Universidad Nacional Autónoma de Nicaragua

UNAN – León
Facultad de Ciencias Químicas
Escuela de Farmacia

Componente curricular: Química Medicinal

Tema: Analgésicos Opioides

Integrantes:
 Angela Benita Téllez Bárcenas
 Katherine Guisell Vanegas Pérez
 Pilar del Socorro Draper Mejía
 Enrique Jose Suazo

Docente: Lic. Gloria Herrera

20 de mayo de 2019
 INTRODUCCIÓN

Los analgésicos opioides son un grupo de fármacos que poseen gran actividad analgésica,
mediada por la activación de receptores específicos en el sistema nervioso central y periférico,
que son derivados naturales del opio, o bien derivados semi sintéticos o análogos sintéticos con
muchas características en común.

Estos se han utilizado durante miles de años tanto para propósitos recreativos como medicinales.
La sustancia activa más importante en el opio es la morfina, llamada así en honor a Morfeo, el
dios griego de los sueños. La morfina es un analgésico muy poderoso, pero también es
sumamente adictiva. La morfina se extrajo del opio por primera vez en forma pura a principios
del siglo XIX. Se utilizó ampliamente como calmante durante la guerra civil americana, y
muchos soldados se hicieron adictos a ella.

La codeína es una droga menos poderosa que se encuentra en el opio pero que puede ser
sintetizada (fabricarse). En 1830 en Francia, Jean Pierre Robiquet aisló la codeína por primera
vez, con el fin de reemplazar al opio sin refinar, para propósitos médicos. Es utilizada
mayormente como remedio para la tos.

En 1874, varios químicos desarrollaron la heroína, en un intento por encontrar una forma menos
adictiva de la morfina. Pero la heroína era el doble de potente que la morfina, y la adicción a la
heroína se convirtió enseguida en un grave problema.

En 1905 el Congreso de Estados Unidos prohibió el opio y al año siguiente se aprobó la Ley de
Drogas y Alimentos que exigía que se incluyera en la etiqueta, el contenido de todos los
medicamentos.

En 1937, los científicos alemanes Max Bockmühl y Gustav Ehrhart, de la compañía IG Farben,
sintetizaron por primera vez la metadona. Estaban buscando un calmante de fácil utilización
durante una cirugía, que tuviera un menor potencial adictivo que el de la morfina o la heroína.

Sin embargo muchos creen que la metadona es aún más adictiva que la heroína.
Entre tanto, el comercio ilegal de opio estuvo en alza. Para 1995, el sudeste asiático ya producía
2,500 toneladas anuales.

Con la aprobación de la Administración de Drogas y Alimentos de Estados Unidos, aparecieron

en el mercado analgésicos nuevos: Vicodin en 1984, OxyContin en 1995 y Percocet en 1999.

OBJETIVOS

Objetivo general.
 Obtener información acerca de la estructura perteneciente al grupo de los analgésicos
opioides.

Objetivos específicos.
 Investigar el nombre común y químico de la estructura.

 Conocer la relación estructura- actividad de esta.

 Establecer la síntesis de obtención.

 ESTRUCTURA # 1

1. Nombre común: Codeína

2. Nombre químico: 9-metoxi-3-metil-2,3,4,4a,7,7a-hexahidro-1H-12-

metanobenzofuro(3,2-e)isoquinolin-7-ol

3. Relación estructura actividad:

CH3 La codeína es idéntica a la morfina es un pentaciclico rígido en
16
contra de un anillo de benceno (A) y 2 anillos de ciclohexano
N 155 parcialmente insaturados (B y C), un anillo piperidina (D) y un
9 D 8
10 14 anillo dihidrofurano (E), pero tiene un grupo metilo unido al
7
oxígeno en el carbono # 3. Una agrupación de oxígeno-carbono se
B C
11 13 6 conoce como un éter, por tanto, la codeína es 3-metil morfina
12 éter. Esto reduce drásticamente la actividad de la codeína a sólo el
1 E 5 OH 10% de la morfina por esterificación del que era un OH fenólico en
A
2 3 la morfina, posee un OH alilico en el C6.
4 O Posee un enlace éter entre del carbono 4 y 5, es un compuesto
básico debido a la presencia de una amina terciaria en el carbono
H3CO 16.

4. Síntesis de obtención
CH3 CH3
N N
I

OH
H OH

O H H O

HO H3CO

Morfina yoduro de metilo Codeína

La metilación del oxhidrilo fenólico en el Carbono 3 de la morfina da origen a la codeína.

 CONCLUSIÓN
La codeína o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio pero se
puede obtener de forma sintética. Es utilizada como analgésico, sedante y antitusígeno; también
considerado un narcótico. Su nombre químico según la IUPAC es (5a,6a)-7,8-didehidro-4,5-
epoxi-3-metoxi-17-metilmorfinam-6-ol ; su fórmula química C18H21N03. La metilación del
oxhidrilo fenólico de la morfina produce la codeína mucho menos habituante y toxica; al realizar
esta metilación del oxhidrilo fenólico se produce una acción poco sedativa, disminución de la
toxicomanía y disminución del efecto depresor respiratorio
En fin debe de existir una preocupación por parte de los profesionales de salud por conocer e
innovar moléculas que den origen a nuevos fármacos, más seguros y eficaces y de igual forma es
responsabilidad del profesional asegurar un uso adecuado de los analgésicos opioides por parte
de los pacientes sobre la base de una buena indicación clínica, y al mismo tiempo se minimizarán
los riesgos de uso. Así se podrían prevenir accidentes e interacciones mortales, ya que las
personas se pueden volver farmacodependientes a estos analgésicos que pueden provocar hasta la
muerte.

BIBLIOGRAFÍA
 Opiáceos relación estructura actividad/Dr. José Manuel López Tricas/Farmacéutico especialista
Farmacia Hospitalaria/Zaragoza, a 19 de mayo de 2018. Recuperado de: http://www.info-
farmacia.com/ultimas-
publicaciones/opiaceosrelacionentreestructuraquimicayactividadfarmacologica

 Delgado Cirilo, A. Minguillon Llombart, C. Joglar Tamargo, J. Introducción a la química

terapéutica, 2da edición, Diaz de Santos, Barcelona.