Quimica

Livro Eletrônico
Aula 03
Química p/ SEDUC-CE (Professor-Química) Pós-Edital
Wagner Bertolini
79490999334 - Raimundo Roberto

Wagner Bertolini QUÍMICA
Aula 03
TEORIA E EXERCÍCIOS COMENTADOS
Prof. WAGNER BERTOLINI
Aula: REAÇÕES ORGÂNICAS E SEUS MECANISMOS
SUMÁRIO PÁGINA
1. “Conversa” com o concursando 01
2. Reações orgânicas 02
1. CONVERSA COM O CONCURSANDO

Olá meus queridos alunos.
Temos hoje um assunto bem amplo: reações orgânicas.
Aqui meu caro aluno, montei a aula com a seguinte intenção pedagógica: você
encontrará a parte básica, para ver como são as reações, o que elas produzem,
as diferenças entre os produtos e reagentes, etc. Depois, segue uma parte com
o mecanismo reacional característico de cada tipo de reação.
Na minha singela opinião creio que a parte de mecanismos não é muito cobrada
em provas. Os concursos querem saber seu conhecimento geral e, nem sempre,
o específico.
Porque, na prática, o mais importante é saber o que a reação produzirá. Como
produzirá depende do mecanismo reacional.
A meu ver, de uma maneira bem simples, diria que o mecanismo reacional serve
para explicar algumas diferenças entre os produtos.
Por isto, recomende que guarde com muito carinho meus “esqueminhas
reacionais” que fiz, sempre que possível. Eles são muito práticos e ajudarão
muito a resolver as questões de forma mais rápida.
Bons estudos.
Prof. Wagner
Química Bertolini
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(Professor-Química) Pós-Edital 1
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2. REAÇÕES ORGÂNICAS
Os principais tipos de reações que precisaremos estudar podem ser
classificados de acordo com o “modo” com que ocorrem.
As reações mais importantes são classificadas em 3 tipos básicos: substituição,
adição e eliminação.
Como curiosidade ficam as seguintes ideias:
- A reação de substituição não irá modificar o grau de insaturação ao se passar
de reagente para produto (ou seja: se o reagente é saturado o produto será
saturado).
- Na reação de adição teremos a diminuição do grau de insaturação (pois,
insaturação será usada para adicionar os novos ligantes).
- Na reação de eliminação teremos o aumento do grau de insaturação (pois,
nova ligação entre carbonos será formada ao se eliminar ligantes).
Em nossa aula não teremos condições de discutir aprofundadamente todas as
reações. Veremos as mais importantes.
A) Reações de substituição
Um nucleófilo (base de Lewis) é um ânion ou molécula neutra que possui um par
de elétrons não-compartilhados. Por exemplo, quer HO- quer H2O podem atuar
como nucleófilos reagindo com alcanos halogenados para produzir álcoois:
Muitas substâncias podem atuar como substratos de substituições nucleófilas,

além dos derivados halogenados dos alcanos. Para ser reativa, uma molécula
deve possuir bons grupos migrantes.
Nos alcanos halogenados o halogênio substituinte é o grupo migrante: deixa a
molécula sob a forma de ânion. Para ser um bom grupo migrante, o
substituinte deve ser capaz de deixar a molécula sob a forma de íon (ou
molécula) relativamente estável, fracamente básico. Os halogenetos são
relativamente estáveis e são bases muito fracas, pelo que constituem bons
grupos migrantes.
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Substituições nucleófilas unimoleculares (SN1).
Uma reação diz-se unimolecular quando (à pressão e temperatura constantes)
a sua velocidade só depende da concentração de um dos reagentes.
Isto significa que o passo limitante da reação e, portanto, o passo mais lento,
não envolve colisão de moléculas.
Exemplo: a reação do cloreto de terc-butilo com a água.
A reação é iniciada pela saída do ânion cloreto. Forma-se então um carbocátion

(eletrófilo muito forte), que será facilmente atacado pela água. A água substitui,
assim, o Cl que estava ligado à molécula. A desprotonação final dá origem ao
álcool.
A reação ocorre em duas etapas: a primeira etapa é a ionização do haleto
orgânico (etapa lenta); a segunda é uma reação entre íons, ataque do nucleófilo
ao carbocátion (etapa rápida).
1-primeira etapa: ionização do haleto orgânico (etapa lenta). Nessa etapa ocorre
heterólise do haleto, formando-se um carbocátion estável.
2-segunda etapa: ataque nucleófilo (hidroxila) ao carbocátion (etapa rápida).
Substituições nucleófilas bimoleculares (SN2)

Uma reação diz-se bimolecular quando (à pressão e temperatura constantes) a
sua velocidade depende da concentração de dois reagentes. Isto significa que
o passo limitante da reação e, portanto, o passo mais lento, envolve colisão de
duas moléculas.
Por exemplo: a reação do ânion hidróxido com a clorometano:
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A reação ocorre em uma única etapa. Nesse caso não ocorre ionização do haleto
de alquila. O mecanismo para a reação de substituição nucleofílica bimolecular,
consiste na formação de um estado ativado no qual o carbono realiza “5
ligações”.
Professor, CINCO ligações? Me explica, por favor?
No estado de transição o carbono está rodeado por cinco substituintes: existe
uma ligação parcialmente formada entre o carbono e o oxigênio, ao mesmo
tempo em que a ligação entre o carbono e o cloro está se rompendo. Nesta
reação ocorre inversão de configuração.
O átomo de carbono que tinha hibridação sp3 sofre planificação e passa a ter
hibridação sp2 no momento de transição. Um aspecto importante nesse
mecanismo é que o nucleófilo ataca o carbono pelo lado oposto ao do grupo
abandonador (“por trás da molécula”), forma-se o complexo ativado, com saída
do cloro e entrada simultânea da hidroxila.
Em seguida ocorre um fenômeno de inversão na configuração estrutural da

molécula, que é denominada inversão de Walden.
OBS: caso a molécula tenha algum carbono quiral, o poder de rotação da luz
polarizada será modificado, de alguma forma, após o ataque nucleofílico.
Quais os fatores que favorecem as SN1?
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Todos os fatores que estabilizem o estado de transição (ET) mais do que o
estado inicial, aceleram a reação por diminuírem a energia de ativação:
==10332e==
Analogamente, os fatores que instabilizem mais o estado inicial do que o Estado

de Transição aceleram a reação.
Portanto serão favoráveis à reação SN1:

