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UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Vicerrectoría Ciencias de la Salud


______________________________

Dirección Nacional de Tecnologías


Educativas en Salud

Manual de prácticas
Institucionales de la Escuela
de Ciencias de la Salud
— 2016 —
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UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Formato Institucional de Prácticas Explícitas de


Formación Clínica y Profesional

-----APLICACIONES FARMACÉUTICAS DE LAS


REACCIONES ORGÁNICAS-----

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Presentación

Escuela de Ciencias de la Salud Lic. en QFBT

ASIGNATURA: APLICACIONES FARMACÉUTICAS DE LAS REACCIONES


ORGÁNICAS
CLAVE: 80L730 CRÉDITOS 10 HORAS TOTALES 8
TOTALES:

TIPO DE SEMESTRAL CICLO: TERCER HORAS CON 6


CICLO: SEMESTRE DOCENTE

ÁREA CURRICULAR: Formación clínica y HORAS DE 4


PRÁCTICA
profesional

Observaciones: HORAS DE 2
APRENDIZAJE
INDEPENDIENTE

Aspectos Curriculares
OBJETIVO GENERAL DE LA ASIGNATURA:

El estudiante evaluará problemas referentes a las reacciones químicas orgánicas más


importantes y sus mecanismos de reacción, enunciando sus características y aplicaciones
referentes a la industria farmacéutica.

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CONTENIDOS:
Número de práctica Nombre de la práctica Página
Practica 1 Pirólisis 6
Practica 2. Reactividad de hidrocarburos 8
Practica 3. Polimerización 10
Practica 4. Encapsulado con resina poliéster 13
Practica 5. Destilación de compuestos orgánicos por arrastre de vapor 15
Practica 6. Aislamiento de limoneno 18
Practica 7. Reactividad de Alcoholes 21
Practica 8. Obtención de ciclohexeno 24
Practica 9. Obtención de bromuro de n-butilo 27
Practica 10. Obtención de n-butiraldehído 30
Practica 11. Obtención de ciclohexanona por oxidación con hipoclorito de 33
sodio
Practica 12. Obtención de bakelita 36
Practica 13. Obtención de fluoresceína 39
Practica 14. Saponificación 41
Practica 15. Esterificación 44
Practica 16. Síntesis de Índigo 47

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Práctica Número: 1 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Mecanismo de reacción y catálisis

Nombre de la Práctica PIRÓLISIS.

Competencia asociada a la  Realiza una pirolisis de aserrín.


práctica.  Obtiene alcohol de madera.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material por equipo: Bitácora de trabajo


2 tubos de ensayo de 50 mL
1 Tapón de hule monohoradado Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 Tapón de hule bihoradado guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 Tubo de vidro de 0.5 cm de diámetro
1 Vaso de precipitados de 400 mL o un recipiente mediano Investigación previa
2 soportes
2 pinzas para refrigerante
Mechero

Equipo:

Sustancias:
2 g de aserrín de madera de pino, ocote o eucalipto

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. Poner en un tubo de ensayo seco (A) el aserrín
1. Presentación e ingreso al laboratorio o astillas finas de la madera después de haber
2. Diagrama de bloques pesado la muestra.
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o 2. Taparlo con el tapón monohoradado, que tendrá
examen rápido el extremo del tubo de vidrio a una distancia de
3 cm de la materia prima y el otro extremo a la
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) mitad del segundo tubo de ensayo (B).
1. El docente solicita a los auxiliares de laboratorio 3. El tapón bihoradado del tubo de ensayo (B)
con 1 semana de anticipación sus materiales tendrá en la segunda perforación un tubo de
2. El docente verifica que el alumno ingresó su vidrio que sobresalga del tapón unos 15 cm, y el
solicitud de materiales con los auxiliares de laboratorio otro extremo debe quedar unos 5 cm dentro del
con mínimo 24 h de anticipación tubo de ensayo.
3. El docente verifica que los auxiliares de laboratorio 4. El tubo (B) quedará sumergido,
entreguen el material a los alumnos contra vale de aproximadamente a la mitad, en un vaso o
solicitud y credencial del responsable del equipo, recipiente con agua fría que servirá para
posterior al briefing condensar lo líquidos.
4. El docente verifica que el alumno revise que cuenta 5. Calentar con el mechero el tubo (A) que
con el 100% de los materiales solicitados contiene el aserrín, en forma intermitente para ir
5. El docente verifica que el alumno tenga el área de destilando los subproductos, y terminar el
trabajo limpia y despejada proceso cuando se hayan formado carbón y
cenizas; en el tubo receptor (B) quedarán los
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA líquidos destilados.
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a llevar la 6. Cuando salgan los gases por el tubo de vidrio
cronología. del tubo (B), puede prenderse con un cerillo
2. Provee Feedback descriptivo durante la práctica. para comprobar la formación de gases
3. Resuelve dudas durante la ejecución. combustibles.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo 7. Limpieza y entrega de materiales.
durante la ejecución de la práctica 8. Limpieza y orden del laboratorio.
5. Verifica la Entrega de material limpio y completo.

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6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO


INSTRUCCIONAL.
7. Llenado de bitácora electrónica:
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3

DEBRIEFING (10 MINUTOS)


1. Recapitula con los alumnos los hechos ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución de
dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investiga en que consiste la Pirolisis
c) Investiga cuales son las limitantes del proceso de la pirolisis
d) Investiga los principales productos de pirolisis de madera
e) Leer las hojas de datos de seguridad de los compuestos a emplear

Después de la práctica
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Zárraga Sarmiento, J.C. Velázquez Villa, I. Rodríguez Rojero, A. (2005) Química Experimental Practicas de
laboratorio. México: Mc Graw Hill.

Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 2 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Mecanismo de reacción y catálisis

Nombre de la Práctica REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS

Competencia asociada a la  Observa las reacciones que pueden presentar los hidrocarburos y diferencias
práctica. de reactividad.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


15 tubos de ensayo chicos
Tubo de ensayo grande Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
Tapón de hule monohoradado para el tubo guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
Tubo de vidrio de desprendimiento (destilación)
Pipeta graduada Investigación previa
Gradilla para tubos de ensayo
Propipeta

Equipo:

Sustancias:
0.5 mL de Ciclohexano
0.5 mL de Ciclohexeno
2 g de Carburo de calcio
4 mL de Reactivo de Baeyer (KMnO₄) al 2%
4 mL de Solución de hidróxido de sodio (NaOH) al 20%
4 mL de Solución de ácido sulfúrico (H₂SO₄) al 10%
4 mL de Solución de dicromato de potasio (K₂Cr₂O₇)
4 mL de Ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) Reactividad de alcanos


1. Presentación e ingreso al laboratorio 1. Colocar 0.5 mL de ciclohexano en cada uno de
2. Diagrama de bloques 5 tubos de ensayo.
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o 2. Hacerlos reaccionar con cada una de las
examen rápido siguientes sustancias en el orden que se indica:
reactivo de Baeyer, solución dicromato de
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) potasio, NaOH al 20%, ácido concentrado. Para
1. El docente solicita a los auxiliares de laboratorio ello, adicionar unas 3 gotas del reactivo
con 1 semana de anticipación sus materiales indicado.
2. El docente verifica que el alumno ingresó su 3. Anota lo que ocurre.
solicitud de materiales con los auxiliares de laboratorio
con mínimo 24 h de anticipación Reactividad de alquenos
3. El docente verifica que los auxiliares de laboratorio 1. Colocar 0.5 mL de ciclohexeno en cada uno de
entreguen el material a los alumnos contra vale de los 5 tubos den ensayo.
solicitud y credencial del responsable del equipo, 2. Hacerlos, reaccionar con cada una de las
posterior al briefing siguientes sustancias en el orden que se indica:
4. El docente verifica que el alumno revise que cuenta reactivo de Baeyer, solución dicromato de
con el 100% de los materiales solicitados potasio, NaOH al 20%, ácido concentrado. Para
5. El docente verifica que el alumno tenga el área de ello, adicionar unas 3 gotas del reactivo
trabajo limpia y despejada indicado.
3. Anota lo que ocurre.
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a llevar la Reactividad de alquinos
cronología. 1. Colocar 0.5 mL de cada una de las
2. Provee Feedback descriptivo durante la práctica. sustancias (reactivo de Baeyer,
3. Resuelve dudas durante la ejecución. solución de dicromato de potasio,

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4. Promueve el buen Comportamiento del equipo NaOH al 20%, ácido diluido, ácido
durante la ejecución de la práctica concentrado en 5 tubos de ensayo.
5. Verifica la Entrega de material limpio y completo. 2. En el tubo de ensayo grande colocar un
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO poco de carburo de calcio.
INSTRUCCIONAL. 3. Adicionar agua y rápidamente tapas el
7. Llenado de bitácora electrónica: tubo con el tapón de hule, al cual ya se
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 habrá introducido el tubo de
desprendimiento.
DEBRIEFING (10 MINUTOS) 4. Burbujear el alquino que se produce en
1. Recapitula con los alumnos los hechos ocurridos. cada uno de los tubos de ensayo.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución de 5. Anotar lo que ocurre.
dudas. 6. Limpieza y entrega de materiales.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje. 7. Limpieza y orden del laboratorio.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investiga sobre los hidrocarburos y como se clasifican
c) Investiga las principales reacciones que experimentan los hidrocarburos.
d) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Zárraga Sarmiento, J.C. Velázquez Villa, I. Rodríguez Rojero, A. (2005) Química Experimental Practicas de
laboratorio. México: Mc Graw Hill.

Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 3 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Mecanismo de reacción y catálisis

Nombre de la Práctica POLIMERIZACIÓN

Competencia asociada a la  Obtiene un sólido termoplástico transparente empleando peróxido de benzoilo


práctica. como catalizador.
 Observa la influencia de un iniciador y un inhibidor en la polimerización.
 Observa la influencia de factores experimentales en la obtención de un
polímero.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


Pinzas para tubo de ensayo
Probeta graduada de 25 mL Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
Pipeta de 5 mL guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
3 tubos de ensayo
Termómetro - 10 a 400°C Investigación previa
2 matraces Erlenmeyer de 50 mL
Embudo de tallo corto
Pinzas de tres dedos con nuez
Espátula
Resistencia eléctrica
Recipiente de peltre
Agitador de vidrio con tapón de corcho

Equipo:

Sustancias:
25.0 mL de Metacrilato de metilo
0.1 g de Peróxido de benzoilo
5.0 g de Hidróxido de sodio
0.1 g de Hidroquinona
0.5 mL de Cloroformo

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) Eliminación del inhibidor


1. Presentación e ingreso al laboratorio 1. Se colocan 25 mL de metacrilato de metilo en un
2. Diagrama de bloques matraz Erlenmeyer de 50 mL, se agregan 10
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o lentejas de hidróxido de sodio, se tapa el matraz
examen rápido
con un tapón de corcho y se procede a agitar
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) durante 10 minutos (las lentejas toman un color
1. El docente solicita a los auxiliares de azul o amarillento).
laboratorio con 1 semana de anticipación sus
materiales Polimerización
2. El docente verifica que el alumno ingresó su 2. Se filtra el contenido del matraz y se divide en
solicitud de materiales con los auxiliares de tres tubos de ensayo de la siguiente forma:
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación  Tubo 1 10 mL
3. El docente verifica que los auxiliares de  Tubo 2 6 mL
laboratorio entreguen el material a los alumnos  Tubo 3 2 mL
contra vale de solicitud y credencial del
responsable del equipo, posterior al briefing  Al tubo 1 agréguele siete gotas de la solución A

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4. El docente verifica que el alumno revise que (metacrilato de metilo con peróxido de
cuenta con el 100% de los materiales solicitados benzoilo).
5. El docente verifica que el alumno tenga el área
de trabajo limpia y despejada  Al tubo 2 no le agregue nada.
 Al tubo 3 agréguele trazas de hidroquinona.
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA 3. Tape los tubos con papel de aluminio y
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a colóquelos en baño María; observe los tubos
llevar la cronología. durante el calentamiento y cuando vea que el
2. Provee Feedback descriptivo durante la
práctica. tubo 1 la viscosidad es mayor retírelo del baño
3. Resuelve dudas durante la ejecución. María, agregue dos gotas de la solución A y dos
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo gotas de cloroformo.
durante la ejecución de la práctica 4. Continúe el calentamiento controlando la
5. Verifica la Entrega de material limpio y temperatura del baño María a 60°C, hasta que
completo. solidifique el producto. Los tubos 2 y 3 se
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO
calientan durante una hora, después se
INSTRUCCIONAL.
7. Llenado de bitácora electrónica: observan y se anotan los resultados obtenidos.
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 5. Limpieza y entrega de materiales.
6. Limpieza y orden del laboratorio.
DEBRIEFING (10 MINUTOS)
1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución
de dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Polimerización por adición:
-radicales libres
-adición 1.4
-iónica
c) Iniciadores e inhibidores utilizados en la polimerización.
d) Mecanismo de la polimerización por adición.
e) Importancia industrial de los polímeros.
f) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 4 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Mecanismo de reacción y catálisis

Nombre de la Práctica ENCAPSULADO CON RESINA POLIESTER

Competencia asociada a la  Conoce el método de preparación de la resina cristal.


práctica.  Utiliza resina poliéster para encapsular

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo

1 Recipiente plástico o vidrio Equipo de seguridad (mascarilla, googles,


1 Agitador guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 Molde
Lijas de agua Investigación previa

Nota: El material se recomienda que de preferencia se pueda


desechar ya que es muy difícil retirar la resina adherida.

Equipo:
Balanza
Cronómetro

Sustancias:

40 g de resina poliéster preacelerada cristal


3.5 mL de Catalizador (peróxido de etil-metil-cetona)
4 g de Pasta para pulir (rosa)
4 g de Pasta para abrillantar (blanca)

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. Pesar 20 g de resina poliéster agregar


1. Presentación e ingreso al laboratorio catalizador en una proporción de 1% (7 gotas) y mezclar
2. Diagrama de bloques perfectamente. Si desea puede añadir una gota de
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o colorante.
examen rápido 2. Vaciar la resina en el molde hasta cubrir la mitad
de este, esperar de 15 a 20 min para colocar el objeto
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) deseado.
1. El docente solicita a los auxiliares de 3. Preparar otra cantidad igual de resina para
laboratorio con 1 semana de anticipación sus terminar el encapsulado.
materiales 4. Dejar endurecer un poco para desmoldar.
2. El docente verifica que el alumno ingresó su 5. Después de sacar la pieza del molde dejar
solicitud de materiales con los auxiliares de reposar durante una hora.
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación 6. Lavar la pieza con agua y jabón abundante para
3. El docente verifica que los auxiliares de quitarle lo pegajoso.
laboratorio entreguen el material a los alumnos 7. Lijar los excesos empezando con una lija gruesa
contra vale de solicitud y credencial del y terminando con una de grano fino.
responsable del equipo, posterior al briefing 8. Pulir, abrillantar y esperar 24 horas para hacer
4. El docente verifica que el alumno revise que perforación para herraje.
cuenta con el 100% de los materiales solicitados 9. Limpieza y entrega de materiales.
5. El docente verifica que el alumno tenga el área 10. Limpieza y orden del laboratorio.
de trabajo limpia y despejada

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EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a
llevar la cronología.
2. Provee Feedback descriptivo durante la
práctica.
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo
durante la ejecución de la práctica
5. Verifica la Entrega de material limpio y
completo.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO
INSTRUCCIONAL.
7. Llenado de bitácora electrónica:
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3

DEBRIEFING (10 MINUTOS)


1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución
de dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es la resina poliéster y nombre comunes.
c) Investigar los principales usos de la resina poliéster cristal.
d) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 5 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Mecanismo de reacción y catálisis

Nombre de la Práctica DESTILACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR ARRASTRE DE VAPOR

Competencia asociada a la  Conoce el método de separación de destilación por arrastre de vapor


práctica.  Obtiene una esencia por arrastre de vapor, de los pétalos de una flor o fruto.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 Refrigerante
1 Mechero de Bunsen Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 Tubo de hule guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 Tripié
1 Embudo de separación Investigación previa
1 Papel filtro
2 Matraces globo de 1L
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Tubo de vidrio
1 Probeta graduada
1 Soporte universal
1 Tela de asbesto
1 Pinzas para refrigerante
1 Tapón de hule monohoradado
1Tapón de hule bihoradado
1 Tapón de hule trihoradado
1 Embudo

Equipo:
Equipo completo de destilación por arrastre de vapor

Sustancias:
50g de pétalos de rosas rojas o de clavel
Agua destilada

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. 1. Montar el aparato de destilación por


1. Presentación e ingreso al laboratorio arrastre con vapor.
2. Diagrama de bloques
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o
examen rápido

PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS)


1. El docente solicita a los auxiliares de
laboratorio con 1 semana de anticipación sus
materiales
2. El docente verifica que el alumno ingresó su
solicitud de materiales con los auxiliares de
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación
3. El docente verifica que los auxiliares de

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laboratorio entreguen el material a los alumnos 2. En el matraz 1 poner 500 mL de agua destilada y
contra vale de solicitud y credencial del taparlo con el tapón trihoradado.
responsable del equipo, posterior al briefing 3. En una de las perforaciones debe introducirse
4. El docente verifica que el alumno revise que un tubo de vidrio de seguridad, uno de cuyos
cuenta con el 100% de los materiales solicitados extremos debe llegar muy cerca del fondo del
5. El docente verifica que el alumno tenga el área matraz.
de trabajo limpia y despejada 4. En la segunda perforación se coloca el embudo
de separación para añadir más agua en caso
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA necesario
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a 5. En la tercera perforación debe ir un tubo de
llevar la cronología. salida para el vapor.
2. Provee Feedback descriptivo durante la 6. En el matraz poner los pétalos de las flores
práctica. finamente picados y cubrirlos con un poco de
3. Resuelve dudas durante la ejecución. agua destilada.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo 7. Tapar el matraz con el tapón bihoradado e
durante la ejecución de la práctica introducir en una de sus perforaciones el tubo de
5. Verifica la Entrega de material limpio y vidrio que llevará el vapor del matraz 1. Dicho
completo. tubo estará doblado cerca de su extremo inferior
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO para que penetre en la masa acuosa de los
INSTRUCCIONAL. pétalos y quede a unos milímetros de la pared
7. Llenado de bitácora electrónica: interior del matraz 2.
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 8. Por la segunda perforación se introducirá otro
tubo de vidrio por donde saldrá la esencia
DEBRIEFING (10 MINUTOS) arrastrada por el vapor de agua, y a su vez debe
1. Recapitula con los alumnos los hechos conectarse a través del tapón monohoradado al
ocurridos. refrigerante.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución 9. Calentar al mismo tiempo los dos matraces al
de dudas. punto de ebullición, pero cuando el contenido del
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje. matraz 2 esté en ebullición, retirar el mechero y
dejar hirviendo sólo el agua del matraz 1 de
manera que la salida del vapor de agua sea
constante y llegue al reactivo.
10. Recoger en el matraz Erlenmeyer el líquido
condensado que sale del refrigerante y cuando
termine el proceso (aprox. 45’) pasarlo a un
embudo de separación y recoger el aceite
esencial en un frasco de vidrio o plástico
previamente pesado limpio, seco y con tapa; el
contenido del matraz también puede filtrarse en
un embudo con papel filtro ligeramente
humedecido y el aceite esencial queda en el
papel, para después pasarse a su envase.
11. Registra los datos siguientes:
Tipo de muestra
Peso de la muestra
12. Peso de la esencia recolectada
Color
Olor Aspecto
Densidad
13. Limpieza y entrega de materiales.
14. Limpieza y orden del laboratorio.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es un aceite escencial y que tipo de compuesto organico predomina en ellos.
c) Investigar las principales técnicas de extracción de aceites escenciales a nivel industrial.

d) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

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Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Química experimental. Prácticas de laboratorio. Zárraga-Velá
zquez-Rojero. McGraw Hill, México 2004.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Práctica Número: 6 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Mecanismo de reacción y catálisis

Nombre de la Práctica AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

Competencia asociada a la  Realizara una extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja mediante
práctica. un disolvente.
 Purifica por destilación el producto obtenido
 Comprueba la presencia de la existencia de dobles enlaces en la estructura del
producto obtenido.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 matraz redondo de tres bocas de 500 mL
1 condensador Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 junta en y para destilación guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 tapon de vidrio
1 adaptador curvo para destilación Investigación previa
1 matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 embudo de adición 3 naranjas
1 embudo de separación
3 soportes universales
3 pinzas con nuez
1 cuchillo de cocina

Equipo:
1 reostato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 refractómetro Abbe

Sustancias:
La cascara de tres naranjas
Agua destilada
10 mL de Pentano (o éter)
Sulfato de sodio anhidro
10 mL Solución de Permanganato de potasio (2%)
10 mL Solución de bromo en tetracloruro de carbono (2%)
0.5 mL Tetrahidrofurano

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1 Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres
1. Presentación e ingreso al laboratorio naranjas, con todo y la pulpa blanca que lleva
2. Diagrama de bloques adherida, cuidado de no presionar o tocar
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o demasiado la cascara para evitar la pérdida del
examen rápido aceite esencial. Con ella prepara un picadillo o si se
puede un puré en un matraz redondo de tres bocas
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) de 500 mL. En la boca central ensambla un aparato
1. El docente solicita a los auxiliares de de destilación; en la boca lateral coloca un embudo
laboratorio con 1 semana de anticipación sus para adicionar agua. Utiliza un matraz Erlenmeyer
materiales para colectar el destilado.
2. El docente verifica que el alumno ingresó su 2 Adiciona agua al puré y calienta procurando que la
solicitud de materiales con los auxiliares de ebullición no sea muy violenta y que el nivel de
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación líquido en el interior del matraz se mantenga
3. El docente verifica que los auxiliares de constante durante el proceso de destilación. Debe
laboratorio entreguen el material a los alumnos destilarse tan rápido como sea posible, de manera

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contra vale de solicitud y credencial del que se colecten de 150- 200 mL de líquido turbio o
responsable del equipo, posterior al briefing aceitoso.
4. El docente verifica que el alumno revise que 3 El puré del matraz se desecha y el destilado se
cuenta con el 100% de los materiales solicitados enfría. Transfiere l destilado a un embudo de
5. El docente verifica que el alumno tenga el área separación y adicionan de 5- 10 mL de pentano (o
de trabajo limpia y despejada éter), agita vigorosamente y deja reposar para que
las capas se separen. Coloca en un pequeño
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA matraz Erlenmeyer la disolución de pentano y seca
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a con sulfato de sodio anhidro. filtra o decanta en un
llevar la cronología. recipiente previamente pesado y evapora el pentano
2. Provee Feedback descriptivo durante la con un baño de vapor. Pesa nuevamente el matraz
práctica. con el limoneno, mide el volumen y determina
3. Resuelve dudas durante la ejecución. densidad e índice de refracción.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo 4 Para comprobar la presencia de dobles enlaces del
durante la ejecución de la práctica limoneno, puedes realizar una pequeña prueba con
5. Verifica la Entrega de material limpio y solución de bromo. Para ello vierte 0.5 mL de
completo. tetrahidrofurano en un tubo de ensaye, adiciona dos
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO o tres gotas de la sustancia por analizar y mezcla
INSTRUCCIONAL. hasta disolver. Agrega gota a gota solución de
7. Llenado de bitácora electrónica: bromo líquido en tetracloruro de carbono. La prueba
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 es positivo cuando desaparece el color
característico del bromo.
DEBRIEFING (10 MINUTOS) Otra opción es utilizar unas gotas de solución de
1. Recapitula con los alumnos los hechos permanganato de potasio.
ocurridos. 5. Limpieza y entrega de materiales.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución 6. Limpieza y orden del laboratorio.
de dudas.
1 3. Verifica si se cumplió el propósito de
aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es el limoneno las principales fuentes de obtención y que tipo de compuesto orgánico
predomina en él.
c) Investigue propiedades físicas del limoneno.

d) Investigar que es un terpeno.


e) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


García Sánchez, M.Á. (2002) Manual de prácticas de Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas.
México, D.F: Universidad Autónoma Meropolitana Unidad Iztapalapa.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 7 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Reacciones de sustitución y eliminación.

Nombre de la Práctica REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

Competencia asociada a la  Observa las principales reacciones que experimentan los alcoholes.
práctica.  Aprende las principales técnicas cualitativas de identificación de alcoholes.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


5 matraces aforados de 10 mL
3 pipetas de 1 mL Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
12 tubos de ensayo de 15 mL guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
Pinzas para tubo de ensayo
Mechero Investigación previa
Gradilla

Equipo:

Sustancias:
10 mL de alcohol etílico
10 mL de alcohol isopropílico
10 mL de alcohol terbutílico
10 mL de Solución de Cloruro de zinc (ZnCl₂) (10%)
10 mLde Ácido clohídrico (HCl) concentrado
20 mL de Ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado
10 mL de Ácido acético
10 mL de Solución de dicromato de potasio
10 mL de Solución de hidróxido de sodio
5 mL de Solución de yodo

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. Prueba de Lucas


1. Presentación e ingreso al laboratorio
2. Diagrama de bloques Para distinguir alcoholes primarios, secundarios y
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o terciarios.
examen rápido Poner en tres tubos de ensayo y por separado 1 mL de
alcohol etílico, 1 mL de alcohol isopropílico y 1 mL de
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) alcohol terbutílico. Añadir a cada tubo 1 mL de una
1. El docente solicita a los auxiliares de solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico
laboratorio con 1 semana de anticipación sus concentrado y agitar. Una turbidez inmediata indica un
materiales alcohol secundario; mientras que los alcoholes primarios
2. El docente verifica que el alumno ingresó su no muestran turbidez. La turbidez se debe a la formación
solicitud de materiales con los auxiliares de de cloruro de alquilo.
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación
3. El docente verifica que los auxiliares de 2. Reacción de oxidación
laboratorio entreguen el material a los alumnos
contra vale de solicitud y credencial del Para formar cetonas, aldehídos y ácidos.
responsable del equipo, posterior al briefing Poner en tres tubos de ensayo 1 mL de alcohol etílico, 1
4. El docente verifica que el alumno revise que mL de alcohol isopropílico y 1 mL de alcohol terbutílico,
cuenta con el 100% de los materiales solicitados respectivamente; añadir a cada tubo 20 gotas de ácido
5. El docente verifica que el alumno tenga el área sulfúrico diluido y 5 gotas de solución de dicromato de
de trabajo limpia y despejada potasio. Calentar ligeramente observando el color y
percibiendo el aroma de cada producto.
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA

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1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a 3. Reacción de esterificación


llevar la cronología.
2. Provee Feedback descriptivo durante la Poner en tres tubos de ensayo 1 mL de cada muestra de
práctica. alcohol, etiquetar y añadir a cada uno 1 mL de ácido
3. Resuelve dudas durante la ejecución. acético y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, calentar
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo ligeramente con sumo cuidado y detectar el aroma de
durante la ejecución de la práctica cada uno.
5. Verifica la Entrega de material limpio y
completo. 4. Obtención de yodoformo
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO
INSTRUCCIONAL. Añadir a tres tubos de ensayo 1 mL de cada muestra de
7. Llenado de bitácora electrónica: alcohol, etiquetar y poner en cada tubo 1 mL de solución
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 de yodo y después añadir gota a gota una solución
diluida de hidróxido de sodio hasta que desaparezca el
DEBRIEFING (10 MINUTOS) color del yodo. Se obtiene un precipitado amarillo de
1. Recapitula con los alumnos los hechos yodoformo; filtrar, secar y observar los cristales.
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución 5. Limpieza y entrega de materiales.
de dudas. 6. Limpieza y orden del laboratorio.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investiga las principales reacciones que experimentan los alcoholes y principales formas de obtención.
c) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Zárraga Sarmiento, J.C. Velázquez Villa, I. Rodríguez Rojero, A. (2005) Química Experimental Practicas de
laboratorio. México: Mc Graw Hill.

Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 8 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Reacciones de sustitución y eliminación.

