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COMANDO GENERAL DEL EJÉRCITO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA


“MCAL. ANTONIO JOSÉ DE SUCRE”
BOLIVIA

LA CELULOSA

NOMBRES: Corani Solares Cristian Castro

Quispe Parra Luz Marina

Sbtte. I.M. Rivera Terceros Karen

Zabala Chura Josseline

CARRERA: Ingenieria Agroindustrial

SEMESTRE: Cuarto

DOCENTE: Dra. Rosa Zabalaga Dávila

FECHA: 9 – Noviembre – 2017

Cochabamba, Bolivia
ii

INDICE

INDICE ......................................................................................................................... ii
1. QUÍMICA DE ÁCIDOS GRASOS ...................................................................... 1
Ácidos grasos omega-3 ........................................................................................... 5
¿Qué son? ................................................................................................................... 5
¿Qué tipos de ácidos grasos omega-3 existen? .......................................................... 5
¿Cuáles son las fuentes? ............................................................................................. 6
¿Qué beneficios presentan para la salud? ................................................................... 6
Ácidos grasos omega-6 ........................................................................................... 7
¿Qué son? ................................................................................................................... 7
¿Qué tipos de ácidos grasos omega-6 existen? .......................................................... 7
¿Cuáles son las fuentes? ............................................................................................. 7
¿Qué beneficios presentan para la salud? ................................................................... 8
Ácidos grasos omega-3 y omega-6: creando el equilibrio ............................................ 8
Ácidos grasos omega-9 ........................................................................................... 8
¿Qué son? ................................................................................................................... 8
¿Qué tipos de ácidos grasos omega-9 existen? .......................................................... 8
¿Cuáles son las fuentes? ............................................................................................. 9
¿Qué beneficios presentan para la salud? ................................................................... 9
¿Cómo se complementan? ........................................................................................ 10
2. ESTRUCTURA QUÍMICA ................................................................................ 10
Estructura química ................................................................................................. 11
Propiedades ........................................................................................................... 12
Nomenclatura ......................................................................................................... 12
Clasificación ........................................................................................................... 16
Ácidos grasos esenciales (AGE) ............................................................................ 18
Metabolismo primario y secundario........................................................................ 18
iii

Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal ............. 18


Ácidos grasos insaturados ......................................................................................... 20
Derivados de reducción ............................................................................................. 21
Derivados de oxidación .............................................................................................. 21
Ácidos grasos ramificados ......................................................................................... 22
Productos de condensación de ácidos grasos ........................................................... 22
Ácidos grasos ω-cíclicos ............................................................................................ 23
Ácidos grasos endocíclicos ........................................................................................ 23
Ésteres de ácidos grasos ........................................................................................... 23
Papel biológico de los ácidos grasos ..................................................................... 24
Función energética ..................................................................................................... 24
Función estructural..................................................................................................... 24
Función reguladora .................................................................................................... 24
Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares ................... 25
2.1. Punto de fusión ............................................................................................ 27
Punto de fusión de los ácidos grasos ........................................................................ 27
2.2. Importancia .................................................................................................. 28
2.3. Fuentes más importantes en alimentos........................................................ 31
Alimentos ............................................................................................................... 31
Ácidos grasos omega-6 ......................................................................................... 31
Suplementos .......................................................................................................... 31
3. BIBLIOGRAFIA................................................................................................ 34
1

ÁCIDOS GRASOS

1. Introducción
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en
las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a
otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos
de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas
de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de
unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos
grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes,
procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de
vegetales, que no son utilizados comunmente para la obtención de aceites.

Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los
alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo,
son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de
que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.

El inicio de la química de las grasas se debe al químico francés Chevreul, que en las
primeras décadas del siglo XIX caracterizo la estructura de los triglicéridos y de varios
de los ácidos grasos más importantes. En 1823, él resumió su investigación sobre las
grasas, publicándolas en sus famosas memorias que se pueden considerar como el
primer libro de lipoquímica.

2. Objetivos
• Mostrar que importancia tienes los ácidos grasos en nuestro organismo.

• Dar a conocer de que fuente alimentos son buenos.

3. MARCO TEORICO

3.1. ÁCIDOS GRASOS


Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono,
en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga).
Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble.
2

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que
constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos,
incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de
triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol
(glicerina, propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo.

Por lo general, los ácidos grasos se representan con la fórmula R- COOH; de donde
R, representa al radical, es decir, la larga cadena carbonada. La gran parte de los
ácidos grasos existentes en la naturaleza, cuenta con un número de carbonos par,
debido a que proceden de la molécula de acetato, que cuenta con un total de dos
átomos de carbono.