 Grupos doadores de elétrons, capazes de estabilizar a carga do
carbocátion por efeitos indutor ou mesomérico. Este tipo de reação será,
portanto, favorecido em carbonos terciários>secundários >primários

 Grupos capazes de deslocalizar a carga por deslocalização
eletrônica.
 Grupos volumosos, por instabilizarem o estado inicial mais do que o
estado de transição: no estado de transição os grupos volumosos estão
mais afastados uns dos outros, diminuindo as repulsões das suas
nuvens eletrônicas.
 Grupos migrantes muito estáveis na forma livre, como por exemplo

bases fracas. Um grupo X sairá tanto mais facilmente quanto mais fraca
for a base X. É por isso que a ordem de facilidade para os halogênios é:
I- >Br- >Cl- >F-
 Solventes mais ionizantes (mais polares) favorecem as SN1 em que
existe formação de partículas carregadas a partir de um reagente neutro,
uma vez que vão estabilizar mais o estado de transição (carregado) do
que o estado inicial neutro. Estes solventes desacelerarão as reações
em que o estado inicial contém cargas mais concentradas do que o
estado de transição:
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Neste caso, o estado inicial (que tem a carga mais concentrada no S) será mais
estabilizado por um solvente polar do que o estado de transição em que o S está
mais distante do carbono, uma vez que neste estado a carga se encontra mais
dispersa.
Quais os fatores que favorecem as SN2?

Em primeira análise, basta escolher condições menos propícias a ocorrer SN 1:
 Os nucleófilos deverão ser muito ativos.
Exemplos: RO-, HO-, I-, CN-.
Nestes casos, os nucleófilos têm tendência a reagir com o átomo central ainda
antes do grupo migrante sair.
 Os carbonos atacados não deverão ter grupos capazes de estabilizar
cargas positivas. Portanto, SN2 ocorrerá bem em carbonos primários.
 Os grupos que rodeiam o carbono devem ser pequenos, para permitir a
presença simultânea de cinco grupos em torno do átomo central.
 Quanto ao solvente, a reação tanto pode ser acelerada como retardada.
Tudo depende da comparação dos estados inicial e de transição. Se se
forma carga, solventes polares favorecerão SN2. Nas outras situações,
a reação será retardada por solventes polares.
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Efeito da força da base nos grupos migrantes
pKa do acido
Grupo migrante
conjugado
<0
I-
Br- Bons grupos

migrantes
H2O
Me2S
Cl-
CF3CO2- 0,2
H2PO4- 2
CH3CO2- 4,8
CN- 9,1
NH3 9,2
Fracos grupos
10
migrantes
RNH2, R3N 10
C2H5S- 10,6
HO- 15,7
Maus..
CH3O- 15
NH2- 36
Péssimos...
CH3- 49
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Forças dos nucleófilos
Átomos de N Átomos de O Átomos de N/O
NH2- C2H5O- NH2-
C2H5NH- HO- HO-
NH3 NH3
CH3CO2- H2O
H2O
O efeito de solventes apróticos nas reações de SN2

Um solvente designa-se prótico se possui hidrogênios ligados a átomos bem
eletronegativos (normalmente oxigênio). Exemplo:
Estes hidrogênios têm todos certo carácter ácido, pois, podem formar pontes de
hidrogênio e solvatar espécies com carga negativa:
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Os nucleófilos bem solvatados são menos reativos: a carga encontra-se mais

deslocalizada, e a camada de moléculas de solvente à sua volta dificulta o
ataque nucleofílico: é necessário retirar moléculas de solvente para haver
espaço para ceder o par de elétrons a outra espécie.
Um solvente aprótico não tem este tipo de hidrogênios. P. Ex.:
Portanto, os nucleófilos carregados negativamente não sofrerão perda de

reatividade nestes solventes. Por isso, realiza-se SN2 preferencialmente em
solventes polares apróticos. Os solventes polares apróticos mantêm a
capacidade de estabilizar espécies de carga positiva, pois, além disso ajudarão
a estabilizar o estado de transição.
PRINCIPAIS REAÇÕES DE HIDROCARBONETOS

A) SUBSTITUIÇÃO
A.1. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
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Os alcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral: CnH2n+2.
São conhecidos como parafinas (do latim parum affinis, “pouca afinidade, isto é,
pouco reativo) porque apresentam fraca tendência a se combinarem.
Nos alcanos existem apenas ligações covalentes C – C e C – H, a estrutura dos
carbonos é tetraédrica e os ângulos de ligação são de 109°28’.
Vamos recordar alguns alcanos:
CH4 Metano (gás dos pântanos)
H3C__ CH3 Etano
H3C__ CH2__ CH3 Propano
H3C__ CH2__ CH2__ CH3 Butano
Propriedades Físicas dos Alcanos

O ponto de ebulição aumenta de 20 a 30 °C para cada carbono adicionado à
cadeia. Em condições ambientais verificam-se os três estados físicos: gases (de
1 a 4 carbonos), líquidos (de 5 a 18 carbonos) e sólidos (mais de 18 carbonos).
No caso dos alcanos isômeros, quanto mais ramificada a cadeia, mais baixo o
ponto de ebulição.
O ponto de fusão aumenta com o tamanho da cadeia carbônica, porém esse
aumento não é muito regular como o ponto de ebulição.
Para a densidade valem as mesmas considerações feitas para o P.E. Os alcanos
são menos densos que a água, já que as interações entre as moléculas são mais
fracas.
Os alcanos são solúveis em solventes apolares, como benzeno, CCl 4, CS2, éter
etc. Respeitando a regra: “semelhante dissolve semelhante” (apolar dissolve
apolar).
Reações
Os alcanos participam de poucas reações. Estas ocorrem somente em
condições rigorosas e normalmente resultam de misturas de produtos. No final
da reação, obtêm-se produtos da substituição de átomos de hidrogênio do
alcano por outros átomos ou grupos de átomos.
O hidrogênio que sofre mais facilmente substituição é o ligado ao carbono
terciário, e o mais dificilmente substituível é o ligado ao carbono primário. Temos,
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portanto, a seguinte ordem decrescente da facilidade de substituição do
hidrogênio.
A ordem de reatividade apresentada indica a orientação da reação para o alcano.
Com a saída de hidrogênio, verifica-se a formação de radicais, que são derivados

