Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
Françoise Bleicher-Bardeletti
Professeur à l’université Claude Bernard Lyon 1
Bertrand Duclos
Professeur à l’université Claude Bernard Lyon 1
Joseph Vamecq
Docteur en médecine, agrégé de l’enseignement supérieur,
chargé de recherche Inserm, chargé de cours à l’université
de Mons
© Dunod, 2014
5 rue Laromiguière, 75005 Paris
www.dunod.com
ISBN 978-2-10-059988-2
III
IV
VI
VII
VIII
IX
s
unique
riétés
s prop te une
é par de t. Elle présen
inanim vemen
tifs monde m ou
Objec se disti
ngue du
oissan
ce et le chimiq
ues
vante n, la cr uants en
ière vi ductio constit omes
La mat orepro tés des des at ,
qu e l’aut : la cellule. ire les proprié rg an isation ité ch imique
s
telle de base t de dé
cr ues, l’o réactiv ymes
sation itre es chimiq ules, la bstrats d’enz
organi de ce chap les liaisons des biomoléc s su ro molé-
tif e : s cit é de m ac
L’objec ière vi
vant chimiq
ue
la spécifi isa tion en anisent
m at nn els e da ns l’org an s’o rg
de la fonctio portant ules et ues
ments omoléc chimiq nétique
au
groupe e si im uants ation gé sition et
éculair es de bi constit
ie mol s class ent ces l’inform po
l’isomér les principale ment comm ion de la com rôle des
e nsmiss nce de le
ainsi qu ve rro ns égale rmettre la tra elé l’importa s ain si que
cules.
Nous
cellule
et pe
. Il sera
rapp himique
rmer la llulaire ns bioc
pour fo la division ce réactio s.
ns les ue
de laire da étalliq
cours u cellu non m
du milie étalliques et
du pH x m
inérau
ions m
b.
d. com que su
r le we
r duno u spéc
ifi
nus web su conten
ce d’un
Les bo la prés
en
www signale
me
ogram
Le pict
15:31
02/05/14
1
.indd
2-Ch01
059988
978210
énergétique dans les muscles squelettiques et dans le foie (figure 2). Le glycogène sera
fiche
13 Les polyholosides
hydrolysé par la glycogène phosphorylase.
Fiche 142
Fiche 13
HO
CH
2
glycogène
Les polyholosides, encore appelés glucanes, sont des homopolymères constitués de O OH O
HO
CH
plusieurs centaines à plusieurs milliers d’unités glucidiques identiques ; le glucose dans
De très
2
les cas de l’amidon, du glycogène et de la cellulose ; ou le fructose dans le cas de l’inuline liaison α1,
O OH O
liaison α 1,6-glycosidique
OH
de racines comme les topinambours. 4-glycosidique (point de branchement)
1. L’amidon
HOCH2
O
HOCH2
OH
O
O CH2
O QCM nombreux
L’amidon est sans doute le polyholoside le plus connu en raison de sa représentativité
schémas
OH OH OH
• l’amylose qui correspond à des chaînes linéaires polyglucosidiques avec des liaisons
Figure 2 Structure chimique du glycogène et localisation,
glycosidiques du type α-D-glucopyranosyl(1-4)α-D-glucopyranose, après coloration (noir intense), dans les cellules hépatiques.
Exercices
Des renvois La cellulose, polysaccharide extrêmement abondant dans la nature puisque composant
Fiche 12
majeur des parois des cellules végétales (figure 3), est un polymère du glucose, uniquement
linéaire, avec l’enchaînement β-D-glucopyranosyl (1-4)β-D-glucopyranose (figure 3). La
vers les fiches
HO
CH
2 cellulose joue un rôle de soutien chez les plantes. Du point de vue alimentaire, seuls les
O OH O herbivores, en particulier les ruminants, secrètent dans leur panse une cellulase (produite
HO
ou les bonus aussi par la microflore) capable de dégrader la cellulose en cellobiose, puis en glucose,
CH
2
O OH O
pour l’utiliser à des fins énergétiques. Chez les mammifères non ruminants, dont l’homme,
liaison α1, liaison α 1,6-glycosidique
OH la cellulose est présente dans les fibres et facilite le transit intestinal.
