Seminario N° 3

Aceites Esenciales y Terpenos

en la Industria Química

Dra. Ester R. Chamorro, Bioq. Gustavo A. Velasco,

Dra. Paola Dagnino, Ing. Rocío García, Ing. Natalia Polich,
Ing. Astrid Kühle
Química Orgánica – Ingeniería Química
Facultad Regional Resistencia – UTN
2015
Aceites Esenciales: Definición
“Parte del metabolismo de un vegetal, compuesto generalmente por terpenos, que 
están asociados o no a otros componentes, la mayoría de ellos volátiles, y generan 
en conjunto el olor de dicho vegetal”.
Son los principales productos aromáticos que existen en diversas partes de las 
plantas. Debido a que se evaporan por exposición al aire a temperatura ambiente, se 
denominan: aceites volátiles, aceites etéreos, aceites esenciales o esencias.
Conocidos en la antigüedad (culturas de Mediterráneo , egipcios y árabes) como 
aguas aromáticas, se obtenían por acción directa del calor sobre las partes 
vegetales.
En el Siglo XVI se generaliza la obtención 
de los Aceites Esenciales por 
Destilación por Arrastre.

Fuente: Bandoni, 2004. Recursos vegetales aromáticos en Latinoamérica.
 ¿Donde encontramos Aceites esenciales?
Eucaliptus
Rosa
Jazmín
Nerolí

Citronella
Menta

Citrus

Peteribí
Incienso
Anís
Pimienta jengibre
Vetiver
Composición Química de los Aceites Esenciales
Terpenos (turpentine, terpentin) 

Hidrocarburos (C5H8)n
Hipótesis de Otto Wallace ó Regla del Isopreno (1887)

H3 C H

C C  C5H8 
H2 C CH2
Cabeza cola
2‐metil‐1,3‐butadieno

Regla biogenética del isopreno de Leopold Ruyzicka (1950)
Arrastrables por corriente de 
vapor de agua
Los monoterpenos (C10H16) y el isopreno (2‐metil‐1,3‐butadieno) 
pertenecen a la clase bioquímica  de isoprenoides (o terpenoides) 
cuyo esqueleto característico de carbonos se compone de una 
unidad de cinco carbonos (McGarvey y Crocteau,1995).

Son el grupo más importante de productos naturales constituyentes 
de los aceites esenciales. Algunos autores, especialmente en la 
literatura antigua, se refieren a ellos como los terpenos.  

Isopreno
Geraniol
 Monoterpenos (C10H16)
Clasificación:

Monoterpenos acíclicos: 2 unidades isoprénicas, unión cabeza‐

cola, poseen 3 dobles enlaces.

Monoterpenos monocíclicos: poseen 2 dobles enlaces.

Monoterpenos bicíclicos: poseen un doble enlace.

 Hidrocarburos monoterpénicos alicíclicos

Ac. mevalónico Geranil 
pirofosfato

Mirceno (p.e.: 166‐168 °C) 1
Presente en especias y hierbas  4
3
comunes tales como el Laurel o  2
5
Tomillo (aceite esencial 40% 
‐H+ 6
peso seco de hojas) 7
8

Carbocation geranilo ‐Mirceno
7‐metil‐3‐metilen‐1,6‐octadieno
 Monoterpenos acíclicos oxigenados
Muchos alcoholes, aldehídos y ésteres, con un esqueleto de 
isopreno, se producen como componentes menores en los aceites 
esenciales. Los dos aldehídos más significativos son citral y su 
análogo citronelal.

