INVESTIGACIÓN PREVIA

Práctica 10: “Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso de

química verde”
Objetivo general:
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.

Objetivos particulares:
Conocer los principios fundamentales de la química verde.
Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.

3. Reacción y mecanismo de reacción

➔ Reacción

➔ Mecanismo de reacción
Commented [1]: La base desprotona al ácido salisílico
desde un inicio, proponen cargas positivas en un
medio fuertemente básico, error.

4. Formación de ésteres a partir de fenoles

Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con
derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos.
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se
calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de
síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan
cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay
cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster
y agua).

Cuando la formación de ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados
debería de especificarse que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros
tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es el tipo
de éster más común y el más importante, queda sobreentendido que cuando se dice
simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico.

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no
tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de
ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden
aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los
ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son
insolubles en agua. (Universidad Iberoamericana, “Esterificación: saborizantes artificiales”, p.
115)

5. Objetivo de la química verde

Promover el desarrollo y uso de tecnologías químicas innovadoras que reduzcan o eliminen
el uso o generación de sustancias dañinas en el diseño, manufactura y uso de productos
químicos. (Meléndez, C. & Camacho, A. (2008). “Química verde: la química del nuevo
milenio”)

6. Principios fundamentales de la química verde

Estos principios desarrollados por Warner y Arnas nos permiten analizar procesos y Commented [2]: Anastás
establecer qué tan “verde” puede ser una reacción química, un proceso industrial o un
producto.
1. Es preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez que se
haya formado.
2. Los métodos de síntesis deberán diseñarse de manera que incorporen al máximo, en
el producto final, todos los materiales usados durante el proceso.
3. Siempre que sea posible, los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y
generar sustancias que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre como
para el medio ambiente.
4. Los productos químicos deberán ser diseñados de manera que mantengan su eficacia
a la vez que reduzcan su toxicidad.
5. Se evitará, en lo posible, el uso de sustancias auxiliares (disolventes, reactivos de
separación, etcétera), y en el caso de que se utilicen se procurará que sean lo más
inocuas posible.
6. Los requerimientos energéticos serán catalogados por su impacto medioambiental y
económico, reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los métodos de
síntesis a temperatura y presión ambiente.
 7. La materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vez de agotable, siempre
que sea técnica y económicamente viable.
8. Se evitará en lo posible la formación de derivados (grupos de bloqueo, de
protección/desprotección, modificación temporal de procesos físicos/químicos).
9. Se emplearán catalizadores (lo más selectivos posible) en vez de reactivos
estequiométricos.
10. Los productos químicos se diseñarán de tal manera que al finalizar su función no
persistan en el medio ambiente, sino que se transformen en productos de degradación
inocuos.
11. Las metodologías analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir una
monitorización y control en tiempo real del proceso, previo a la formación de
sustancias peligrosas.
12. Se elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se
minimice el potencial de accidentes químicos, incluidas las emanaciones, explosiones
e incendios.
(Meléndez, C. & Camacho, A. (2008). “Química verde: la química del nuevo milenio”)

Propiedades de reactivos y productos.

Edo. de
p.f/p.eb PM densidad/solubi
Estructura Nombre agreg. NFPA Usos
(℃) (g/mol) lidad
Color

Es
ampliamen
te
Líquido 1.08 g/cm³ empleado
Anhídrido incoloro Solubilidad en en química
acético
-73°/139° 102.09
de olor agua: para la
acre. reacciona acetilación
de
alcoholes
y aminas.

H-Cl Ácido Líquido -114/ 85 36.46 1.19 g/mol Funciona

clorhídrico humeant Soluble en como
e agua, producto
incoloro alcoholes, éter para
o y benceno. eliminar la
amarillo Insoluble en cal.
claro con hidrocarburos. como
olor agente
penetran químico
te e para
irritante. producir
cloruros
orgánicos,
para
destruir
óxidos de
metales.
Na- OH Hidróxido Sólido 318.4/1 40.01 2.13 g/ml Es usado
de sodio blanco 388º Soluble en en
agua,alcoholes síntesis,
y glicerol, en el
insoluble en tratamient
acetona o de
(aunque celulosa
reacciona con para hacer
ella) y éter. rayón y
celofán, en
la
elaboració
n de
plásticos,
jabones y
otros
productos
de
limpieza,
entre otros
usos.

Ácido Sólido, P.F.158- 138.12 1,8 g/l en agua El ácido

salicílico polvo o 161º 20 °C salicílico
cristales (sublima tópico se
blancos. a 76 ºy usa para
Inodoro. se eliminar y
descomp prevenir la
one aparición
cuando de
se espinillas y
calienta otras
rápidam manchas
ente a de la piel
presión en
atmosfér personas
ica). con acné.
P.E.
211°

Ácido Sólido 139°/Se 180.15 1,35 g/mL Se utiliza

acetilsalicíli blanco descomp Solubilidad en como
co. inodoro. one agua 3,3 g/l medicame
nto para
tratar el
dolor
(analgésic
o), la
fiebre
(antipirétic
o) y la
inflamació
n
(antiinflam
atorio),
debido a
su efecto
inhibitorio,
 no
selectivo,
de la
ciclooxigen
asa.

Diagrama de flujo ecológico. Commented [3]: Recuerden que no se trata de copiar

y pegar los pasos en cada celda
Cálculos estequiométricos.

moles de ácido salicílico

1 𝑚𝑜𝑙
0.2𝑔 × = 0.001448𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
138.12 𝑔
moles de anhídrido acético
1.08 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0.4 𝑚𝐿 × × = 0.004231𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
1 𝑚𝐿 102.09

El ácido salicílico es el reactivo limitante

1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐.𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙. 180.15
0.001448 𝑚𝑜𝑙 á𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 × × =
1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐.𝑠𝑎𝑙. 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐.𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙.
0.2608 𝑔 á𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜. Commented [4]: ok

Referencias:
● Meléndez, C. & Camacho, A. (2008). “Química verde: la química del nuevo milenio”.
Consultado el 29 de abril de 2018 de
http://www.uach.mx/extension_y_difusion/synthesis/2008/10/21/quimica.pdf
● Universidad Iberoamericana, “Esterificación: saborizantes artificiales”. Consultado el
29 de abril de 2018 de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf