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PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Oscar Antonio Acosta1 – Juan José Cruz2 – Jimmy Albert Bent3


1Oskitar0123@hotmail.com, 2Juanchocruzvalencia@hotmail.com,
3jbent124@hotmail.com

Laboratorio de Química Orgánica


Facultad de Ciencias Naturales y Exactas - Universidad del Valle

RESUMEN: La práctica de laboratorio tuvo como objetivo general identificar sustancias


por medio de reacciones cualitativas los carbohidratos, como la prueba de Molish así
poder diferenciar aldosas de cetosas, hexosas de pentosas, azucares reductores y no
reductores entre otras. Usando diferentes reactivos como el de Fehling, se identifico el
comportamiento de los carbohidratos en contraste con otras molécula.
_______________________________________________________________

DATOS:
1.1 g 1.1 g 1.1 g
Los carbohidratos o sacáridos son las Prueba de Molish gluc sacar suspensión
moléculas biológicas más abundantes. osa osa almidón
Contienen solo tres elementos: Carbono, - 2 ml H2O Agitar  1 ml de HCL
Oxigeno, Hidrogeno. Las unidades básicas Incoloro Forman un precipitado
de los carbohidratos se llaman - 3 gotas ᾳ naftol
monosacáridos. en alcohol 10% mor
pardo café
Hay numerosos tipos de monosacáridos Café oscuro ado
cada uno difiere en el número de átomos
de carbono y la ubicación de los átomos El reactivo de Fehling, es una solución
de O y H unidos a esos carbonos. que se utiliza como reactivo para la
determinación de azúcares reductores.
Los carbohidratos se presentan en forma Los azúcares reductores son aquellos
de azucares, almidones, fibras y además azúcares que poseen su grupo carbonilo
de su importante uso industrial, son unos intacto, y que a través del mismo pueden
de los tres principales macronutrientes reaccionar con otras moléculas.
que aportan energía al cuerpo humano.(1) Se obtuvo de la mezcla uniforme del tipo
A y B, Es de color índigo, cuando
La primera Reacción general de los reacciona con soluciones acuosas de
carbohidratos con α-naftol, se denomina glucosa, lactosa y maltosa se observan
prueba de Molish, se usa para soluciones de color azul claro, luego, al
reconocimiento general de carbohidratos calentarse empieza a aparecer un color
en el que los polisacáridos y disacáridos naranja en la parte superior de la
se hidrolizan con ácido sulfúrico solución, hasta que toda la solución toma
concentrado hasta monosacáridos y se esta coloración.
convierten en derivados del furfural o 5-
hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un
color púrpura violeta.
color rosada, a esta se le adicionó un
1.5 ml DE SOLUCIÓN
Rxs exceso de hidróxido de sodio, así se
Fehling: Sacar Lactos Maltos obtuvo una coloración resultante azul-
Glucosa
osa a a violeta.
1 ml de
Tendencia azul
