04 FUNÇÕES ORGÂNICAS

OXIGENADAS - ÁLCOOL, ENOL, FENOL

Aproxime seu dispositivo móvel

do código para acessar a teoria

ÁLCOOIS • De acordo com a quantidade de – OH

São compostos orgânicos que apresentam uma ou mais - Monoálcoois: apresentam 1 OH;
hidroxilas (– OH) ligadas a átomos de carbono saturado. - Diálcoois: apresentam 2 OH;
Veja: - Triálcoois: apresentam 3 OH.
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Resumindo:
Nomenclatura: Álcool: R – OH
• Oficial (IUPAC):
FENÓIS
___________ + OL
São compostos orgânicos que apresentam uma ou
CADEIA
mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente ao
anel aromático. Observe:
- terminação OL;
- a numeração da cadeia principal começa pela
extremidade mais próxima da hidroxila.
• Usual:
Álcool ______________ ICO
Nome do radical Nomenclatura:
• Oficial (IUPAC):
Exemplos:
HIDROXI + ______________
CH3 – OH
AROMÁTICO
• Oficial: metanol Hidroxibenzeno;

• Usual: álcool metílico Usamos o prefixo hidroxi.

A numeração começa na hidroxila.

• Usual:
Fenol

Exemplos:

Classificação
Hidroxi–3–etil–5metilbenzeno
• De acordo com a posição do radical
- Álcool primário: o grupo – OH se liga ao carbo-
no primário;
- Secundário: se liga ao carbono secundário;
- Terciário: se liga ao carbono terciário.

PROENEM 369
 04 FUNÇÕES ORGÂNICAS - OXIGENADAS - ÁLCOOL, ENOL, FENOL

ENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada a um átomo de carbono insaturado. Observe:

São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre os carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do
grupo –OH, o que provoca um rearranjo na molécula, que acaba se transformando numa outra função (aldeído ou cetona).
Nomenclatura idêntica a dos álcoois.

Exemplos:

OH
l
CH2 = C – CH2 — CH2 — CH3
PENT -1 - EN - 2 W- OL

EXERCÍCIOS PROPOSTOS
Acesse os códigos de cada questão para ver o gabarito

QUESTÃO 01 QUESTÃO 02
Árvore da morte Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-
índia, são deliciosas, sendo comumente utilizadas na
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem
gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também
convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com
são utilizadas na fabricação de doces, como chicletes,
maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é
balas e bolachas, na perfumaria e na aromatização de
conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da
ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de
morte” é o apelido que melhor escreve a realidade.
três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico especiarias.
perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar
horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus
galhos durante uma chuva tropical também pode ser
desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma
erupção cutânea grave.
Considere a fórmula estrutural do forbol representada
abaixo.

Esses compostos apresentam em suas fórmulas

estruturais os grupos funcionais
a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol.
c) aldeído, álcool, cetona e éter.
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos

grupamentos funcionais presentes em sua molécula são,
QUESTÃO 03
respectivamente, O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de
a) fenol e carbonila. d) álcool e carboxila. Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na
culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu
b) cetona e carboxila. e) álcool e carbonila. caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao
c) aldeído e hidroxila. gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

370
 QUÍMICA II

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do
gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.
QUESTÃO 05
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos
indivíduos que permitem a comunicação com outros seres
vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas
substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam
como feromônios.
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina
encontram-se representadas

QUESTÃO 04 As funções orgânicas oxigenadas encontradas no

Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-
type stimulants) são consumidos em todo o mundo como
droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como
ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil.
Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina,
mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy.
Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas
confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas,
mas também identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas.
As fórmulas estruturais
apresentadas a seguir.
das drogas citadas
androstenol e na copulina são, respectivamente,
a) fenol e ácido carboxílico.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.
são
QUESTÃO 06
A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar
de mesa, é um tipo de glicídio formado por uma molécula
de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao
realizar o processo de fotossíntese.

De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções

na molécula de sacarose:
a) álcool e fenol.
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a
alternativa correta. b) álcool e éter.
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. c) álcool e cetona.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. d) cetona e álcool.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. e) éter e cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e) molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo
benzílico.

PROENEM 371
 04 FUNÇÕES ORGÂNICAS - OXIGENADAS - ÁLCOOL, ENOL, FENOL

QUESTÃO 07 QUESTÃO 09
Mercadorias como os condimentos denominados cravo- Observe a molécula representada abaixo:
da-índia, noz-moscada, pimenta-do-reino e canela tiveram
uma participação destacada na tecnologia de conservação
de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas
especiarias. O uso caseiro do cravo-da-índia é um exemplo
de como certas técnicas se incorporam à cultura popular.
As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo-da-
índia, não o relacionam com a sua função conservante,
mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.

Assinale a alternativa que contém, respectivamente, a

função orgânica presente e sua nomenclatura:
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo- a) álcool e o-diidroxibenzeno.
da-índia é o eugenol, estrutura representada acima,
assinale a única alternativa CORRETA. b) fenol e o-diidroxibenzeno.

a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. c) álcool e m-diidroxibenzeno.

b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. d) fenol e m-diidroxibenzeno.

c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. e) fenol e p-diidroxibenzeno.

d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.

e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
QUESTÃO 08
Determinada maionese industrializada possui, segundo
seu rótulo, os seguintes ingredientes: óleo, ovos, amido
modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras
substâncias tais como os antioxidantes:
QUESTÃO 10
A destilação seca da madeira é um processo bastante
antigo e ainda muito utilizado para a obtenção de
metanol, também chamado de “espírito da madeira”.
A respeito do metanol, assinale a alternativa correta.
a) Pertence à função álcool, sua massa molar é de
32 g e sua fórmula molecular é CH3CH2OH.
b) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool
metílico.
c) Pertence à função aldeído e é de cadeia
insaturada.
d) Pertence à função álcool, sua massa molar é de
32 g e sua fórmula molecular é CH3OH.
e) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada.

Considerando suas estruturas, qual a função orgânica

presente no BHT e qual a fórmula molecular do BHT?
a) fenol; C15H24O.
b) álcool; C15H24O.
c) éster; C13H22O.
d) éter; C13H22O.
e) amina, C13H22O.

372