web
4-glycosidique (point de branchement)
amidon
HOCH2 HOCH2 O CH2
OH mitochondrie
O O
résidus
O
glycosidiques membrane plasmique
OH OH OH
réticulum endoplasmique cytoplasme
O O O O
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
2. Principaux glucides
9782100599882-Ch02.indd 30 9782100599882-Ch02.indd 31
02/05/14 15:38 02/05/14 15:38
pour s’auto-évaluer
b. et c. La moléc acé par un H.
ule d’ADN est comp
l’une de l’autre
formant une doubl osée de deux chaînes antiparallèle
tides et les bases e hélice. Chaqu s et complémen
e brin est comp
sont appariées
GC sont appariées
par trois osé de désox yribon taires
par deux liaison liaisons hydrogène ucléo-
s hydrogène. tandis que les
8.3 b. c. d. et e. Les bases AT
ARN les plus abond
ants dans une
8.4 a. et d. Les nucléo cellule sont les
ARNr.
somes sont des
sont des protéi structures de compa
nes basiques charg ction de l’ADN eucar
tives de l’ADN. ées positivemen yote. Les histon
Les topoisoméra t pour interagir es
ses n’induisent
les nucléosomes pas de superenrou avec les charges néga-
Fiche
et la gyrase chez lements négatifs :
exacte(s) les bactéries qui
réponse(s) 8.5 a., b., d. et e. Le jouent ce rôle. ce sont
la (ou les) génome des chloro
n, cocher photosynthèse. plastes code en
ue questio
QCM
plus des protéi
Pour chaq verso). nes impliquées
es sont au 8.6 dans la
(les répons b., c. et e. La
réaction de séque
comme matrice nçage est cataly
un ADN simple sée par une ADN
brin. polymérase et
? utilise
s) exacte(s)
) affirmation(
(sont) l’(les de noyau
1.1 Quelle(s) est possède pas double brin
levure ne circulaire ne cellule
cellule de ède un ADN plexe qu’u
QCM
a. une fois plus com
érienne poss
b. une cellule bact roxi mat ivement 500
nne est app
cellu le bactérie ètre
c. une tres de diam
animale envi ron 10 micromè
ale mesure
cellule anim :
d. une basée sur les
vivant est icules vira
du monde
c. des part e
ation unitaire paroi laire a-nucléé
1.2 L’organis urée d’une structure cellu
structure ento
d. une
Exercices
a. une laire nucl éée inanimé sont
:
structure cellu au monde
b. une viva nte par rapport
la matière
nctives de
riétés disti
1.3 Les prop s minérau
x
ence d’ion
a. prés ser
ble de se divi
b. capa ritai re
one est majo
c. le carb chimiques par :
des réac tion s covalentes
d. réaliser liaisons non
nguent des
es se disti
s covalent
ons chimique plus faible
1.4 Les liais gie de liaison r les rompre
éner zyme pou
a. leur ntion d’en nucléiques
ssité d’interve des acides
b. la néce moléculaire
l’hybridation rophobes
rôle dans ractions hyd
c. leur
dans les inte
implication
d. leur
est :
1.5 L’isomérie monde viva
nt éculaire
curiosité du issance mol
a. une s de reconna
s les processu
ntielle dan
b. esse rans et opti
que tion
x types : cis-t mérie de posi
c. de deu al dans l’iso
d’un carbone chir
à la prés ence
d. due
:
mili eu cellulaire
ts de la cellule
du
1.6 Le pH des enzymes
ifie l’activité
a. mod les cellules
orme dans
b. est unif ges étroites es aminés
dans des mar ant des acid
varier mais mais dépend
c. peut
pen dan t des glucides 174
d. est indé :
biologiq ues
est un délit.
