Mostre como esse
composto pode ser preparado a partir da anilina.

13. A xilocaína é um anestésico local presente em vários medicamentos. Se um mol desse composto
for tratado com um mol de HCl, qual será a fórmula estrutural do produto formado? Justifique sua
resposta.

14. A serotonina é um neurotransmissor responsável, dentre outras coisas, pela sensação de

saciedade ao final de uma refeição. Portanto, medicamentos que aumentam a taxa de serotonina
são cada vez mais utilizados para emagrecer. Já o diazepam, comercializado no Brasil com o nome
de Valium, é um tranqüilizante do grupo dos benzodiazepínicos. Ambos compostos apresentam
em suas estruturas dois átomos de nitrogênio. Baseando-se na diferença de basicidade desses
átomos de nitrogênio, represente as estruturas dos produtos formados a partir da reação de um mol
de serotonina e um mol de diazepam com um mol de HCl cada.