de um alcano. A estabilidade de um radical está relacionada com o alcano que
o originou.
Se a facilidade da retirada de átomos de hidrogênio se coloca pela ordem: terc.
> sec. > prim. > CH4, da mesma maneira, também se deve colocar a ordem de
facilidade de formação dos radicais:
Terc. > Sec. > Prim. > · CH3
Portanto, quanto mais estável for um radical, mais facilmente ele será formado.
Vários são os tipos de substituições e estas recebem nomes particulares,
conforme veremos nos casos abaixo:
1. Reação de Halogenação
É a reação de substituição que, neste caso, ocorre entre alcanos e halogênios,
principalmente cloro e bromo. Verificam-se reações com o flúor, desde que este
se encontre diluído com um gás inerte (a reação com flúor é extremamente
explosiva e perigosa); com o iodo praticamente não se observa reação.
Na reação de halogênios com alcanos, forma-se mistura de mono, di, tri, poli
halogênios alcanos.
Na reação com metano e cloro forma-se uma mistura de derivados clorados do
metano. A velocidade das reações de halogenação pode aumentar na presença
de luz solar ou ultravioleta.
É uma reação que ocorre por um mecanismo de radicais livres:
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Veja exemplo abaixo:
Já os alcanos com 3 ou mais átomos de carbono sofrem esta reação fornecendo

uma mistura de compostos e ocorrendo em maior quantidade a reação que
aconteceu no carbono mais reativo.
Exemplo
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Observação
As reações de halogenação dos alcanos ocorrem através de uma substituição
via radical livre. O mecanismo pode ser representado da seguinte maneira:
1a etapa: Cl Cl 2Cl Cisão homolítica
2a etapa: H3C H + Cl H3C + HCl
3a etapa: H3C + Cl Cl H3C __ Cl + Cl

O radical livre Cl• formado na 3a etapa reage com o hidrocarboneto, conforme
descrito na 2a etapa.
2. Reação de Nitração
É a reação que se dá entre alcanos e ácido nítrico (HNO3 ou HO – NO2).
Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico concentrado em
condições enérgicas (aprox. 400oC), produzindo nitro-compostos.
Os mesmos aspectos vistos para a halogenação devem ser considerados para
a nitração.
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Esquematicamente:
3. Sulfonação
Os alcanos podem ser sulfonados utilizando-se ácido sulfúrico concentrado a
altas temperatura, produzindo ácidos sulfônicos:
A.2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros
compostos que a ele se assemelham.
Alguns aromáticos importantes:
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A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição
eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros
átomos ou grupos de átomos:
1. Halogenação no Benzeno
O cloro e o bromo na presença de AlCl3, como catalisador, dão reação de
substituição com o benzeno, sendo que o iodo não reage com esse
hidrocarboneto.
2. Nitração no Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura sulfonítrica (HNO 3
concentrado e H2SO4 concentrado) formando nitroderivados aromáticos.
3. Sulfonação do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiro
aquecimento por meio de reação de substituição.
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4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)

São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos
orgânicos.
5. Acilação (Reação de Friedel-Crafts)

São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de
ácido.
A.3. Radicais Dirigentes (Visão geral)
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As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas,
respectivamente, de posições orto, meta, para.
Exemplos
Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes

dirigirão a substituição e serão denominados radicais dirigentes.
Os radicais dirigentes podem ser agrupados em duas classes:
I. Radicais orto e para dirigentes

São radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições
exclusivamente para as posições orto e para. Simbolicamente, representamos
estes radicais por X.
Os principais radicais orto-para dirigentes:
Exemplos
a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno)
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Ocorre nesta posição devido ao fato do radical metil (– CH3) ser orto ou para
dirigente.
b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno (TNT), usado como explosivo.
OBS: podemos generalizar dizendo que os radicais são SATURADOS.
II. Radicais meta dirigentes

São os radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as
substituições exclusivamente para as posições meta.
Representamos simbolicamente por Y:
São os seguintes os principais radicais metadirigentes:
Exemplo:
Monocloração do nitrobenzeno:
OBS: podemos generalizar dizendo que os radicais são INSATURADOS ou

que apresentam ligação dativa.
APROFUNDANDO O ESTUDO SOBRE RADICAIS DIRIGENTES

Consideremos a nitração do benzeno, do tolueno e do (trifluorometil)benzeno:
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O tolueno é mais reativo do que o benzeno. A sua nitração ocorre de 20 a 25

vezes mais depressa do que a nitração do benzeno. Ao invés, a nitração do
1 vezes mais lenta do que a do benzeno.
(trifluorometil)benzeno é cerca de 40000
O efeito é semelhante para todas as reações de substituição eletrofílica
aromática. Diz-se, portanto, que o grupo metilo do tolueno ativa o anel, e que o
trifluorometilo desativa o anel. Substituintes ativantes aumentam a velocidade
das reações de substituição eletrofílica aromática. Substituintes desativantes
diminuem a velocidade das reações de substituição eletrofílica aromática.
Orientação
Ao contrário do benzeno, no tolueno as diferentes posições do anel não são

equivalentes. A substituição no tolueno pode originar produtos substituídos em
orto, meta ou para. Na nitração do tolueno, formam-se predominantemente os
isômeros orto- e para-. O isômero meta- forma-se apenas em quantidades
vestigiais. Diz-se por isso que o grupo metilo é orto-, para-dirigente. A nitração
do (trifluorometil)benzeno produz um resultado diferente: forma-se quase
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exclusivamente o isômero meta. Diz-se, portanto, que o substituinte trifluorometil
é um meta-dirigente.
Já vimos que a substituição eletrofílica aromática ocorre através de um
intermediário: o cátion cicloexadienilo. O estudo da estrutura e da estabilidade
deste cátion é a chave para a compreensão do efeito dos substituintes na
velocidade e na regioselectividade. O princípio fundamental é: um carbocátion
mais estável forma-se mais rapidamente que um carbocátion menos estável.
Consideremos novamente a nitração do tolueno. O grupo metilo aumenta a
densidade eletrônica do anel por efeito indutivo, tornando todas as suas posições
mais susceptíveis de ataque eletrofílico do que as posições correspondentes no
0 orto, as estruturas contribuintes incluem
benzeno. Além disso, no caso do ataque
um carbocátion terciário muito estável, devido ao efeito indutivo do grupo metilo:
No caso do ataque meta, todas as estruturas contribuintes são carbocátions