HCL La Reacción cualitativa con el almidón.
calentar Naranja Pardo Naranja Consiste en crear pegante de almidón,
Inmut
al baño + + claro +
able calentando un gramo de almidón en 5 ml
maria precip. precip precip.
agua, luego llevarlo a ebullición en un
Para la reacción de los monosacáridos vaso con 50 ml de agua, se realizaron las
con ácidos minerales, mezcló D-ribosa siguientes pruebas:
con ácido clorhídrico concentrado y se
observó una solución de tonalidad I. Se adicionó 2 gotas de solución de
amarilla muy tenue, al someter esta yodo en ioduro de potasio a 5 ml
solución a calentamiento para del pegante, la solución tomó una
deshidratar la muestra, se observó la coloración azul oscura y después del
formación de burbujas y un cambio de calentamiento se observó una
coloración, hacia un amarillo más intensificación del color que tiende
intenso, luego marrón y finalmente verde a oscurecerse.
oscuro, al agregar la anilina se observó
una coloración vino tinto, la solución final II. Se adicionó 0.5 ml de reactivo de
fue de coloración marrón-oscuro. Fehling a un poco de pegante y se
calentó hasta ebullición, la solución
fue de color amarillo-café con un
Para la Hidrólisis (inversión) de la precipitado rojo. No se observó
sacarosa, se mezclo 4 ml de solución de ningún cambio en la solución
sacarosa al 12% y 7 gotas de ácido después del calentamiento.
sulfúrico y se dejó hervir, esta solución
III. Se mezcla un poco de pegante de
incolora se dividió en dos porciones:
almidón con solución concentrada
Se Basificó con de Ba(OH)2. En este momento la
1 Se calentó solución tiene un color
NaOH
Color azul oscuro Color Pardo transparente, al poner a hervir la
2 Se adicionan 5 solución toma un color amarillento.
+ cristales de
Seliwa gotas HCl
resorcinol IV. Esta vez el pegante se mezcló con
nOff concentrado
saliva, se adicionó solución de yodo-
incoloro Pardo - rojo
ioduro de potasio y se obtuvo una
solución de color azul intenso,
En la realización de la reacción después de un tiempo se observó
una capa de color amarillo en la
cualitativa de la sacarosa se adicionó 5
superficie de esta. La textura de la
gotas de solución de sulfato de cobalto muestra se vuelve una gel.
(color azul rey) a 2 ml de solución acuosa ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS:
de sacarosa, la solución resultante fue de
1. PRUEBA DE MOLISH obtener sus dos monómeros
mencionados.
Un carbohidrato monosacárido al
reaccionar con un alcohol en medio ácido
produce un glucósido o acetal, esto es lo OH
H
que ocurre con la glucosa y el α-naftol en CH2OH H
O
OHCH2 H
H O OH
HO
H2SO4, en la que se forma un enlace HO No Reacciona
OH o CH2OH
entre el carbono anomérico de la glucosa H
H
H2SO4
OH H
y el grupo hidroxilo del alcohol
produciendo así el β-glucopiranósido de Sacarosa