Nombre de la Práctica PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

Competencia asociada a la  Prepara ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.


práctica.  Comprende la influencia de factores experimentales que modifican una
reacción reversible.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


Agitador de vidrio
Anillo metálico Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
Colector guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
Columna Vigreaux
Embudo de separación con tapón Investigación previa
2 matraces Erlenmeyer de 50 mL
Matraz bola de 25 mL
Mechero con manguera
T de destilación
Vaso de precipitados de 250 mL
Probeta graduada de 25 mL
Pipeta graduada de 5 mL
Refrigerante con mangueras
Resistencia eléctrica
Tela de alambre con asbesto
Termómetro - 10 a 400°C
Matraz bola de una boca de 25 mL
2 Pinzas de tres dedos con nuez
Portatermómetro
2 Tubos de ensayo
Matraz bola de 25 mL
Termómetro - 10 a 400°C

Equipo:

Sustancias:
10.00 mL de ciclohexanol
5.0 mL de tetracloruro de carbono
0.5 mL de Ácido sulfúrico concentrado
0.1 g de Permanganato de potasio
2.0 g de Bicarbonato de sodio
0.1 g de Bromo
2.0 g de Sulfato de sodio anhidro
2.0 g de Cloruro de sodio
6.0 mL de Ciclohexano
5.0 g de Cloruro de sodio

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
1. Presentación e ingreso al laboratorio procedimientos diferentes (método A y método B) y
2. Diagrama de bloques comparar los resultados obtenidos en cuanto a calidad y
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o cantidad del producto, a fin de conocer cuál método es
examen rápido más eficiente.

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PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) Luego se comprobará, a través de reacciones


1. El docente solicita a los auxiliares de específicas, la presencia de dobles ligaduras en el
laboratorio con 1 semana de anticipación sus ciclohexeno obtenido (prueba de instauración)
materiales
2. El docente verifica que el alumno ingresó su Método A: por destilación fraccionada
solicitud de materiales con los auxiliares de 1. Monte un equipo de destilación fraccionada en el
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación matraz bola de una boca de 25 mL. Coloque 10
3. El docente verifica que los auxiliares de mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y
laboratorio entreguen el material a los alumnos
agitando 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado,
contra vale de solicitud y credencial del
responsable del equipo, posterior al briefing agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto
4. El docente verifica que el alumno revise que del equipo (notas 1 y 2). Caliente
cuenta con el 100% de los materiales solicitados moderadamente con el mechero a través de la
5. El docente verifica que el alumno tenga el área tela de asbesto, reciba el destilado en un matraz
de trabajo limpia y despejada Erlenmeyer de 50 mL, todo lo que destile entre
90° y 95°C, enfriando en un baño de hielo.
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA
2. Suspenda el calentamiento cuando quede un
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a
llevar la cronología. pequeño residuo en el matraz, o bien, cuando
2. Provee Feedback descriptivo durante la empiecen a aparecer vapores blancos de SO₃.
práctica. 3. Sature el destilado con cloruro de sodio y
3. Resuelve dudas durante la ejecución. decántelo en el embudo de separación, lávelo
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo tres veces con una solución de bicarbonato de
durante la ejecución de la práctica sodio al 5%, empleando porciones de 5 mL de
5. Verifica la Entrega de material limpio y
completo. cada vez.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO 4. Reciba luego la fase orgánica en un vaso de
INSTRUCCIONAL. precipitado y séquela con sulfato de sodio
7. Llenado de bitácora electrónica: anhidro.
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 5. Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, que
debe purificar por destilación simple. Colecte la
DEBRIEFING (10 MINUTOS)
fracción que destila a la temperatura de
1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos. ebullición del ciclohexeno. La cabeza y la cola de
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución la destilación pueden utilizarse para hacer las
de dudas. pruebas de instauración indicadas
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje. 6. Mida el volumen obtenido y entréguelo al
profesor. Calcule el rendimiento de la reacción.

Método B: por reflujo directo


Este método se realiza con la finalidad de compararlo con
el anterior en cuanto a los resultados que se obtengan.

1. Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz


bola de una boca de 25 mL coloque 10 mL de
ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5
mL ácido sulfúrico concentrado, añada cuerpos
de ebullición y adapte el resto del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a través de la
tela de alambre durante 45 minutos. Luego
déjelo enfriar un poco y vierta la mezcla de
reacción en una suspensión de dos g de cloruro
de sodio en 10 mL de agua. Separe entonces la
fase orgánica, lávela con tres porciones de cinco
mL de solución saturada de bicarbonato de sodio
y séquela con sulfato de sodio anhidro.
2. Purifique por destilación simple el ciclohexeno
obtenido, cuidando que el intervalo de la
temperatura de destilación no sea mayor de 4°C
(nota 3). Mida el volumen obtenido y entréguelo
al profesor. Calcule el rendimiento de la
reacción. Realice las pruebas de instauración.

Pruebas de instauración

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1) Reacción con Br2/CCl4

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solución de bromo


en tetracloruro de carbono, agregue 1 mL de ciclohexeno
y agite. Observe e interprete los resultados. Escriba la
reacción que se lleva a cabo.

2) Reacción con KMnO4

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solución de


permanganato de potasio (acidulada a pH 2) agregue 1
mL de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los
resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.

3) Limpieza y entrega de materiales.


4) Limpieza y orden del laboratoratorio.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar las propiedades físicas y químicas de los reactivos y del producto.
c) Investigar sobre deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
d) Ilustrar los principales mecanismo de reacción de la deshidratación de alcoholes.
e) Investigar cual es la Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reacción.
f) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 9 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Reacciones de sustitución y eliminación.

Nombre de la Práctica OBTENCIÓN DE BROMUROO DE n-BUTILO

Competencia asociada a la  Obtiene un halogenuro de alquilo a partir del alcohol correspondiente


práctica.  Conoce el mecanismo de reacción de la sustitución ocurrida.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 Matraz redondo de 25 mL (Q)
1 Espátula Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 Matraz fondo plano de una boca de 50 mL guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 “T” de destilación
1 Embudo para sólidos Investigación previa
1 Vaso de precipitado 400 mL
1 Agitador de vidrio
1 Vaso de precipitado 100 mL
1 Termómetro de -10 a 400 0C
1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Anillo metálico
2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Manguera de 30 cm
1 Colector
1 Embudo de separación con tapón
1 Probeta graduada de 25 mL
1 Porta termómetro
3 Matraces Erlenmeyer de 50 mL
1 Recipiente de peltre
1 Trampa de humedad
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio)
1 Embudo de tallo corto
2 Pipetas de 5 mL
1 Elevador
1 Columna Vigreaux
1 Barra de agitación magnética
1 Vidrio de reloj
1 Canastilla

Equipo:
1 Parrilla con agitación
1 Reóstato

Sustancias:
Bromuro de sodio 12.0 g
Ácido sulfúrico concentrado 10.0 mL
Alcohol n-butílico 11.6 mL
Hidróxido de sodio al 5 % 35.0 mL
Hidróxido de sodio (lentejas) 20.0 g
Sulfato de sodio anhidro 10.0 g

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. En un matraz de fondo plano coloque 12 g de


1. Presentación e ingreso al laboratorio bromuro de sodio, 10 mL de agua y 11.6 mL de

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2. Diagrama de bloques 2. n-butanol. Mézclelos perfectamente, con


3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o agitación magnética y adapte el refrigerante en
examen rápido posición de
3. reflujo.
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) 4. Enfríe el matraz en un baño de hielo-agua y
1. El docente solicita a los auxiliares de pasados unos minutos adicione por la boca del
laboratorio con 1 semana de anticipación sus 5. condensador 10 mL de ácido sulfúrico
materiales concentrado (1) en porciones de 2 mL.
2. El docente verifica que el alumno ingresó su 6. Terminada la adición retire el matraz del baño de
solicitud de materiales con los auxiliares de hielo-agua y adapte una trampa de sosa en
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación 7. lentejas y solución de sosa al 5 % (25 mL), como
3. El docente verifica que los auxiliares de se muestra a continuación en la figura 1.
laboratorio entreguen el material a los alumnos
contra vale de solicitud y credencial del
responsable del equipo, posterior al briefing
4. El docente verifica que el alumno revise que
cuenta con el 100% de los materiales solicitados
5. El docente verifica que el alumno tenga el área
de trabajo limpia y despejada

EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a
llevar la cronología.
2. Provee Feedback descriptivo durante la
práctica.
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo
durante la ejecución de la práctica
5. Verifica la Entrega de material limpio y Figura 1.
completo.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO 8. Caliente suavemente y agite constantemente
INSTRUCCIONAL. hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza
7. Llenado de bitácora electrónica: 9. a notar el progreso de la reacción con la
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 aparición de dos fases, siendo la superior la que
contiene el
DEBRIEFING (10 MINUTOS) 10. bromuro de n-butilo. Después de 30 minutos
1. Recapitula con los alumnos los hechos bajo estas condiciones, suspenda el
ocurridos. calentamiento,
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución 11. enfríe ligeramente y acondicione un aparato para
de dudas. destilación simple. Caliente y destile
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje. rápidamente,
12. reciba el destilado en un recipiente enfriado en
baño de hielo (2). El calentamiento se continúa
hasta
13. que el destilado es claro y no contenga gotas
aceitosas.
14. El destilado se pasa a un embudo de separación
y se lava sucesivamente con:
a) 5 mL de agua (el bromuro es la fase inferior).
b) 5 mL de H2SO4 concentrado enfriado a 5°C (el
bromuro es la fase superior). Agite
cuidadosamente.
c). 5 mL de agua (el bromuro es la fase inferior).
d). 5 mL de solución de NaOH al 5 % (el
bromuro es la fase inferior).
e). 5 mL de agua (el bromuro es la fase inferior).

15. Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un


matraz Erlenmeyer y séquelo con
16. sulfato de sodio anhidro; decántelo a un matraz
de bola de 25 mL y destílelo. Colecte la
17. fracción que destila entre 80-90 o C en un
recipiente previamente pesado (3).

¡Cuidado!
(1) El ácido sulfúrico concentrado causa severas
quemaduras. Use lentes de protección, y
mantenga la agitación durante cada adición.
(2) En el condensador se forma una mezcla

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aceitosa de agua-bromo de n-butilo.


(3) Analice cuidadosamente cada uno de los
pasos involucrados en este procedimiento.
Como puede haber desprendimiento de HBr
trabaje con ventilación adecuada.
18. Limpieza y entrega de materiales.
19. Limpieza y orden del laboratorio.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investiga las principales formas de obtención de halogenuros de alquilo
c) Investiga las propiedades químicas de los halogenuros de alquilo.
d) Investiga las características principales de los mecanismos de sustitución nucleofílica unimolecular y
bimolecular.
e) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., (1970). Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición,
Alambra, España,

Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 10 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Química de los aldehídos y cetonas

Nombre de la Práctica
OBTENCIÓN DE N-BUTIRALDEHIDO POR OXIDACIÓN DE N-BUTANOL.

Competencia asociada a la  Ejemplifica el método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación
práctica. de alcoholes.
 Caracteriza el aldehído obtenido mediante la formación de un derivado
sencillo.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


Matraz bola de dos boca de 50 mL
Refrigerante para agua con mangueras Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
Columna Vigreaux guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
2 Embudos de separación con tapón
Embudo de vidrio Investigación previa
Espátula
2 tubos de ensayo
Anillo metálico
3 Pinzas de tres dedos con nuez
Vidrio de reloj
Baño de agua eléctrico
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Pipetas de 5 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Kitasato 250 mL con manguera
Mechero con manguera
Probeta graduada de 25 mL
Embudo Büchner con alargadera
Tela de alambre con asbesto
T de destilación
Colector
Termopozo o portatermómetro
Termómetro - 10 a 400°C
Vaso de precipitados de 400 mL
Vaso de precipitados de 150 mL
Probeta de 10 mL

Equipo:

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Sustancias:
3.8 g de Dicromato de potasio
3.2 mL de n-butanol
15.0 mL de Etano
4.0 mL de H₂SO₄ concentrado
10.5 mL de Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. Coloque 3.2 mL de n-butanol dentro de un


1. Presentación e ingreso al laboratorio matraz bola de dos bocas. Adapte a una de
2. Diagrama de bloques ellas un embudo de separación o adición
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o
con la llave cerrada y por la otra un sistema
examen rápido
de destilación fraccionada, insertando la
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) columna Vigreaux en posición vertical.
1. El docente solicita a los auxiliares de 2. En un vaso de precipitados de 150 mL
laboratorio con 1 semana de anticipación sus coloque 3.8 g de dicromato de potasio
materiales dihidratado en 12.5 mL de agua. Añada
2. El docente verifica que el alumno ingresó su cuidadosamente y con agitación 4 mL de
solicitud de materiales con los auxiliares de
ácido sulfúrico concentrado (aunque la
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación
3. El docente verifica que los auxiliares de reacción es exotérmica, se debe calentar un
laboratorio entreguen el material a los alumnos poco para que se disuelva todo el reactivo).
contra vale de solicitud y credencial del 3. Vierta cuidadosamente la mezcla ácida
responsable del equipo, posterior al briefing caliente dentro del embudo de separación.
4. El docente verifica que el alumno revise que 4. En el matraz de destilación coloque unas
cuenta con el 100% de los materiales solicitados piedras de ebullición.
5. El docente verifica que el alumno tenga el área
5. Caliente el n-butanol a ebullición con flama
de trabajo limpia y despejada
suave hasta que los vapores del alcohol
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA lleguen a la columna de fraccionamiento.
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a Agregue entonces gota a gota la solución de
llevar la cronología. dicromato de potasio ácido sulfúrico
2. Provee Feedback descriptivo durante la (aproximadamente 2 gotas por segundo), de
práctica.
tal forma que la temperatura en la parte
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo superior de la columna no pase de 80-85°C
durante la ejecución de la práctica ni baje a menos de 75°C, recibiendo el
5. Verifica la Entrega de material limpio y destilado en una probeta sumergida en baño
completo. de hielo.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO 6. Cuando se ha añadido todo el agente
INSTRUCCIONAL. oxidante cierre la llave del embudo y
7. Llenado de bitácora electrónica:
continúe calentando la mezcla suavemente
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3
por 15 minutos más. Colecte la fracción que
DEBRIEFING (10 MINUTOS) destile debajo de 90°C.
1. Recapitula con los alumnos los hechos 7. Pase el destilado a un embudo de
ocurridos. separación (limpio), decante la fase acuosa
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución y mida el volumen de butiraldehído que se
de dudas. obtuvo para calcular el rendimiento.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.
8. Agregue 2 gotas del producto a 0.5 mL del
reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina en un
tubo de ensayo y agite vigorosamente. Al
dejar reposar precipitará el derivado del
aldehído, el cual se puede purificar por
cristalización de etanol-agua. El punto de
fusión descrito para la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de
122°C.
9. Limpieza y entrega de materiales.

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10. Limpieza y orden del laboratorio.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investiga las principales reacciones de oxidación de alcoholes.
c) Investiga los métodos de obtención industrial del butiraldehído. Usos e importancia económica.
d) Menciona diferentes agentes oxidantes. Ventajas y desventajas de cada uno.
e) Menciona las principales reacciones de identificación y caracterización de alcoholes, aldehídos y cetonas.
f) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar y los productos obtenidos.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 11 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Química de los aldehídos y cetonas

Nombre de la Práctica OBTENCICICLOHEXANONA POR OXIDACIÓN CON HIPOCLORITO DE SODIO.

Competencia asociada a la  Obtiene una cetona a partir de un alcohol secundario.


práctica.  Utiliza como agente oxidantes blanqueadores de uso doméstico.
 Identifica las cetonas obtenida mediante la formación de un derivado de
punto de fusión conocido.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Matraz Erlenmeyer de 125 mL Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
Matraz Erlenmeyer de 50 mL guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
Embudo de separación (Quickfit) con tapón
Pipeta graduada de 10 mL Investigación previa
2 Pinzas de tres dedos con nuez
Colector
Termopozo
Refrigerante de agua con manguera
T de destilación
3 Tubos de ensayo
Recipiente de peltre
Pipeta de 5 mL
Tapón de corcho para matraz
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Tapón de hule horadado para matraz Erlenmeyer de 250 mL
Termómetro - 10 a 400°C
Tela de alambre con asbesto
Agitador de vidrio
Espátula
Mechero con manguera
Vaso de precipitados de 250 mL
Probeta de 25 mL
Anillo metálico
Agitador magnético con barra
Vidrio de reloj

Equipo:

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Sustancias:
5.0 mL de ciclohexanol
50.0 mL de hipoclorito de sodio (solución acuosa al 11%)
20.0 mL Solución acuosa 6 M de hidróxido de sodio
1.0 g de Anhídrido crómico
0.5 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina
1.0 mL ácido sulfúrico concentrado
3.0 mL ácido acético glacial
8.0 mL solución saturada de bisulfito de sodio
5.0 g cloruro de sodio sólido
5.0 g sulfato de sodio anhidro
tres tiras papel yoduro-almidón

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL coloque 5


1. Presentación e ingreso al laboratorio mL de ciclohexanol y 3 mL de ácido acético
2. Diagrama de bloques glacial. Adapte un embudo de separación y deje
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o
gotear 40 mL de solución de hipoclorito de sodio
examen rápido
al 11%. Esta adición se realizara en un mínimo
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) de 30 minutos, con agitación constante. La
1. El docente solicita a los auxiliares de temperatura de la mezcla de reacción deberá
laboratorio con 1 semana de anticipación sus mantenerse entre 40 y 45°C. Terminada la
materiales adición, la solución deberá tener un color
2. El docente verifica que el alumno ingresó su amarillo-verdoso y dará prueba positiva con
solicitud de materiales con los auxiliares de
papel yoduro-almidón. (Si terminada la adición el
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación
3. El docente verifica que los auxiliares de color de la mezcla no es amarillo-verdoso,
laboratorio entreguen el material a los alumnos adicione de 2 en 2 mL más de solución de
contra vale de solicitud y credencial del hipoclorito de sodio hasta alcanzar esta
responsable del equipo, posterior al briefing coloración, verificando que dé prueba positiva
4. El docente verifica que el alumno revise que con papel yoduro-almidón.) Agregue 5 mL de
cuenta con el 100% de los materiales solicitados exceso de solución de hipoclorito a la reacción,
5. El docente verifica que el alumno tenga el área
tape el matraz Erlenmeyer con un tapón de
de trabajo limpia y despejada
corcho y agite durante 30 minutos más a
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA temperatura ambiente.
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a 2. Posteriormente. Manteniendo la agitación,
llevar la cronología. adicione 2 mL de solución saturada de bisulfito
2. Provee Feedback descriptivo durante la de sodio hasta decolorar la mezcla de reacción
práctica.
y/o hasta lograr la reacción negativa a la prueba
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo de papel yoduro-almidón. Agregue entonces
durante la ejecución de la práctica lentamente, y agitando, 10-15 mL de solución de
5. Verifica la Entrega de material limpio y hidróxido de sodio 6 M (24% acuosa) hasta pH=
completo. básico (verifique con papel pH). Destile la
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO mezcla de reacción colectando los primeros 30
INSTRUCCIONAL. mL de destilado.
7. Llenado de bitácora electrónica:
3. Adicione al destilado 5 g de cloruro de sodio
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3
sólido y agite la solución por 10 minutos.
DEBRIEFING (10 MINUTOS) Decante la mezcla de reacción en un embudo de
1. Recapitula con los alumnos los hechos separación y separe las dos fases. Seque la fase
ocurridos. orgánica con sulfato de sodio anhidro y con
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución gotas de este producto haga las siguientes
de dudas. pruebas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.
Prueba de identificación
a) identificación de la ciclohexanona formada.
Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de
reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina, agregue 2
gotas de la ciclohexanona formada, deje enfriar
en baño de hielo y raspe las paredes del tubo
hasta la formación del sólido.
b) Identificación de presencia de materia prima.