secundários. O ataque em orto será, portanto, favorecido em comparação com
o ataque em meta.
Exercício: Comprove que no caso do ataque para, também existe um carbocátion

terciário entre as estruturas contribuintes.
Algo diferente se passa no caso do (trifluorometil)benzeno. O grupo
trifluorometilo retira densidade eletrônica ao anel por efeito indutivo, tornando
todas as suas posições menos suscetíveis de ataque eletrofílico do que as
posições correspondentes no benzeno. Tal como no tolueno, o ataque do
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(trifluorometil)benzeno pelo NO2+ em posição orto dá origem a um carbocátion
terciário entre as estruturas contribuintes:
No entanto este carbocátion terciário é extremamente instável: a grande

eletronegatividade dos átomos de flúor cria uma deficiência eletrônica
3
significativa no carbono (assinalada por +).
O carbocátion terciário possui então duas cargas positivas em átomos
adjacentes, o que o instabiliza bastante. O mesmo acontece quando o ataque é
realizado em para. O ataque em meta não tem este inconveniente, pelo que o
produto da nitração do (trifluorometil)benzeno será quase exclusivamente o
isômero meta.
Grupos ativantes
EFEITO NA
EFEITO NA VELOCIDADE SUBSTITUINTE
ORIENTAÇÃO
Muito fortemente ativantes -NH2,-NHR,-NR2, -OH
Fortemente ativantes
Orto-, para-dirigentes
-OR,
Ativantes -R, -CH=CR2,
Desativantes -F, -Cl, -Br, -I
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Fortemente desativantes
Meta-dirigentes
Muito fortemente
-CF3, -NO2
desativantes
3
Conforme se pode ver na tabela, vários substituintes ativantes orto-, para-
dirigentes contêm um átomo de oxigênio ou de nitrogênio ligado ao anel
benzênico. Os cátions cicloexadienilo formados por ataque orto- ou para- são
estabilizados por doação de um par de elétrons não compartilhados do oxigênio
ou nitrogênio. Observemos o intermediário formado por ataque orto- de um anel
contendo um grupo alcóxi (-OR).
O par de elétrons não compartilhados do oxigênio estabiliza o cátion originado

de ataque para- da mesma forma, mas o cátion originado pelo ataque meta- não
beneficia desta estabilização. Conforme ilustrado por este exemplo, substituintes
com pares de elétrons não compartilhados ligados ao anel são orto-, para-
dirigentes. Todos os substituintes ativantes estabilizam o cátion doando
densidade eletrônica ao anel. Além disso, todos os substituintes ativantes são
orto-, para-dirigentes.
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Grupos desativantes
Todos os substituintes metadirigentes são desativantes, por exemplo, reagem
mais lentamente do que o benzeno. Geralmente, os substituintes desativantes
encontram-se ligados ao anel benzênico através de átomos com uma carga
positiva (total ou parcial), cujo efeito é retirar densidade eletrônica do anel e
diminuir a estabilidade do cátion cicloexadienilo. Um exemplo comum é o grupo
carbonilo (C=O). A ligação carbono-oxigênio é bastante polarizada, e o átomo
de carbono (o menos eletronegativo do par) é a zona positiva do dipolo:
Os intermediários da nitração do benzaldeído são:
A nitração do benzaldeído dá origem, quase exclusivamente, ao isômero meta-,

uma vez que os intermediários do ataque em orto- e em para- são instáveis
devido à presença de cargas positivas em átomos adjacentes.
Os halogênios são substituintes peculiares: apesar de desativantes, são orto-,
para-dirigentes. O seu efeito desativante é devido à sua elevada
eletronegatividade, que provoca diminuição de densidade eletrônica no anel. No
entanto, tal como o oxigênio e o nitrogênio, os halogênios possuem pares de
elétrons não compartilhados que podem ser doados ao carbono carregado
positivamente, o que estabiliza os intermediários derivados de ataque orto- e
para-:
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Outras Reações do Benzeno e seus Derivados

