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(ISCTEM. MG 2019)
GLÍCIDOS
ESTRUTURA E FUNÇÃO
18.Fev - 15.Jun/2019
4/2/19 RR-2019 1
OBJECTIVOS EDUCACIONAIS
1. Mencionar a importância dos glícidos para o ser humano.
2. Mencionar as características gerais dos glícidos.
3. Classificar os glícidos com base no grau de polimerização
4. Classificar os monossacáridos com base em vários
parâmetros.
5. Caracterizar os distintos tipos de isomerismo nos glícidos.
6. Nomear os diversos tipos de monossacáridos.
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IMPORTANCIA BIOMÉDICA
• Estrutura e metabolismo.
– Ácido hialurónico – componente da matriz extracelular
– Glucose – fonte de energia
– Heparan sulfato – união intercelular, etc.
• Clínica
– Diabetes,
– Glicogenoses,
– Intolerância a lactose,
– Mucopolissacaridoses, etc.
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CLASSIFICAÇÃO DE GLICIDOS
Classificação Quanto ao grau de polimerização
1. Monossacáridos – são os mais simples. Não sofrem hidrólise.
Ex.: D-Glucose ou dextrose - O mais abundante na natureza.
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MONOSSACARIDEOS
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MONOSSACARIDEOS
• Possuem vários grupos hidroxilo e um grupo carbonilo.
• Todos os monossacáridos possuem pelo menos um
carbono assimétrico (quiral).
• excepto da dihidroxiacetona
àEstereoisómeros ópticos
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ISOMERIA
Estereoisómeros – são isómeros que diferem apenas na
orientação tridimensional dos seus átomos.
Isómeros de conformação
Isómeros de configuração
Ópticos
Simétricos
Assimétricos
Geométricos
A diferente disposição tridimensional dos substituintes
permite a existência de compostos com mesma fórmula
molecular e/ou fórmulas estruturais mas com diferentes,
propriedades físicas e químicas.
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ISOMERIA
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ISOMERIA DE MONOSSACARIDEOS
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ISOMERIA DE MONOSSACARIDEOS
• Epímeros – diasteroisómeros que diferem na configuração
de apenas um carbono assimétrico.
– Devem possuir pelo menos dois centros quirais.
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ISOMERIA DE MONOSSACARIDEOS
– D-monossacáridos e L-monossacáridos
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2. Segundo o número de átomos de carbono na
cadeia
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Projecção de Fischer de Monossacarídeos
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NOMENCLATURA
• Todos os monossacáridos terminam com o sufixo ose.
– Aldose ou cetose
– aldotriose, cetopentose, etc.
– Triose, tetrose, pentose, etc.
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Cada monossacarido tem um nome especifico
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.
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MONOSSACARIDEOS
• Os monossacáridos mais simples são a
dihidroxiacetona e o D-gliceraldeído.
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FORMAS CÍCLICAS (Formas de Haworth)
•
• Os monossacáridos com 5 ou mais átomos de carbono em
solução aquosa apresentam-se na forma cíclica. i. e., um
grupo carbonilo e um grupo hidroxila na mesma molécula
reage para dar estruturas de aneis conhecidas como
estruturas de Haworth,
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ESTRUTURAS DE HAWORTH DA GALACTOSE
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ESTRUTURAS DE HAWORTH DE FRUTOSE
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FORMAS CÍCLICAS - REPRESENTACOES
• Apresentam-se como anéis hexagonais ou pentagonais.
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Anómeros e grupo glicosideo
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Mutarrotação de α – e β -D-glicose
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DOENÇAS RELACIONADAS A HIPO/
HIPERGLICEMIA
Doença que pode ser causada por hiperglicemia é o diabetes
mellitus, que ocorre quando o pâncreas é incapaz de
produzir quantidades suficientes de insulina.
Como resultado, os níveis de glicose em fluidos do corpo
podem subir ate 350 mg/dL de plasma.
Sintomas do diabetes:
Sede,
Uinar excessivamente,
Aumento do apetite e perda de peso.
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A “QUÍMICA DO SANGUE”
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GRUPOS SANGUÍNEOS
Sangue é o fluido vital mais precioso que o
organismo humano (animal) possui.
É o garante de vida!