i les es
1.7 Parm des eucaryot
génomique phosphate
a. l’ADN cour t un résidu
est le plus es gras et
b. l’ARNr résidus acid 9782100599882-
non autorisée
Ch08.indd 174
ède deux
ycéride poss la cellulose
c. un trigl comme l’est
est un polyglucose,
idon
d. l’am 07/05/14 16:09
nels :
ents fonction
reproduction
iques
les groupem écules chim
1.8 Parmi es des mol
sont spécifiqu hydrogène
a. certains ment réac
tive
des liaisons
est chimique vent établir fonction éthe
r
b. la tota lité ociées peu
amine diss donner une
© Dunod. Toute
Et aussi…
02/05/14 15:45
882-Ch01.indd 21
9782100599
La gerboise
Ce petit animal, encore appelé « rat sauteur » ou « rat kangourou », a une aire géographique assez
limitée ; on le trouve principalement en Afrique du Nord : en Égypte et dans le moyen Atlas marocain.
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
Points clés
Durant la période d’activité où la nourriture est abondante, son métabolisme est essentiellement
glucidique. Lorsque le froid et la neige s’annoncent, la gerboise entre dans son terrier en pré-hiber-
À noter
nation où elle va accumuler des substrats de réserve énergétiques sous forme de triglycérides et donc
augmenter significativement son poids. Elle entre alors en hibernation pour plusieurs jours à quelques
semaines avec des périodes d’éveil. Durant cette période elle va « brûler » ses graisses (triglycéridémie
et cétonémie élevées). Lorsque les réserves graisseuses sont épuisées, elle va puiser les calories dans la
dégradation des acides aminés issus de la protéolyse du tissu musculaire. Ce changement de métabo-
lisme se traduit par une forte urémie. D’autre part, l’expression (en ARNm) du facteur de transcription
adipogène PPAR gamma est stimulée dans le tissu adipeux au cours de la phase de pré-hibernation.
Cette hibernation temporaire et cyclique a été reproduite au laboratoire.
Exemple Exemples
Les oiseaux migrateurs ; l’exemple de Calidris pusilla
Durant la migration, l’activité métabolique des oiseaux est 10 à 15 fois plus grande que dans l’état de
repos. La consommation d’oxygène est 2 fois plus élevée que chez les mammifères. La majorité
de l’énergie musculaire provient des réserves du tissu adipeux, et au cours de la migration les oiseaux
www
mobilisent le transport des lipides et décuplent leur oxydation par rapport aux mammifères. De façon
intéressante, il a été découvert qu’une espèce d’oiseaux migrateurs comme le bécasseau semi-palmi-
pède Calidris pusilla utilise des acides gras polyinsaturés pour stimuler son métabolisme énergétique
Renvois aux bonus web
(« lipides dopants ») afin de se préparer à un voyage transatlantique sans escale de l’est du Canada vers
l’Amérique du sud qui va durer trois jours en volant à une vitesse d’environ 60 km/h. Avant le départ il
va accumuler des graisses, jusqu’à doubler de poids, en se nourrissant exclusivement d’un petit crus-
tacé amphipode marin, Corophium volutator, riche en acides gras poly-insaturés du type ω-3 où le DHA
(acide docosahexaenoïque) et l’EPA (acide eicosapentenoïque) représentent 45 % du contenu total en
lipides. Ces acides gras, incorporés dans les phospholipides des membranes de Calidris pusilla, vont
en augmenter la fluidité et activer des enzymes métaboliques, transporteurs et récepteurs membra-
naires comme la Carnitine palmitoyl-CoA transférase, l’ATPase Ca2+-Mg2+, le récepteur à l’insuline. De
Renvois aux autres fiches
plus, DHA et EPA sont des activateurs du récepteur nucléaire PPAR régulant la transcription de gènes
du métabolisme des lipides.
