UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Practica 8
OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS

Nota: 4,0
Observaciones en el texto

Aldana, C.; Cortés, A.; Gamarra, A.; García, E.; Oviedo, D.; Primera, D.;
Rodríguez, Z.; Romero, G.

PhD. Alonso Marrugo González

 Martes, 1/05/2018
INTRODUCCIÓN.
El más sencillo de los hidrocarburos que contiene un triple enlace es el etino, conocido
frecuentemente como acetileno. Sus derivados metálicos reciben el nombre de carburos o
acetiluros (Macy, 1992)
Los hidrocarburos acetilénicos pueden considerarse análogos a los de la serie parafínica
pero con un enlace triple en algún punto de la cadena. Los primeros términos son
gaseosos, hasta el C4, después líquidos hasta el C14 y desde éste en adelante se
encuentran a temperatura ambiente como solidos; se arrastran con vapor de agua y
poseen un olor penetrante. Su fórmula general corresponde a 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 . (Macy, 1992;
García et al., 1996).
La prevalencia de su triple enlace le confiere muchas propiedades, aunque por ello son
muy similares a los alquenos siendo que los alquinos tienen mayor tendencia a la adición y
polimerización, ya que la existencia de dos enlaces π les confiere mayor reactividad
La obtención de acetileno es importante en la industria química, porque a partir de un
compuesto inorgánico se consigue la obtención de un compuesto orgánico de manera
económica y a temperaturas normales. Actualmente una fuente de adquisición a partir
del carburo que a su vez se obtiene del coque y la cal. En un tiempo estos hidrocarburos
se utilizaron como fuente de iluminación, hoy día se usa la llama de oxi-acetileno para la
soldadura (Macy, 1992).
Ampliar esta introducción con más información sobre hidrocarburos
acetilénicos

OBJETIVOS.
Objetivos generales.
 Lograr capacitarnos en la obtención de los hidrocarburos acetilénicos.Bien
 Aprender e identificar las propiedades que distinguen a los hidrocarburos
acetilénicosBien
 Identificar las reacciones que caracterizan a los hidrocarburos acetilénicos Bien
 Ser conscientes de las precauciones al momento de realizar los procedimientos
para la obtención de hidrocarburos acetilénicosBien

Objetivos específicos
  Efectuar las reacciones con el gas acetilénico con distintas soluciones: 𝐵𝑟2,
𝐾𝑀𝑛𝑂4 con NaOH, 𝐴𝑔𝑁𝑂3 con amoniaco, 𝐶𝑢+ 𝐶𝑙 − con amónico y aplicándole
fuego.
- Comprobar las propiedades químicas del acetilénico con distintas soluciones:
𝑩𝒓𝟐 , 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 con NaOH, 𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 con amoniaco, 𝑪𝒖+ 𝑪𝒍− con amónico y
mediante combustión

 Comparar las propiedades químicas de las soluciones antes y después de
reaccionar con el gas acetilénico. ¿??
 Comparar las reacciones de los alquinos y los alcanos

MATERIALES Y MÉTODOS
MECÁNICA OPERATIVA
En primer lugar, se contestó un cuestionario sobre la teoría y el procedimiento de la
práctica de obtención y propiedades de los hidrocarburos acetilénicos con base a la guía
previamente estudiada y preparada en casa. En segundo lugar, el profesor explicó de
manera clara y concisa la forma de realizar las extracciones y respondió preguntas acerca
de la metodología. En tercer lugar, se recibieron los materiales por parte del laboratorista.
En cuarto lugar, se realizó la parte experimental y se tomó nota de los resultados
obtenidos. Por último, se preparó el informe del laboratorio para su entrega al docente.
Bien

Materiales
4 tubos de ensayo
1 embudo de adición
1 balón con tubo de desprendimiento
1 soporte con pinza
1 manguera
1 pipeta
1 gradilla
Carburo de calcio
Agua destilada
Agua de bromo
S/n de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 con NaOH
S/n amoniacal de 𝐴𝑔𝑁𝑂3
S/n amoniacal 𝐶𝑢+ 𝐶𝑙−
Bien