naftilo en mayor proporción y el α-


glucopiranósido en menor cantidad. La Con el almidón la solución se tornó de un
reacción positiva de la glucosa se violeta más claro que con la glucosa, así
evidenció por las dos fases que se que hubo reacción pero menos fuerte. El
formaron, la de arriba correspondiente a almidón es un polisacárido que en
la glucosa con α-naftol y la de abajo al solución caliente está compuesto por
ácido sulfúrico, entre estas dos se debió amilosa y amilopectina, formadas por
formar otra transparentosa la cual es el enlaces acetales 1,4- α-D glucosa, y
glucósido. gracias a que la amilopectina tiene
ramificaciones, posee glucosas
terminales, con enlaces hemiacetálicos,
OH
que pueden enlazarse al α-naftol.
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
HO
HO
HO
HO o + HO
HO
OH OH OH
H2SO4
OH
o

Glucosa CH2OH CH2OH


B-Glucopiranósido O O
OH
de naftil O
Alfa-Glucopiranósido OH HO
de naftil OH OH

CH2OH O O
CH2OH
O O
H2SO4
OH CH2 HO
Por el contrario con la sacarosa no se OH OH
CH2
O
O O
observó el color violeta, ya que no hay OH HO
OH OH
reacción con el α-naftol, debido a que O O
amilopectina Almidón + grupo naftil
este disacárido solo tiene carbonos
acetálicos, puesto que los carbonos
anoméricos de la glucosa y la fructosa 2. REACCIÓN CON REACTIVO DE
están involucrados en el enlace FEHLING
glucosídico, por tanto esta no puede
En un primer momento al haber
estar en equilibrio con la forma
agregado el reactivo de fheling A y
aldehídica o cetónica, respectivamente,
fheling B al tubo de ensayo estos
siendo imposible la reacción, para
mostraron una coloración azul, pero
hacerla viable habría que hidrolizar y
luego de adicionar el carbohidrato y OH−
RCH = O + Cu2+ → RCOO− + Cu2 O ↓
colocar a baño maría, tomaron un
coloración rojiza en el fondo del El reactivo de Fehling A esta compuesto
recipiente demostrando que la sal por sulfato de cobre cristalizado y agua
cúprica se redujo a una sal cuprosa en destilada y el reactivo Fehling B está
este caso el oxido cuproso. Esta prueba compuesto por la sal de Seignette
solo dio positiva para la glucosa, la (tartrato mixto de potasio y sodio),
lactosa, la maltosa y por el contrario la solución de hidróxido de sodio y agua
sacarosa dio negativa. La glucosa da que en unión dan el Cupritartatro de
positiva porque el OH del carbono sodio encargado de oxidar el grupo
carbonilo esta libre, por lo que reacciona aldehído a la sal del acido carboxílico.
con el sulfato de cobre del Fehling (azul y
A continuación se representan las
soluble) reduciéndolo a óxido de cobre
reacciones llevadas a cabo:
(rojo anaranjado y menos soluble).
a)
CHO COONa
La lactosa da positiva porque el OH del H H
H OH H OH
COONa
NaOOC C O O C COONa
carbono carbonilo (que no participa en el 2Na2
Cu +
HO H HO H
+
H OH
+ Cu2O + 3NaOH
H OH H OH
NaOOC C O
enlace o-glucosídico) está libre, al igual H
O C COONa
H OH H OH
H OH
H
que en la glucosa. CH2OH CH2OH COONa
CUPITARTATRO DE SODIO
GLUCOSA

La sacarosa por su parte, da negativa


porque, en este disacárido, ambos b)
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
grupos OH de los carbonos carbonilos O H H OH H
H H
NaOOCC O O C COONa
O H H OH ONa

OH + 2Na2 Cu OH OH +
OH
participan en el enlace o-glucosídico. OH
O
OH
O NaOOC C O O C COONa
H H OH
O
OH
O Cu2O
OH OH

MALTOSA
La influencia de los grupos aldehídicos CUPITARTATRO DE SODIO

potenciales muestran la característica


OH CH2OH
principal de las azucares reductores, por OH
H
CH2OH
OH H H OH
H OH
OH O H H
O H ONa
ende en la sacarosa que es un disacárido H
OH H O
OH H
O +
NaOOC C O
Cu
O C COONa H
OH H O
OH H
O
O C COONa
formado por glucosa (en forma H H
NaOOC C O
H H
H H
H OH H OH H OH H OH
piranósica) y fructosa (en forma de LACTOSA CUPITARTATRO DE SODIO

furanosa) el grupo aldehido potencial de


la glucopiranosa se bloquea d) CH2OH

O O
precisamente con el grupo cetónico H CH2OH H H
O C COONa
OH HO + 2Na2 NaOOC C O
O Cu No hay reacción
potencial de la fructopiranosa, el OH
OH
CH2OH
NaOOC C O O C COONa
OH H H
resultado final es que quedan SACAROSA
CUPITARTATRO DE SODIO