I. Hidrogenação e
É lenta e necessita de temperatura e pressão elevadas devido à grande
estabilidade do anel benzênico.
Exemplo:
II. Oxidação
A utilização de oxidante como MnO4-/H+ (KMnO4 / H2SO4 ) ou K2Cr2O7 / H2SO4
a quente provoca oxidação da cadeia lateral mas nunca afeta o anel benzeno. A
oxidação sempre acontece no carbono ligado ao anel (carbono ). Através
dessa reação, podem-se sintetizar ácidos carboxílicos aromáticos.
Exemplos
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III. Substituição na cadeia lateral ou no Anel aromático?
Quando temos um hidrocarboneto aromático com cadeia lateral podemos
ter a substituição ocorrendo em diferentes posições: na cadeia ou no
núcleo aromático.
Para que você saiba onde irá ocorrer a reação recomendo que memorize
este macetinho:
A reação do tolueno com o cloro ocorre com substituição do hidrogênio preso na
cadeia lateral ou no núcleo aromático, dependendo das suas condições. Se a
reação ocorrer na presença de luz ou de calor, a substituição ocorrerá no grupo
– CH3 (cadeia lateral).
Regra C.C.C.: calor, claridade, cadeia.
Mas se a reação de tolueno com cloro ocorrer com a ausência de luz e com a
presença do frio, na presença de FeCl3 como catalisador, a substituição será
feita no núcleo aromático.
A substituição será dividida pelo – CH3 (grupo paradirigente e orto).
Regra N.N.N.: noite, neve, núcleo.
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Portanto, é importante observar as diferenças de condições da reação para se
determinar onde ocorrerá a substituição.
B) REAÇÕES DE ADIÇÃO
B.1. ADIÇÃO EM ALCENOS
Alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma dupla-ligação de
fórmula geral CnH2n. São também conhecidos como olefinas, devido ao seu
aspecto visual.
O alceno mais importante é o etileno:
1. Propriedades físicas
Assemelham-se aos alcanos, sendo insolúveis em solventes polares, são menos
densos que a água e apresentam baixo ponto de fusão e ebulição.
2. Propriedades químicas
A química dos alcenos é a química da ligação dupla. Como a ligação dupla
consiste em uma ligação forte e uma ligação fraca, as reações envolvem a
quebra da ligação fraca. Esta espécie de reação é denominada reação de
adição eletrofílica
Reações de adição
1. Adição de halogênio
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A reação ocorre via carbocátions. A nuvem p polariza a ligação Br-Br,
provocando a sua dissociação heterolítica e a formação de um carbocátion.
Br- (uma base de Lewis) adiciona então ao carbocátion. A adição ocorre do lado
oposto àquele a que se encontra o outro átomo de Br (adição anti), devido a
razões estereoquímicas. No caso do cloro a reação é menos estereoespecífica.
O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em di-haletos vicinais (dois
haletos vizinhos), dissolvidos normalmente em um solvente inerte, como o
tetracloreto de carbono. O iodo, em geral, não reage.
A adição prossegue rapidamente, à temperatura ambiente ou inferior,
constituindo a melhor maneira de se obter di-haletos vicinais. Sabemos que as
moléculas de um halogênio qualquer é apolar, ou seja, não há diferença de
eletronegatividade entre os átomos na molécula.
Sabemos também que a adição em alcenos se dá pelo ataque dos elétrons pi a
um eletrófilo. Neste caso, não há um eletrófilo com carga real. No entanto, as
moléculas do halogênio criam um dipolo induzido pelo forte campo elétrico
gerado pelas nuvens pi das moléculas do alceno que se encontram no meio.
A densa nuvem eletrônica da dupla ligação tende a repelir a nuvem eletrônica do
halogênio, fazendo com que o átomo de halogênio que estiver mais próximo da
dupla seja relativamente mais positivo e o mais afastado relativamente negativo.
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IMPORTANTE: A adição de solução de Iodo (I2) aos alcenos pode servir também
como método de análise, para se determinar, por exemplo, o número de
duplas ligações existentes no composto, através da verificação da quantidade
de iodo consumido na reação. Normalmente denominamos tal técnica de índice
de Iodo.
2. Hidrogenação catalítica (método de Sabatier - Senderens)

É a reação com H2, na presença de Ni ou Pd como catalisador. Pode ser
considerada uma reação de redução.
Exemplo
É uma adição em que o ataque se dá ao mesmo tempo e de um mesmo lado

(cis).
Utiliza-se a hidrogenação de alcenos para a produção de alcanos. Isto se dá pela

quebra da dupla ligação, originando-se duas ligações simples.
IMPORTANTE: A adição de hidrogênio aos alcenos pode servir também como

método de análise, para se determinar, por exemplo, o número de duplas
ligações existentes no composto, através da verificação da quantidade de
hidrogênio consumido na reação. A quantidade de calor liberado na
hidrogenação de um mol de um composto insaturado chama-se calor de
hidrogenação. Essa quantidade de calor em quase todos os alcenos gira em
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torno de 31 kcal por cada ligação dupla no composto. Os calores de
hidrogenação podem também nos dar informações sobre as estabilidades
relativas dos compostos insaturados. Geralmente, quanto menor o calor liberado
na hidrogenação, maior a estabilidade do composto.
A reação requer o uso de catalisador. Este atua diminuindo a energia de ativação
necessária para que a reação ocorra. Os reagentes são adsorvidos na sua
superfície, rompendo as ligações pi e enfraquecendo as ligações sigma, o que
facilita a reação. O paládio, a platina e o níquel podem servir como catalisadores
da hidrogenação
3. Halogenidretos em alcenos
Os alcenos adicionam halogenidretos (HCl, HBr, HI, HF), formando haletos de
alquila. Esquematicamente, temos:
O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de

alquila. A reação consiste em fazer passar o haleto de hidrogênio, gasoso e
anidro, diretamente através do alceno. Alcenos com mais de dois carbonos
poderiam dar origem a mais de um produto. No entanto, na grande maioria dos
casos, apenas um deles se forma ou existe um deles que se forma em maior
quantidade em relação ao outro. A orientação da adição nos alcenos depende
da estabilidade do carbocátion. Veja o exemplo abaixo:
1) Regra de Markovnikov
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Nas reações de adição, a porção positiva (H+) a adicionar dirige-se para o
carbono mais hidrogenado da insaturação.
Exemplo
2) Regra de Karash
Na presença de peróxido (O2)2– ocorre inversão da regra de Markovnikov (o
halogenidreto usado deve ser o brometo de hidrogênio HBr).
Explicando as duas situações:

Adição de halogenetos de hidrogênio
A adição de halogenetos de hidrogênio progride por carbocátions. Nestes casos,

observa-se a regra de Markovnikov: quando um alceno substituído
assimetricamente reage com um halogeneto de hidrogênio, o hidrogênio liga-
se ao carbono que tem o maior número de hidrogênios, e o halogênio ao
carbono com menos hidrogênios.
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No caso do HBr, a adição pode ocorrer ao contrário da regra de Markovnikov
em condições especiais. Isto ocorre quando se efetua a reação em presença de
radicais (p. ex: peróxidos). Nestes casos, o HBr é cindido homoliticamente pelos
radicais presentes, dando origem a dois radicais: H e Br. O radical Br adicionará
ao carbono com mais hidrogênios (por ter mais espaço livre à sua volta) dando
origem a um radical centrado no outro carbono da ligação. Este radical reagirá
então com H, completando a reação.
4. Hidratação de alcenos
São reações que envolvem o hidrocarboneto alceno e água na presença de
catalisador e em meio ácido.
Vejamos como seria:
B.2. DIENOS
Existe uma certa semelhança entre o comportamento dos alcenos e dos
dienos. Portanto, o que se estudou para alcenos pode ser aplicado para
dienos, de maneira geral.
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Vou ressaltar algumas reações mais “diferenciadas” para os DIENOS.
1. Classificação
Os alcadienos são classificados conforme a posição das duplas-ligações.
I. Alcadienos acumulados
Quando as duas duplas estão no mesmo carbono.
Exemplos
II. Alcadienos conjugados