Parte experimental
Se procedió a realizar el montaje dentro de la cabina de extracción. Para mayor
comodidad, las pinzas fueron sujetadas al tubo de agua presente dentro de la cabina (Fig.
1). Al balón se le adicionó una pequeña cantidad de carburo de calcio (𝐶𝑎𝐶2 ), luego se le
adjuntó una manguera la cual se le adhirió una pipeta para el transporte del gas de
acetileno. El balón fue taponado y sobre este se colocó un embudo de adición quien
contenía agua destilada en su interior.

Fig.1. Montaje de la práctica.

En una gradilla se colocaron cuatro tubos de ensayos previamente rotulados, en el que el

primer tubo contenía agua de bromo, el segundo tubo poseía s/n diluida de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 básica
con NaOH, el tercer tubo tenía s/n amoniacal de nitrato de plata y el último contenía s/n
amoniacal de cloruro de cobre (Fig. 2)
Fig. 2. Tubos de ensayos con los compuestos químicos iniciales. Bien
Luego de que se produjo el gas acetilénico, se introdujo la pipeta en cada tubo de ensayo
hasta que reaccionara con el correspondiente compuesto químico, luego se le acercó un
fosforo encendido a la punta de la pipeta, por último se anotaron las observaciones de
cada reacción química.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El primer compuesto obtenido fue el acetileno; este alquino es muy reactivo químicamente por la
presencia del triple enlace; a partir de él se pueden obtener una gran variedad de compuestos
orgánicos. Físicamente es un gas incoloro e inoloro sí esta puro, y se puede obtener a través de
hidrolisis de carburo de calcio, la cual se ejecutó en el laboratorio como lo describe la siguiente
reacción:

Reacciones químicas efectuadas entre cada una de las sustancias con el acetileno.

Tabla 1. Consideraciones de la reacción entre las sustancias y gas de acetileno

Antes de
Sustancias Inicial Al reaccionar con acetileno Final
reaccionar

Reacción lenta. Se obtuvo

Agua de Amarillo
un translucido amarillento
Br2 brillante
Bien
 Color marrón oscuro. Fue el
Solución
Violeta color obtenido más oscuro
diluida de
oscuro entre todas las reacciones
KMnO4
efectuadas.Bien

Se obtuvo un precipitado
Solución
color blanco, de contextura
amoniacal Incoloro
polvosa. Fue una reacción
de AgNO3
rápidaBien

Solución Se obtuvo un color marrón

Azul
amoniacal más claro que la reacción
brillante
de CuCl2 con KMnO4Bien

Agua de bromo + acetileno:

En esta reacción se efectúa la adición de halógenos en la que el bromo es adicionado al triple
enlace del acetileno, provocando su ruptura e incolorizando el compuesto obtenido, como lo
muestra la siguiente reacción:

Bien
Solución diluida de KMnO4 + acetileno.

Bien
Solución amoniacal de AgNO3 + Acetileno
Los alquinuros de metales pesados (como Ag y Cu) se obtienen en soluciones acuosas. Así, el
acetileno con nitrato de plata en solución amoniacal precipita acetiluros de plata como un sólido
blanco cristalino (Primo, 1994)

Bien
Solución amoniacal de CuCl + Acetileno

Sucede un caso similar al del amoniacal de nitrato de plata, sino que el precipitado obtenido es de
color rojo. Ambas reacciones sirven para reconocer analíticamente los alquilos terminales (Primo,
1994).

Bien
Combustión del acetileno.

Al reaccionar el gas de acetileno con el oxígeno se pudo observar la producción de hollín, ilustrada
en la ecuación número 1 de las siguientes:

Este es resultado de una combustión incompleta de hidrocarburos y es altamente contaminante.

Bien
Compación de las reacciones de los alquinos y los alcanos¿??