54
XI
XII
XIII
Les auteurs tiennent à remercier les personnes suivantes pour leurs relectures et contri-
butions tout au long de la rédaction de cet ouvrage :
– Pierre Andréoletti, maître de conférences, université de Bourgogne ;
– Laurent Beghin, ingénieur de recherche, CHRU Lille ;
– Bruno Charpentier, professeur, université de Lorraine ;
– Jean Chaudière, professeur, université Bordeaux 2 ;
– Mustapha Cherkaoui-Malki, professeur, université de Bourgogne ;
– Jean-Marie Colet, professeur, université de Mons, Belgique ;
– Gilbert Deléage, professeur, université Lyon 1 ;
– Catherine Florentz, professeur, université de Strasbourg ;
– Emmanuel Jaspard, professeur, université d’Angers ;
– Jean-Michel Jault, directeur de recherche CNRS, IBS, Grenoble ;
– Gérard Lizard, chargé de recherche, Inserm, Dijon ;
– Marie-Christine Maurel, professeur, université Pierre-et-Marie-Curie (UPMC),
Paris VI ;
– Jean-Jacques Michaille, professeur, université de Bourgogne ;
– Jean-Charles Portais, professeur, université de Toulouse ;
– Stéphane Savary, professeur, université de Bourgogne ;
– Michael Schnekenburger, chercheur, LBMCC, Luxembourg ;
– Jean-Paul Thénot, chercheur, Pharma consulting Sanofi-Aventis, Chilly Mazarin ;
– Jean Weissenbach, directeur de recherche CNRS, Génoscope, Évry.
Ainsi que Claire Latruffe, docteur en biologie, Paris et Marie-Claude Latruffe-Contat,
Dijon pour leurs contributions à la qualité de l’ouvrage.
XIV
Objectifs
La matière vivante se distingue du monde inanimé par des propriétés uniques
telles que l’autoreproduction, la croissance et le mouvement. Elle présente une
organisation de base : la cellule.
L’objectif de ce chapitre est de décrire les propriétés des constituants chimiques
de la matière vivante : les liaisons chimiques, l’organisation des atomes en
groupements fonctionnels chimiques des biomolécules, la réactivité chimique,
l’isomérie moléculaire si importante dans la spécificité des substrats d’enzymes
ainsi que les principales classes de biomolécules et l’organisation en macromolé-
cules. Nous verrons également comment ces constituants chimiques s’organisent
pour former la cellule et permettre la transmission de l’information génétique au
cours de la division cellulaire. Il sera rappelé l’importance de la composition et
du pH du milieu cellulaire dans les réactions biochimiques ainsi que le rôle des
ions minéraux métalliques et non métalliques.
1. Unité de structure
L’étude des divers organismes vivants du monde animal et du monde végétal permet
de mettre en évidence une unité de structure entre les organismes et sa conservation au
cours de l’évolution ou de la phylogenèse.
La figure 1 montre la structure schématique de cellules eucaryotes (nucléées),
animale (à gauche) et végétale (à droite) par rapport à une cellule procaryote (a-nucléée)
caractéristique du monde bactérien (au-dessus à droite). Les cellules eucaryotes sont
multi-compartimentées et forment un réseau membranaire dense. Une cellule va grandir,
grossir puis se diviser en deux cellules filles et ainsi de suite. À l’inverse, les virus qui
sont aussi des organismes vivants (ils présentent une enveloppe et des acides nucléiques)
ne sont pas doués d’autoreproduction mais nécessitent une cellule hôte (animale, végétale
ou bactérienne) pour se multiplier. La photographie en microscopie électronique d’une
coupe de foie de rat (figure 2) permet de distinguer plusieurs compartiments cellulaires
(lysosomes, mitochondries, peroxysomes, réticulum endoplasmique).
