ALDEHIDOS Y CETONAS.

Nathalia Conde y Luz Ochoa

nathalia.conde@correounivalle.edu.co, luz.ochoa@correounivalle.edu.co

Ingeniería de Materiales, Facultad de Ingeniería,

Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 04 de julio de 2019.

Fecha de Entrega: 18 de Julio de 2019.

Resumen

Con el fin de entender la importancia de la reactividad de los aldehídos y cetonas y, algunos métodos para
identificar con cual de estos se esta tratando se realizaron cuatro reacciones diferentes: reacción de bisulfito
de sodio, formación de fenilhidrazonas, reacción de canizzaro y la prueba del yodoformo; utilizando para
las racciones con cetonas pentanal y etilmetilcetona y, para las reacciones con aldehídos usando
benzaldehído . En este informe se presentan los resultados obtenidos en el laboratorio, los calculos que
ayudan a comprender mejor los factores que determinaron estas reacciones y su rendimiento, tales como el
reactivo límite y el porcentaje de rendimiento, las respuestas a algunas preguntas que nos ayudaran a
comprender mejor las reacciones realizadas, el comportamiento de aldehídos cetonas y su sintesis a nivel
industrial y finalmente las conclusiones.

Palabras clave: Aldehídos; Cetonas; Reactividad; Reactivo límite.

1. Introducción. 1. Es suceptible al ataque nucleófilo.

Un grupo funcional es el átomo o grupo de átomos que
caracterizan una clase de compuestos organicos y
determinan sus propiedades. Los aldehídos y cetonas
se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O.
Figura 1. Aldehidos y cetonas.1
Siendo R un grupo alquilo cualquiera, ya sea iguales o
diferentes.
Este grupo carbonilo le otorga una alta reactividad
debido a 3 causas particulares:
2. El átomo de oxigeno carbonílico polariza los
enlaces C-H del átomo de carbono al que esta
unido el grupo carbonilo facilitando la separación
de los átomos de hidrogeno.
3. Debido a que el grupo carbonilo representa un
grado de oxidación intermedio los aldehídos
pueden oxidarse convirtiendose en ácidos
carboxílicos o reducirse a alcholes.2
Para estudiar la reactividad de los aldehídos y cetonas
se realizo una práctica en la que se llevo a cabo
diferentes reacciones analizando cada uno de los
factores que influyen en su reactividad anteriormente
mencionados.

1
2. Objetivos.
Comparar la influencia del grupo carbonilo en la
reactividad de los aldehídos con la influencia de este
mismo grupo en la reactividad las cetonas.
Comprender porque algunas reacciones se dan de
forma diferente según se use aldehídos o cetonas en
estas y como se pueden usar estas reacciones para
identificar con cual de estos compuestos se estan
llevando a cabo.
3. Metodología experimental.
d. Prueba de yodoformo: Para esta prueba se
reaccionó agua, etilmetilcetona, hidroxido de
potasio y solucion de yodo en yoduro de potasio
al 2%, luego, se calento unos minutos y se filtró
el solido al vacio; posteriormente se secó en el
horno y se calculó el peso del solido formado.
4. Datos y Cálculos
Para realizar las reacciones anteriormente descritas se
utilizaron los reactivos mostrados en la tabla 1 con sus
cantidades.