CONCLUSIONES

 Se lograron identificar las propiedades de los hidrocarburos acetilénicos.Bien

 Logramos capacitarnos sobre la obtención de estos hidrocarburos acetilénicos.
  Se identificaron las reacciones correspondientes a los hidrocarburos acetilénicos
Bien
 Se efectuaron las reacciones con éxitos teniendo en cuenta las precauciones
Tarea no conclusión
 Se compararon las características o propiedades de los distintos compuestos
químicos antes y después de reaccionar con el gas de acetileno Tarea no
conclusión

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

García, P. J; Teijón, R. J; Olmo, L. O & García, A. C. 1996. Química: teorías y problemas. Editorial
Tébar Flores. 424pp

Geissman, T. A. 1973. Principios de química orgánica. 2da edición. Reverté. Madrid- España. 1001
pp

Macy, R. 1992. Química orgánica simplificada. Reverté. Barcelona- España. 500pp

Primo, Y. E. 1994. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Reverté.

Barcelona- España. 795pp

Valencia, C., Cuesta, D. & Parra, V. 2014. Obtención de acetileno a por hidratación de carburo de
calcio. Universidad del Valle. Cali- Colombia.

No citaron la guía

CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.

 𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 + 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻

 𝐵𝑟2 + 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 → 𝐵𝑟𝐻𝐶 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 → 𝐵𝑟2 𝐻𝐶 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2
 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂
 𝐴𝑔𝑁𝑂3 + 2𝑁𝐻3 → 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )𝑁𝑂3 + 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐴𝑔 + 𝐻 +

 𝐶𝑢+ 𝐶𝑙− + 2𝑁𝐻3 → 𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )+ 𝐶𝑙 − + 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 − 𝐶𝑢 + 𝐻 +

1
 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 2 2 𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Bien
2. Investigue otros métodos de obtención de alquinos. Explique el método industrial
moderno de obtención del acetileno. (Craqueo térmico del metano).

La obtención del acetileno a gran escala se realiza mediante procesos que utilizan materias
primas como carbón e hidrocarburos.

 Doble deshidrohalogenación (eliminación) en dihalogenados vecinales.

Esta reacción es análoga a la síntesis de alquenos.

Cuando R´ es un H resulta un alquino terminal.

La reacción con KOH exige concentraciones elevadas y temperaturas de 150°C
aproximadamente y se producen isomerizaciones, principalmente por desplazamiento del
C≡C. En el caso de la reacción con el amiduro sódico (derivado del 𝑁𝐻3 líquido y 𝑁𝑎),
esta es más suave.
La reacción a) permite transformar alquenos en alquinos
La reacción b) permite obtener alquinos de aldehídos o cetonas, previa sustitución del
grupo C=O por Br (Primo, 1994)

 Craqueo térmico del metano.

El craqueo de los alcanos consiste en reducir estos compuestos para volverlos en unos de
cadenas más corta. Esto se hace a muy altas temperaturas y bajo altas presiones. En el
proceso, debido a las altas temperaturas, los enlaces Carbono-Carbono se rompen,
formando así los compuestos de menor peso molecular y de cadenas más cortas. Debido a
eso, los compuestos que se obtienen principalmente son alquenos, hidrógeno y otros
hidrocarburos de bajo peso molecular. El craqueo con metano consiste en calentarlo a una
muy alta temperatura, en una atmósfera con poco o nada de oxígeno. Este proceso se
hace bajo un rango de temperatura de 900°C a 1400°C, debido a que la reacción es
endotérmica; obteniéndose un rendimiento del 25% al 30%. La reacción que ocurre es la
siguiente:
 De esta reacción se obtiene principalmente, a parte del acetileno, hidrógeno y etileno.
Para extraer el acetileno de esta mezcla de gases se usan disolventes como el
dimetilformamido o el N-metil-2-pirrolidona y se hace por medio de disolución selectiva
(Valencia et al., 2014)

Bien