Las propiedades de los acidos grasos es que son moléculas anfipáticas, es decir,
tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y
una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O).
Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de
cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte
no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en
contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas
tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes
donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de


carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los
mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a
partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18
nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles
enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono
(está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que
ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se
indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el
carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3
será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso
ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el
extremo CH3–.
3

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo
desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Clasificación

Existen multiples clasificaciones de los acidos grasos. Las mas usadas en la literatura biomedica
son:

CLASIFICACION QUIMICA: Basada en la presencia de dobles enlaces en la


cadena hidrocarbonada:

• Saturados (sin dobles enlaces)

CH3-CH2– CH2– CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

• Insaturados (con uno o mas dobles enlaces)

CH3– CH2– CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

De acuerdo al numero de dobles enlaces:

– monoinsaturados (apenas un doble enlace)

CH3– CH2– CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

– poli-insaturados. (mas de un doble enlace)

CH3– CH2– CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

De acuerdo a la posicion del doble enlace relativo al ultimo carbono


(Carbon Omega o C) de la cadena hidrocarbonada (algunas veces
llamada Clasificacion Metabolica)

– Omega 3 (el doble enlace mas cercano al ultimo carbon de la cadena esta
separado por tres carbonos de este.

CH3– CH2– CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

– Omega 6 (el doble enlace mas cercano al ultimo carbon de la cadena esta
separado por seis carbonos de este)

CH3– CH2– CH2-CH2-CH2– CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2– CH2-COOH

De acuerdo a la configuracion geometrica:


4

– Cis (ambas partes de la cadena adyacentes al doble enlace estan del


mismo lado)
– Trans (las dos partes de la cadena, adyacentes al doble enlace, estan
en
lados opuestos del doble enlace)

CLASIFICACION BIOLOGICA (tambien llamada Clasificacion Nutricional):

• Esenciales: No pueden ser sintetizados por los animales. Deben obtenerse de la dieta.
Loa acidos grasos esenciales son el acido linoleico y el acido linolenico.

• No esenciales: Son sintetizados por los animales. Incluye a todos los acidos grasos con
excepcion del linoleico y del linolenico.

CLASIFICACION DE ACUERDO AL NUMERO DE CARBONOS:

Existen diferentes clasificaciones basadas en el numero de carbonos:

Acidos grasos de cadena corta: 2 a 6 carbonos


Acidos grasos de cadena media: 8 a 12 carbonos
Acidos grasos de cadena larga: 14 carbonos y mas.

Otra clasificacion basada en el numero de carbonos:

De cadena corta: 2-4 carbonos


De cadena media:6-12 carbonos
De cadena larga: 14-22 carbonos
De cadena muy larga: 24 -26 carbonos

Algunos libros de texto difieren en relacion a cuantos carbonos debe tener exactamente un acido
graso para ser incluido en uno de estos grupos. Por ejemplo. Algunos textos consideran que un
acido graso con mas de 20 carbonos es un acido graso de cadena muy larga
5

Ácidos grasos omega-3

¿Qué son?

Los ácidos grasos Omega-3 son un tipo de grasa poliinsaturada (como los omega-6),
considerados esenciales porque el cuerpo no puede producirlos. Por lo tanto, deben
incorporarse a través de los alimentos, tales como el pescado, los frutos secos y los
aceites vegetales como el aceite de canola y de girasol.

¿Qué tipos de ácidos grasos omega-3 existen?

 - AAL - o ácido alfa-linolénico, está formado por una cadena de 18 carbonos con
tres dobles enlaces de configuración cis. El primer doble enlace está ubicado en
la posición n-3 o en la punta omega del ácido graso; es por ello que el AAL se
considera un ácido graso n-3 (omega-3) poliinsaturado.

Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales)

 - AEP - o ácido eicosapentaenoico contiene una cadena de 20 carbonos y cinco


dobles enlaces de configuración cis; el primer doble enlace está ubicado en el
tercer carbono desde la punta omega. Por lo tanto, el EPA también se considera
un ácido graso omega-3.
 - ADH - o ácido docosahexaenoico está formado por una cadena de 22 carbonos
con seis dobles enlaces de configuración cis; el primer doble enlace está ubicado
en el tercer carbono desde la punta omega del ácido graso. Por lo tanto, el ADH
también se considera un ácido graso omega-3.
6

¿Cuáles son las fuentes?

 - AAL - canola, soja, nueces y semillas de lino


 - AEP - pescados aceitosos; por ejemplo, arenque, caballa, salmón y sardina
 - ADH - pescados aceitosos; por ejemplo, arenque, caballa, salmón y sardina;
también se obtienen mediante fermentación de algas.

¿Qué beneficios presentan para la salud?

Corrigen los desequilibrios en las dietas modernas que acarrean problemas de salud.
Una alimentación rica en ácidos grasos omega-3 puede ayudar a reducir el riesgo de
enfermedades crónicas; por ejemplo, enfermedades coronarias, accidentes
cerebrovasculares y cáncer; también reduce el colesterol LDL o "malo".

