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Agamenon Roberto
Prof. Agamenon Roberto
H
H C H + Cl Cl
H
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
H Cl
H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ
H H
Prof. Agamenon Roberto
H H
H C C H + Cl Cl
H H H H
CCl 4
H C C H + Cl Cl H C C H
Cl Cl
Prof. Agamenon Roberto
H OH
H C C H + H 2O
H H
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
H OH
H+
H C C H H C C H + H 2O
H H H H
Prof. Agamenon Roberto
Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se
Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.
Os haletos de alquila.
Os alcoóis.
Os ácidos carboxílicos.
H H
LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H
H Cl
I LUZ I
CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
SO3H
H2SO4
+ H2SO4 + H2O
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
6 CH 3
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio
está situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
Prof. Agamenon Roberto
02) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6).
Na transformação do benzeno em fenol ocorre
+ ... + ...
BENZENO FENOL
ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4 H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2
– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I – COOH
( DESATIVANTES )
ORIENTADOR OH
ORTO – PARA
AlCl3 – Cl
OH + HCl
+ Cl2
OH
AlCl3
+ HCl
Cl
ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META
( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )
– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br – I
– COOH
( DESATIVANTES )
Prof. Agamenon Roberto
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR
META
NO2 NO2
AlCl3
+ Cl2 + HCl
– Cl
– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br – I
– COOH
( DESATIVANTES )
Cl
1
o “cloro” é orientador
6 2 orto-para e desativante
5 3
4
A 5 A
+ 1
+ NO 2
4
2 o “nitro” entrou na
posição “3”
3
Fazem-se as seguintes afirmações: então “A” é
NO 2 orientador meta
F I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.
V II. O grupo “A” é meta-dirigente.
V III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
F
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
F
V. Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III. Prof. Agamenon Roberto
REAÇÕES DE ADIÇÃO
H H
CCl
C
4
H C H + H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
H C C C H + H Cl
H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
H H H
H C C C H + H OH
H
H+
H H H
H C C C H + Cl Cl
H
CCl4
H H H
H C C C H + H H
H
CCl4
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
X + HBr C6H13Br
H Cl
H Cl
H Cl H Cl
H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
OMgBr
O
H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH
H H
ETANAL H
2 - PROPANOL
O OH
H3CMgBr
H3C C CH3 H3C C CH3
H2O
PROPANONA CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
O
H 2O
H 3C C + H3CCH2MgBr
H
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
OH
c) 2 – butanol.
d) etanol.
H 3C C CH2 CH3
e) 2 – propanol.
2 – BUTANOL
ou
BUTAN – 2 – OL
Prof. Agamenon Roberto
02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol. COMPOSTO
e) propanóico. FORMADO
do reagente de Grignard
O temos o CH3 OH
O
H3CMgCl
H3C C H 3C C CH3
H H 2O
H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O
H OH H H
menos hidrogenado
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água
H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...
H Cl H H
menos hidrogenado
Prof. Agamenon Roberto
Ocorre na presença do ZINCO
H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2
H Br Br H
H H H H
C
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C CH3 + ...
H Br Br H
H
I [O]
O
H3C – C – OH H 3C – C
I ETANOL – H2O ETANAL H
H
O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz
ácido carboxílico.
O [O] O
H 3C – C H 3C – C
– H2O
ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H O
I [O] II
H3C – C – CH3 H3C – C – CH3
I – H2O PROPANONA
OH
2 – PROPANOL
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
H H H H
I I [O] I I
H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3
branda I I
OH OH
H H H H
I I [O] I O I
H3C – C = C – CH3 H3C 2– H + O = C – CH3
C O– C
C3=
a fundo OH
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
O
e) etanoato de metila e butanóico. H3C – IIC = O
H3C – CI – CH3 não sofre oxidação
[O] CH3
PROPANONA
H3C – C = C – CH2 – CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CC––CH
OH= CH2 2––– C
CH3
I OH
ÁCIDO PROPANÓICO
OH
H
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
a) 2 – metil – 3 – hexeno.
b) 3 – metil – 3 – hexeno.
c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno.
d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
1 2 3 4 5 6
H 3C CH C O O C CH2 CH3
CH3 H
OH CH3
ÁCIDO METIL – dimetil –
2, 4PROPANÓICO 3 – hexeno BUTANONA
H3C C O
C OH3 + O3
C
ETANAL
CH3
PROPANONA
Zn H2O
1
3
4 41
O 3
2 O AA
2 AAreação
reação CA
reação
reação B
BéDééuma
uma
uma
deve reação
reação adede
reação
seguir adição,
típica devendo
substituição
eliminação,
regra formar
deMarkovnikov.
de oxidação,
quedevendo como
emnucleofílica, gerarproduto
devendo
o 2-metil-2-penteno
como
principal
formar
deve
produto ooo
ser como 1-clorobutano.
produto
produto
ácido principal
acético.
formado o 2-hidroxipentano.
em maior quantidade.
X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
Cl
NO 2
H 3C CH C C H 3 + Br H 3C C C CH 3
2
CH 3 Br CH3
(I) (II)