Quando as duas duplas estão separadas por uma ligação simples.
Exemplos
III. Alcadienos isolados

Quando as duas duplas estão separadas por mais de uma ligação simples.
Exemplos
Os mais importantes dos alcadienos são os conjugados porque possuem maior

estabilidade e grande importância industrial.
2. Propriedades Químicas dos Alcadienos

A exemplo dos alcenos, aqui também ocorre reação de adição eletrofílica.
Evidentemente tendo duas duplas-ligações, os dienos darão essas reações em
dobro (parcial e total) quando comparadas com os alcenos.
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A reação mais interessante, contudo, ocorre com os dienos conjugados, por
exemplo.
1. Halogenação total e parcial

A reação será dita total quando tivermos 2 mols de X2 reagindo e, portanto,
sendo adicionados nas duplas
a) Total
Aqui não temos muito segredos:
Exemplo
b) parcial
A adição 1,2 não tem nada de extraordinário. A grande novidade é o

aparecimento da adição 1,4 onde os bromos se ligam nas extremidades e a
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dupla pula para a posição central. A adição 1,4 é típica dos alcadienos
conjugados.
Mas. O que ocorre quando reagimos com apenas um mol de reagente?
Mecanismo da Adição 1,4

É um mecanismo iônico do tipo adição eletrófila. Deste modo, a reação entre o
H2C = CH – CH – CH2 e o bromo será assim explicada.
Aqui surge a novidade: os carbonos (3) e (4) têm um excesso de elétrons que é
representado pela ligação dupla (orbital ). Eles podem, então, ceder esse
excesso de elétrons em socorro ao carbono (2) que ficou positivo (íon de
carbônio) e este processo de transferir o elétron denomina-se ressonância.
Com isso, a dupla-ligação pula para o centro da molécula e o carbono (4) fica
positivo. Você poderia perguntar: qual a vantagem disso?
A vantagem é que agora o ônus da carga positiva (que nenhum carbono tolera
muito bem) está sendo dividido entre os carbonos (2) e (4) e, deste modo, o
conjunto (híbrido de ressonância) fica mais estável.
Em resumo:
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Os dienos conjugados não são apenas mais estáveis que os dienos não-
conjugados como também apresentam um comportamento especial diante de
reagentes eletrofílicos.
A ressonância dos dienos conjugados deslocaliza a nuvem pi e produz formas
canônicas do composto, tornando possíveis mais duas posições para os
reagentes adicionados - a posição 1,2 e a posição 1,4. Por este motivo, os
produtos de uma reação desse tipo são chamados produto de adição 1,2 e
produto de adição 1,4.
2. Adição de HX (hidrohalogenação)
Abaixo a reação entre o butadieno - 1,3 e o HBr:
As quantidades relativas de cada um dos produtos formados dependem da

temperatura em que a reação foi efetuada. Quando ela se realiza a baixas
temperaturas (aprox. -80o C) obtém-se uma mistura de 20% do produto 1,4 e
80% do produto 1,2.
Se ela for realizada em temperaturas mais elevadas (aprox. 40o C), porém,
obtém-se uma mistura de composição inversa: 20% do produto 1,2 e 80% do
produto 1,4. A temperaturas intermediárias obtém-se uma mistura cuja
composição se situa entre as duas indicadas.
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Outra observação importante é a de que qualquer um dos compostos
separadamente se transforma na mistura dos dois isômeros, por aquecimento,
indicando que ela resulta do equilíbrio entre os dois compostos.
Vale lembrar que podemos ter a adição em todas as duplas ligações. Depende
apenas das condições estequiométricas.
3. Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O)

Os dienos que possuem duplas acumuladas reagem com água, produzindo
cetonas. Veja um exemplo de reação, envolvendo o 1,2- butadieno:
B.3. ADIÇÃO EM ALCINOS

Alcinos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma única tripla ligação,
são também denominados de hidrocarbonetos acetilênicos. Sua fórmula geral é
CnH2n – 2.
Os alcinos podem ser obtidos de várias maneiras, sendo a mais importante a
partir do acetileno, que, por sua vez, é preparado do petróleo, do gás natural ou
de carvão, calcário e água. Este último processo (calcário e água) é
especialmente importante por se tornar uma alternativa, dada a dificuldade de se
encontrar petróleo.
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O acetileno é o ponto de partida de inúmeras sínteses importantes na área

industrial, produzindo entre outras substâncias o etileno, acetona, ác. acético,
acetaldeído, cumeno, benzeno etc.
Alguns alcinos importantes:
1. Classificação dos Alcinos

I. Alcinos Falsos
A tripla ligação está situada no interior da cadeia, isto acarreta comportamento
normal da tripla ligação, isto é, reação de adição semelhante aos alcenos.
Exemplos
II. Alcinos Verdadeiros

A tripla ligação está situada na extremidade da cadeia. Isto acarretará, além do
comportamento normal da tripla ligação, outro, decorrente do fato do hidrogênio
terminal ter caráter ácido. Isto explica por que estes alcinos, além da reação de
adição, também dão reação de substituição no hidrogênio ácido.
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Exemplos
2. Propriedades Físicas dos Alcinos

Sendo compostos praticamente apolares, os alcinos têm propriedades físicas
essencialmente iguais às dos alcanos e dos alcenos. Assim, são insolúveis em
água, mas bastante solúveis em solventes orgânicos (éter, benzeno etc). Seu
ponto de ebulição aumenta com o número de átomos de carbono e são menos
densos que a água.
Considerando somente os alcinos de cadeia normal, nas condições ambientais,
do acetileno aos butinos, são gases, dos pentinos aos pentadecinos (15 C) são
líquidos e dos hexadecinos (16 C), em diante, são sólidos.
3. Propriedades Químicas dos Alcinos