Para entender la reactividad e importancia de los Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados
aldehidos y cetonas en sintesis organica, se realizaron para la formacion de aldehidos y cetonas.
las siguientes reacciones: Compuesto Cantidad utilizada
(mL + 0.1 mL)
Solución saturada de bisulfito 1
a. Reaccion con bisulfito de sodio: El bisulfito de
de sodio al 40%
sodio reaccionó con pentanal y acetona en dos
Acetona 1
tubo de ensayo respectivamente, se agitaron
Pentanal 1
vigorosamente, se pusieron en baño de hielo y el
2,4-dinitrofenilhidracina 2
solido formando se filtró al vacio; posteriormente Agua destilada 17
se secaron en el horno y se calculó el peso del Etanol 4
solido formado. Etilmetilcetona 1
Solucion alcoholica de 2.5
b. Formacion de fenilhidrazonas: Para la hidroxido de potasio al 50%
formacion de fenilhidrazonas se hizo reaccionar HCl al 10% 0.5
en un tubo de ensayo 2,4-dinitrofenilhidrazina Hidroxido de potasio al 10% 1.5
con benzaldehido y en otro tubo con Solucion de yodo en yoduro de 2
etilmetilcetona, a ambos tubos se le adicionó potasio al 2%
agua y etanol; se pusieron en baño de hielo y el Benzaldehido 1
solido formando se filtró al vacio; posteriormente
se secaron en el horno y se calculó el peso del Para cada una de las reacciones descritas anteiormente
solido formado. se halló el porcentaje de rendimiento con la ecuación
(1).
c. Reaccion de Cannizzaro: Se hizo reaccionar
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
solucion alcoholica de hidroxido de potasio al * 100 (1)
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
50% y benzaldehido, se agitaron vigorosamente
y el solido formando se filtró al vacio, luego, se
La masa teórica de producto se obtuvo por medio del
disolvieron en agua y se le adicionó HCl al 10%
reactivo limite. La masa experimental fue el peso de
hasta tener un pH acido y se filtró el solido
los solidos obtenidos en el laboratorio; ambas masas
nuevamente al vacio; posteriormente se secó en
se pueden observar en la tabla 2.
el horno y se calculó el peso del solido formado.

Tabla 2. Masas de los productos.

2
 Masa Masa 1𝑚𝑜𝑙𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
Reacción 𝑚𝑜𝑙𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 = 0,810 𝑔 ∗ 1𝑚𝐿 ∗
experimental teorica 𝑚𝐿 86,1𝑔
(g + 0.0001 g) (g + 0.0001 g) = 0,0094𝑚𝑜𝑙𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
Bisulfito de sodio con
pentanal 0.1397 0.7223 Haciendo una relacion molar entre cada reactivo
Bisulfito de sodio con con el producto se determina el reactivo limite.
acetona 0.2596 0.6156
2,4- 1𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
dinitrofenilhidrazina 0.0722 0.0288 0,0094𝑚𝑜𝑙𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 ∗
1𝑚𝑜𝑙𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
con benzaldehido
= 0,0094𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
2,4-
dinitrofenilhidrazina 0.1765 0.0198
1𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
con etilmetilcetona 0,0038𝑚𝑜𝑙𝑏𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓𝑖𝑡𝑜 ∗
1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓𝑖𝑡𝑜
Reacción de Cannizzaro
0.3979 0.2930 = 0,0038𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
Prueba de yodoformo
0.0223 2.3000 En este caso el bisulfito actúa como reactivo limite,
entonces se producirá 0,0038 moles del producto.
a. Reacción con bisulfito de sodio:
190𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 0,0038𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑐𝑢𝑡𝑜 ∗ =
1𝑚𝑜𝑙
- Se reaccionó 1mL de Solución saturada de
0,722𝑔
bisulfito de sodio al 40% y 1mL de pentanal. La
reacción es la siguiente: Reemplazando estos datos en la ecuación 1 se
tiene:
𝐶5 𝐻10 𝑂 + 𝑆𝑂3 𝐻 − 𝑁𝑎+ → 𝐶5 𝐻11 𝑆𝑂4 𝑁𝑎 + (2)
01397𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
0,7220𝑔
= 19.35%

- Se reaccionó 1mL de Solución saturada de

bisulfito de sodio al 40% y 1mL de acetona. La
reacción es la siguiente:
Esquema 1. Reacción de bisulfito de sodio al 40% y
pentanal.
𝐶3 𝐻6 𝑂 + 𝑆𝑂3 𝐻 − 𝑁𝑎+ → 𝐶3 𝐻7 𝑆𝑂4 𝑁𝑎 + (3)

La cantidad de moles de bisulfito utilizadas se

determinan de la siguiente forma:

40𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑏𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓𝑖𝑡𝑜 = ∗ 1𝑚𝐿 ∗
100𝑚𝐿 104𝑔
= 0,0038𝑚𝑜𝑙𝑏𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓𝑖𝑡𝑜

La cantidad de moles de pentanal se determinan de

la siguiente forma: Esquema 2. Reacción de bisulfito de sodio al 40% y
acetona.

La cantidad de moles de acetona se determinan de

3
 la siguiente forma:

1𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0,784 𝑔 ∗ 1𝑚𝐿 ∗
𝑚𝐿 58,08𝑔
= 0,0134 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

Haciendo una relacion molar entre cada reactivo

con el producto se determina el reactivo limite.

1𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
0,0134𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗
1𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
= 0,0134 𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜

1𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
0,0038𝑚𝑜𝑙𝑏𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓𝑖𝑡𝑜 ∗
1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓𝑖𝑡𝑜 Esquema 3. Reacción de 2,4-dinitrofenilhidrazina y
= 0,0038 𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 benzaldehido.

El reactivo limite es el bisulfito, entonces se La cantidad de moles de 2,4-dinitrofenilhidrazina

producirá 0,0038 moles del producto. utilizadas se determinan de la siguiente forma:

162𝑔 2𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐷𝑁𝐹𝐻
𝑚𝑎𝑠𝑎𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 0,0038𝑚𝑜𝑙𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 ∗ 𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝑁𝐹𝐻 = ∗ 1𝑚𝐿 ∗
1𝑚𝑜𝑙 100𝑚𝐿 198,14𝑔
= 0,6156𝑔 = 0,0001 𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝑁𝐹𝐻

Reemplazando estos datos en la ecuación 1 se La cantidad de moles de benzaldehido se determinan

tiene: de la siguiente forma:

0,2596𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 1,04 𝑔 ∗ 0,25𝑚𝐿 ∗
0,6156𝑔 𝑚𝐿 106,13𝑔
= 42.14% = 0,0024𝑚𝑜𝑙

Haciendo una relacion molar entre cada reactivo

b. Formacion de fenilhidrazonas:
con el producto se determina el reactivo limite.
- Se reaccionó 1mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina
1𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎
con cinco gotas de benzaldehido. La reacción es la 0,0001𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝑁𝐹𝐻 ∗
1𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝐹𝑁𝐻
siguiente:
= 0,0001𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎

𝐶6 𝐻6 𝑁4 𝑂4 + 𝐶7 𝐻6 𝑂 → 𝐶13 𝐻10 𝑂4 𝑁4 (4) 1𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎

0,0024𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
= 0,0024𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎

En este caso el 2,4-dinitrofenilhidrazina actúa

como reactivo limite, entonces se producirá 0,0001
moles del producto.

286𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎 = 0,0001𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧 ∗ =
1𝑚𝑜𝑙

4
0,0288𝑔
1𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎
0,0001𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝑁𝐹𝐻 ∗
Reemplazando estos datos en la ecuación 1 se 1𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝐹𝑁𝐻
tiene: = 0,0001𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎

0,0722𝑔 1𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 0,0058𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗
0,0288𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
= 0,0058𝑚𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛𝑎
= 250.69%
En este caso el 2,4-dinitrofenilhidrazina actúa
- Se reaccionó 1mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina como reactivo limite, entonces se producirá 0,0001
con 0.5 mL de etilmetilcetona. La reacción es la moles del producto.
siguiente:
198,14𝑔
𝐶6 𝐻6 𝑁4 𝑂4 + 𝐶4 𝐻8 𝑂 → 𝐶10 𝐻12 𝑂4 𝑁4 (5) 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑜𝑛 = 0,0001𝑚𝑜𝑙𝐷𝑁𝐹𝐻 ∗
1𝑚𝑜𝑙
= 0,0198𝑔

Reemplazando estos datos en la ecuación 1 se

tiene:

0,1765𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
0,0198𝑔
= 897.41%

c. Reaccion de Cannizzaro:

Se reaccionó 2.5mL de solucion alcoholica de

hidroxido de potasio al 50% y 0.5 mL de
Esquema 4. Reacción de 2,4-dinitrofenilhidrazina y benzaldehido. La reacción es la siguiente:
etilmetilcetona.
𝐾𝑂𝐻 + 𝐶7 𝐻6 𝑂 → 𝐶7 𝐻6 𝑂2 𝐾 (6)
La cantidad de moles de 2,4-dinitrofenilhidrazina
utilizadas se determinan de la siguiente forma: 𝐶7 𝐻6 𝑂2 𝐾 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶7 𝐻7 𝑂2 + 𝐾𝐶𝑙 (7)

2𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐷𝑁𝐹𝐻
𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝑁𝐹𝐻 = ∗ 1𝑚𝐿 ∗
100𝑚𝐿 198,14𝑔
= 0,0001 𝑚𝑜𝑙2,4𝐷𝑁𝐹𝐻