Citral:
se produce ampliamente en la naturaleza, 
ambos isómeros por lo general están 
presente, la relación entre ellos por lo 
general estar en el rango de 40:60 a 60:40. 
tral y el 
Lemongrass contiene 70‐90% ; el fruto de 
Litsea cubeba contiene  60‐75%. Citral esta 
presente también en ACs  de Eucalyptus 
geranial neral
staigeriana, jengibre, albahaca, rosa, y los 
trans cis
cítricos. 
Monoterpenos acíclicos oxigenados

Citronelal:
Presente en el aceite de citronela obtenido de 
citronelal las hojas y tallos de diferentes especies del 
género Cymbopogon (hierba de limón).  También esta 
presente en el aceite esencial de Eucaliptus citriodora. 
Tiene la propiedad de repeler insectos y una fuerte 
actividad antifúngica.
 Monoterpenos acíclicos oxigenados
(alcoholes)

geraniol nerol Citronelol Linalol

geranio y rosa nerolí Eucaliptus  (‐) rosa,     
p.e.: 229‐230 °C citriodora (+) naranja
 Monoterpenos monocíclicos
Adición electrofílica
intramolecular

‐H+

limoneno
Carbocation geranilo
Carbocation 
monocícliclo H2O

terpineol
 Monoterpenos monocíclicos:

6 2
1‐Metil‐4‐(1‐metiletenil)‐ciclohexeno (Limoneno)
5 3
4

Limoneno:
Presente en muchos aceites esenciales, 
principalmente en los aceites cítricos que 
contienen niveles de hasta 90%. Estos 
aceites contienen el  enantiómero 
dextrógiro (R). El enantiómero (S) es 
menos común.  Limoneno Isolimoneno
paico
 Monoterpenos monocíclicos:

‐Terpineno ‐Terpineol
(+), (‐) y (±)

Aceite de Trementina
‐Terpineno: muy frecuente, se lo encuentra en el aceite de trementina, exudado
de pinos y en las agujas de los mismos.
‐Terpineol: se encuentra en la trementina. Posee un olor agradable parecido a la
lila y es utilizado tanto en la industria cosmética como en la no cosmética. Una de
las propiedades a explotar de este compuesto es su acción contra los
microorganismos
 Monoterpenos monocíclicos oxigenados

(‐)‐Mentol (‐)‐Mentona
(‐)‐Mentol: se encuentra en la esencia de menta  (Mentha arvensis y Mentha 
piperita).Tiene efecto refrescante y también propiedades antipruriginosas y 
antisépticas.
Usos: La inmensa mayoría de las pastas dentífricas, Chicles y caramelos con 
sabor a menta. Medicamentos Inhaladores, pastillas o ungüentos para tratar 
la congestión nasal; Cremas y lociones para aliviar la picazón (encías, boca, 
garganta). Enjuagues bucales.
 Monoterpenos bicíclicos
Presentan un doble enlace y un segundo anillo que puede tener 2, 3 o 4 átomos de
carbono comunes con el primer anillo.

Se los puede clasificar en derivados de:

6+3 (I)

6+4 (II)

6+5 (III)
Monoterpenos bicíclicos: derivados del Canfano

Canfeno Borneol Iso-borneol Alcanfor

Se encuentra en la madera árbol Alcanforero
Cinnamomum camphora, un enorme árbol perenne 
originario de Asia (particularmente de Borneo, 
de donde toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"). 
Puede también ser sintetizado del aceite de trementina.
 Sesquiterpenos
Forman la fracción de punto de ebullición mas elevado de los aceites
esenciales, los cuales constituyen su fuente principal.
Wallach fue el primero que sugirió que la estructura de los
sesquiterpenos se basa en tres unidades de isopreno (Fórmula
Molecular C15 H24).

Se los clasifica en Sesquiterpenos: Aciclícos

Monocíclicos
Bicíclicos
Tricíclicos
 Sesquiterpenos Acíclicos

CH2OH

-Farneseno -Farneseno Farnesol Nerolidol

El isómero  se encuentra 
Presente en el 
en la naturaleza en el AEs 
AEs de Nerolí
de Lúpulo.
 Sesquiterpenos Monocíclicos

Se los puede clasificar en derivados de:

 Sesquiterpenos Bicíclicos
Se los puede clasificar en derivados del: cadinamo, selinano (eudesmano)
y azuleno

vetivona

Eudesmol guaiol

Están presentes en los AEs de Eucalipto, Guayacol y Vetiver 

(Vetiveria zizanoides)
Diterpenos

Fitano

CH2OH

Fitol (diterpeno acíclico). 
Se produce por hidrólisis de la Clorofila.