 AAL - Una dieta rica en AAL contribuye a prevenir enfermedades coronarias y


accidentes cerebrovasculares reduciendo los niveles de colesterol y triglicéridos,
mejorando la elasticidad de los vasos sanguíneos e impidiendo la acumulación
de dañinos depósitos grasos en las paredes arteriales. En realidad, el National
Institutes of Health (NIH) ha informado que la dieta de la mayoría de los
norteamericanos ya no contiene la cantidad de omega-3 que el cuerpo necesita
para una buena salud y el bienestar general del cuerpo.
 AEP/ADH - Una dieta rica en AEP y ADH contribuye al desarrollo cerebral y
ocular, previene las enfermedades cardiovasculares; también puede ayudar a
prevenir la enfermedad de Alzheimer. Por ejemplo, se ha señalado que las dietas
particularmente ricas en ADH favorecen la protección contra los procesos
degenerativos de la retina y el aumento de la capacidad para resolver problemas
en los niños de nueve meses de edad.1 Un estudio de 10 años estableció una
correlación entre una mayor ingesta de ADH/AEP por parte de varios sectores de
la población y el riesgo relativo de muertes por enfermedades coronarias. Se
asoció a quienes aumentaron el consumo de ADH/AEP hasta 664 mg/día con
una reducción de aproximadamente 40% en la tasa de enfermedades
cardiovasculares y una importante reducción en la tasa de mortalidad general.2
Hoy en día, todas las fórmulas infantiles contienen un suplemento de ADH.
7

Ácidos grasos omega-6

¿Qué son?

Los ácidos grasos omega-6 también son una grasa poliinsaturada, esencial para la
salud porque el cuerpo humano no puede producirlos. Por esa razón, deben
incorporarse a través de los alimentos, tales como las carnes rojas y de aves, los
huevos, las frutas secas y los aceites vegetales como el aceite de canola y de girasol.

¿Qué tipos de ácidos grasos omega-6 existen?

 - AL - o ácido linoleico es un ácido graso omega-6 insaturado. Está


químicamente formado por una cadena de 18 carbonos. El primer doble enlace
está ubicado en el sexto carbono desde la punta omega del ácido graso; es por
ello que se clasifica como omega-6.

Acido Linoleico (el otro acido graso esencial)

 - AA - o ácido araquidónico contiene una cadena de 20 carbonos. Su primer


doble enlace está ubicado en el sexto carbono desde la punta omega del ácido
graso.

¿Cuáles son las fuentes?

 - LA - aceite de soja, maíz, cártamo, girasol, maní, semilla de algodón y fibra de


arroz
 - AA - aceite de maní, carnes rojas, huevos, productos lácteos.
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¿Qué beneficios presentan para la salud?

La mayoría se incorporan a la dieta a través de los aceites vegetales; por ejemplo, el


ácido linoleico. Un excesivo consumo de este ácido puede producir inflamación y
causar enfermedades coronarias, cáncer, asma, artritis y depresión. 3 4 5

Ácidos grasos omega-3 y omega-6: creando el equilibrio

En una dieta equilibrada en omega-3 y omega-6, ambas sustancias pueden trabajar en


conjunto para beneficio de la salud. El consumo de estos ácidos sin un correcto
equilibrio y de ácidos grasos omega-6 en forma excesiva produce inflamación y puede
contribuir al desarrollo de enfermedades; por ejemplo, de índole coronaria, cáncer y
artritis. En una dieta saludable la proporción de ácidos omega-6 debería ser
aproximadamente dos a cuatro veces mayor que la de omega-3.

En una típica dieta norteamericana la proporción de ácidos grasos omega-6 puede ser
11 a 30 veces mayor que la de omega-3; facilitando el aumento en la tasa de trastornos
inflamatorios en los Estados Unidos.

Ácidos grasos omega-9

¿Qué son?

Los ácidos grasos omega-9 provienen de una familia de grasas insaturadas que
normalmente se encuentran en las grasas vegetales y animales. Esta grasa
monoinsaturada está clasificada como omega-9 porque el doble enlace se encuentra en
la novena posición desde la punta omega. También se conocen como ácidos oleicos o
grasas monoinsaturadas y, en general, se encuentran en el aceite de canola, girasol,
oliva y nuez. A diferencia de los omegas 3 y 6, el cuerpo los produce y aún así son
beneficiosos en los alimentos.

¿Qué tipos de ácidos grasos omega-9 existen?

 - Ácido oleico - Es un componente principal del aceite de canola, girasol, oliva y


de otras grasas monoinsaturadas; muchas de ellas se utilizan para reducir las
grasas malas en los aceites de cocina.
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Acido Oleico (no esencial)

¿Cuáles son las fuentes?