La cantidad de moles de etilmetilcetona se

determinan de la siguiente forma:

1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 = 0,805 𝑔 ∗ 0,5𝑚𝐿 ∗
𝑚𝐿 72,11𝑔
= 0,0058𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
Esquema 5. Reacción de solucion alcoholica de
Haciendo una relacion molar entre cada reactivo hidroxido de potasio con benzaldehido y HCl.
con el producto se determina el reactivo limite.
5
 La cantidad de moles de solucion alcoholica de 2%. La reacción es la siguiente:
hidroxido de potasio al 50% utilizadas se
determinan de la siguiente forma: 4𝐾𝑂𝐻 + 𝐶4 𝐻8 𝑂 + 3 𝐼2 →
𝐶3 𝐻6 𝑂2 𝐾 + 𝐶𝐻𝐼3 + 3𝐻2 𝑂 + 3𝐾𝐼 (8)
50𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝐾𝑂𝐻 = ∗ 2,5𝑚𝐿 ∗
100𝑚𝐿 56,1𝑔
= 0,022𝑚𝑜𝑙𝐾𝑂𝐻

La cantidad de moles de benzaldehido se determinan

de la siguiente forma:

1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 1,04 𝑔 ∗ 0,5𝑚𝐿 ∗
𝑚𝐿 106,13𝑔
Esquema 6. Reacción de agua, etilmetilcetona,
= 0,0048𝑚𝑜𝑙
hidroxido de potasio y solucion de yodo en yoduro de
potasio al 2%.
Haciendo una relacion molar entre cada reactivo
con el producto se determina el reactivo limite.
La cantidad de moles de etilmetilcetona se
1𝑚𝑜𝑙𝑀 determinan de la siguiente forma:
0,0048𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
2𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
1𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
∗ = 0,0024𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 = 0,805 𝑔 ∗ 0,5𝑚𝐿 ∗
1𝑚𝑜𝑙𝑀 𝑚𝐿 72,11𝑔
= 0,0058𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑜𝑙𝑀 1𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜
0,022𝑚𝑜𝑙𝐾𝑂𝐻 ∗ ∗ Como se puede ver en la ecuación 7 la relación
1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝑀
= 0,022𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 molar es de 1 a 1, por lo tanto la cantidad de moles
de yodoformo es de 0,0058 moles.
En este caso el benzaldehido actúa como reactivo
limite, entonces se producirá 0,0024 moles del 397,3𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑦𝑜𝑑𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜 = 0,0058𝑚𝑜𝑙 ∗
producto. 1𝑚𝑜𝑙
= 2,30𝑔𝑦𝑜𝑑𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜
122,12𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 = 0,0024𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ =
1𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 Reemplazando estos datos en la ecuación 1 se
0,2930𝑔𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 tiene:

Reemplazando estos datos en la ecuación 1 se 0,0223𝑔

tiene: % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 0.97%
2.30𝑔
0,3979𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 5. Resultados y discusión.
0,2930𝑔
= 135.80%
a. Reaccion con bisulfito de sodio:
Esta reacción nos permite separar un aldehído o una
d. Prueba de yodoformo:
cetona de una mezcla de compuestos organicos
obteniendo compuestos de adición bisulfitica que son
Se reaccionó 1mL de agua, 0.5 mL de
sólidos cristalinos formados.
etilmetilcetona, 1.5 mL de hidroxido de potasio y
2mL de solucion de yodo en yoduro de potasio al

6
Inicialmente al mezclar bisulfito de sodio con pentanal
se observó una mezcla homogenea pero, despues de
agitarla vigorosamente y unos minutos en un baño de
hielo se puedo observar un precipitado blanco y la
solución un poco turbia, se filtro este precipitado y se
seco en un horno para así obtener el producto final.

El bisulfito de sodio reaccionó con pentanal (aldehido)

y acetona (cetona), los mecanismos se pueden ver en
los esquemas 7 y 8 respectivamente.

Esquema 8. Mecanismo de reacción de bisulfito de sodio

al 40% y acetona.

Ambos mecanismos inician con el ataque nucleofilo

del bisulfito de sodio, el cual es un nucleófilo muy
fuerte; una vez el bisulfito de sodio se ha añadido al
compuesto carbonilo, la molécula de sodio queda
cargada positivamente y hay resonancia entre los
compuestos unidos al carbono con el grupo carbonilo
deslocalizando las cargas formales. Posteriormente se
añade a uno de ellos el ion sodio dando fin a la
reaccion.

