PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y

FENOLES.

Camilo Betancur Restrepo - 1037663348

Manuela Restrepo Arenas – 1000764210

MARIA SOLANLLE PÉREZ

MEDELLÍN
2018

OBJETIVOS:
 1. Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles,
en presencia de diferentes reactivos.
2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la
prueba del sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.

DATOS EXPERIMENTALES:
1. Prueba de acidez en medio básico

Ciclohexanol + NaOH Reacciona, se puede apreciar una

lechosidad en el tubo de ensayo.
Β-naftl + NaOH Estas dos sustancias se
solubilizan, forman una sola fase
por tal razón reaccionan

2. Prueba de acidez con sodio metálico.

En esta prueba el que primero reacciono fue el fenol, de allí reacciono el

alcohol primario, le siguió el alcohol secundario y por último el alcohol
terciario.

3. Prueba de Lucas:

SIN EL BAÑO Reacciona No reacciona

MARIA.
butanol + ZnCl2/HCl
2-butanol +
ZnCl2/HCl
t-butanol +
ZnCl2/HCl

CON EL BAÑO Reacciona No reacciona

MARIA
butanol + ZnCl2/HCl
2-butanol +
ZnCl2/HCl
t-butanol + Ya había reaccionado
ZnCl2/HCl sin el baño María
entonces no hubo
 necesidad de
suministrarle energía.

4. Prueba de Jones:

Reacciona No reacciona
n-butanol +K2CrO7
2-butanol + K2CrO7
t-butanol + K2CrO7
Solución de fenol en
agua al 5% + K2CrO7

5. Prueba de cloruro Férrico para fenoles.

Reacciona No reacciona
Fenol en agua al 5% +
FeCl3
Solución de ácido
salicílico + FeCl3
n-butanol + FeCl3

Análisis:
Acidez en medio básico:
En el tubo uno no hubo reacción, ya que se evidencio fue la formación de una
mezcla heterogénea, lo cual me da a entender que el Ciclohexanol estaba
intacto, ósea que no reacciono. Mientras que en el tubo de ensayo dos si se
obtuvo una reacción que se pudo comprobar por la formación de una sola fase
homogénea, la explicación química para la anterior reacción es la siguiente: los
fenoles (β-naftol) es más reactivo que los alcoholes estos reaccionan de una
manera más sencilla en presencia de una base fuerte como lo es el NaOH,
dando como resultado una sal.

Prueba de acidez con sodio metálico:

Se pudo observar que reaccionaron las cuatro sustancias, la evidencia fue una
reacción exotérmica la cual consiste en liberar energía en forma de calor y la
liberación de Hidrogeno gaseoso(H2). En el tubo de ensayo en el cual estaba el
Fenol en benceno fue el primero que reacciono gracias a la acidez del
aromático debido a la resonancia del anillo bencénico, la orden de reacción fue
la siguiente: primario>secundario>terciario debido a los Hidrógenos activos y
presentes en la molécula. Cuando reacciona el fenol con el sodio metálico
forma lo que se conoce como Fenóxidos.

Prueba de Lucas:
Los resultados obtenidos eran los que se esperaban pues la reacción inmediata fue la
del alcohol terciario (t - butanol) + ZnCl2/HCl. Al aplicar calor a los dos tubos de
ensayo restantes se presenció la reacción entre el alcohol secundario (2-butanol) y el
reactivo de Lucas, mientras que el n-butanol no reacciono. La explicación química es
la siguiente: El alcohol terciario reacciona inmediatamente ya que se da la formación
de un carbocation más estable debido al efecto inductivo producido por los tres
radicales enlazados, así mismo se explica la reacción del alcohol secundario solo que
a este se le obligó a reaccionar con ayuda de la energía emitida por el calor del baño
maría.

Prueba de Jones.
Se presentó un cambio en la coloración y liberación de Hidrogeno molecular
(H2) en los tubos 1 el cual contenía el (n-butanol) y en el tubo que contenía el
(2-butanol) , pasando del color naranja al color verde. En el tubo el cual
contenía (t-butanol) no hubo ningún cambio físico, por ende, no reacciono ya
que sabemos que si no hubo un cambio físico mucho menos habrá un cambio
químico. Lo anterior se puede explicar ya que al adicionarle CrO3/ H2SO4 se da
una reacción de oxidación, llevándose a cabo con mayor facilidad en los
alcoholes primarios y secundarios por tener Hidrógenos disponibles para la
reacción, mientras que en el alcohol terciario no hay Hidrógenos disponibles
entorno al carbono del grupo funcional lo que explica que no se de la reacción
de oxidación. Por otro lado, el tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en
agua) también hubo cambio de coloración de naranja inicial a café oscuro, este
se da porque hay presencia de un aromático, los fenoles oxidan con facilidad
dando lugar a quinonas que presentan esta coloración.
También se puede evidenciar que se puede diferenciar entre alifáticos y
aromáticos por su coloración, en el tubo 1( n-butanol ) y el 2( t-butanol) su
coloración tendió al verde, esto solo sucede en los alifáticos; mientras en el
tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en agua) su color se tornó café por
tener presencia de aromáticos.

Prueba del cloruro férrico:

En el tubo N°1 se pudo evidenciar un cambio de color de amarillo inicial a

violeta claro, indicando así la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles
reaccionan con el FeCL3,dando a la formación de un compuesto de
coordinación con el FeCL3.mientras que para los alcoholes no; en cuanto a su
tono violeta claro se debe a su concentración; en el tubo N°2 se pudo
evidenciar lo mismo un cambio de color de amarillo a violeta , solo que este
más oscuro que el tubo N°1, debido a sus concentraciones diferentes, e
indicando también la presencia de fenol al reaccionar con el FeCL3; en el tubo
N°3 no hubo reacción por tratarse de un alcohol y estos no reaccionan con el
FeCL3.por medio de esta prueba se puede distinguir entre fenoles y alcoholes.

Conclusiones.

 Se llegó a la conclusión que las diferencias estructurales que hay entre los
alcoholes alifáticos y los alcoholes aromáticos les confiere propiedades
químicas muy diferentes y este su puede ver muy claramente en la reactividad.
 Se pudo observar que en algunas ocasiones será necesario utilizar
catalizadores como la luz para que algunas reacciones se lleven a cabo.
 Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionando mucho
más fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ión
formado) que le otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo
aromático (resonancia).
 Se concluye que los alcoholes primarios, secundarios y terciarios tienen
propiedades químicas muy distintas entre si, lo cual es muy apreciable a la
hora de llevar a cabo reacciones químicas.
 La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de Hidrógenos (H)
en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (OH) permitiendo o impidiendo,
respectivamente, la oxidación del compuesto
 La prueba de Lucas está muy ligada a la estabilidad de los carbocationes en la
fase intermedia de la adición nucleofilica