VIRUS BACTÉRIE
(particules virales)
0,050 µm 1 µm
cytoplasme chloroplaste
appareil de Golgi
noyau
lysosomes, peroxysomes
10 - 30 µm 10 - 100 µm
Exercices
2. Similitude de composition des organismes vivants
On peut regarder la matière vivante en commençant par une observation à l’œil nu, en
passant par l’emploi des microscopes optique puis électronique, jusqu’aux techniques
physiques à haute résolution, telle la force atomique, pour visualiser les structures
macromoléculaires.
Exemple
1. Constituants de la cellule
Sans être exhaustif cet exemple dresse l’inventaire des principaux constituants biochi-
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
acides nucléiques
Classes protéines glucides lipides
(ADN, ARN)
Molécules
(acides aminés)n (glucose)n (acides gras)3 (nucléotides)n
de base
ions minéraux :
vivant 25 % 45 % 25 % 2 % < 1 % 1 % 1 % ~1 %
Cependant, la frontière n’est pas aussi nette entre monde inerte et monde vivant. Il
existe des transformations de l’un dans l’autre. En effet, sur le plan strictement scienti-
fique, un être vivant qui a cessé de vivre retourne dans le monde minéral sous la forme
d’éléments Ca2+, Na+, K+, Mg2+, H2O, le carbone se retrouvant sous forme de CO2. D’un
autre côté, il a été prouvé que la matière inerte peut dans des conditions précises former
Fiche 2
donne naissance à des molécules organiques (acide acétique, acide formique, cyanure,
sarcosine), mais aussi après une durée de plusieurs jours, à des acides aminés précurseurs
de protéines (acide aspartique, alanine et glycine) (tableau 2).
QCM
C,H,O,N
NH3 sarcosine CH3-NH-CH2-COOH
H2 cyanure N CH
-
Exercices
de biomolécules à partir de molécules inorganiques
1. Constituants de la cellule
apparue dans l’océan où des molécules organiques auraient, dans le temps, été concen-
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
trées dans des globules limités par des précurseurs lipidiques de nature hydrophobe.
L’apparition de structures moléculaires porteuses d’informations pouvant se répliquer,
préfigurant les acides nucléiques, est arrivée beaucoup plus tard.
L’expérience de Miller a constamment entretenu l’intérêt des astronomes et de l’astro
nautique qui recherchent des formes de vie sur d’autres planètes (ou dans d’autres
galaxies). À notre connaissance, il n’existe pas de vie à notre image dans notre galaxie (le
système solaire). En effet, Mars est plus froide que la Terre, même si l’on y a détecté des
traces d’eau (en profondeur). Mercure et Vénus sont trop chaudes alors que les planètes
Jupiter, Saturne et Uranus sont trop froides. La Lune, que l’homme a visitée en 1969,
ne recèle pas de trace de vie. L’eau (H2O) étant absolument indispensable à la vie. Cette
Fiche 202
discipline s’appelle l’exobiologie.
2. La catalyse enzymatique
Les enzymes sont les catalyseurs nécessaires aux réactions (bio-)chimiques. Elles sont
spécifiques du monde vivant. La base de ce processus repose sur la reconnaissance molé-
culaire de l’enzyme et de son substrat pour former le complexe enzyme-substrat (ES),
indispensable au déroulement de la catalyse enzymatique (figure 1).
Fiche 44
s E E
A T A T
Fiche 3
C
G
+ G
G C
C C G
A
T T A
C
G G C
QCM
4. La croissance et le mouvement
Les cellules sont des systèmes ouverts ; elles échangent de la matière et de l’énergie
avec l’extérieur. La captation de matière organique et minérale et leur assimilation
(transformation) permettent la synthèse de molécules indispensables à la croissance
des cellules, souvent le prélude à leur division. D’autre part, les molécules absorbées
Exercices
par les cellules vont fournir de l’énergie qui peut prendre différentes formes telles que
chimique, calorifique, électrique, lumineuse, mais aussi le travail. Ce dernier permet le
déplacement des cellules et des organismes, ainsi que les mouvements intracellulaires des
constituants, en particulier les chromosomes au cours de la division cellulaire (figure 3).
cellules filles
3. division
cellulaire
cycle 1. croissance
cellulaire cellulaire
cellule parentale
2. ségrégation
des chromosomes
1. Constituants de la cellule
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
Exemple
Une liaison covalente, par exemple –O–H, possède une énergie de dissociation de 110 kcal/mol,
soit 450 kJ/mol. Ou encore –C=O possède une énergie de dissociation de 170 kcal/mol, soit
630 kJ/mol.