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Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de reactivo


de Jones y una gota de ciclohexanona obtenida.
El cambio de coloración del reactivo a verde
indica prueba positiva para alcoholes.

Preparación del reactivo de Jones: Pese 1 g de


anhídrido crómico, agregue 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado y diluya hasta 3 mL con agua.

Limpieza y entrega de materiales.


Limpieza y orden del laboratorio.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar las propiedades químicas de alcoholes.
c) Investigar los agentes oxidantes empleados comúnmente. Ventajas y desventajas.
d) Investigar las reacciones de identificación y caracterización de alcoholes, aldehídos y cetonas.
e) Investigar los métodos industriales de obtención y usos de la ciclohexanona.
f) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar y los productos obtenidos.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

Copyright © UVM México, 2015. Todos los Derechos Reservados. 31


UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Práctica Número: 12 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Química de los aldehídos y cetonas

Nombre de la Práctica OBTENCIÓN DE BAKELITA (REACCIÓN DE LEDERER-MANASSE)

Competencia asociada a la  Conoce experimentalmente algunas reacciones de condensación para obtener


práctica. polímeros.
 Obtiene una resina fenol-formaldehído de aplicación industrial, por medio de
una reacción de hidroximetilación.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


2 Vidrio de reloj
Tubos de ensayo Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
Pipeta graduada de 10 mL guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
Agitador de vidrio
Baño de agua eléctrico Investigación previa
Espátula
Pinzas para tubo de ensayo

Equipo:

Sustancias:
2.0 g resorcinol
0.2 g sulfito de sodio
10.0 mL de formaldehído (30%)
3 gotas de glicerina

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. En un tubo de ensayo coloque 2 g de resorcinol,


1. Presentación e ingreso al laboratorio 0.02 g de sulfito de sodio, 5 mL de solución de
2. Diagrama de bloques formaldehído y 3 gotas de glicerina.
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o
2. Mezcle y añada cuerpos de ebullición y caliente
examen rápido
cuidadosamente en baño María hasta que la
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) mezcla sea altamente viscosa y solidifique.
1. El docente solicita a los auxiliares de 3. Ya endurecida la resina, golpee las paredes del
laboratorio con 1 semana de anticipación sus tubo para recuperar la barra formada, cuyo
materiales aspecto puede ser desde color naranja hasta
2. El docente verifica que el alumno ingresó su rojo vino.
solicitud de materiales con los auxiliares de
4. Limpieza y entrega de materiales.
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación
3. El docente verifica que los auxiliares de 5. Limpieza y orden del laboratorio.
laboratorio entreguen el material a los alumnos
contra vale de solicitud y credencial del
responsable del equipo, posterior al briefing
4. El docente verifica que el alumno revise que
cuenta con el 100% de los materiales solicitados
5. El docente verifica que el alumno tenga el área
de trabajo limpia y despejada

EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA

Copyright © UVM México, 2015. Todos los Derechos Reservados. 32


UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a


llevar la cronología.
2. Provee Feedback descriptivo durante la
práctica.
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo
durante la ejecución de la práctica
5. Verifica la Entrega de material limpio y
completo.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO
INSTRUCCIONAL.
7. Llenado de bitácora electrónica:
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3

DEBRIEFING (10 MINUTOS)


1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución
de dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar sobre polímeros de condensación. Características y propiedades.
c) Investigar los principales métodos de obtención de resinas fenol-formaldehído.
d) Investigar los catalizadores utilizados para estas reacciones.
e) Investigar las características de los plásticos termofijos.
f) Investiga los usos de las bakelitas.
g) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a utilizar y los productos obtenidos.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez
Argüello, M.A. Salazar Vela, G. Sánchez Mendoza, A.A. Santos Santos, E. Soto Hernández, M. (2009) Química
orgánica experimentos con un enfoque ecológico. Mexico: Universidad Nacional Autónoma de México.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

Copyright © UVM México, 2015. Todos los Derechos Reservados. 33


UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Práctica Número: 13 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Reacciones de los compuestos aromáticos

Nombre de la Práctica SINTESIS DE FLUORESCEINA

Competencia asociada a la  Obtiene el pigmento fluoresceína a partir de resorcinol y anhídrido ftálico.


práctica.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 espátula guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 propipeta
1 termómetro Investigación previa
2 mangueras
1 lampara UV

Equipo:
1 parrilla eléctrica
1 reóstato
1 mantilla de calentamiento
1 agitador magnético
1 cronómetro

Sustancias:
2.2 g de Resorcinol o m-dihidroxibenceno
1.5 g de Anhídrido Ftálico
0.4 mL de Ácido sulfúrico
1 mL de Ácido clorhídrico
5 mL de una disolución de hidróxido de sodio 1 M
5 mL de una solución de ácido clorhídrico 1 M
0.5 g de fluoresceína
Agua destilada

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. Tritura 2.2 g de resorcinol y 1.5 g de


1. Presentación e ingreso al laboratorio anhídrido ftálico, colócalos en un matraz de
2. Diagrama de bloques fondo redondo de 50 mL.
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o 2. Añade con precaución 0.5 mL de ácido
examen rápido sulfúrico.
3. Coloca un refrigerante y mantén en reflujo a
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) 180°C, por un lapso de 20 a 30 minutos y
1. El docente solicita a los auxiliares de hasta que se forme una masa solida de
laboratorio con 1 semana de anticipación sus color café oscuro.
materiales 4. Vierte con precaución el contenido del
2. El docente verifica que el alumno ingresó su matraz en un vaso de precipitado de 125 mL
solicitud de materiales con los auxiliares de que contiene 20 mL de agua y 1 mL de
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación ácido clorhídrico.
3. El docente verifica que los auxiliares de 5. Calienta el matraz redondo con un poco de
laboratorio entreguen el material a los alumnos agua, hasta que se separe el resto de la
contra vale de solicitud y credencial del fluoresceína, y júntalo con lo antes obtenido.
responsable del equipo, posterior al briefing 6. Calienta la mezcla unos 10 minutos,
4. El docente verifica que el alumno revise que procurando desintegrar los trozos grandes
cuenta con el 100% de los materiales solicitados de fluoresceína cruda.
5. El docente verifica que el alumno tenga el área 7. Filtra la mezcla y lava el sólido con un poco
de trabajo limpia y despejada de agua helada y deja secar al aire.

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8. Con unos 3 mL de los lavados, en un


EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA pequeño vaso de precipitado observa el
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a color de la luz reflejada y el efecto de la luz
llevar la cronología. de una lámpara ultravioleta, procurando no
2. Provee Feedback descriptivo durante la mirar directamente la luz UV.
práctica. 9. En un vaso de precipitado coloca 5mL de
3. Resuelve dudas durante la ejecución. una disolución de hidróxido de sodio 1 M y
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo agrega un poco de fluoresceína recién
durante la ejecución de la práctica preparada, observa la luz reflejada y el color
5. Verifica la Entrega de material limpio y de la disolución bajo luz UV.
completo. 10. Repite el procedimiento anterior ahora con
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO 0.25 g de fluoresceína y 5 mL de una
INSTRUCCIONAL. solución de ácido clorhídrico 1 M. Registra
7. Llenado de bitácora electrónica: tus observaciones.
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 11. Limpieza y entrega de materiales.
12. Limpieza y orden del laboratorio.
DEBRIEFING (10 MINUTOS)
1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución
de dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es la fluoresceína y sus principales usos
c) Invvestiga el efecto del pH en el color de las disoluciones de fluoresceína.
d) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


García Sánchez, M.Á. (2002) Manual de prácticas de Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas.
México, D.F: Universidad Autónoma Meropolitana Unidad Iztapalapa.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 14 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Química de los derivados de ácidos carboxílicos.

Nombre de la Práctica SAPONIFICACIÓN

Competencia asociada a la  Conoce una reacción de saponificación.


práctica.  Obtiene un jabón

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 vaso de precipitado de 100 mL
1 vaaso de precipitado de 250 mL Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 vaso de precipitado de 400 mL guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 matraz Kitazato de 250 mL
1 embudo Buchner Investigación previa
2 pipetas graduadas de 10 mL
1 probeta graduada de 100 mL
1 agitador de vidrio
1 cristalizador
1 estpatula
1 anillo
1 soporte universal
1 tela de asbesto.

Equipo:
1 parrilla eléctrica
1 bomba de vacio

Sustancias:
9 g de Hidróxido de sodio
9 mL de Etanol absoluto
40 mL de Solución de etanol-agua 50:50 (v/v)
25 g de Cloruro de sodio
5 g de Grasa animal o vegetal.