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A sua perda pode acarretar a morte do indivíduo - a chamada
morte por hemorragia (perda de sangue devido ao
rompimento de um vaso sanguíneo).
A grande descoberta
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GRUPOS SANGUÍNEOS
Em 1900, o médico austríaco Karl Landsteiner (prémio
Nobel em 1930) fez experiência que consistia na mistura de
sangue de diferentes indivíduos e ditou a compatibilidde
bioquimica ou não de sangue.
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GRUPOS SANGUÍNEOS E SUA
COMPATIBILIDADE
A compatibilidade entre estes grupos também depende do
factor Rh (ou antigeno D, uma substância identificada pela
primeira vez no sangue de um macaco do genero Rhesus daí
a designacão Rh).
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EFEITOS DA INCORRECTA TRANSFUSÃO
DE SANGUE
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PROCESSO DE DEFESA HUMORAL
Antígenos são proteínas “estranhas” a um determinado
organismo,
Anticorpos (aglutininas) são proteínas especiais elaboras pelo
organismo para combater os antígenos (aglutinógenos)
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Compatibilidade entre grupos sanguíneos
Presença de glucose na urina
Grupo sanguíneo Recebe Produz anticorpos
contra
A A, O B, AB
B B, O A, AB
AB* A, B, AB, Nenhum
O
O** O A, B, AB
AB* receptor universal; O** dador universal
40
Os tipos de sangue A, B e O são determinados por
monossacáridos ligados à superfície das células vermelhas do
sangue.
42
43
GRUPOS SANGUINEOS
DADORES E RECEPTORES
45
GRUPOS SANGUÍNEOS
Å
Sanguíneoss
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QUEM PODE DOAR SANGUE?
• Para além de boa vontade pode doar sangue se:
• Pessoas resfriadas;
• Grávidas;
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• Mulheres no pós-parto (90 dias para parto normal e 180
para cesariana);
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CARÁCTER REDUTOR
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DERIVADOS DOS MONOSSACÁRIDOS
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DERIVADOS DOS MONOSSACÁRIDOS
• Monossacáridos aminados:
Surgem pela substituição de um grupo hidroxila por um
grupo amina
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• Monossacáridos ácidos:
Surge da oxidação dos grupos funcionais
formando-se um ácido mono ou dicarboxílico:
Alduronico Aldonico Aldárico
(Último C) (1◦ C) (1◦ C e Último)
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Redução de monossacarídeos
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Adoçantes
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Adoçantes:
Sucralose
Sucralose é
feita a partir
da sacarose,
substituindo
alguns dos
grupos
hidroxilo por
átomos de
cloro.
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Adoçantes:
Aspartame
Comercializado como Nutra Sweet, é usado em um
grande número de produtos sem açúcar. É um
adoçante de não carboidrato feito de ácido aspártico
e um éster metílico de fenilalanina
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Adoçantes:
Sacarina
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Adoçantes:
Neotame
Outro adoçante artificial, Neotame, é uma
modificação da estrutura de aspartame. A adição
de um grupo alquila grande para o grupo amina
impede que as enzimas quebram a ligação amida
entre o ácido aspártico e fenilalanina. Assim, a
fenilalanina não é produzida quando Neotame é
usado como um adoçante.
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• Desoximonossacáridos:
surgem pela redução de um carbono na cadeia que não é o
carbonilo
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• Ésteres de ácido fosfórico:
surgem pela esterificação de um grupo -OH com
ácido fosfórico
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.
• Glicósidos
Resultam da condensação entre o grupo hidroxilo ligado ao
carbono anomérico e um grupo hidroxilo de outro composto
glicídico ou não, com formação de uma ligação O-
glicosódica.
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• Glicósidos
Pode acontecer por reacção entre um glícido e um
grupo amino de um outro composto resultando na
formação de ligação N-glicosídica
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FUNÇÕES DE MONOSSACARIDEOS
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BIBLIOGRAFIA
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ESTRUTURA E FUNÇÃO DOS
GLUCIDOS - II
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OBJECTIVOS EDUCACIONAIS
1. Listar os dissacáridos mais comuns
2. Descrever a composição dos dissacáridos mais importantes
para os seres humanos
3. Classificar os polissacáridos
4. Caracterizar estruturalmente os polissacáridos de reserva
energética.