 - Ácido oleico - aceite de canola, girasol y almendras


 Los aceites especialmente desarrollados para el servicio de la alimentación, tales
como los Aceites de Canola y de Girasol con Omega-9, son únicos por su alto
contenido de grasas monoinsaturadas (>70%) y reducen los factores claves que
contribuyen a las enfermedades coronarias y la diabetes. Se encuentran en
varias fuentes de origen animal y vegetal. Los aceites de canola, girasol, oliva y
nuez contienen importantes niveles de ácidos grasos omega-9, también
conocidos como ácidos alto oleico o grasas monoinsaturadas. Los aceites
provenientes de estas fuentes han surgido como una alternativa más saludable y
altamente funcional a los aceites de cocina parcialmente hidrogenados, que a
menudo tienen un alto contenido de grasas trans y saturadas no saludables.

¿Qué beneficios presentan para la salud?

Se ha comprobado que los ácidos grasos omega-9, normalmente denominados ácidos


grasos monoinsaturados, pueden contribuir a disminuir el riesgo de enfermedades
cardiovasculares y accidentes cerebrovasculares. Se ha comprobado que aumentan el
nivel de colesterol HDL ("bueno") y disminuyen el nivel de colesterol LDL ("malo"); por lo
tanto, facilitan la eliminación de la acumulación de placas en las paredes arteriales, que
pueden ser la causa de un ataque cardíaco o accidente cardiovascular. Los aceites de
canola y de girasol con Omega-9 son únicos por su alto contenido de grasas
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monoinsaturadas (omega-9), por su bajo contenido de grasas saturadas y, además, por


ser libres de grasas trans.

Por cierto, la Administración de Alimentos y Fármacos de los Estados Unidos ha


recientemente aprobado una Declaración de Salud Acreditada para el aceite de canola,
en la cual se afirma que "se ha determinado en base a evidencia científica limitada y no
concluyente, que la ingesta de aproximadamente 1½ cucharadita (19 gramos) diaria de
aceite de canola puede reducir el riesgo de enfermedad coronaria debido a su
contenido de grasa insaturada. Para lograr este posible beneficio, se debe ingerir aceite
de canola en reemplazo de una cantidad similar de grasa saturada evitando aumentar
el consumo de calorías diarias."

¿Cómo se complementan?

Aunque los ácidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9 cumplen distintas funciones
dentro del cuerpo, está claramente demostrado que es necesario incorporar
proporciones equilibradas de ácidos grasos esenciales y no esenciales para mantener
una buena salud cardiaca y el bienestar general. Según la American Dietetic
Association, los adultos deben incorporar en la dieta 20-35% de calorías en forma de
grasas, evitando las grasas saturadas y trans ("malas") y aumentando la ingesta de
omega-3. La Asociación también determinó que se cumpliría mejor con el nivel de
ácidos grasos recomendados en la dieta si se reemplazase el tipo de grasa
normalmente utilizada en los Estados Unidos por el aceite de canola; especialmente,
reduciendo la ingesta de grasas saturadas y aumentando la de grasas monoinsaturadas
saludables para el corazón.

4. ESTRUCTURA QUÍMICA

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo
de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente
sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son
11

ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos
enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2-
...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es
el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol,
reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene
carácter básico (o alcalino).

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, donde R es la


cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que
constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos,
incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de
triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos
se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina,
propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo .

Estructura química

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–COOH)
terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH 3–(CH2)n–
COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas,
pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o
abundantes ramificaciones.1

Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera


esquemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.


12

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de
configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están
separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres
vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos
sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido
el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos
metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de
ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido
isovalérico.1

Propiedades

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar
hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el
extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O). Los ácidos grasos de cadena
corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región
hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no
polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto
con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a
relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no
hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura

Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

 Números arábigos

Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2


es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente.

 Alfabeto griego
13

El carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al


cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el
término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en
la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el
último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la
última letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de


carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los
mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a
partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos
indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el
9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y
el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha
adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con
respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí
derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su
primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer
doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH 3–.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo
desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número


lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0


14

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0

- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0

- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0

- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0

Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0

- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0

- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0


15

- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0

Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0

Ácido ceroplástico Ácido CH3(CH2)33COOH C35:0


pentatriacontanoico

Ácido Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0


hexatriacontílico

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Nombre trivial Estructura química Δx C:D n−x

Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5

Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7

Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10

Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9

Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9

Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7

Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(C cis,cis- 18:2 n−6


H2)7COOH Δ9,Δ12

Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(C trans,trans 18:2 n−6


H2)7COOH -Δ9,Δ12

Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis- 18:3 n−3


H=CH(CH2)7COOH Δ9,Δ12,Δ15

Ácido ɣ-Linolénico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH cis,cis,cis- 18:3 n−6