Reações de Adição à Tripla Ligação
Os alcinos apresentam propriedades químicas regidas pela presença da tripla
ligação.
São mais reativos que os respectivos alcenos, pois têm maior densidade
eletrônica, sendo as das ligações pi ( ) mais vulneráveis.
A reação de adição acontece tanto em alcino falso quanto com os verdadeiros.
O ponto vulnerável é a tripla ligação e, em particular, as duas ligações pi ( ), que
podem sofrer adições gradativas, dependendo do reagente e das condições
energéticas da reação.
1. Hidrogenação
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É a reação com hidrogênio, na presença de catalisadores. Por hidrogenação
moderada os alcinos dão alcenos e em condições mais energéticas dão alcanos.
Veja que, como a adição do hidrogênio ocorre como se fosse um "encaixe", no

mesmo lado, o alceno formado terá sempre a configuração cis :
2. Halogenação
É a reação com halogênios (F2, Cl2, Br2, I2) que deve ser feita com cuidado,
sendo difícil de controlar podendo, portanto, gerar misturas.
Os alcinos reagem frente ao cloro e ao bromo da mesma maneira que os

alcenos. No entanto, a adição com os alcinos pode ocorrer uma (di-haletos) ou
duas vezes (derivado tetra-halogenado), dependendo do número de
equivalentes molares do halogênio que se emprega.
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3. Adição com HX (Halogenidretos = HCl, HBr, HI, HF)

É a reação com haletos de hidrogênio que pode ocorrer em etapas e segue a
regra de Markovnikov produzindo, no final, di-haletos gêmeos (halogênio no
mesmo carbono).
Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de

HX pode-se obter di-aletos germinais.
Ex: acetileno e HBr:
IMPORTANTE: nos alcenos para termos dois halogênios no produto

devemos reagir com X2 e estes seriam vicinais. Aqui, em alcinos, a reação
é com 2 HX e os haletos são geminais (mesmo carbono). Já vi banca
pedindo para identificar reagentes para se chegar a tais produtos.
4. Adição de Água
Os alcinos reagem com água na presença de H2SO4 e a solução de H+. Essa
reação produzirá enol, que, por tautomerização, produzirá o correspondente
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composto carbonílico (aldeído ou cetona, dependendo da posição da
insaturação).
Essa reação também obedece à regra de Markovnikov.
Observação – Em decorrência da regra de Markovnikov, os alcinos falsos ou

verdadeiros produzem cetona, e apenas o acetileno produz aldeído.
A adição de água ao acetileno para formar acetaldeído, que pode ser oxidado a
ácido acético (vinagre), é um processo extremamente importante dentro da
indústria.
O mecanismo da adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à

hidratação dos alcenos.
Veja o exemplo da hidratação do acetileno:
5. Trimerização do acetileno
Aquecendo-se o acetileno e fazendo-o passar por tubos de ferro a temperaturas
elevadas obtém-se o benzeno. O processo não é industrial porque existem
outras fontes de extração do benzeno (alcatrão da hulha e petróleo).
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Reação de Substituição nos Alcinos Verdadeiros

– Reação com metais alcalinos (Na°)
Os alcinos verdadeiros reagem com esses metais, principalmente com o sódio
metálico, através de uma reação de deslocamento, dando os acetilenos
correspondentes.
Não vamos esquecer:
não reage, alcino falso

Essa reação constitui um método rápido de identificação de alcinos
verdadeiros.
B.4. ADIÇÃO EM CICLENOS

Aqui não temos nada de especial. Os ciclenos sofrem as reações típicas
dos alcenos, gerando produtos análogos (claro, levando-se em conta as
diferenças estruturais das cadeias).
1. Halidrificação (substituição eletrofílica)

Os cicloalcenos podem reagir com HX, da mesma forma como os alcenos,
produzindo haletos:
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2- Halogenação ( substituição eletrofílica )

Os cicloalcenos podem reagir com halogênios, da mesma forma como os
alcenos, produzindo dihaletos vicinais:
3- Hidratação
Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os
alcenos, produzindo álcoois:
B.5. ADIÇÃO OU SUBSTITUIÇÃO EM CICLANOS

Ciclanos ou cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, de fórmula
geral CnH2n, também conhecidos como cicloparafinas.
Os mais importantes ciclanos são:
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1. Propriedades Químicas dos Ciclanos

Os ciclanos com três átomos de carbono no ciclo adicionam hidrogênio, na
presença de níquel, à temperatura relativamente baixa (80 °C); os ciclanos com
quatro átomos de carbono no ciclo também adicionam hidrogênio, na presença
de níquel, à temperatura mais alta (200 °C); os ciclanos com cinco átomos de
carbono no ciclo adicionam hidrogênio, na presença de níquel, à temperatura
ainda mais alta (300 °C).
Abertura do ciclopropano
Os alicíclicos pequenos sofrem reações de abertura do anel, devido à
existência das tensões de Bayer. Estes compostos reagem com certas
substâncias, dando origem a compostos de cadeia aberta, que conferem maior
estabilidade à molécula. Especialmente o ciclopropano, cujas tensões internas
são muito fortes, reage com várias substâncias. Veja um esquema geral e aluns
tipos de reações com cilanos:
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Os ciclanos com seis átomos de carbono no ciclo não adicionam hidrogênio. Em

resumo os três primeiros ciclanos (ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano) dão
reação de adição e os demais ciclanos, reação de substituição.
Por exemplo:
II. Halogenação
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III. Reação com Halogenidreto (HCl, HBr, HI)
2. Teoria da Tensão dos Anéis de Bayer