Retinol (Vitamina A)
 Diterpenos
El ácido abiético es el residuo no volátil de la Trementina (colofonia) que se 
extrae de coníferas. 
El ácido abiético es el principal compuesto irritante de la madera del pino 
(protección de los árboles en contra del ataque por hongos).

colofonia
(Diterpeno tricíclico)
Acido Abiético
 Triterpenos

El escualeno es un compuesto orgánico natural obtenido originalmente a partir 
del aceite de hígado de tiburón; no obstante, también existen fuentes vegetales 
como el salvado de arroz, el germen del trigo y el aceite de oliva.

El Lanosterol es el compuesto del que derivan 
todos los esteroides. Es el primer producto de 
ciclación del escualeno (30 átomos de 
carbono). También es un precursor del 
colesterol.
 Tetraterpenos: carotenoides

Licopeno

El licopeno es uno de los primeros carotenoides, constituyendo la base molecular 
para la síntesis de los restantes carotenoides. Su estructura es una cadena alifática 
formada por cuarenta átomos de carbono. El licopeno es un carotenoide altamente 
lipofílico que se caracteriza por carecer de anillos cíclicos y poseer un gran número de 
dobles enlaces conjugados. 
Se obtiene fundamentalmente a partir de fuentes naturales, hongos y especialmente 
de tomates.
 Tetraterpenos: carotenoides
Los carotenoides son pigmentos orgánicos  que se encuentran de forma natural en 
plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y 
bacterias. Desempeñan un papel vital en la Fotosíntesis, ya sea participando en el proceso 
de transferencia de energía, o protegiendo el centro de reacción contra la auto oxidación. 
Los animales son incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a través de 
su dieta.

-Caroteno
 MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DE LOS ACEITES

El método de extracción del aceite esencial dependerá del

tipo de material vegetal:

1. Destilación por arrastre con vapor de agua e Hidrodestilación

2. Método de expresión
3. Extracción con solventes sólidos (Impregnación o Euflerage)
4. Extracción por solventes líquidos y solventes en estado
supercrítico
1. Destilación por arrastre por vapor de agua e Hidrodestilación
Es una técnica para la separación de sustancias inmiscibles en agua y
ligeramente volátiles de otros productos no volátiles, mezclados con
ellas. Esta técnica hace posible la separación de sustancias de puntos
de ebullición elevados mediante una destilación a baja temperatura.
En una mezcla de dos líquidos X e Y completamente inmiscibles entre
sí, cada líquido ejerce su propia tensión de vapor característico e
independiente de la del otro.
La Pt, presión total será: Pt= Px + Py (a Tº)
Estas tensiones de vapor son independientes de las cantidades relativas
de X e Y en la mezcla. El punto de ebullición de la mezcla será aquella
temperatura en la que Pt= 760 mmHg.
Destilación por arrastre por vapor de agua e Hidrodestilación
Conocida desde la Antigüedad, esta técnica se perfeccionó en la civilización árabe a partir del siglo
VIII. Hoy día sigue siendo una técnica muy importante de la perfumería tradicional.

http://www.fragonard.com/parfums_grasse/ES/fragonard/tecnicas_de_perfumeria/
2. Expresión
Se utiliza especialmente para citrus. Con la destilación por
arrastre con vapor se obtiene muy poca cantidad de aceite ya que
se encuentra dentro de estomas macroscópicas.
3. Impregnación
La técnica de la impregnación reposa sobre el poder que poseen las
grasas para absorber naturalmente los olores. Puede practicarse, según
la diferente resistencia de las plantas, en caliente o en frío.
La impregnación en caliente, conocida desde la antigüedad, fue
completada con el transcurso de los siglos con los progresos realizados
en los otros métodos de extracción.
Las flores más frágiles, como el jazmín, la rosa, o el narciso, no
soportan ser calentadas, desarrollándose igualmente la técnica de la
impregnación en frío. Muy extendida en la región de Grasse hasta la
primera mitad del siglo XX, esta técnica consiste en extender una capa
de grasa inodora sobre las paredes de un chasis de cristal, el cual se
cubre seguidamente con flores. Dichas flores se renuevan hasta que la
grasa esté saturada de perfume.
Las pomadas perfumadas obtenidas pueden utilizarse directamente
para la fabricación de productos cosméticos. Tratadas con alcohol en
batidoras para descargarlas de su grasa, permiten obtener, después de
la evaporación, una esencia absoluta
4. Extracción por solventes líquidos y solventes en estado supercrítico
Solvente orgánico
Éter de petróleo, éter etílico y benceno (no debe disolver agua)
Bajo costo, poco inflamable