bloqueados los dos grupos y la sacarosa


e una azúcar no reductor. La prueba de
fehling es utilizada para la determinación
de la presencia de los grupos aldehídos 3. REACCIÓN DE LOS
cuya ecuación general está determinada MONOSACÁRIDOS CON ÁCIDOS
por la reacción: MINERALES
La reacción de la D-ribosa hidrólisis, se hace la prueba de fehling la
(monosacáridos de 5 carbonos) con acido cual da positiva por el carácter reductor
clorhídrico concentrado produce el del grupo aldehído de la glucosa y del
furfural por deshidratación de la grupo cetónico de la fructosa, los cuales
molécula en cuestión. El furfural se oxidan a ácido carboxílico y por ende
obtenido posteriormente reacciono con reducen el Cu2+ a Cu+1, dando un color
la anilina en presencia del anhídrido amarillo opaco.
acético como agente deshidratante
También se realizó la prueba de
produciendo la osazona por perdida de
seliwanoff, en la cual se hacen reaccionar
agua, este compuesto se encuentra en
cristales de resorcinol con el producto de
alta estabilidad por la conjugación
la hidrólisis, con esta prueba se busca
presentada entre el doble enlace del
detectar presencia de cetosas, en este
carbono carbonilico y el benceno
caso fructosa, así que se observa el color
proveniente de la anilina. Esta reacción
rojo cristalino por el complejo que
es caracteristica de carbohidratos con
resorcinol-fructosa que se forma.
compuestos carbonilicos como aldehidos
y cetonas, donde por deshidratación del H
COOH

C OH

monosacarido por medio de un acido HO C H

+ Cu2O
Reactivo de fehling
H C OH Cu(OH)2

concentrado produce el fufural. Es H C OH

CH2 OH

importante aclarar que los O


C
H CH2 OH

monosacáridos no presentan esta clase H


CH2 OH H OHCH2 OH H
H C OH
C O

+
HO C H
O H H 2SO4 HO C H
HO O

de reacción cuando se adiciona ácidos HO

H
OH o CH2 OH
H C OH
H

H
C

C
OH

OH
H H C OH

diluidos, cabe destacar la relativa OH H


CH2 OH
CH2 OH

Sacarosa
estabilidad de estos compuestos en Glucosa Fructosa

O H OH OH
dichos ácidos. C
OH
CH2 OH
OH Resorcinol
OH
H C OH
C

HO C H 2
HO H OH HO C H
OH
C C H
H C OH
+ H C OH

H C OH

O + 3H2O
H CH C H + HCl
H C OH

CH2 OH

HO C H
CH2 OH
HO HO
O
O H Glucosa Complejo de la fructosa
D-RIBOSA FURFURAL con el resorcinol

NH2

(CH3COO)2O
HO
O +
N
+ 2 CH3COOH 5. REACCIÓN CUALITATIVA DE LA
O
H
FURFURAL
HO
O
H
SACAROSA

El sulfato de cobre en solución se disocia


4. HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA: en sus iones Co2+ y SO4=, en solución, se
tiene sacarosa la cual tiene grupos OH-
Al tratar la sacarosa con ácido sulfúrico
que pueden aportar pares de electrones
se rompe el enlace glucosídico libres para coordinar al metal solución,
obteniéndose la glucosa y la fructosa. formando un complejo coloreado, en el
Para comprobar la realización de la cual el contraion es el sulfato.
Inmediatamente se adicionó hidróxido de
sodio, la solución cambio de color, esto
se debió a que el contraion sulfato es
cambiado por el grupo –OH- el cual hace
que el complejo cambie ligeramente de
color. El complejo formado por la
reacción de la sacarosa y el sulfato de Estructura de la amilopectina.
cobalto se muestra a continuación:
OH
H
++
HO
OH H
O O
H
OH H
H HO
H
OH
O
H OH

HO
HH OHH
HO O

H
H
H

HO
O Co
H
OH
Estructura de la amilosa
H
O HO
O O
H H
OH
H
H H
O O OH
H O
HO OH
OH OH
H
H
H H
En la primera reacción cualitativa del
OH HO HO H

Complejo Sacarosa-Cobalto. almidón, se estudió el comportamiento


frente a la adición de solución de Ioduro
En los oxígenos que participan en la en Ioduro de Potasio, se produjo una
coordinación del cobalto, son aquellos solución azul oscura, por lo cual se dice
que se encuentran menos impedidos, es que hubo un cambio, este cambio se
decir, esta aproximación se realiza, debe a la formación de un complejo
porque la sacarosa tiene muchos grupos entre la amilosa y el iodo gracias al
OH- en la molécula y no se sabe por cuál plegamiento helicoidal de la amilosa que
de ellos se lleva a cabo la unión, se intuye permite una interacción física entre el
que la unión que devenga menor gasto iodo y la amilosa en los intersticios del
energético es la explicada. polisacárido.

