Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ciencias Químicas

Química Orgánica II

Bryan López

Dr. Klever Parreño

2016
 Uso Y Aplicaciones De Los Aminas en la Farmacia

1. AMINAS

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos OCNR polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.1

Fig01. Ejemplo de una amina1

1.1. Usos y aplicaciones de los aminas

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las proteinas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y

putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracion, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteinas en aminas y se produce
un olor desagradable.2

1.2. Usos y aplicaciones de aminas en la Farmacéutica

 Dopamina

La dopamina es una hormona y neurotransmisor producida en algunos animales. Según su

estructura química es una feniletilamina, una catecolamina que tiene la función de
neurotransmisor en el sistema nervioso central interviniendo en la regulación de diversas
funciones, como la conducta motora, las emociones y la afectividad así como la
comunicación neuroendocrina.

También conocido como L-dopa el precursor metabólico de la dopamina, es el

medicamento aislado más eficaz en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. Se
administra L-dopa en lugar de dopamina, porque la dopamina no puede atravesar la barrera
hematoencefálica (la que forman las meninges entre los vasos sanguíneos y el líquido
cefalorraquídeo; en cambio, la levodopa sí puede atravesarla por transporte facilitado.4

 Anfetamina

Las anfetaminas son una droga estimulante, sintética y fuerte, que es fabricada por las
empresas farmacéuticas para fines médicos y por laboratorios ilícitos para la venta en el
mercado negro. Su efecto es estimular a una persona de forma que esté en un estado
mayor de vigilia y de energía, pasando por alto las vías habituales del cuerpo para crear su
propia energía. Una persona consumiendo anfetaminas puede ser extremadamente activa
y locuaz, no va tener un patrón normal de horas de sueño y es probable que tenga poco o
ningún apetito. Si se consumen anfetaminas continuamente, una persona puede
permanecer despierta y no comer durante largos períodos de tiempo, pudiendo dar lugar a
un colapso físico.3

Fig02.Uso de la anfetamina como estimuilante3

  Levodopa

Las bases teóricas para el uso de este compuesto en el Parkinson se apoyan en que se
observa que en pacientes con esta enfermedad la dopamina estriatal se agota, pero que
las células nígricas restantes aún son capaces de producir un poco de dopamina captando
su precursor, L-dopa. El número de neuronas en el cuerpo estriado no está disminuido y
conservan su receptividad a la dopamina que se administra, actuando a través de las
neuronas nígricas residuales. Sin embargo, con el tiempo el número residual de células de
la sustancia negra con capacidad para convertir la L-dopa en dopamina se torna
inadecuado, y la capacidad de receptividad de dopamina de las neuronas estriatales blanco
se vuelve excesiva, quizá como resultado de hipersensibilidad por desnervación; lo anterior
da origen tanto a disminución en la respuesta a la L-dopa, como movimientos paradójicos
y exagerados (discinesias) con cada dosis. No utilizar este fármaco en pacientes que
presenten un temblor holocraneal y el resultado del DAT-SCAN negativo.5

 Clorfenamina

La clorfenamina o clorfeniramina (maleato de clorfenamina) es un compuesto químico

utilizado en medicina como fármaco antihistamínico.
En cuadros alérgicos se usa para aliviar la rinitis, la rinorrea; la urticaria; el estornudo; la
picazón de ojos, nariz y garganta; la comezón por picaduras de insectos, hiedra venenosa
y ronchas causadas por alimentos o cosméticos.

La clorfeniramina se puede administrar oralmente, por vía subcutánea, intramuscular o

intravenosamente. Por vía oral, este fármaco se absorbe bastante bien. Los alimentos
retrasan su absorción, pero sin afectar la biodisponibilidad. El comienzo de la acción
antialérgica de la clorfeniramina se observa a los 30-60 minutos y es máxima a las 6 horas,
mientras que las concentraciones plasmáticas máximas se detectan a las 2 horas de la
administración. La duración de los efectos terapeúticos oscila entre las 4 y 8 horas. La
clorfeniramina se une a las proteínas del plasma en un 72%, se distribuye bien por los
tejidos y fluidos del organismo, cruza la barrera placentaria y se excreta en la leche.6

 Bromocriptina

La bromocriptina es un derivado de la ergolina clasificado dentro de los agonistas D2

dopaminérgicos que se usa para el tratamiento de trastornos hipofisarios y la Enfermedad
de Parkinson. Uno de los efectos dopaminérgicos sobre la hipófisis es el antagonismo de
la producción de prolactina por los lactotrofos.2
  Atropina

La atropina es un fármaco antagonista muscarínico (anticolinérgico) extraído de

labelladona y otras plantas de la familia Solanaceae. Es un alcaloide, producto
delmetabolismo secundario de estas plantas y se ocupa como medicamento con una amplia
variedad de efectos. Es un antagonista competitivo del receptor
muscarínico de acetilcolina, conteniendo en su estructura química grupos entéricos y
básicos en la misma proporción que la acetilcolina pero, en lugar de tener un grupo acetilo,
posee un grupo aromático voluminoso. Suprime los efectos del sistema nervioso
parasimpático (por lo que es unparasimpaticolítico), ya que los receptores muscarínicos se
encuentran en los tejidos efectores parasimpáticos. Por eso, su administración afecta el
corazón, los ojos, el tubo digestivo, y otras estructuras.5

 Propilhexedrina

La propilhexedrina es un derivado anfetamínico psicoestimulante cuya estructura es similar

a la metanfetamina y otras feniletilaminas. Es una droga vasoconstrictora, que se usa en
inhaladores para aliviar la congestión anal aguda, como en el inhalador Benzedrex, que
además de este principio activo contiene aromatizantes.5

Fig03. Uso del propilhexedrina como inhalador

 Hexametilentetramina

La hexametilentetramina se usa como sal del ácido mandélico —mandelato de

metenamina. Para tratar infecciones del tracto urinario. La hexametilentetramina se
descompone a pH 5,5 o inferior, formándose amoníaco y formaldehído, teniendo este
último actividad bactericida. La acidez de la orina se asegura administrando vitamina
C(ácido ascórbico) o cloruro de amonio. Aunque su utilización como medicamento se había
reducido a finales de los años 1990 debido a efectos adversos —cistitis
hemorrágicapor sobredosis. Su uso se ha aprobado nuevamente por el aumento de la
resistencia a los antibióticos habitualmente empleados. Este fármaco está particularmente
indicado para el tratamiento profiláctico a largo plazo de la infección del tracto urinario, dado
que las bacterias no desarrollan resistencia al formaldehído.5
  Trimetilamina

Trimetilamina se utiliza en la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, los

reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio aniónico fuertemente básica,
los agentes de nivelación de colorantes y un número de colorantes básicos. Tambien como
sensores de gas para la prueba de detección de peces frescura.5

BIBLIOGRAFIA

1. L. G. WADE, JR. (2004) Química Orgánica, Editorial Pearson, Quinta edición.

España.
2. Yúfera Primo Eduardo (1996), Química Orgánica básica y aplicada de la molécula a
la industria TOMO 1, Editorial RevertéS.A. Barcelona-España.
3. http://www.narconon.org/es/informacion-drogas/anfetaminas.html (16/07/2016)
4. www.news-medical.net/health/Dopamine-Functions-(Spanish).aspx (15/07/2016)
5. http://es.slideshare.net/nicoleflores16752754/aminas-y-farmacos-2 (15/07/2016)
6. https://es.wikipedia.org/wiki/Clorfenamina (14/07/2016)