2CH=CH(CH2)4COOH Δ6,Δ9,Δ12

Ácido punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH- cis,trans,ci 18:3 n−5


CH=CH(CH2)7COOH s-
Δ9,Δ11,Δ13

Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH cis,cis,cis,c 20:4 n−6


16

2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH is-
NIST Δ5Δ8,Δ11,Δ
14

Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis,c 20:5 n−3


eicosapentaenoico H=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C is,cis-
H2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ
14,Δ17

Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9

Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis,c 22:6 n−3


docosahexaenoico H=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH is,cis,cis-
2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ
13,Δ16,Δ19

Clasificación

 Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos;
tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente,
excepto los de cadena corta.
o Cadena corta (volátiles)
 Ácido butírico (ácido butanoico)
 Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropiónico)
 Ácido valérico (ácido pentanoico)
 Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
o Cadena larga:
 Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
 Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
 Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
 Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre
carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans


17

o Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un


solo doble enlace.
 Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
o Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios
dobles enlaces.
 Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) (es
un ácido graso esencial)
 Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico)
(es un ácido graso esencial)
 Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-
eicosatetraenoico)
o Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos
átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la
molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble
enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración
cis.
o Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos
átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace
que la molécula sea rectilíneos; se encuentra principalmente en alimentos
industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de
solidificarlos (como la margarina).
18

Ácidos grasos esenciales (AGE)


Artículo principal: Ácido graso esencial

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico,


linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben
obtenerse por medio de la dieta.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos


requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se
convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar


ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la
molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para
dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido
linolénico (serie ω-3).

Metabolismo primario y secundario

Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal

Ácidos grasos saturados de cadena corta

Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas
alternativas:

a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con posterior


descarboxilación oxidativa.

b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de
escisión oxidativa del ácido oleico.

c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico


utilizado por muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de una
hexanoil-CoA sintasa.
19

Ácidos grasos saturados de cadena media

Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutas
alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.

b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.

Ácidos grasos de cadena impar

Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados por tres rutas
alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.

b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA


en lugar de acetil-CoA como iniciador.

c) Por α-oxidación.

Ácidos palmítico
Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos

Las ácido graso sintasas (FAS por sus siglas en inglés) estándar son las del ácido
palmítico. El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido
palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen
por modificaciones del ácido palmítico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos
los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de
varios mecanismos de oxidación y elongación.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la


acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de
dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP
y 14 NADPH; la reacción global es la siguiente:2

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+


+ 7 (ADP + Pi) + 6 H2O
20

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es
transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la
membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en
oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de
NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden secuencialmente son


aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA
carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.

Ácidos grasos de cadena larga

Se forman por acción de las elongasas, en donde se incrementa la longitud de la


cadena del ácido palmítico por condensación de moléculas de malonil-CoA
(Alargamiento). Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y
en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido
palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.

Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos monoinsaturados

Mediante la desaturación, que se produce en el retículo endoplasmático, se introducen


dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el proceso
es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las
desaturasas). La primera desaturación se produce en la posición 9 para formar el
isómero cis. La 9-desaturasas son universales en los seres vivos, sobre todo la que
produce ácido oleico. Los ácidos grasos con insaturación en α,β al carboxilo se
producen por β-oxidación parcial.

Ácidos grasos acetilénicos

Se producen por desaturasas especiales denominadas acetilenasas, para producir


alquinos. Un ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido tarírico.
21

Ácidos grasos poliinsaturados

Los ácidos grasos poliinsaturados son biosintetizados solo por algunos organismos (por
ejemplo, muchos animales no biosintetizan los ácidos grasos poliinsaturados y deben
ser consumidos.) El ácido oleico se puede insaturar una , dos o tres veces y estos
derivados de poliinsaturación pueden elongarse posteriormente. Por ejemplo, el ácido
eicosapentaenoico no se biosintetiza por poliinsaturación del ácido araquídico, sino por
poliinsaturación del ácido oleico, seguido de elongación y dos insaturaciones
posteriores.

Derivados de reducción

Por reducción del grupo carboxilo o por descarbonilación se pueden producir:

- Alcoholes y aldehídos grasos

Derivados de oxidación
a) Catabolismo por β-Oxidación

Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos

Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la


célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en
la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de
acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de
Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

b)Productos de hidroxilación y peroxilación

Se forman por acción de 5-lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo los leucotrienos,


hepoxilinas, neuroprotectinas, alcoholes acetilénicos y resolvinas.

c)Productos de epoxidación

Se forman por acción de monooxigenasas en insaturaciones, como el ácido vernólico.

d) Ácidos (alquilfuranil)acilcarboxílicos

Se forman por acción de lipooxigenasas en sistemas dialílicos no conjugados. P.


ejemplo, la wyerona, los ácidos grasos y los ácidos urofánicos.
22

e) Lactonas

Muchos ácidos grasos se hidroxilan con esterificación intramolecular, formando así


lactonas, tales como las lactonas volátiles y los cucujólidos.

f) Espirocetales

Muchos ácidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal.