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. Disuelve 9 g de hidróxido de sodio en una


1. Presentación e ingreso al laboratorio mezcla de 9 mL de etanol absoluto y 9 mL
2. Diagrama de bloques de agua contenida en un vaso de
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o precipitado de 100 mL.
examen rápido 2. Aparte prepara 40 mL de una mezcla etanol-
agua al 50 % v/v.
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) 3. En otro vaso de precipitado de 250 mL se
1. El docente solicita a los auxiliares de colocan 5 g de grasa o aceite y se agrégala
laboratorio con 1 semana de anticipación sus disolución que contiene sosa.
materiales 4. Calienta la mezcla, agitando
2. El docente verifica que el alumno ingresó su constantemente, en un baño de vapor por
solicitud de materiales con los auxiliares de 30 minutos. Durante ese tiempo agrega la
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación disolución de agua-etanol, siempre que sea
3. El docente verifica que los auxiliares de necesario para evitar la formación de
laboratorio entreguen el material a los alumnos espuma.
contra vale de solicitud y credencial del 5. Vierte la mezcla anterior con agitación
responsable del equipo, posterior al briefing vigorosa, en una disolución fría de 25g de

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4. El docente verifica que el alumno revise que cloruro de sodio en 75 de agua. Para enfriar
cuenta con el 100% de los materiales solicitados primero se hace a temperatura ambiente y
5. El docente verifica que el alumno tenga el área después en un baño de hielo.
de trabajo limpia y despejada 6. El jabón se precipita al enfriar, fíltralo con
vacío y lava con agua helada.
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA 7. Seca al aire, deja reposar 24 horas, mide su
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a pH y comprueba que se comporta como un
llevar la cronología. jabón.
2. Provee Feedback descriptivo durante la 8. Limpieza y entrega de materiales.
práctica. 9. Limpieza y orden del laboratorio.
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo
durante la ejecución de la práctica
5. Verifica la Entrega de material limpio y
completo.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO
INSTRUCCIONAL.
7. Llenado de bitácora electrónica:
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3

DEBRIEFING (10 MINUTOS)


1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución
de dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es una reacción de saponificación y sus principales usos
c) Investiga ejemplos de grasas y aceites y sus componentes principales
d) Investiga que es un jabón, las principales formas de obtención y su forma de actuar como agentes
limpiadores.
e) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


García Sánchez, M.Á. (2002) Manual de prácticas de Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas.
México, D.F: Universidad Autónoma Meropolitana Unidad Iztapalapa.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 15 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Química de los derivados de ácidos carboxílicos.

Nombre de la Práctica ESTERIFICACIÓN

Competencia asociada a la  Conoce una reacción de esterificación.


práctica.  Obtiene diferentes esteres y los asocia con aromas frutales.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 matraz redondo de 50 mL
1 refrigerante Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 tapón de hule guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 soporte universal
1 mechero Bunsen Investigación previa
1 aro metálico
1 tela de asbesto

Equipo:

Sustancias:
5 mL de Alcohol amílico
5 mL de Alcohol metílico
5 mL de Alcohol etilico
5 mL de Alcohol isoamilico
5 mL de Octanol
5 mL de Isopropanol
5 mL de Ácido fórmico
5 mL de Ácido acético
5 mL de Ácido butanoico
22.5 mL de Ácido sulfúrico concentrado

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) 1. En el matraz redondo coloque 5 mL del Alcohol


1. Presentación e ingreso al laboratorio de su elección y la misma cantidad del ácido
2. Diagrama de bloques carboxílico elegido.
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o
examen rápido 2. Agregue 0.75 mL de ácido sulfúrico con
precaución.
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) 3. Monte el matraz con el refrigerante en forma de
1. El docente solicita a los auxiliares de reflujo y mantenga en ebullición suave durante 30
laboratorio con 1 semana de anticipación sus minutos.
materiales 4. Desrame y con precaución acerque los vapores
2. El docente verifica que el alumno ingresó su para percibir el aroma.
solicitud de materiales con los auxiliares de 5. Prepare tantas combinaciones como le sean
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación posibles, compare y comparta los resultados con su
3. El docente verifica que los auxiliares de grupo.
laboratorio entreguen el material a los alumnos 6. Limpieza y entrega de materiales.
contra vale de solicitud y credencial del 7. Limpieza y orden del laboratorio.
responsable del equipo, posterior al briefing
4. El docente verifica que el alumno revise que
cuenta con el 100% de los materiales solicitados
5. El docente verifica que el alumno tenga el área
de trabajo limpia y despejada

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EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA
1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a
llevar la cronología.
2. Provee Feedback descriptivo durante la
práctica.
3. Resuelve dudas durante la ejecución.
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo
durante la ejecución de la práctica
5. Verifica la Entrega de material limpio y
completo.
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO
INSTRUCCIONAL.
7. Llenado de bitácora electrónica:
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3

DEBRIEFING (10 MINUTOS)


1. Recapitula con los alumnos los hechos
ocurridos.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución
de dudas.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es una reacción de esterificación.
c) Dibuja los mecanismos generales de esterificación catalizada por ácido y por base.
d) Investiga los principales esteres y a que aroma corresponden.
e) Investiga las principales aplicaciones de los esteres.
f) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1.

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Ángeles Ocampo, G. Fabila Gutiérrez, F. Juárez Calderón, J.M. Monsalvo Vázquez, R. Ramírez Regalado, V.M.
(2004) Prácticas de Química 3-4 México: Publicaciones Cultural.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

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Práctica Número: 16 Duración (mins/horas): 1 sesión de 4 h

Nombre de la Asignatura Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas

Unidad de Contenido Aplicación de las reacciones orgánicas

Nombre de la Práctica SINTESIS DE ÍNDIGO

Competencia asociada a la  Prepara colorante índigo


práctica.  Tiñe una tela con el colorante obtenido.

Materiales

De la Institución/Docente: Para el Alumno(s):

Material: Bitácora de trabajo


1 tubo de ensaye
1 pipeta graduada 5 mL Equipo de seguridad (mascarilla, googles,
1 embudo Buchner guantes, bata, pantalón y zapato cerrado)
1 vaso de precipitado
1 mechero de Bunsen Investigación previa
1 anillo metalico
1 tela de asbesto
1 soporte universal

Equipo:
Cronómetro

Sustancias:
0.1 g de 2-nitrobenzaldehido
0.3 mL de Acetona
2 mL de Solución de hidróxido de sodio 1 M
0.2 g de Hidrosulfito de sodio
1 lenteja de Hidróxido de sodio

Actividades

Para el Docente/Facilitador: Para el Alumno(s):

BRIEFING INICIAL (20 MINUTOS) Experimento 1.


1. Presentación e ingreso al laboratorio Síntesis del Índigo
2. Diagrama de bloques 1. Pesa 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de
3. Socialización del propósito de Aprendizaje y/o ensaye.
examen rápido 2. Añade 0.3 mL de acetona (con una pipeta
graduada) y agita suavemente para disolver el
PREPARACIÓN INICIAL (15 MINUTOS) sólido.
1. El docente solicita a los auxiliares de 3. Añade 0.4 mL de agua y agita suavemente.
laboratorio con 1 semana de anticipación sus 4. Lentamente añade 2 mL de solución de
materiales hidróxido de sodio 1M (4%). La solución
2. El docente verifica que el alumno ingresó su rápidamente se obscurece y precipita un sólido
solicitud de materiales con los auxiliares de púrpura (índigo).
laboratorio con mínimo 24 h de anticipación 5. Deja en reposo 10 minutos para completar la
3. El docente verifica que los auxiliares de precipitación.
laboratorio entreguen el material a los alumnos 6. Filtra la solución y lave el precipitado con agua
contra vale de solicitud y credencial del desionizada hasta que los lavados sean
responsable del equipo, posterior al briefing incoloros
4. El docente verifica que el alumno revise que 7. Deja secar el producto.
cuenta con el 100% de los materiales solicitados
5. El docente verifica que el alumno tenga el área Experimento 2.
de trabajo limpia y despejada Tinción de telas
18. En un vaso de precipitados de 50 mL coloca 0.1
EJECUCIÓN DE LA PRÁCTICA g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y

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1. Lleva los tiempos y ayuda a los alumnos a una lenteja de hidróxido de sodio. Disuelve en 30
llevar la cronología. mL de agua caliente y añade el índigo que
2. Provee Feedback descriptivo durante la preparaste.
práctica. 19. Calienta hasta que se disuelva en índigo y el
3. Resuelve dudas durante la ejecución. color cambie. Si es necesario, añade un poco
4. Promueve el buen Comportamiento del equipo más de hidrosulfito de sodio para que se forme
durante la ejecución de la práctica una solución verdosa de leucoíndigo.
5. Verifica la Entrega de material limpio y 20. Suspende el calentamiento, pon una pieza de
completo. tela en la solución y tapa el vaso con papel de
6. Utiliza un Modelo de FACILITADOR NO aluminio o con un vidrio de reloj.
INSTRUCCIONAL. 21. Calienta a ebullición durante unos minutos, saca
7. Llenado de bitácora electrónica: la tela con unas pinzas o un agitador.
https://goo.gl/forms/Ep16K5pZtsuutiRE3 22. Presiona la tela con toallas de papel para quitar
el exceso de solución de colorante.
DEBRIEFING (10 MINUTOS) 23. Coloca la tela a que se seque al aire y observa
1. Recapitula con los alumnos los hechos los resultados conforme el oxígeno vaya
ocurridos. oxidando al colorante.
2. Promueve la reflexión, discusión y resolución 24. Limpieza y entrega del material.
de dudas. 25. Limpieza y orden del laboratorio.
3. Verifica si se cumplió el propósito de aprendizaje.