6. REACCIÓN CUALITATIVA CON EL Reactivo de fehling: la formación de


ALMIDÓN precipitado evidencia el carácter
reductor del almidón, efectuado por las
Para las reacciones cualitativas del
ramificaciones de amilopectina que
almidón, se preparo una suspensión la
poseen la unidad de glucosa libre.
cual se calentó para formar una solución
casi transparente la cual se sometió a 4 La reacción con hidróxido de bario no se
experimentos, el almidón está pudo realizar por cuestiones de tiempo
constituido en su gran mayoría de pero lo que se pudo investigar la reacción
amilopectina y amilosa, estructuras que si debería dejar en evidencia la presencia
se muestran a continuación: de grupos OH- en el polisacárido. Cuando
se adiciona el hidróxido, se tenía que cetosa, ya que al ser tratados con
formar un sólido en suspensión de color ácido se formó el furfural que se
blanco, este sólido corresponde a una condensa con anillos, como el
resorcinol.
especie de complejo formado entre el
bario el almidón. A lo largo del  En general las pruebas cualitativas
polisacárido, cationes bario se acomodan sirven para la determinación del tipo
cerca a los oxígenos con δ-, mediante de carbohidrato mediante el estudio
interacción electrostática para formar el de cada reacción y su comportamiento
sólido blanco observado. frente a diferentes reactivos, teniendo
en cuenta los grupos funcionales
presentes en el carbohidrato.

La reacción del almidón con la saliva,  Los polisacáridos, se caracterizan


produce la hidrólisis del almidón gracias a por enlaces glucosidicos, los cuales
la enzima ptialina que es responsable de para ser caracterizados, se necesitó la
dividir las uniones α-1,4 formando el hidrólisis ácida para estudiar el
comportamiento del monosacáridos
disacárido, maltosa, dextrina y
que lo componen.
maltotriosa. Ninguno de los productos de
la hidrólisis da positiva la prueba con  El almidón el cual está constituido
iodo, pues lo que permite que de positiva mayoritariamente por amilosa y
esta prueba es la interacción entre el amilopectina, se caracterizó por
polisacárido y el iydo. prueba con iodo, la cual formó un
complejo que permitió comprobar la
existencia de los polisacáridos.

CONCLUSIONES
SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO.
 En la prueba de Molish el cambio
de coloración violeta demuestra 1. Dibuje las estructuras simplificadas de
positivo para monosacáridos en donde
cadena abierta para todas las aldosas
la unión con el α-naftol es donde
realmente se da el cambio de y cetosas posibles hasta de 4 átomos
coloración al reaccionar con el de carbono, y dé los nombre IUPAC y
derivado furfurilico producido por la los triviales para cada uno.
acción del ácido sulfúrico el cual
deshidrata al monosacárido.

 La prueba de Fehling, es positiva


para carbohidratos de tipo aldosa, ya
que el buen carácter reductor del
grupo carbonilo es quien permite la
reducción del ion cobre (II).

 La prueba de seliwanoff fue


posible para carbohidratos de tipo
específica de +112º iniciales hasta
+52.7º. Por otra parte, al disolver
cristales de D-(+)-glucosa de p.f. 150º
(obtenida por cristalización a
temperaturas superiores a 98ºC) en
agua, aumenta gradualmente la rotación
específica de +19º iniciales hasta +52.7º.
La rotación específica más positiva se
llama α-D-(+)-glucosa, y la de rotación
inferior, β-D-(+)-glucosa.

Epimerización.

La enolización de una aldosa modifica la


estereoquímica en el C-2. Este proceso se
denomina epimerización. Los
2. Defina brevemente los términos diasteroisómeros que difieren en la
“mutarrotación” y “epimerización”. estereoquímica e uno solo de sus centros
estereogénicos se denominan epímeros.

