QUÍMICA

QU110
Instituto de Ciencias Naturales

CQU110

ISOMERIA ÓPTICA

Semana 15
MATERIAL PROPIEDAD DE UDLA.
AUTORIZADA SU UTILIZACIÓN SÓLO PARA FINES ACADÉMICOS.
Clase 29: Tipos de Isómeros Ópticos

Contenidos de la Clase
 Enantiómeros.
 Diástómeros.
 Mesómeros.
 Moléculas de importancia biológica.

Bibliografía asociada a la Clase

Hart, H.; Craine, L. E; Hart, D. J., QUÍMICA ORGÁNICA, McGraw Hill, 2007
Philip S Bailey Química Orgánica .Conceptos y aplicaciones .Pearson Educación,
Ed Nº 7
Sitios web
Estereoisomeria de Carbohidratos interactiva
http://www.cienciasnaturales.es/ISOMERIAS.swf
Moléculas de interés biologico interactivo
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm

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 Resultado de aprendizaje.

Clasificar los tipos de isomería presentes en las moléculas, grupos funcionales

y reacciones orgánicas, mediante el uso de diferentes representaciones
químicas.

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ENANTIOMEROS

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan

por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

http://www.ecured.cu/images/5/51/Enantiomeros.jpg

Los enantiómeros sólo se presentan en los compuestos cuyas moléculas son

quirales. Una molécula quiral es aquella que no puede superponerse a su imagen
especular.

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PROPIEDADES DE LOS ENANTIOMEROS

 Tienen una misma estructura en donde uno es la imagen en el espejo del otro, pero no
superponible

 Poseen todas sus propiedades físicas iguales (punto ebullición, punto de fusión, densidad
e índice de refracción) excepto la rotación de luz polarizada

 Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un cierto ángulo igual magnitud,
pero distinto sentido, presentan actividad óptica.

Dextrógiro (D) = si gira la luz polarizada hacia la derecha.

Levógiro (L) = si gira la luz polarizada hacia la izquierda.

 Siempre un par de enantiómeros tendrá configuración opuesta: R o S

 Son compuestos diferentes y con nombres diferentes.

 Presentan diferentes interacciones con enzimas y en reacciones biológicas.

 La mezcla 50% y 50% de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se denomina
mezcla racémica o racemato y no desvía la luz polarizada  = 0

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 Diasterómeros
Para encontrar los diastereoisómeros, basta con invertir uno de los enlaces de los centros
quirales de la molécula:

http://4.bp.blogspot.com/-nLRdevmVg
http://www.monografias.com/trabajos93/isomeria-quimica/image008.png

Propiedades de los Diasterómeros.

 Tienen la misma fórmula molecular, pero no son imágenes especulares y no se

superponen entre si.
 Sus propiedades físicas y químicas, son totalmente distintas.
 No presentan relación con el ángulo o sentido de la rotación de la luz polarizada.
 Es posible separarlos por métodos clásicos, ya que sus propiedades son
diferentes.
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Dos estereocentros sustituidos dan lugar a
cuatro estereoisómeros 2n :
n = número de Carbonos quirales

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MESOCOMPUESTOS Ó COMPUESTOS MESO

.
Es un isómero
Son compuestos con dos o
ópticamente inactivo a Son isómeros cuya
más estereocentros que
pesar que en su imagen especular es
contienen un plano de
estructura existen superponible (moléculas
simetría que divide la
carbonos quirales esto es aquirales) que finalmente
molécula en dos, de tal
porque se presenta un corresponden a una sola
forma que una mitad es la
plano de simetría en la estructura.
imagen especular de la otra.
molécula.

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Dos estereocentros sustituidos idénticamente dan lugar a 3 estereoisómeros:

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Clase 30: Tipos de Isómeros Ópticos

Contenidos de la Clase
 Enantiómeros.
 Diástómeros.
 Mesómeros.
 Moléculas de importancia biológica.
 Identificar y diferenciar la isomería óptica D y L en carbohidratos y
aminoácidos.

Bibliografía asociada a la Clase

Hart, H.; Craine, L. E; Hart, D. J., QUÍMICA ORGÁNICA, McGraw Hill, 2007
Philip S Bailey Química Orgánica .Conceptos y aplicaciones .Pearson Educación,
Ed Nº 7
Sitios web
Estereoisomeria de Carbohidratos interactiva
http://www.cienciasnaturales.es/ISOMERIAS.swf
Moléculas de interés biologico interactivo
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm

CQU 110
 Resultado de aprendizaje.

Clasificar los tipos de isomería presentes en las moléculas, grupos funcionales

y reacciones orgánicas, mediante el uso de diferentes representaciones
químicas.

CQU110
CONFIGURACIÓN D Y L

En este sistema se usa como estructura base la molécula de

gliceraldehido, a la cual se le asigna el prefijo D cuando el grupo OH
está a la derecha y L si OH está a la izquierda.

Para amino ácidos se toma el grupo NH2

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Reglas para identificar la configuración D o L

La molécula se coloca de la siguiente forma: La COOH COOH

cadena carbonada se sitúa verticalmente. La
H C OH HO C H
cadena se orienta con la parte más oxidada hacia
arriba y la más reducida hacia abajo. Los CH3 CH3
sustituyentes que no integran la cadena carbonada Ácido D-láctico Ácido L-láctico
quedan horizontales.

• Se denomina isómero D al que presenta el

grupo funcional a la derecha del espectador e
isómero L al que lo tiene hacia la izquierda .

• En los azúcares se considera como grupo

funcional al grupo OH del penúltimo carbono
(por ser el carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído o cetona, grupos funcionales más
D-manosa
oxidados).
COOH
• En los aminoácidos se considera como grupo
H C NH2
funcional al grupo amino (NH2) del segundo
carbono (carbono a). CH3
CQU 110 D-alanina
Identifica el tipo de configuración

CQU 110
Configuración general de azúcares

CQU 110
Isomería: resumen

¿Son ¿Tienen la misma fórmula molecular?

SI o ¿Son iguales sus Masas Molares NO
superponibles? No son isómeros
y sus composiciones elementales?

SI NO

Son la misma ¿Difieren únicamente en el arreglo Son isómeros

Son isómeros NO
molécula de sus átomos en el espacio? estructurales

SI

¿Son imagen especular no ¿ poseen un plano de

superponible? Son estereoisómeros simetría en la
molécula?

SI NO SI

Son diasteroisómeros
Son enantiómeros Son mesómeros

¿ Son superponibles con sus

Son quirales NO respectivas imágenes en el SI Son aquirales
espejo?

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MATERIAL ACADÉMICO PROPIEDAD DE UDLA
ELABORADO POR EQUIPO QUÍMICA CQU110

Actualización Paola Gallegos.

LIDER ACADÉMICO: Paola Gallegos.