Mediante los mecanismos anteriores se formó el

sólidos que podemos ver en la figura 2.

Esquema 7. Mecanismo de reacción de bisulfito de sodio

al 40% y pentanal.

Figura 2. Solido formado de la reaccion de bisulfito de

sodio y acetona.

b. Formacion de fenilhidrazonas:
Esta reacción es utilizada como prueba de
reconocimiento de aldehídos y cetonas.
Al raccionar 2,4-dinitrofenilhidrazina con el grupo
carbonilo de los aldehídos y de las cetonas se observó
7
un cambio de color a amarrillo-anaranjado y se formó de agua se acerca al nitrógeno, haciendo que este
un precipitado solido y amarillento de 2,4- libere un protón para estabilizarce, y formar la
fenilhidrazonas, una vez filtrada la solución y secada fenilhidrazona como producto principal.
en un horno se obtiene el sólido.
Mediante el mecanismo anterior se formaron solidos
El 2,4-dinitrofenilhidrazina reaccionó en un tubo de como los que podemos ver en las figuras 3 y 4.
ensayo con benzaldehido (aldehido) y en otro tubo con
etilmetilcetona (cetona), el mecanismo general se
puede ver en el esquema 9.

Figura 3. Solido formado de la reacción de2,4-

dinitrofenilhidrazina y benzaldehido.

Esquema 9. Mecanismo de reacción de 2,4-

dinitrofenilhidrazina con benzaldehido y con
etilmetilcetona.
El mecanismo de reaccion para ambas reacciones, es
el mismo; ambas reacciones inician con el ataque de
la hidracina, añadiendose por medio del nitrogeno (el
cual queda cargado positivaente) al carbono con el
grupo carbonilo, haciendo que desapazca el doble
enlace del oxígeno, quedando con carga formal
negativa.
Por un lado, el nitrógeno que tiene carga positiva
suelta rápidamente un hidrogeno para estabilizarse,
por otro lado el oxígeno que esta cargado
negativamente empieza a recibir protones del medio
hasta que finalmente logra unirse a dos hdrogenos y
sale en forma de agua.
Posteriormente El carbono unido anteriormente al
oxígeno forma un doble enlace con el nitrógeno
quedando con carga positiva. Finalmente, la molecula
Figura 4. Solido formado de la reacción de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y etilmetilcetona.
Se pudo observar una clara diferencia en la tonalidad
del sólido formado en ambas las reacciones, la
reacción con benzaldehído tiene un tono mucho mas
fuerte y oscuro que la reacción con etilmetilcetona.
c. Reaccion de Cannizzaro:
Al mezclar el benzaldehído con KOH se observó un
cambio de color tornandose la solución amarrillo
claro, la reacción libero calor y se formo un
precipitado, la solución antes del filtrado era muy
espesa, similar a la crema de manos y con un olor
levemente agradeble que podria llegar a ser ostigante.
Finalmente despues del filtrado se obtuvo ácido
benzoico en forma de un sólido blanco y cristalino, y
alcohol bencílico.

8
La solución alcoholica de hidroxido de potasio al 50%
reacciono con benzaldehido, el mecanismo se puede
ver en el esquema 10.
Esquema 10. Mecanismo de reacción de la solución
alcoholica de hidroxido de potasio al 50% con
benzaldehido.
El mecanismo inicia con la polarización del hidróxido
de sodio, el cual ataca al benzaldehido (aldehído).
Como el hidróxido de potasio esta polarizado se
rompe logrando la unión del potasio con ambos
oxígenos, dejando dos grupos OK unidos al
compuesto.
Luego, un benzaldehído que no haya reaccionado aún,
se acerca al compuesto y recibe un hidrógeno que
rompe el doble enlace del benzaldehido, y un atomo
de potasio que se une a la carga formal del oxígeno,
9
esto hace que el primer compuesto recupere su doble
enlace con el oxígeno.
Finalmete se le agrega HCl al compuesto con el fin de
realizar una reacción de sustitución final, en la cual se
forma el ácido benzoico y con cloruro de potasio como
subproducto.
Mediante este mecanismo se formó el solido que
podemos ver en la figura 5.
Figura 5. Solido formado de la reacción de solucion
alcoholica de hidroxido de potasiocon benzaldehido y
HCl.
d. Prueba de yodoformo:
Esta reacción es usada como para identificar cetonas
de forma analítica.
Al mezclar etilmetilcetona con yodo yoduro y KOH se
observaron dos fases, luego de agitar vigorosamente
desapareció elcolor rojizo y la solución se torno de un
color y se observó un precipitado amarillo claro.
El hidroxido de potasio reaccionó con solución de
yodo en yoduro de potasio al 2%, agua y
etilmetilcetona (cetona), el mecanismo se puede ver
en el esquema 11.