D-Glucosa y D-Manosa, por ejemplo son


Mutarrotación. epímeros.

La representación de la glucosa en
proyecciones lineales como la de Fischer
O
O
no explica todas las características CHOH

químicas de la glucosa. En primer lugar, H OH OH HO H


HO H
la glucosa no da todas las reacciones HO H HO H
H OH H OH
propias de los aldehídos, y en segundo H OH
H OH H OH H OH
lugar, las disoluciones de D-glucosa
presentan el fenómeno llamado OH OH OH
D-Glucosa Enodiol D-Manosa
mutarrotación.

La mutarrotación consiste en la variación


Este equilibrio puede ser catalizado por
del ángulo de la desviación de la luz
hidróxido
polarizada de los carbohidratos en
soluciones acuosas, hasta alcanzar el
valor del equilibrio.
3. Escriba los nombres y estructuras de
Al disolver cristales de D-(+)-glucosa los productos obtenidos mediante la
ordinaria, de p.f. 146º en agua,
disminuye gradualmente su rotación
OH
reacción de: a) D-fructosa y b) D-manosa COOH

con los siguientes reactivos: O O


HO H HNO 3 HO H
H OH H OH
Fenilhidracina H OH
NaNO 2, 0ºC
H OH

O
COOH
N-NHC 6H5
OH Ácido 3, 4, 5-trihidroxi- 2-oxo-
HO H D-Fructosa
HO H 1, 6-hexanodioico
HO H H2N-NHC 6H5 HO H
H OH H OH
H OH H OH

OH OH
D-Manosa Fenilhidrazona de la D-Manosa
H2N-NHC 6H5
exceso
HCN
N-NHC 6H5
O CN
N-NHC 6H5 CN
HO H H OH HO H
HO H
H OH
HO H HO H HO H
H OH HCN
H OH HO H HO H
OH
+
D-Manosazona H OH H OH H OH
H OH H OH
OH OH OH
D-Manosa
OH OH
O N-NHC 6H5
cianohidrina de la D-Manosa
HO H H2N-NHC 6H5 HO H
H2O H2O
H OH H OH
H OH H OH
COOH COOH
OH OH H OH HO H
D-Fructosa Fenilhidrazona de la D-Fructosa
HO H HO H
H2N-NHC 6H5
exceso HO H HO H
+
H OH H OH
N-NHC 6H5
H OH H OH
N-NHC 6H5
HO H OH OH
Ácido 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidroxi-heptanoico
H OH
H OH

OH OH
D-Fructosazona OH OH

O HO CN NC OH
HO H HCN
HO H HO H
H OH
+
H OH H OH
HNO3, NaNO2 a 0ºC H OH H OH H OH

OH OH OH
O HO O D-Fructosa
2- cianohidrina de la D-fructosa
HO H HO H
H 2O H2O
HO H HNO 3 HO H
H OH NaNO , 0ºC H OH
2 OH OH
H OH H OH
HO COOH HOOC OH
OH HO O
HO H HO H
D-Manosa Ácido D-Manárico +
H OH H OH
H OH H OH

OH OH

El HCN es un ácido débil, por lo tanto su


reacción se debe realizar a un pH
OH
moderadamente ácido, en un pH de 9 no OAc

O
O
hay reacción. HO H CH 3COCH 3
AcO H
H OH H2SO 4 H OAc

Br2, H2O H OH
H OAc

OH
OAc
O D-Fructosa Penta-O-acetil-D-Fructosa
HO O

HO H HO H
HO H Br2, H2O HO H
H OH H OH
H OH H OH 4. Describa una experiencia para
OH OH
determinar el almidón en la papa y en
D-Manosa Ácido D-Manónico
el trigo.
OH