Rappel : 1 calorie = 4,18 joules
+
H H δ
O
δ−
H
CH2 OH H2N COOH
CH2 N COOH
H2N CH
H2N CH +
O CH3
O CH3
Fiche 4
O
O δ− δ+ H H
liaison hydrogène
H
Figure 2 Établissement d’une liaison hydrogène (LH) entre deux molécules d’eau
Exemple
QCM
Il se crée entre deux molécules d’eau une liaison non covalente, par exemple –OH····O=,
appelée liaison hydrogène (car il s’agit d’un atome d’hydrogène portant un déficit électro-
nique qui est mis en jeu). L’énergie de liaison est de 1-2 kcal/mol, soit 4,18 à 8,36 kJ/mol.
Exercices
surcharge électronique) et un cation (atome chargé positivement dû à un déficit
électronique).
• Les interactions hydrophobes ou liaisons de Van der Waals
Ces liaisons mettent en jeu des dipôles, ou moment dipolaire (répartition inégale de la
charge électronique sur des groupes d’atomes), entraînant leur interaction.
1. Constituants de la cellule
ligand (complexes RL).
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
Pour former un site actif, des liaisons faibles s’établissent entre résidus amino-acides
distants d’une chaîne polypeptidique : des liaisons hydrogène entre résidus polaires (Asn,
Gln, Ser, Thr), des liaisons ioniques entre des résidus chargés (Arg, Asp, His, Glu, Lys)
et des liaisons hydrophobes de type Van der Waals (Ile, Leu, Trp, Val). Ainsi, des acides
aminés éloignés dans la séquence peuvent se retrouver très proches grâce au repliement
de la chaîne polypeptidique et former le site actif qui pourra être le site de fixation d’une
hormone sur un récepteur, le site de fixation d’un soluté sur un transporteur, ou encore le
site catalytique d’une enzyme permettant la liaison du composé d’affinité (le ligand) s’il
existe une complémentarité stérique entre celui-ci et le site actif.
10
Fiche 5
C C alcane lipides
C C alcyne
H
QCM
C O alcool (I, II, III) sucres
OH
énol bases azotées
C
cétone
C O
(carbonyl)
Exercices
bases azotées, sucres
H aldéhyde
C O (carbonyl)
O
C carboxyl (acide) acides gras
OH
O
C ester triglycérides
O
C
étheroxyde glucides
C O
C N amine protides
C N imine protides
O
C amide peptides
N
H
C S thiol acide aminé (cystéine)
1. Constituants de la cellule
–S–S– pont disulfide protéines
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
C
thioéther acide aminé (méthionine)
C S
O
C thio-ester métabolisme énergétique
S
11
HN NH + H groupe imidazole
HN N
12
Fiche 6
H Mn+ C O C N R''
R' H
R'
proton ion métallique atome de carbone imine cationique
d'un carbonyle
QCM
trophile et d’un groupe nucléophile (figure 5). Y
Exemples : l’hydrolyse de la liaison pepti- nucléophile électrophile
nucléophile
dique, le transfert d’un groupe phosphoryle
ou le transfert d’un groupe glycosyle. Figure 5 Échange
d’un groupe électrophile
3. Réactions d’oxydoréduction et d’un groupe nucléophile
Exercices
Les réactions d’oxydoréduction correspondent à un échange d’électrons (gain ou perte
sur l’un ou l’autre des deux composés) (figure 6).
