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Benceno y Aromaticidad
¿Qué es un compuesto aromático?
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Enlaces del Benceno
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Enlaces del Benceno
La deslocalización de los electrones sólo se presenta si todos los átomos que comparten
electrones deslocalizados quedan cercanos o en el mismo plano, de manera que sus
orbitales p se puedan traslapar efectivamente.
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Bencenos sustituidos con respuesta Fisiológica
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Nomenclatura
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Nombres comunes de algunos compuestos sustituidos
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Nomenclatura compuestos monosustituidos
Los bencenos monosustituidos se nombran sistemáticamente de la misma
manera que otros hidrocarburos, con -benceno como nombre principal; por tanto, C6H5Br
es bromobenceno, C6H5NO2 es nitrobenceno y C6H5CH2CH2CH3 es
propilbenceno
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Nomenclatura compuestos disustituidos
Se nombran a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefijos orto-(o), meta-
(m), o para- (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una
relación 1,2 en el anillo, un benceno meta-disustituido tiene sus dos sustituyentes en
una relación 1,3 y un benceno para-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una
relación 1,4
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Nomenclatura compuestos con más de dos sustituyentes
Se nombran a los bencenos con más de dos sustituyentes escogiendo un punto de unión
como carbono 1 y numerando los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo
sustituyente tenga un número lo más bajo posible. Los sustituyentes se listan
alfabéticamente cuando se escribe el nombre.
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Ejercicios:
Determina si los siguientes compuestos disustituidos son orto-, meta- o para-
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Aromaticidad y la regla 4n + 2 de Hückel
De acuerdo con la teoría ideada por el físico alemán Erich Hückel en 1931, una molécula
es aromática sólo si tiene un sistema de conjugación monocíclico plano y si contiene un
total de 4n + 2 electrones π, donde n es un entero (n =0, 1, 2, 3,…). En otras palabras, sólo
pueden ser aromáticas las moléculas con 2, 6, 10, 14, 18 electrones π.
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Aromaticidad y la regla 4n + 2 de Hückel
El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones π y no es aromático. Los electrones π se
localizan en los cuatro enlaces dobles en lugar de deslocalizarse alrededor del
anillo, y la molécula tiene forma de cubo en vez de plana.
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Iones aromáticos
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Iones aromáticos
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Heterociclos aromáticos: piridina y pirimidina
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Heterociclos aromáticos: pirrol e imidazol
El pirrol y el imidazol
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Heterociclos aromáticos
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Energías relativas de OM del benceno
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Energías relativas de OM del ciclopentadienilo
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Compuestos aromáticos policíclicos
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Reacciones de Sustitución
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Reacciones de Sustitución
El naftaleno y otros hidrocarburos aromáticos policíclicos muestran varias de las
propiedades químicas asociadas con la aromaticidad; por tanto, la medición de su calor de
hidrogenación muestra una energía de estabilización aromática de aproximadamente 250
kJ/mol (60 kcal/mol).
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Compuestos aromáticos Hetero-policíclicos
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Ejercicios:
1. Muestre los niveles de energía relativa de los siete orbitales moleculares π del sistema
del cicloheptatrienilo. Diga cuáles de los siete orbitales están llenos en el catión, en el
radical y en el anión, y explique la aromaticidad del catión cicloheptatrienilo
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Sustitución Electrofílica Aromática
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Reacciones de sustitución electrofílica aromática: bromación
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Reacciones de un electrófilo (E+) con un alqueno y con
el benceno
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Reacciones de un electrófilo (E+) con un alqueno y con
el benceno
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Energía para la bromación electrofílica del benceno