Fluido Supercrítico
Los FSC se comportan como líquidos facilita la disolución de los solutos
y como gas permitiendo una fácil separación de la matriz. Esto conlleva
un proceso de extracción más rápido, eficiente y selectivo que en el caso
de la extracción líquido-líquido. Además, se pueden usar "disolventes
verdes" como el CO2 evitando el uso de los habituales disolventes
clorados de las extracciones líquido-líquido.
Caracterización de los Aceites Esenciales

Los aceites esenciales deben cumplir una serie

de características físicas, químicas y
organolépticas (dependiendo del tipo de aceite).
Estas características están fijadas para cada
aceite. La referencia de comparación está en las
normas IRAM.
La metodología para la realización de cada uno
de ellos también está en las normas IRAM.
Norma IRAM‐SAIPA 18519:1996 
Denominación: “aceite esencial de Lemongrass, Argentina”
Separación e Identificación de componentes de los
Aceites Esenciales
Muestra
Inyector

Respuesta

Gas carrier Manometro Columna Detector

GC del aceite esencial de Lemongrass, Argentina
1

3
2

5
4
Espectrometría de masa
e-

RH RH+ + e-

Fragmentos
El espectrómetro mide el tamaño y
la abundancia relativa de estos
fragmentos y los registra en un espectro.
Citronella oil Time 3,28 (min)

Respuesta 
del equipo

Citronellal

Biblioteca del 
equipo
Destilación fraccionada al vacío: Es un método de elección
para la separación de los componentes volátiles de una mezcla.
La incorporación de vacío
al sistema permite trabajar
a bajas temperaturas.
Eficiencia:
Capacidad de la
columna
Platos Teóricos
Eficiencia - LEPT
Relación de reflujo
 SINTESIS QUÍMICA A PARTIR DE ACEITES
ESENCIALES (Química Fina)

H2O,  H+

Limoneno α‐Terpineol

Terpineol: Alcohol monoterpénico. Fuentes: aceite  de  pino, aceite de petitgrain
Características: olor  agradable  similar  a  la  lila, con actividad antimicrobiana 
Usos: perfumería, industria farmaceutica
 Cromatografía gaseosa del Aceite de pomelo
Intensidad de Señal (V)

Otros:
Entre 76 y 96%
Limoneno 92,6 %

Tiempos de retención (min)

Cromatografía gaseosa del producto
Intensidad de Señal (V)

Tiempos de retención (min)
Complejo agroindustrial perfumista que se asentó en
la localidad de La Cumbre (Córdoba - Argentina) en el
año 1979, dedicados desde entonces al cultivo de
plantas florales aromáticas y a la extracción de sus
esencias. Por otra parte, posee su propio laboratorio
de perfumería de neto corte artesanal.

http://www.lavandas.com/
 Bibliografía
Final, I.L. Química Orgánica II Estereorquímica y química de
los productos naturales. Ed. Alhambra. Madrid, 1980. Pág.
355-484.
Fragonard : PARFUMEUR - GRASSE
http://www.fragonard.com
Handbook of essential oil Science, Technology and
applications. Ed. Taylor y Francis Group. USA, 2010. Cap 5
Chemistry of Essential Oils. Pág. 121-150.
International Union of Pure a applied Chemistry. Commission
on Nomenclature of Organic Chemistry. Section F: Natural
Products and Related Compounds. 1999.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/