R H H H
H CONH2 R H CONH2
B + H O C H + B H + O C +
H N H R' H N H
R'
R R
base alcool NAD+ acide cétone NADH
1. Constituants de la cellule
Figure 7 Réaction d’isomérisation d’un aldéhyde en cétone
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
13
1. L’isomérie de position
L’isomérie de position correspond à un positionnement différent des atomes. Par exemple,
le butane et l’isobutane, de formule brute C4H10 (figure 1), sont des isomères de position.
H3C
H3C CH2 CH2 CH3 CH CH3
H3C
butane isobutane
OH
5
OH OH
trans-resvératrol (E ) cis-resvératrol (Z )
3. L’isomérie optique
L’isomérie optique existe lorsqu’un atome de carbone est porteur de quatre valences
différentes (engagé avec quatre substituants différents). On dit que l’on a un carbone
asymétrique ou encore carbone chiral (*C). Il y a alors deux configurations possibles.
Ces isomères, appelés énantiomères, sont symétriques par rapport à un miroir (propriété
découverte par Pasteur en 1848 lors de son étude de l’acide tartrique présent dans le vin).
Ils dévient le plan d’une lumière polarisée d’un angle α spécifique, [α] 20
D.
14
Fiche 7
Le glycéraldéhyde (à gauche) est la plus petite structure des glucides de la série des aldoses.
Il présente deux isomères optiques. À droite, l’acide tartrique avec deux atomes de carbone chiraux.
CHO CHO COOH
C C * CHOH
HOH2C OH HO CH2OH * CHOH
H H
COOH
D-glycéraldéhyde L-glycéraldéhyde
(R) (rectus) droit (S) (sinistrus) gauche acide tartrique
QCM
Parmi les grandes classes de biomolécules, les glucides et les acides aminés présentent
des isomères optiques. Les sucres naturels sont de configuration D (série D) alors que les
acides aminés naturels sont de configuration L (série L).
Exercices
Ne pas confondre D avec + d qui veut dire dextrogyre (qui fait dévier le plan de la lumière
polarisée vers la droite d’un angle α positif). De même, L est différent de − l qui veut dire
lévogyre (de levo = gauche) et qui fait dévier le plan de la lumière polarisée vers la gauche
d’un angle α négatif.
À côté des projections de Fischer où les atomes sont projetés dans le plan de la feuille,
Cahn-Ingold-Prelog ont proposé une autre nomenclature basée sur les priorités des
groupes fonctionnels : un atome en position α de numéro atomique supérieur sera prio-
ritaire sur un atome de numéro atomique inférieur. Si les atomes directement liés sont
identiques, on comparera les atomes contigus ; un seul atome de numéro atomique supé-
rieur suffit pour donner la priorité au groupement :
–16SH > –8OH > –7NH2 > – 6COOH > – 6CH2 > – 6CH3 > –1H
Après avoir classé les substituants selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog, on regarde
le carbone chiral à partir de la plus faible priorité (ici –H) puis on représente la molécule
selon une projection de Newman (l’atome H se retrouve en arrière du plan). Si la priorité
demeure en lisant dans le sens contraire des aiguilles d’une montre, on a un isomère de
configuration S (sinistrus) vers la gauche. À l’inverse, dans le sens des aiguilles d’une
1. Constituants de la cellule
montre (vers la droite) on a un isomère de configuration R (rectus).
© Dunod. Toute reproduction non autorisée est un délit.
Exemple
Cas du glycéraldéhyde
Projection de Fischer Projection de Newman
CHO CHO OH OH
H *C OH HO C* H H H
HOH2C CHO OHC CH2OH
CH2OH CH2OH
D L (R) (S)
15
* = groupement indéterminé
CH2OH
P O CH2 Base azotée
H OH O
O O O
H
OH H HS CH2 C
H3C (CH2)n C C
OH H OH OH
NH2
OH OH
H OH
glucose acide gras cystéine nucléotide
16