Estas muchas veces actúan como feromonas de insectos, por ejemplo las
chalcogranas.

g) Productos de escisión oxidativa

La acción de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de ácidos


grasos y formar hidrocarburos cíclicos (hormosireno), aldehídos (aldehídos foliares) o
ácidos dicarboxílicos (ácido traumático).

Ácidos grasos ramificados

Los ácidos grasos ramificados pueden tener diversos orígenes biosintéticos:

a) Ácidos isoalquil y anteisoalquilcarboxílicos: Emplean como unidades de


iniciación ácido isobutírico, ácido 2-metilbutírico y ácido isovalérico, provenientes
del catabolismo de la valina, isoleucina y leucina respectivamente.

b) Ácidos metilcarboxílicos: Se forman por metilación con SAM de ácidos


insaturados. P. ejem. el ácido tuberculosteárico.

c) Ácidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil


CoA, obtenido de propionil Coenzima A.

Productos de condensación de ácidos grasos


a) Alquiltetronatos y anhídridos alquilsuccínicos: Canadensólido.

b) Nonádridos, como la rubratoxina.

c) Acilonas y ácidos 2-alquil-2-acilacéticos, como la palmitona y el ácido


corinomicólico.

d) Macrocetonas, como la civetona.


23

e) Ácidos alquiltricarboxílicos, como el ácido agárico.

f) Esfingoides, como la esfingosina.

g) Lipstatina

Acetogeninas annonáceas
Artículo principal: Acetogenina

La acetogeninas annonáceas provienen de la formación de ácidos tetrónicos de ácidos


poliepoxidados. P. ejem. la uvaricina

Ácidos grasos ω-cíclicos


a) Ácidos grasos ω ciclopentenilalquilcarboxílicos, como el ácido hidnocárpico.

b) Ácidos grasos ω ciclociclohexilalquilcarboxílicos.

c) Ácidos grasos ω cicloheptilalquilcarboxílicos.

d) Ácidos grasos ω arilalquilcarboxílicos.

e) Hachijodinas

Ácidos grasos endocíclicos


a) Ácidos (alquilciclopropil)alquilcarboxílicos, como el ácido malválico.

b) Productos de reacciones pericíclicas, como el ácido endiándrico.

c) Prostanoides, se forman por ciclización endocíclica con acción de


ciclooxigenasas.

- Prostaglandinas;

- Jasmonoides

- Eclonialactonas

- Tromboxanos

Ésteres de ácidos grasos


a) Ésteres simples

b) Ésteres de ácidos grasos hidroxilados

c) Ésteres de glicerol
24

- Acilglicéridos - Fosfatidatos - Plasmalógenos


d) Amidas grasas

e) Acilhomoserinlactonas

f) Esfingolípidos

- Ceramidas - Gangliósidos - Cerebrósidos - Capnoides


g) Cianolípidos

Papel biológico de los ácidos grasos

Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos
celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden
oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están
reducidos.

Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible


para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos
para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan
una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la
cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra
vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a
quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento
(o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto
dolor al eyacular. o (Véase también: Cetoacidosis diabética).

Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos,


moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

Función reguladora

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y


leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la
regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria,
25

regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción


del músculo liso, etc.

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital


para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos
esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-
6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes,
es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco


omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos
(especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la
salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas
cardiovasculares. Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas
insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los
ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los
ácidos grasos de origen vegetal (aceites).

Tabla 3. Composición en ácidos grasos de algunas materias grasas

Ácido graso: saturado mono- poli- omega- omega-


insaturado insaturado 3 6

g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g

Grasas animales

Tocino 40.8 43.8 9.6

Mantequilla 54.0 19.8 2.6

Grasas vegetales

Aceite de coco 85.2 6.6 1.7


26

Aceite de palma 45.3 41.6 8.3

Aceite de germen 18.8 15.9 60.7 8 53


de trigo

Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50

Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 0 7.5

Aceite de maíz 12.7 24.7 57.8

Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 0 62

Aceite de cártamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72

Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

En un dictamen emitido en 1992,7 la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha


hecho las siguientes recomendaciones:

 La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el


30 % de la CDR;
 Estas materias grasas deben contener
o 50 % de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9
o 25 % de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6
o 25 % de ácidos grasos saturados;
 Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos
mono-insaturados.

Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de
la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles
(insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena
impar de carbono no existen.
27

4.1. Punto de fusión

Punto de fusión de los ácidos grasos

Ácidos grasos T
SATURADOS

Butírico (4:0) -6°C

Caproico (6:0) -3°C

Caprílico (8:0) 17°C

Cáprico (10:0) 32°C

Láurico (12:0) 44°C

Mirístico (14:0) 54°C

Palmítico (16:0) 63°C

Esteárico (18:0) 69°C

Araquídico (20:0) 77°C

Behénico (22:0) 80°C

Lignocérico (24:0) 84°C

Cerótico (26:0) 88°C

INSATURADOS (cis)

Monoinsaturados

Miristoleico (14:1Δ9) -4°C

Palmitoleico (16:1Δ9) 1°C

Oleico (18:1Δ9) 13°C

Gadoleico (20:1Δ9) 23°C


28

Poliinsaturados

Linoleico (18:2Δ9,12) -5°C

α-Linolénico (18:3Δ9,12,15) -11°C

Araquidónico (20:4Δ5,8,11,14) -50°C

INSATURADOS (trans)

Elaídico (18:1Δ9[t]) 46°C

Vaccénico (18:1Δ11[t]) 40°C

Linoelaídico (18:2Δ9,12[t]) 28°C

D. L. Nelson, y M. M. Cox (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. Worth Publishers, NY; p. 364.

4.2. Importancia

Las grasas son la principal fuente de energía para el organismo y ayudan a la absorción
de vitaminas liposolubles A, D, E y K y de carotenoides. Las grasas de la dieta están
constituidas en un 98% por triglicéridos, compuestos por una molécula de glicerol
esterificada con tres moléculas de ácidos grasos y pequeñas cantidades de
fosfolípidos y esteroles.

Los ácidos grasos son moléculas hidrocarbonadas que contienen un grupo metilo
(CH3-) y un grupo carboxilo (-COOH) terminal. Los ácidos grasos se diferencian según
la longitud de la cadena hidrocarbonada y el grado de insaturación de la misma
(número de dobles enlaces).

Los ácidos grasos pueden clasificarse en las siguientes categorías (Tabla):


• saturados
• monoinsaturados cis (MUFA)
• poliinsaturados cis (PUFA)
• PUFA omega-3
• PUFA omega-6
• fosfolípidos
• trans
29

Los ácidos grasos de la dieta provienen de alimentos que contienen grasas animales
o vegetales. En general, las grasas animales poseen un punto de fusión más elevado y
son sólidas a temperatura ambiente, lo que indica su elevado contenido en ácidos
grasos saturados. Las grasas vegetales tienden a tener un punto de fusión inferior y
son líquidas a temperatura ambiente debido a su alto contenido en ácidos grasos
insaturados. Los ácidos grasos trans tienen propiedades físicas parecidas a los
ácidos grasos saturados y su presencia tiende a endurecer las grasas.

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

La mayoría de los ácidos grasos saturados de nuestra dieta provienen de productos


de origen animal, tales como la carne o los lácteos y sus derivados. Los ácidos grasos
saturados son necesarios como aporte energético y también forman parte de las
membranas celulares al ser constituyentes necesarios de los fosfolípidos. Algunos
ácidos grasos saturados están asociados también con proteínas y son necesarios
para el normal funcionamiento de éstas.

Los principales ácidos grasos saturados son el ácido láurico, el mirístico, el palmítico
y el esteárico.

ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS CIS (MUFA)

Se caracterizan por poseer un doble enlace con los átomos de hidrógeno en la misma
cara que el doble enlace. Típicamente, las fuentes vegetales de ácidos grasos
monoinsaturados cis son líquidas a temperatura ambiente (p. ej. aceite de cánola,
aceite de oliva y girasol). El principal ácido graso monoinsaturado cis en la dieta es el
ácido oleico (92%). Son importantes en la estructura lipídica de las membranas,
particularmente en la mielina del sistema nervioso.
30

ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS OMEGA-3 (PUFA omega-3)

Los ácidos grasos poliinsaturados omega-3 incluyen los ácidos alfa-linolénico,


eicosapentanoico, docosapentanoico y docosahexanoico. El ácido afa-linolénico no
puede ser sintetizado por los humanos y su déficit provoca alteraciones clínicas,
incluyendo anormalidades neurológicas y déficit de crecimiento. Por lo tanto, el ácido
alfa-linolénico es esencial en la dieta. Es el precursor de la síntesis del ácido
eicosapentanoico (EPA) y del ácido docosahexanoico (DHA), los cuales se producen en
tejidos animales, especialmente en las grasas de los peces, pero no en células de las
plantas. El EPA es el precursor de los eicosanoides omega-3, que han demostrado
tener efectos beneficiosos en la prevención de enfermedad coronaria, en la aparición de
arritmias y en la trombosis.2

ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS OMEGA-6 (PUFA omega-6)

