2.

3. Tipos de enlace covalente

En un enlace doble los átomos enlazados aportan dos electrones cada uno.

Existen los siguientes tipos de enlace covalente, a partir de la cantidad de

electrones compartidos por los átomos enlazados:

 Simple. Los átomos enlazados comparten un par de electrones de su

última capa (un electrón cada uno). Por ejemplo: H-H (Hidrógeno-
Hidrógeno), H-Cl (Hidrógeno-Cloro).
 Doble. Los átomos enlazados aportan dos electrones cada uno, formando
un enlace de dos pares de electrones. Por ejemplo: O=O (Oxígeno-
Oxígeno), O=C=O (Oxígeno-Carbono-Oxígeno).
 Triple. En este caso los átomos enlazados aportan tres pares de electrones,
es decir, seis en total. Por ejemplo: N≡N (Nitrógeno-Nitrógeno).

3. Ejemplos de enlace covalente

El nitrógeno puro (N2) tiene un enlace triple.

Ejemplos sencillos de enlace covalente son los que se dan en las siguientes
moléculas:

 Oxígeno puro (O2). O=O (un enlace doble)

 Hidrógeno puro (H2). H-H (un enlace simple)
 Dióxido de carbono (CO2). O=C=O (dos enlaces dobles)
 Agua (H2O). H-O-H (dos enlaces simples)
 Ácido clorhídrico (HCl). H-Cl (un enlace simple)
 Nitrógeno puro (N2). N≡N (un enlace triple)
 Ácido cianhídrico (HCN). H-C≡N (un enlace simple y uno triple)
1. Las estructuras de resonancia existen sólo en el papel. No existen como tales.
2. Las estructuras resonantes son útiles porque permiten representar
3. moléculas, iones y radicales para los cuales resulta
4. inadecuada una sola estructura de Lewis. Se escriben entonces dos o más de dichas
5. estructuras y se les llama estructuras en resonancia o contribuyentes
6. de resonancia. Las estructuras se conectan con
7. flecha de doble punta (), y se dice que la molécula, radical o ion real es como un
8. híbrido de todas ellas.
9. La escritura de estructuras resonantes sólo permite el movimiento de electrones.
10. Las posiciones de los núcleos de los átomos deben permanecer
11. iguales en todas las estructuras. La estructura 3
12.
13. , por ejemplo, no es una estructura resonante del catión alílico, porque para formarla sería
14. necesario mover un átomo de hidrógeno, y esto no está permitido.

3. Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis. No se deben

4. escribir estructuras en las cuales el carbono tenga cinco enlaces,
5. por ejemplo:

Ésta no es una estructura resonante adecuada para el metano porque el carbono posee cinco
enlaces. Los elementos del primer renglón (período) importante
de la Tabla Periódica pueden poseer más de ocho electrones en su capa de valencia.
4. Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo número de electrones
5. desapareados. La estructura siguiente no es una estructura resonante
6. para el radical alilo, porque contiene tres electrones desapareados y el radical alilo sólo
7. posee uno.

5. Todos los átomos que son parte del sistema deslocalizado se deben encontrar en el
6. mismo plano o ser casi planares. Por ejemplo,
7. el 2,3-di-terc-butil-1,3-butadieno, se comporta como un dieno no conjugadoporque los
8. enormes grupos terc-butilo deforman la estructura e impiden que los
9. enlaces dobles estén en el mismo plano. Debido a que no están en el mismo plano,
10. los orbitales p en el C-2 y el C-3 no se sobreponen, con esto se previene
11. deslocalización y, por tanto, la resonancia.

6. La energía de la molécula real es menor que la que se podría estimar para cualquier
7. estructura contribuyente. Por ejemplo, el catión alilo real es
8.
más estable que lo que cualquiera de las estructuras resonantes 4 ó 5 indicarían por separado.
e incluso el catión alilo es más estable, tiene menor energía, que un carbocatión secundario. Es f
estabilización por resonancia.

El benceno posee una fuerte estabilización por resonancia, debido a que es un híbrido de las
dos formas equivalentes que siguen:

7. Las estructuras de resonancia equivalentes hacen la misma contribución para el

8. híbrido, y los sistemas que representan poseen gran
9. estabilización por resonancia. Las estructuras 4 y 5 calculan la misma contribución al
10. catión alílico porque son equivalentes. También proporcionan una
11. contribución estabilizadora importante y explica la estabilidad desacostumbrada de los
12. cationes alílicos.
13. Las estructuras que no son equivalentes no hacen la misma contribución. En términos
14. generales, mientras más estable es la estructura por sí sola,
15. mayor es su contribución para el híbrido. Por ejemplo, el catión siguiente es un
16. híbrido de las estructuras 6 y 7. La estructura 6 hace una contribución
17. mayor que la 7 porque la 6 semeja un carbocatión terciario, mientras que la 7 semeja un
18. catión primario, y los cationes terciarios son más estables.
El hecho de que la 6 haga una contribución mayor significa que la carga parcial positiva del
carbono b del híbrido, será mayor que la carga parcial positiva
del carbono d. También significa que el enlace entre los carbonos c y dserá más parecido a
un enlace doble que la unión entre los carbonos b y c.

Las siguientes reglas ayudan a tomar decisiones sobre las estabilidades relativas de las

estructuras de resonancia.

a. Cuantos más enlaces covalentes posee una estructura, es más estable.

b. Esto es exactamente lo que se espera, porque se sabe que la formación
c. de un enlace covalente disminuye la energía de los átomos. Esto significa que,
d. entre las estructuras siguientes para el 1,3-butadieno, la 8 es, en
e. definitiva, la más estable y la que lleva a cabo la mayor contribución porque
f. contiene un enlace adicional.

b. Las estructuras en las cuales todos los átomos poseen los electrones de la
c. capa de valencia completos son especialmente estables y
d. hacen contribuciones mayores para el híbrido (es lo esperado en base a lo que
e. se sabe acerca de enlaces). Esto significa, por ejemplo, que 12
f. hace una contribución estabilizadora mayor al catión de abajo que 11, porque todos
g. sus átomos poseen una capa completa. También hay que notar
h. que 12 tiene más enlaces covalentes que 11 (ver regla a).

c. La separación de carga disminuye la estabilidad. La separación de carga supuesta

d. requiere energía; por tanto, las estructuras en las cuales las
e. cargas opuestas se encuentran separadas, poseen mayor energía,
f. menor estabilidad, que las que no tienen separación de cargas. Esto significa que
g. entre las dos estructuras siguientes de cloruro de vinilo,
h. la estructura 13 aporta la mayor contribución, porque no tiene cargas
i. separadas.