O
HO H
Br 2, H2O
No reacciona
Una técnica muy sencilla que nos permite
H OH
H OH detectar el almidón en distintos tipos de
OH alimentos, consiste en el
D-Fructosa
aprovechamiento de la propiedad que
tiene el almidón de reaccionar con el
yodo tomando un color azul oscuro o
HIO4
violeta. Normalmente, para esta reacción
OH
se utiliza un reactivo de laboratorio que
O
HO H HIO 4
recibe el nombre de lugol (disolución de
H OH HCHO + HCOOH
yodo, al 5 %, y yoduro de potasio, al 10%,
Formaldehído Ácido fórmico
H OH

OH
en agua).
D-fructosa

O Pero también podemos desarrollar esta


HO H
técnica en casa a partir de los productos
HO H HIO 4
H OH
HCHO + 5 HCOOH
farmacéuticos yodados que se utilizan
Formaldehído Ácido fórmico
H OH
habitualmente para tratar las heridas.
OH
D-Manosa
Tradicionalmente se ha utilizado la
tintura de yodo.

CH3COCH3 (H2SO4) En primer lugar hay que preparar el


O O
reactivo que vamos a utilizar y para ello
HO H AcO H
es necesario diluir la tintura de yodo en
HO H CH 3COCH 3 AcO H agua, se mezcla 1 gota de la tintura con
H OH H OAc
H2SO 4
H OH H OAc
10 gotas de agua.
OH OAc
D-Manosa Penta-O-acetil-D-Manosa En un plato se ponen pequeñas
cantidades de los alimentos: el trigo y la
papa y se añade una gota del reactivo a
cada muestra. Se observa cómo poco a
poco aparece el color azul oscuro
característico de la reacción del yodo con H OH H
OH H
el almidón. H O H
HO OH
HO
HO O
H OH HO
HO
H H

5. ¿Cuáles carbohidratos dan positiva la (+)-Lactosa


prueba del espejo de plata?
H OH
La prueba del espejo de plata o prueba OH
H O
de Tollens consiste en la reacción en HO H
O
medio básico de un aldehído y una HO
H
H
H OH
OH
solución que contenga el ión H O OH
diaminaplata Ag(NH3)2+. La oxidación del HO H
aldehído se acompaña por reducción del (+)-Sacarosa
ión plata a plata elemetal (en forma de OH
H OH
espejo), la reacción que se presenta se H
H O O
muestra en el esquema. HO H OH
HO H OH
H HO
RCHO  Ag ( NH 3 ) 2  RCOO   Ag OH
H
H HO
OH

Los carbohidratos que reducen el (+)-Glucosa (-)-Fructosa


reactivo de Tollens se conocen como
azúcares reductores. Todos los
BIBLIOGRAFÍA:
monosacárido, sean aldosas (como la
glucosa o la manosa) o cetosas (como la
- ROGELIO OCAMPO. Curso Práctico
fructosa), son azúcares reductores como
de Química Orgánica. 2008.
lo son también la mayoría de los
- LAGUNA J, BIOQUIMICA, Ed.
disacáridos, siendo una excepción
Fournier, S.A., 2ª ed, Mexico, p
importante la sacarosa, que no es
167.
reductora.
- EDUARDO PRIMO. Química
6. Escriba las fórmulas cíclicas de la orgánica básica y aplicada. única
glucosa, la fructuosa, la sacarosa y la edición. españa: editorial reverte.
lactosa. s.a 1995. PAG:895-900.
- MORRISON, R. T. and BOYD, R. N.
Química Orgánica. Quinta edición.
Boston: Allyn and Bacon, Inc.
1990. p1060.
- WADE, LG, Jr. Química Orgánica.
Quinta edición. Madrid: Pearson
Educación, S.A. 2004. 1065-1097p
- DURST, H. Gokel, G. Química
orgánica experimental. Reverté.
Barcelona
- MCMURRY, J. 2008. Química
orgánica. 7ª ed. Cengage
Learning. México D.F.

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