Esquema 10. Mecanismo de reacción de hidroxido de
potasio con solución de yodo en yoduro de potasio al 2%,
agua y etilmetilcetona.
El mecanismo de esta reacción inicia con el ataque del
ion hidroxilo al grupo metilo de la cetona, el grupo
metil libera uno de sus hidrógenos dejándolo con
carga formal negativa; esta carga genera resonancia
entre el metil y el oxigeno, esto permite que el yodo
molecular ataque al compuesto uniendose a él con el
fin de estabilizar a el grupo metil. Este proceso se
repite hasta que todos los hidrógenos del metil esten
sustituidos por yodo.
Luego, el ion hidroxilo ataca nuevamente pero estavez
a la cetona sustituida por yodo, añadiéndose por detrás
del enlace carbonilo, rompiendo su doble enlace y
desestabilizando al oxígeno. El metil yodosustituido
sale del compuesto, estabilizando la carga del oxígeno,
este recupera su doble enlace.
Por ultimo el grupo metilo yodo sustituido se
estabiliza adquiriendo un hidrógeno de la solución,
para finalmente obtener el producto en forma sólida.
Mediante el mecanismo anerior se formó el solido que
podemos ver en la figura 6.
10
Figura 6. Solido formado de la reacción de agua,
etilmetilcetona, hidroxido de potasio y solucion de yodo en
yoduro de potasio al 2%.
6. Preguntas
1. ¿Es la reacción de bisulfito de sodio general para
todos los aldehídos y cetonas? Explique su
respuesta.
El ión bisulfito que se forma durante esta reacción
tiene un gran número de pares de electrones
disponibles, por ser un nucleófilo fuerte pero un
ácido débil ataca al grupo carbonilo de un
aldehído o una cetona, mientras que esta no tenga
una cadena muy larga de un grupo alquilo, porque
esto pondría en impedimento estérico al ion
bisulfito, por esta razón los aldehídos y cetonas
reaccionan.3
2. ¿Cuales otras sustancias dan positivas para la
prueba del yodoformo? ¿Esta prueba es general
para todas las cetonas? ¿Por que?
La prueba del Yodoformo es positiva para
metilcetonas y alcoholes precursores del tipo
estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o
arilo) El único aldehído que dará prueba positiva
es el acetaldehído.
La reacción del Yodoformo es específica de
cetonas metílicas y alcoholes en posición 2 que
son oxidadados por el reactivo debido a que
primero se oxidan a metilcetonas:
−𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 + 𝐼2 + 2𝑂𝐻 − → −𝐶𝐶𝐻3 = 𝑂 + 2𝐼 − +
2𝐻2 𝑂 Ec. (9)
 Posteriormente las metilcetonas reaccionan con
el yodo y el ion hidróxido para producir
yodoformo:

−𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 + 3𝐼2 + 3𝑂𝐻 − → −𝐶𝐶𝑙3 = 𝑂 + 3𝐼 − + Cuando R´ es un alquilo el producto es una imina.

