INTRODUCCIÓN: El grupo carbonilo está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal.
Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades
químicas y físicas. Los de cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden formar puentes de hidrógeno) tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y menores que alcoholes de peso molecular parecido. Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías metabólicas, medicamentos y compuestos industriales. La solución acuosa al 49% de formaldehído llamada formalina, se usa comúnmente para preservar especímenes biológicos, como desinfectantes. OBJETIVOS: a) Efectuar reacciones químicas con aldehídos y cetonas; reconociéndolos y diferenciándolos químicamente. b) Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con Reactivo de Tollens y KMnO4 FUNDAMENTO TEÓRICO Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Por lo general los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio las cetonas son más resistentes a una oxidación posterior. Las reacciones de adición son características tanto de aldehídos como de cetonas. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Tubos de ensayo dispuestos en gradilla. Goteros, buretas, piperas. Baño maría Alambre de cobre de 15 cm. Benzaldehído Acetona Solución de Yodo Solución de hidróxido de sodio Hidróxido de amonio Nitrato de plata Formaldehído Metanol Éter etílico Ácido clorhídrico concentrado Solución de Permanganato de potasio. DIFERENCIA ENTRE CETONAS Y ALDEHÍDOS Reacción del reactivo de Tollens a) En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solución de AgNO3 al 1% b) Añada NaOH al 10%, gota a gota hasta que se forme un precipitado. c) Agregue NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que desaparezca el precipitado.
Colocar en un tubo de ensayo 10mgotas del reactivo de
Tollens, recién preparado. Agregar 4 gotas de la muestra (formaldehído, acetaldehído, benzaldehído) y agitar. Coloque el tubo en baño maría por espacio de 2 a 3 minutos La formación de un espejo de plata o de un precipitado negro, indicarán la presencia de un aldehído. OBSERVACIONES: El aldehído es el agente oxidante y forma un espejo de plata. La cetona no es oxidante, toma un color blanco o sea aclara la mezcla. CH3-CHO toma un color negro NaOH + NH4+OH+ Hidróxido de amonio toma un color marrón Reacción con el reactivo de Fehling Mezcle en un tubo de ensayo 1 ml de solución A con 1 ml de solución B del reactivo de Fehling. Agregue 0.5 ml de la muestra (formaldehído, acetaldehído, benzaldehído). Calentar en baño maría a ebullición. La aparición de un precipitado de color rojo indicará la reacción positiva. Repita el procedimiento utilizando acetona. Registre sus observaciones. OBSERVACIONES: Fórmula: Hidróxido de cobre + cetona ALDEHÍDO: hidróxido de cobre + formaldehído = el color celeste se forma a uno de los colores más oscuros. Al exponerlo al baño maría se convirtió al color rojo. CETONA: al mezclar el fehling A+B se vuelve a un color azul y al exhibirlo al baño maría no ocurrió una reacción.