Pelas reações anteriores, conclui-se que a estabilidade dos ciclanos aumenta
do ciclopropano para o cicloexano. Foi em 1885 que Adolf von Bayer propôs
uma teoria para explicar o comportamento diferente dos ciclanos.
O ângulo formado por ligações simples com duas unidades de covalência do
carbono pode ser matematicamente determinado e seu valor é de 109°28’.
Ângulo de Estabilidade Total entre as Ligações.
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Num ciclo de 3 átomos de carbono, o ângulo formado entre duas unidades de

covalência é de 60°.
Existe, portanto, grande tensão no ciclo e sua tendência é de abrir; daí a
facilidade com que há reação de adição com ruptura do ciclo.
Num ciclo com 4 átomos de carbono, o ângulo formado entre duas unidades de
covalência do carbono no ciclo é de 90°:
Neste caso, a tensão é menor e a estabilidade do ciclo é maior que o

ciclopropano. Mas a tensão no ciclobutano continua, portanto, da reação de
adição com ruptura do ciclo.
Num ciclo com 5 átomos de carbono, o ângulo formado entre duas unidades de
covalência do carbono no ciclo é de 108°:
Praticamente não há tensão no ciclo, daí então sua grande estabilidade. Porém,
mesmo com esta tensão mínima, pode haver reação de adição com ruptura do
ciclo em condições enérgicas.
A teoria de Bayer não foi satisfatória para explicar a grande estabilidade dos
ciclos com seis ou mais átomos de carbono, porque admitia que os seis ou mais
átomos de carbono do ciclo estavam num mesmo plano, e, sendo assim, haveria
tensão no ciclo.
Assim, no cicloexano, se os seis átomos de carbono estivessem num mesmo
plano, o ângulo formado entre duas unidades de covalência do carbono no ciclo
seria 120º, e haveria tensão no ciclo, pois o ângulo normal é 109º 28’.
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A partir do ciclo de 6 átomos de carbono, à medida que aumentasse o número
de átomos de carbono no ciclo, deveria diminuir a sua estabilidade, pois
aumentaria a tensão, o que está em desacordo com a prática, pois estes ciclos
são muito estáveis.
3. Teoria de Sasche-Mohr
Em 1890, Sasche admitiu que nos hexaciclos, heptaciclos etc. os átomos de
carbono não estão num mesmo plano, e, sendo assim, o ciclo pode se formar
sem tensão. De fato, com o auxílio dos modelos de átomos de carbono, podem-
se construir os hexaciclos, heptaciclos etc., e verificar que os átomos de carbono
se distribuem em diversos planos e o ciclo não apresenta tensão alguma. Sasche
em sua teoria admitiu que, num hexaciclo, os seis átomos de carbono podem se
dispor espacialmente de duas maneiras diferentes.
Hexaciclo em forma de C (ou forma de barco) e hexaciclo em forma de Z (ou
forma de cadeira.
Em ambas as formas não existe tensão no ciclo, pois o ângulo de ligação é

109°28’.
Com a teoria, de Sasche surgiu o problema: deveriam existir dois isômeros do
cicloexano, correspondentes às formas C e Z. Na prática, porém, não se verifica
este tipo de isomeria.
Mohr, com auxílio dos modelos de átomos de carbono, demonstrou que,
facilmente, a forma C passa para a forma Z e vice-versa com uma ligeira torção
no ciclo. Mohr admitiu, então, que no cicloexano as moléculas com ciclo na forma
C estão continuamente se convertendo em moléculas com ciclo na forma Z e
vice-versa, não se podendo isolar uma das formas, que seria um dos isômeros.
Portanto, os ciclanos com 6 ou mais de 6 carbonos são estáveis e por isso não
existe ruptura na ligação do seu ciclo, portanto, só apresentam reação de
substituição.
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Aula 03
Bons estudos!!!
Até a próxima aula.
Prof Wagner
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Livro Eletrônico

Química p/ SEDUC-CE (Professor-Química) Pós-Edital

79490999334 - Raimundo Roberto

Aula: REAÇÕES ORGÂNICAS E SEUS MECANISMOS

1. CONVERSA COM O CONCURSANDO

79490999334 - Raimundo Roberto

Muitas substâncias podem atuar como substratos de substituições nucleófilas,

79490999334 - Raimundo Roberto

A reação é iniciada pela saída do ânion cloreto. Forma-se então um carbocátion

Substituições nucleófilas bimoleculares (SN2)

79490999334 - Raimundo Roberto

Em seguida ocorre um fenômeno de inversão na configuração estrutural da

Quais os fatores que favorecem as SN1?

79490999334 - Raimundo Roberto

Analogamente, os fatores que instabilizem mais o estado inicial do que o Estado

Portanto serão favoráveis à reação SN1:

 Grupos migrantes muito estáveis na forma livre, como por exemplo

79490999334 - Raimundo Roberto

Quais os fatores que favorecem as SN2?

79490999334 - Raimundo Roberto

Br- Bons grupos

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Forças dos nucleófilos

Átomos de N Átomos de O Átomos de N/O

NH2- C2H5O- NH2-

C2H5NH- HO- HO-

O efeito de solventes apróticos nas reações de SN2

79490999334 - Raimundo Roberto

Os nucleófilos bem solvatados são menos reativos: a carga encontra-se mais

Portanto, os nucleófilos carregados negativamente não sofrerão perda de

PRINCIPAIS REAÇÕES DE HIDROCARBONETOS

79490999334 - Raimundo Roberto

Propriedades Físicas dos Alcanos

79490999334 - Raimundo Roberto

A ordem de reatividade apresentada indica a orientação da reação para o alcano.

Com a saída de hidrogênio, verifica-se a formação de radicais, que são derivados

79490999334 - Raimundo Roberto

Veja exemplo abaixo:

Já os alcanos com 3 ou mais átomos de carbono sofrem esta reação fornecendo

79490999334 - Raimundo Roberto

1a etapa: Cl Cl 2Cl Cisão homolítica

2a etapa: H3C H + Cl H3C + HCl

3a etapa: H3C + Cl Cl H3C __ Cl + Cl

79490999334 - Raimundo Roberto

A.2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

79490999334 - Raimundo Roberto

79490999334 - Raimundo Roberto

4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)

5. Acilação (Reação de Friedel-Crafts)

A.3. Radicais Dirigentes (Visão geral)

79490999334 - Raimundo Roberto

Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes

I. Radicais orto e para dirigentes

Os principais radicais orto-para dirigentes:

79490999334 - Raimundo Roberto

b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno (TNT), usado como explosivo.

OBS: podemos generalizar dizendo que os radicais são SATURADOS.

II. Radicais meta dirigentes

São os seguintes os principais radicais metadirigentes:

OBS: podemos generalizar dizendo que os radicais são INSATURADOS ou

APROFUNDANDO O ESTUDO SOBRE RADICAIS DIRIGENTES

79490999334 - Raimundo Roberto

O tolueno é mais reativo do que o benzeno. A sua nitração ocorre de 20 a 25