3𝐻2 𝑂 Ec. (10)
Reducción de alcoholes
−𝐶𝐶𝑙3 = 𝑂 + 𝑂𝐻 − → −𝐶 = 𝑂𝑂 −
+ 𝐶𝐻𝐼3 →
𝑃𝑅𝐸𝐶𝐼𝑃𝐼𝑇𝐴𝐷𝑂
𝐴𝑀𝐴𝑅𝐼𝐿𝐿𝑂 Ec.(11)

El grupo al cual se une la función −𝐶 = 𝑂𝐶𝐻3o

−𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 , puede ser arilo, alquilo o
hidrógeno. Por tanto, hasta el etanol y el
acetaldehído dan pruebas positivas del Oxidación hasta ácidos carboxílicos
yodoformo.4

3. Describa en un cuadro las principales reacciones

de aldehídos y cetonas.
Condensación aldólica

Tabla 1. Reacciones principales de aldehídos y cetonas.1

Formación e hidrolisis de acetales

𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 + 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑖𝑙𝑜 𝐻+ ↔ ℎ𝑒𝑚𝑖𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 𝑅𝑂𝐻 𝐻+

↔
𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙 + 𝑎𝑔𝑢𝑎

Adición de reactivos de Grignard 4. ¿Cuales son los agentes oxidantes y reductores

utilizados con mayor frecuencia en las reacciones
de aldehídos y cetonas?

Los aldehídos y cetonas se reducen usando

El formaldehído produce alcoholes primarios; otros agentes reductores químicos como el hidruro de
aldehídos forman alcoholes secundarios; las cetonas forman
alcoholes terciarios litio y el aluminio 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4.5

Formación de cianohidrinas Para la oxidación, en el laboratorio se utilizan

reactivos de cromo como el clorocromato de
piridino (CCP).1

Muchas veces, las preparaciones industriales

implican métodos especiales o modificaciones de
los métodos de laboratorio utilizando reactivos
Adición de nucleófilos con nitrogeno más baratos. Por ejemplo, el formaldehído y la
acetona se originan por oxidación de metanol y

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 alcohol isopropílico, respectivamente, por aire y alta reactividad de los aldehídos en comparación con
en presencia de un catalizador.5 las cetonas.

5. ¿Cuales son los métodos más empleados en la 8. Referencias

industria para obtener etanal y propanona?
El acetaldehído o etanal se frabrica principalmente 1. Harold H., “Química Orgánica”,
mediante la oxidación del etileno sobre un catalizador decimosegunda edición, (cap. 9, sección 9.2,
de paladio-cobre. pag. 256) (Cap. 9, Resumen de reacciones, Pag.
280) (Cap. 9, sección 9.3, pag. 257)
𝑃𝑑−𝐶𝑢 100−300º𝐶
2𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝑂2 → 2𝐶𝐻3 𝐶𝐻 = 𝑂
Ec.(12) 2. Braulio I., Arnoldo R., “Aldehídos y
cetonas”, Laboratorio de química orgánica,
Los métodos más comunes para la sintesis de Universidad del Valle, 19 de enero, 2008.
propanona comercial son:
3. Geissman, T. “Principios de química
La oxidación del propeno, de forma similar a la orgánica”; Ed. Reverté: Barcelona, 1973.
ecuacion 12. (Pag. 346)

La oxidación del isópropil alcohol 4. Rakoff H., Rose N.C., “Química Orgánica
Fundamental”. Limusa. México D.F. 1982.
𝐴𝐺𝐸𝑁𝑇𝐸 𝑂𝑋𝐼𝐷𝐴𝑁𝑇𝐸
(𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 → (𝐶𝐻3 )2 𝐶 = 𝑂 (Cap 11 pag. 760)
Ec.(13)
5. Robert M., Robert N., “Química Orgánica”,
La oxidación de isopropilbenceno quinta edición, (cap. 21, sección 21.9, pag.
764)(Cap. 21, sección 21.4, Pag. 749)
𝑂2
𝑃ℎ − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2 → 𝑃ℎ −
𝐶𝑂𝑂𝐻(𝐶𝐻3 )2 𝐻2𝑆𝑂4 𝐴𝐶𝑈𝑂𝑆𝑂 → 𝑃ℎ − 𝑂𝐻 + (𝐶𝐻3 )2 𝐶 =
𝑂 Ec. (14)

Siendo Ph una representación de un benceno como

grupo sustituyente. 4

7. Conclusiones

Se logro comprobar que la principal causa de la alta

reactividad de los aldehídos y cetonas es el grupo
carbonilo presente en estos compuestos y, que aunque
tienen propiedades químicas similares la posición en
la que se ubica este grupo carbonilo (sea en un carbono
terminal o no) afecta directamente la forma en que
estos reaccionan.

Se pudo evidenciar que las pruebas cualitativas para

clasificar compuestos carbonílicos, como lo son la
prueba del bisulfito y la del yodoformo, parten de la

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