5. Caracterizar a composição de pelo menos dois componentes
fibrosos dos alimentos
6. Listar os tipos de glucosaminoglicanas que ocorrem nos
seres humanos e as suas funções gerais
7. Descrever a estrutura geral dos diferentes tipos de
heterósidos
8. Listar as funções gerais dos polissacáridos
9. Listar as fontes alimentares dos dissacáridos e polissacáridos
mais importantes.
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OLIGOSSACARIDOS
Os mais abundantes na
dieta humana são os dissacáridos.
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DISSACÁRIDOS
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FUNÇÃO E CLASSIFICAÇÃO
Função no organismo humano: fonte de energia.
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NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
• Muito complexa pois tem em conta os monossacáridos
constituintes, as formas anoméricas e os carbonos que
participam na ligação glicosídica
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NOMENCLATURA TRIVIAL
Exemplo:
Lactose à leite
Maltose à malte
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DISSACARIDEOS MAIS ABUNDANTES
• Sacarose
• α-D-glucose e β-D-fructose: ligação α(1-2) ou β(2-1).
• É um α-glicosidio ou β-fructosidio,
• Não redutor
• Pode ser encontrado na cana de açúcar, beterraba
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• SACAROSE
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• LACTOSE
• β-D-galactose e α-D-glucose: ligação β (1-4).
• É um galactosídio.
• É redutor
• É encontrado no leite dos mamíferos.
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• β-LACTOSE
4/2/19 RR-2019 78
• MALTOSE
4/2/19 RR-2019 79
• MALTOSE
4/2/19 RR-2019 80
• ISOMALTOSE
• Duas moléculas de
α-D-glucose: ligação α(1-6)
• É um glicosidio redutor
4/2/19 RR-2019 81
CARÁCTER REDUTOR
.
O-C-O-C-C-O
Redutor
O-C-O-C-O-C
Nao redutor
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POLISSACÁRIDOS
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POLISSACÁRIDOS
Polímeros de monossacarídos
– mais de dez resíduos.
• Quanto a composição
– Holósidos
• Tipo de monossacárido:
– Homopolissacáridos
– Heteropolissacáridos
– Heterósidos
• Estrutural
– Simples
Fonte: Chatterjea & Shinde, 2012
– Ramificado
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Holósidos
Constituídos apenas por resíduos de
monossacáridos
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1- HOMOPOLISSACÁRIDOS
Constituídos por um único tipo de monossacárido ou
derivado de monossacárido.
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AMIDO
• Reserva de glucose nos vegetais
• Mistura de dois polissacáridos: amilose e
amilopectina
– Ambos são constituidos por resíduos de α-D-glucose
RR-2019
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AMILOSE
Polímero linear em que os resíduos unem-se por ligações alfa(1→4).
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AMILOSE
Apresenta disposição
helicoidal que é estabilizada
por pontes de hidrogénio
4/2/19 RR-2019 90
AMILOPECTINA
Polímero ramificado com ligações alfa(1→4) e
alfa(1→6).
4/2/19 RR-2019 91
AMILOPECTINA
Apresenta disposição
helicoidal estabilizada
por pontes de hidrogénio
4/2/19 RR-2019 92
GLICOGÉNIO
Reserva de energia nos animais (fígado e músculo)
• Estrutura idêntica a da amilopectina mas com muito mais
ramificações
• Ramificações ocorrem a cada 8-14 resíduos
4/2/19 RR-2019 93
CELULOSE
É o mais abundante de todos os polissacáridos
• Principal responsável pela estrutura da parede celular das células
vegetais
• Constituída por unidades de β-D-glucose unidas por ligações
β(1→4)
4/2/19 RR-2019 94
CELULOSE
• Há formação de pontes de hidrogénio intra e intercatenares;
4/2/19 RR-2019 95
CELULOSE
– Estrutura fibrosa longa insolúvel em água e resistente a
tensão.
4/2/19 RR-2019 96
CELULOSE
• Polimero de ácido α-D-galacturónico com ligações
α(1→4)
4/2/19 RR-2019 99
GLICOSAMINOGLICANAS
.
Funções:
• Componentes da matriz extracelular
– Participar na lubrificação das articulações
– Suporte celular
– União intercelular
– Contribuir para a forma e proteção da célula