Programa de Farmacia Área de Química

Química Orgánica 1 Orgánica

1. ¿Cuál de los siguientes objetos son quirales? Justifique.

a. Clavo d. Su oreja g. Suéter
b. Tornillo e. Su nariz h. Guante
c. Tijeras f. Zapato

2. ¿Cuáles de los alcoholes isómeros de fórmula C5H12O son quirales? ¿Cuáles son aquirales? Dibújelos en forma
apropiada y designe la configuración R o S de los pares de enantiómeros.
3. Dibuje fórmulas estructurales para al menos bromoalqueno con la fórmula molecular C5H9Br que:
a. no tenga quiralidad ni isomería E,Z c. tenga quiralidad, pero no isomería E,Z
b. tenga isomería E,Z pero no quiralidad d. tenga tanto quiralidad como isomería E,Z

4. ¿Cuáles alquenos existen como pares de isómeros cis,trans? Para cada caso dibuje los dos isómeros.
a. CH2═CHBr c. BrCH═CHBr e. (CH3)2CHCH═CHCH3
b. CH3CH═CHBr d. (CH3)2C═CHCH3
5. Cuatro isómeros existen para el compuesto 3-penten-2-ol.
Dibuje la estructura de estos cuatro isómeros.

6. Limoneno es uno de las fragancias más comunes. Dos isómeros de limoneno pueden ser
aislados de fuentes naturales, los cuales son mostrados. El de la izquierda tiene olor a limones,
mientras que el de la derecha a naranjas.
a. ¿Qué tipo de isómeros son?
b. ¿Son posibles isómeros E,Z en limoneno?
c. ¿Por qué estos dos isómeros huelen diferente?

7. Hay cuatro isómeros cis,trans de 2-isopropil-5-metilcilcohexanol.

a. Utilizando representaciones de hexágonos planares para el anillo de ciclohexano,
dibuje fórmulas estructurales para estos cuatro isómeros.
b. Dibuje la conformación silla más estable para cada estructura.
c. De los cuatro isómeros cis,trans, ¿cuál es el más estable?

8. Dibuje conformaciones silla alternativas para cada ciclohexano sustituido y establezca cuál es el más estable

9. Sobre la izquierda está una estereorepresentación del carbohidrato glucosa.

a. Convierta esta estereorepresentación a la representación de hexágono planar y de silla.

b. ¿Cuáles grupos son axiales? ¿Cuáles son ecuatoriales?

10. Dibuja fórmulas en perspectiva y proyección de Fischer de todos los posibles estereoisómeros de 2,3-butanodiol y de
2,3-pentanodiol.

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11. Nombra los siguientes compuestos, incluyendo la asignación de la configuración

12. Representa una proyección de Fischer para cada compuesto.

a. (S)-1,2-propanodiol c. (R)-2-bromo-1-butanol
b. (S)-1,2-dibromobutano d. 2,4-dibromopentano

13. Para cada uno de los compuestos cuyos nombres se mencionan al final:
a. Dibuja una representación tridimensional
b. Marca con un asterisco (*) cada estereocentro
c. ¿Alguna estructura tiene plano de simetría? Si lo tiene represéntalo
d. ¿Alguna estructura tiene un diastereómero? Si lo tiene represéntalo
e. ¿Alguna estructura tiene un enantiómero? Si lo tiene represéntalo
f. Indica en cada estructura si se trata de una molécula quiral o aquiral
(S)-2-clorobutano (R)-1,1,2-trimetilciclohexano
(2R, 3S)-2,3-dibromohexano (1R, 2R)-1,2-dibromociclohexano
meso-3,4-hexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol

14. Para cada grupo de los compuestos siguientes diga qué relación tienen el resto de las estructuras con la primera. (Ej.
Mismo compuesto, enantiómero, diastereómero, confórmero, isómero estructural…)

15. ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantiómeros? ¿Cuáles son diasterómeros? ¿Cuál es una
forma meso? Justifique.

16. El galactitol es el nombre vulgar de uno de los estereoisómeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxihexano que posee
configuraciones S,R,S,R en sus esterocentros.
a. Escriba el galactitol en proyección de Fisher y mediante una estructura tridimensional (en la que los carbonos
queden en una disposición de zig-zag)

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b. Escriba la imagen especular de cada una de las dos estructuras anteriores. ¿Qué relación estereoquímica guardan
entre sí el objeto y la imagen del galactitol?

17. Para cada una de las siguientes parejas de estructuras indica si son: enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros
conformacionales, isómeros constitucionales o distintas representaciones de la misma molécula

18. El ácido fusídico es una sustancia que se obtiene por fermentación y que es muy útil para combatir ciertas infecciones
de origen bacteriano. Indica en su estructura todos sus estereocentros mediante una R o una S que indique su
configuración.

19. En cada uno de los siguientes pares de compuestos, uno es quiral y el otro es aquiral. Identifique cada compuesto como
quiral o aquiral. Justifique.

20. Especifique la configuración R o S para cada uno de los siguientes compuestos, proporcionando el nombre completo.
Para las fórmulas en forma de cuña escriba la proyección de Fischer correspondiente y viceversa.

21. Dado el compuesto I.

a. Dibuja su proyección de Fischer.
b. Asigna la estereoquímica de cada centro y nombra el compuesto.
c. ¿Es ópticamente activo? Razona.

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22. Por siglos, la medicina tradicional china ha usado extractos de Ephedra sinica para
tratar el asma, lo que ha llevado que esta planta se comercialize como un suplemento
dietario. La investigación fitoquímica de esta planta resultó en el aislamiento de
efedrina, sustancia que actúa como broncodilatador muy potente y tiene efectos
sobre el sistema cardiovascular. El estereoisómero de origen natural es levorotatorio
y tiene la siguiente estructura. Asigne configuración R o S a cada centro quiral.

23. Cuál(es) de el(los) siguiente(s) derivados del ciclohexano son quiral(es). Para el propósito de determinar la quiralidad
de un compuesto cíclico, el anillo puede ser tratado como si fuera planar.

24. Cuál de los siguientes compuestos no exhibe actividad óptica

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