Los ácidos grasos poliinsaturados omega-6 son los ácidos linoleico, gamma-
linolénico, dihomo-gamma-linolénico, ácido araquidónico y ácido adrénico. El ácido
linoleico no puede ser sintetizado por los humanos y su déficit provoca alteraciones
clínicas diversas, incluyendo eritema escamoso y reducción del crecimiento. Los ácidos
grasos poliinsaturados omega-6 tienen un papel fundamental en la función normal de
las células epiteliales.3

ÁCIDOS GRASOS TRANS

Los ácidos grasos trans son ácidos grasos insaturados que contienen al menos un
doble enlace en configuración trans. La configuración trans del doble enlace le hace
parecerse más a un ácido graso saturado que a un insaturado con doble enlace en
posición cis. Los ácidos grasos trans reducen la fluidez de la membrana celular y
están presentes en las grasas de animales rumiantes y en los derivados lácteos. La
hidrogenación parcial de los poliinsaturados incrementa el contenido de ácidos grasos
trans y produce endurecimiento de la materia grasa.4

FOSFOLÍPIDOS

Los fosfolípidos contienen una molécula de glicerol esterificada con dos ácidos grasos
más inositol, colina, serina o etanolamina. Son componentes esenciales de las
membranas celulares.

El rango aceptable de distribución de macronutrientes (RADM) para las grasas totales


es del 20%-35% de la energía. No se ha establecido un máximo nivel de ingesta para
las grasas totales debido a que no hay un grado de ingesta específico a partir del cual
aparezcan efectos adversos.
31

4.3. Fuentes más importantes en alimentos

Alimentos

Ácidos grasos omega-6

Entre los alimentos en los que se puede encontrar el ácido linoleico (LA) se incluyen los
aceites vegetales, como el de soja, cártamo o maíz, así como los frutos secos, semillas
y algunas verduras. Los animales, pero no las plantas, son capaces de convertir el LA
en ácido araquidónico (AA). El AA está presente en pequeñas cantidades en la carne,
las aves y los huevos.

Ácidos grasos omega-3

Entre los alimentos más ricos en ácido alfa-linolénico (ALA) se encuentran las semillas
de linaza, las nueces y sus respectivos aceites. El aceite de colza también es una
fuente excelente de ALA.
Los pescados grasos como el arenque y el salmón son una de las principales fuentes
de los ácidos grasos poliinsaturados omega-3 de cadena larga, el ácido
eicosapentaenoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA).
Los humanos pueden sintetizar el AA del LA y el EPA y DHA del ALA, pero la tasa de
conversión de ALA a DHA es limitada.

Suplementos

Ácidos grasos omega-6

El aceite de borraja, el aceite de onagra y el aceite de grosella negra son ricos en ácido
gamma-linolénico (GLA) y suelen comercializarse como suplementos de GLA o de
ácidos grasos esenciales (AGE) (216).
Ácidos grasos omega-3

Hay una serie de aceites de pescado que se venden como suplementos de ácidos
grasos omega-3. Los ésteres etílicos de EPA y DHA (etil-EPA y etil-DHA) son fuentes
concentradas de ácidos grasos omega-3 de cadena larga. Puesto que el contenido de
EPA y DHA varía en el aceite de pescado y en las preparaciones de ésteres etílicos, es
preciso leer la etiqueta para determinar la cantidad de EPA y DHA de un suplemento
específico. También existen suplementos de DHA procedentes de algas.
32

Todos los suplementos de ácidos grasos omega-3 se absorben de manera más eficaz
con las comidas. Dividiendo la dosis diaria en dos o tres dosis más pequeñas a lo largo
del día, se reduce el riesgo de efectos secundarios gastrointestinales. El aceite de
hígado de bacalao es una fuente muy rica de EPA y DHA.
33
34

5. BIBLIOGRAFIA

 Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol,
Protein, and Amino Acids (Macronutrients) (2005). Food and Nutrition Board.
 Kinsella JE, Lokesh B, Stone RA. Dietary omega-3 polyunsaturated fatty acids and
amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms. Am J Clin Nutr 1990;52:1–
28.
 Jones PJH, Kubow S. Lipids, sterols, and their metabolites. In: Shils ME, Olson JA, Shike
M, Ross AC, eds. Modern Nutrition in Health and Disease, 9th ed. Baltimore, MD:
Williams and Wilkins; 1999. pp. 67–94.
 Litin L, Sacks F. Trans-fatty-acid content of common foods. N Engl J Med
1993;329:1969–70.

PAGINAS WEB:

 http://entornosaludable.com/23/02/2015/celulosa-azul-en-la-industria-alimentaria/
 http://www.cyberlipid.org/fa/acid0001.htm
 http://www.nutri-facts.org/es_ES/nutrients/essential-fatty-acids/essential-fatty-
acids/sources.html
 http://biologiageologia.com/biologia2/3211_acidos_grasos_saturados_e_insatura
dos.html
 https://prezi.com/qwbl0sz3cyxd/acidos-grasos-saturados-e-insaturados/

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