Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera: Química y Farmacia
Laboratorio de química orgánica II

Nombre: Villacis Barros Cindy Domenica

Docente: ADONIS BELLO ALARCÓN, PhD.
QUIMICA
ORGANICA II Grupo: 1A Semestre: Tercero
PRACTICA N° 8 Título de la practica: Reacciones de protección: síntesis de acetanilida
Objetivos de la práctica de laboratorio
1. Sintetizar acetanilida a partir de anilina por catálisis acida
Reactivos y materiales de laboratorio

REACTIVOS
Reactivo Formula Peligrosidad Cantidad
Frases Frases
S R
Anilina o fenilamina C6H5NH2 S 26-27-36/37/39-45-46- R 23/24/25-40-41-43- 2g
61-63 48/23/24/25-68-50
Agua (Hielo) H2O N/A N/A 15g
Anhídrido acético C4H6O3 S 1-2-26-37-39-35 R 35 2ml
Ácido acético glaciar CH3COOH S 23-26-45 R 10-35 1ml
Materiales del laboratorio
MATERIALES
NOMBRE CANTIDAD NOMBRE CANTIDAD
Espátula 1 Picadora de hielo 1
Pipeta 3 Sorbona 1
Vaso precipitado 1 Embudo 1
Hornilla 1 Balón de fondo plano 1
Matraz 1

Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

MATRAZ

2ml anilina
Controlar la
2ml C4H6O3
temperatura de la
1ml H Ac (glaciar) hornilla

Reflujar Verter
Mezclar
(30 minutos) (15 g hielo)

Secar
(estufa
Pesar Filtrar Enfriar
15minutos a
40°C) (papel filtro 10x10) (Baño de hielo)
Resultados obtenidos y análisis
Reacción química Ácido acético glacial

Anilina Anhídrido acético Acetanilida Ácido acético

(fenilamina) (N,feniletanamida) (Ac. Etanoico)

Cálculo de rendimiento
C6H5NH2+ C4H6O3 = C8H9NO + CH3COOH
Masa molar de la anilina: 93,13 g/mol
Densidad de la anilina: 1,02 g/ml
Masa molar del anhídrido acético: 102,09g/mol
Densidad del anhídrido acético: 1,08 g/ml
Masa molar de la acetanilida: 135,17 g/mol
Reactivo en exceso
1,02𝑔 𝐶6𝐻6𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻9𝑁𝑂 135,17𝑔 𝐶8𝐻9𝑁𝑂
2 𝑚𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝐻2 × × × ×
1 𝑚𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝐻2 93,13 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻9𝑁𝑂
= 2.96 𝑔 𝐶8𝐻9𝑁𝑂

Reactivo limitante
1 ,08 𝑔 C4H6O3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4𝐻6𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻9𝑁𝑂 135,17 𝑔 𝐶8𝐻9𝑁𝑂
2𝑚𝑙 𝐶4𝐻6𝑂3 × × × ×
1 𝑚𝑙 𝐶4𝐻6𝑂3 102,09 𝑔 𝐶4𝐻6𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4𝐻6𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻9𝑁𝑂
= 2.85𝑔 𝐶8𝐻9𝑁𝑂 R. teórico

Rendimiento porcentual
Peso del papel filtro: 0,71g
Peso de la muestra +Papel filtro: 3,51
Peso de la muestra: 2,8g

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
2,8𝑔
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 → % 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
2,85 𝑔
98.24%
¿Por qué se llama ácido acético glaciar?
El ácido acético que contiene una cantidad muy baja de agua (menos del 1%) se denomina ácido acético
anhidro (libre de agua) o ácido acético glacial. La razón por la que se le llama glacial es porque se solidifica
en cristales sólidos de ácido acético a una temperatura más fría que la temperatura ambiente a 16,7 °C, que
es el hielo. La eliminación del agua del ácido acético reduce su punto de fusión en 0,2 °C.
Diferencia entre ácido acético y ácido acético glaciar
La diferencia entre el ácido acético glacial y al ácido acético es que, el ácido acético glacial es un anhidro, es
decir que no tiene presencia de agua. Esto se debe a que cuando el ácido acético se congela, suele dejar el
agua encima de él, en forma de cristales.

Conclusiones
 El mecanismo de reacción para la formación de la acetanilida es la sustitución nucleofilica acilica.
 La acetanilida es una sustancia química solida e inodora con apariencia de hoja o copo
 La reacción con anhídridos a diferencia de las reacciones con ácidos carboxílicos transcurre en un
solo sentido y por lo tanto permite obtener buenos rendimientos
 Se concluye que la anilina, que, al encontrarse con el anhídrido acético, reacciona formando
N,fenilacetanilida. Se realizó el proceso de acetilación exitosamente en donde se obtuvo un
precipitado (color hueso claro) el cual se procedió a secar para su purificación en la siguiente
práctica.
Recomendaciones
 Usar la Sorbona con ciertos reactivos que emiten gases
 Usar guantes y mascarillas en todo el experimento, algunos de estos reactivos utilizados son
sumamente tóxicos y peligrosos
 Cerciorarse de tener los materiales a usar completamente limpios y libre de impurezas las cuales
puedan afectar el producto final de la reacción
 Al momento de reflujar estar pendientes de la temperatura y de que haya un equilibrio líquido-gas
dentro del balón