2.

Cuestionario
a. ¿Qué nombre tiene la reacción realizada en el experimento?

La obtención de yodobenceno se realizó a través de un proceso de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA)

en la anilina. (Sarmiento, 2013)

b. ¿Por qué se debe tratar la anilina con nitrito de sodio y no se realiza directamente la
sustitución?

Porque cuando la anilina se disuelve en un ácido mineral frío y se trata con nitrito de sodio se forma una sal
de diazonio en este caso el cloruro de benzodiazonio, ésta sal se utiliza para la sustitución que da origen al
compuesto halogenado ya que presenta un átomo de nitrógeno electrofílico que constituye un buen grupo
saliente y que va a formar nitrógeno molecular al ser tratado con yoduro de potasio. (Sarmiento, 2013)

c. Escriba el mecanismo de diazotación de la anilina y explique por qué la reacción no podría

darse con etil amina.

Fig1. Mecanismo de diazotación de la

anilina

La reacción no podría darse con etil amina ya que las sales de diazonio y arildiazonio se generan por reacción
de una amina primaria aromática con ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede obtener
por nitración del anillo aromático seguida de reducción del correspondiente nitrocompuesto. (Morales, 2009)

d. Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio, se tiene el compuesto (anlina) dos puntos
nucleofilicos.
i. ¿Cuáles serían?
ii. ¿Cuál reacciona preferentemente y por qué?

Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio existen dos puntos; el primero trata de una reacción entre una
amina primaria alifática con el compuesto nitrado, formando una sal de diazonio la cual, al generarse es muy
inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera
sintéticamente útil.
En contraste cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en
solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en
una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética. (Cruz,
2012)

Referencia

Cruz, A. d. (2012). Síntesis De P-Yodoanilina. Alemania: URSH.

Flores, V(2004) Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III. Autonomous University of
Zacatecas. Obtenido de https://www.researchgate.net/publication/299658163

Guarnizo,A; & Martinez,P.(2009) Experimentos de Química Orgánica. Editorial ELIZCOM S.A.S .Armenia,
Quindio, Colombia

Morales, A. F. (2009). Diazotación De La Anilina. Lima, Perú: Universidad Nacional Del Callao, Facultad De
Ingeniería Química.

McMurry, J.(2002)Química Orgánica. Octava

edición. Ed. CENGAGE Learning.

WADE, L. (2011). Qumica orgánica. Volumen 1. México D.F: PEARSON EDUCACIÓN.

Sarmiento, I. (2013). Obtención De Yodobenceno. Weininger,S; & Stermitz, F.(1988) Química

Orgánica.Editorial Reverté. Barcelona.España

Griffin, R. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona: Reberté.