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D I B E N Z A L A C E T O N A - Practica experimental
Dibenzalacetona Qúmica Orgánica FESC
Química Orgánica I (Universidad Nacional Autónoma de México)

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Descargado por Uriel Ramos (uriel_ska10@hotmail.com)
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Previo: Bibenzalacetona Grupo: 1202


Integrantes: Laboratorio de Química Orgánica II
Espinoza Morales Dafne Itzel
Ponce Espino Marlen
López Vázquez Jorge Armando

DIBENZALACETONA
Condensación aldólica simple.

Los aldehídos pueden ser convertidos a hidroxialdehídos cuando son tratados con pequeñas
cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacción recibe el nombre
de condensación aldólica. El termino aldólica viene del hecho de que en el producto de
reacción se tiene la presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. La condensación
aldólica puede ser catalizada por ácidos o por bases.
Condensación cruzada.
Las reacciones entre dos compuestos que contienen carbonilos diferentes en solución
básica reciben el nombre de condensaciones cruzadas o mezcladas.

A) Reacción de dos aldehídos que tienen hidrógenos .α


Hablando en términos generales, la reacción de condensación aldólica
que involucra dos aldehídos distintos que presentan hidrógenos alfa de
poca utilidad, debido a que se obtiene una mezcla de productos.

B) Condensaciones aldólicas cruzadas entre los aldehídos y cetonas.


Las reacciones de condensación aldólicas cruzadas que involucran aldehídos y cetonas, que
tienen hidrógeno α, pueden llevarse a cabo experimentalmente de manera que no se
obtienen ciertos productos de condensación cruzada. Éstas algunas veces se conocen como
reacciones de Claisen-Schmidt.

Reacción de Claisen-
Shmidt.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la
síntesis de cetonas α, β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una
cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo
carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona fácilmente con la acetona
presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata
Espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así
obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de
aldehído.
Condensaciones aldólicas cruzadas que involucran aldehídos o cetonas que no tienen
hidrógenos α. Las condensaciones aldólicas cruzadas de un aldehído o cetona que presenta
hidrógenos α y uno que no lo tiene, suelen ser más satisfactorias, debido a que ocurren
menores reacciones laterales. El compuesto que no tiene hidrógenos no puede experimentar

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la autocondensación, y la correspondiente al otro compuesto carbonilo puede disminuirse al


mínimo, por medio de las condiciones experimentales.

Qué producto se obtiene si


en lugar de dos moléculas
de benzaldehído, se utiliza
solamente una?
¿Qué producto se obtendría si en lugar de dos moléculas de benzaldehído, se utiliza
solamente una?
Se obtendría el aducto mono-benzal acetona:

Él cual puede ser diferenciado por sus propiedades físicas, espectroscópicas, etc.
En este caso la cetona se utilizaría en exceso para minimizar el segundo paso de
condensación.
¿Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona?

¿Qué producto se
obtiene si en lugar de
acetona se utiliza
benzofenona?

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No habría reacción ya que los dos sustratos, tanto lo benzofenona como el benzaldehído no
cuentan con hidrógenos alfa. Por lo cual no habría un grupo carbonilo que actuará como
nucleófilo.
Reacción general efectuada.

Mecanismo de Reacción:

Propiedades de los reactivos.


Etanol
Formula: CH3CH2OH. P.M. 46.07g/mol, densidad 0.78g/ml, p.f. -130ºC, p.e. 78.3ºC. El
etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se
conoce como alcohol etílico. Sus vapores son más pesados que el aire.
Características toxicológicas.
Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada
por resequedad y agrietamiento.
Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico.

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Acetona.
Fórmula: C3H6O, P.M. 98.14g/mol. Líquido transparente, neutro e incoloro con olor dulce
característico, p.f. -137ºC, p.e. 56ºC, densidad de 0.791g/ml.
Características Toxicológicas.
Ingestión: Puede provocar irritación de las membranas mucosas, por inhalación causa
irritación en las mucosas, puede causar irritación en la piel, incluso llegar a sangrado con
posibilidad de llegar a dermatitis, y causa irritación o
enrojecimiento ocular.

Hidroxido de Sodio.

El hidróxido de sodio o hidróxido sódico, también conocido como soda cáustica o sosa
cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria en la fabricación de papel, tejidos,
y detergentes.
Fórmula: NaOH
Masa molar: 39.997 g/mol
Densidad: 2.13 g/cm³
Punto de ebullición: 1,388 °C
Punto de fusión: 318 °C
Denominación de la IUPAC: Sodium oxidanide, Sodium hydroxide
Soluble en: Agua, Metanol, Etanol
Solido Blanco

Benzaldehido.

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El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo


de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los
aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia
de compuestos. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras
agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de
almendras (concretamente en la amigdalina que contienen), de ahí su olor típico.
Fórmula: C7H6O
Densidad: 1.04 g/cm³
Masa molar: 106.121 g/mol
Punto de ebullición: 178.1 °C
Punto de fusión: -26 °C
Soluble en: Agua, es un líquido.

Dibenzalacetona.

Procedimiento Experimental.

Inicio

Solucion de 1.25 g de 1.25 ml de


NaOH, 12.5 ml de Benzaldehido y 0.5
agua, 10 ml etanol ml de acetona poco a
poco

Temperatura de 20-
Agitar por 30 min.
25°C con baño de agua
fria

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Filtre precipitado a
vacio y lave con agua
fría.

Recristalice con Pese y determine


etanol punto de fusión
(110°C)
Fuentes:

 Ignacio Martínez Trejo. (2001). Condensaciones. 22 de febrero de 2014, de


Universidad Nacional Autónoma de
México Sitio web:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf

 Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página


1033.

 Alan S. Wingrove. (2003). Química Orgánica. México: Oxford University (páginas


1188-1190).

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