Aprendizaje Auto-dirigido (Independiente):

Antes de la práctica:
a) Lectura de la práctica.
b) Investigar que es el color Índigo.
c) Principales aplicaciones e historia del uso de colorantes.
d) Investiga quien realizo la primera síntesis del colorante Índigo.
e) Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear.

Después de la práctica:
a) Elabora el reporte de práctica incluyendo los apartados que se indican en el anexo 1

Método de Evaluación

De la Práctica Del Aprendizaje Independiente

Investigación previa 10% Examen rápido sobre la investigación previa


Trabajo en el laboratorio 50%
Reporte de práctica 40% (véase anexo 1)

Referencias y Bibliografía Recomendada


Portillo Alva, B. (2003) Practicas de Quimica Orgánica II. Mexico: Instituto Tecnologico de Toluca.

Ángeles Ocampo, G. Fabila Gutiérrez, F. Juárez Calderón, J.M. Monsalvo Vázquez, R. Ramírez Regalado, V.M.
(2004) Prácticas de Química 3-4 México: Publicaciones Cultural.

McMurry, J. (2012) Química Orgánica. 8ª. Edición, México, D.F.: Cengage Learning

Bruice, P. (2016) Fundamentos de química orgánica. 3ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Bruice, P. (2007) Química orgánica. 5ª. Edición, Mexico: Pearson/Prentice Hall

Wade, L.G. (2012) Química Orgánica, Vol I. 7ª. Edición Mexico: Pearson/Prentice Hall

Elaboró M en C. Julia Lizette González Contacto: julializette_gonzalez@my.uvm.


López edu.mx

Cargo/Grado: Docente de asignatura Campus: Zapopan

Revisó (validó): Comité Nacional de Validación de Fecha: 22 de Noviembre de 2016


Practicarios de QFBT

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ANEXOS

ANEXO 1: RÚBRICA DE EVALUCIÓN

Parámetro Excelente Bueno Regular Deficiente


10 pts 8 pts 6 pts 0 pts
1.Formato tipo
artículo en Excelente Bueno Regular Deficiente
formato
electrónico -Cumple con el Hubo incumplimiento Hubo incumplimiento Hubo
5% formato que se en uno de los tres en dos de los tres incumplimiento en
anexa al final de requisitos: requisitos: los tres requisitos:
este manual -Cumple con el -Cumple con el -Cumple con el
-Se entregó en formato que se formato que se formato que se
tiempo anexa al final de anexa al final de anexa al final de
- Se entregó en este manual este manual este manual
formato electrónico -Se entregó en -Se entregó en -Se entregó en
tiempo tiempo tiempo
- Se entregó en - Se entregó en - Se entregó en
formato electrónico formato electrónico formato electrónico

2. Ortografía
5% Excelente Bueno Regular Deficiente
-No presenta errores Presenta entre 1 y 3 Presenta entre 3 y 6 El reporte incluye
de ortografía errores ortográficos errores ortográficos más de 6 errores
ortográficos
3. Resumen y
palabras clave Excelente Bueno Regular Deficiente
5% Hubo incumplimiento
-En el resumen en uno de los tres Hubo incumplimiento Hubo
describe con sus requisitos: en dos de los tres incumplimiento en
propias palabras en -En el resumen requisitos: los tres requisitos:
máximo 1 cuartilla describe con sus -En el resumen -En el resumen
los objetivos del propias palabras en describe con sus describe con sus
trabajo, la máximo 1 cuartilla propias palabras en propias palabras en
metodología general los objetivos del máximo 1 cuartilla máximo 1 cuartilla
con los resultados trabajo, la los objetivos del los objetivos del
más relevantes. metodología general trabajo, la trabajo, la
-Redacta los verbos con los resultados metodología general metodología general
en pasado más relevantes. con los resultados con los resultados
-Incluye las palabras -Redacta los verbos más relevantes. más relevantes.
claves relacionadas en pasado -Redacta los verbos -Redacta los verbos
a la práctica -Incluye las palabras en pasado en pasado
claves relacionadas -Incluye las palabras -Incluye las palabras
a la práctica claves relacionadas claves relacionadas
a la práctica a la práctica
4. Introducción
15% Excelente Bueno Regular Deficiente
-Realiza una revisión -Realiza una revisión -Realiza una revisión - La revisión
bibliográfica donde bibliográfica bibliográfica bibliográfica es
plantea completa donde incompleta incongruente al
ordenadamente el plantea - o no incluye las tema y no se
tema de desordenadamente referencia incluyen las
investigación, su el tema de bibliográficas o referencias
importancia e investigación (no se hemerográficas en el bibliográficas o
implicaciones cumple la regla de lo texto hemerográficas en el
partiendo de lo general a lo texto
general a lo particular),
particular. - o no incluye las
-Incluye las referencia
referencia bibliográficas o
bibliográficas o hemerográficas en el
hemerográficas en el texto
texto

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5. Planteamiento del El planteamiento El planteamiento El planteamiento No responde a la


problema responde a la responde responde pregunta ¿qué voy a
pregunta ¿qué voy a parcialmente a la deficientemente a la investigar?
investigar? pregunta ¿qué voy a pregunta ¿qué voy a
investigar? investigar?
6. Justificación El planteamiento El planteamiento El planteamiento No responde a la
responde a la responde responde pregunta ¿por qué
pregunta ¿por qué parcialmente a la deficientemente a la voy a investigar?
voy a investigar? pregunta ¿por qué pregunta ¿por qué
voy a investigar? voy a investigar?
7. Objetivos El planteamiento El planteamiento El planteamiento No responde a la
5% responde a la responde responde pregunta ¿para qué
pregunta ¿para qué parcialmente a la deficientemente a la voy a investigar?
voy a investigar? pregunta ¿para qué pregunta ¿para qué
voy a investigar? voy a investigar?
8. Hipótesis La hipótesis La hipótesis La hipótesis La hipótesis no
constituye un juicio constituye un juicio constituye un juicio constituye un juicio
de posibilidad que de posibilidad que de posibilidad que de posibilidad que
expresa la relación expresa la relación expresa la relación exprese la relación
causa efecto (si vs causa efecto (si vs causa efecto (si vs causa efecto (si vs
entonces) que se entonces) que se entonces) que se entonces) que se
pretende verificar. pretende verificar pretende verificar de pretende verificar.
parcialmente manera deficiente.
correcto.
9. Método
5% Excelente Bueno Regular Deficiente
-Describe el -Describe el -No describe el
procedimiento -Describe el procedimiento procedimiento
experimental de procedimiento experimental de experimental
forma que responde experimental de forma que responde
a la pregunta ¿Cómo forma que responde de forma deficiente
lo voy a investigar? parcialmente a la pregunta ¿Cómo
correcto a la lo voy a investigar?
pregunta ¿Cómo lo
voy a investigar?

10.Resultados
15% Excelente Bueno Regular Deficiente
-Recopila y ordena -Recopila y ordena -Recopila y ordena -No presenta los
los datos obtenidos los datos obtenidos los datos obtenidos resultados obtenidos
presentándolos en presentándolos en presentándolos en
párrafos, cuadros o párrafos, cuadros o párrafos, cuadros o
gráficos claramente gráficos pero no los gráficos pero no los
identificados. identifica claramente identifica claramente
-Incluye las fórmulas -O no incluye las -No incluye las
y sustituciones fórmulas y fórmulas y
empleadas sustituciones sustituciones
empleadas empleadas
11. Análisis de
resultados Excelente Bueno Regular Deficiente
20%
-Interpreta y analiza -Interpreta y analiza - Interpreta y -No Interpreta y no
los resultados los resultados analiza los analiza los
obtenidos obtenidos pero no resultados obtenidos resultados obtenidos
comparativamente comparativamente pero no -Ni tampoco indica
con la bibliografía con la bibliografía comparativamente las aplicaciones
consultada -Indica consultada con la bibliografía teóricas
las aplicaciones -O no indica las consultada
teóricas aplicaciones teóricas -No indica las
aplicaciones teóricas
12.Conclusiones
20% Excelente Bueno Regular Deficiente
-Redacta con sus -Redacta con sus -No redacta con sus -No redacta las
propias palabras si propias palabras si propias palabras si conclusiones o las
se cumplen o no los se cumplen o no los se cumplen o no los copia de textos
objetivos en base al objetivos pero no objetivos
análisis de los considera -o No considera el
resultados completamente el análisis de los
análisis de los resultados
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resultados
13.Referencias
5% Excelente Bueno Regular Deficiente
-Presenta por lo -Presenta menos de -Presenta menos de -No presenta
menos 3 3 bibliografías 3 bibliografía bibliografía
bibliografías consultadas consultada, sin
consultadas, en - o no las presenta orden alfabético ,
orden alfabético , en orden alfabético - o no sigue el
siguiendo el formato - o no sigue el formato APA
APA formato APA

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ANEXO 2: REPORTE DE PRÁCTICA

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ANEXO 3: SOLICTUD DE REACTIVOS Y MATERIALES

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO


Región Ciudad de México
Campus:
Hoja de solicitud de reactivos y materiales de laboratorio
Titulo de la práctica
Fecha de la práctica
Fecha de entrega de solicitud
Numero de equipos Materia
Semestre Carrera
Horario Laboratorio
Profesor
REACTIVOS
Cantidad
Descripción del Reactivo Observaciones
por grupo

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