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D I B E N Z A L A C E T O N A - Practica experimental
Dibenzalacetona Qúmica Orgánica FESC
Química Orgánica I (Universidad Nacional Autónoma de México)
DIBENZALACETONA
Condensación aldólica simple.
Los aldehídos pueden ser convertidos a hidroxialdehídos cuando son tratados con pequeñas
cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacción recibe el nombre
de condensación aldólica. El termino aldólica viene del hecho de que en el producto de
reacción se tiene la presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. La condensación
aldólica puede ser catalizada por ácidos o por bases.
Condensación cruzada.
Las reacciones entre dos compuestos que contienen carbonilos diferentes en solución
básica reciben el nombre de condensaciones cruzadas o mezcladas.
Reacción de Claisen-
Shmidt.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la
síntesis de cetonas α, β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una
cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo
carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona fácilmente con la acetona
presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata
Espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así
obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de
aldehído.
Condensaciones aldólicas cruzadas que involucran aldehídos o cetonas que no tienen
hidrógenos α. Las condensaciones aldólicas cruzadas de un aldehído o cetona que presenta
hidrógenos α y uno que no lo tiene, suelen ser más satisfactorias, debido a que ocurren
menores reacciones laterales. El compuesto que no tiene hidrógenos no puede experimentar
Él cual puede ser diferenciado por sus propiedades físicas, espectroscópicas, etc.
En este caso la cetona se utilizaría en exceso para minimizar el segundo paso de
condensación.
¿Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona?
¿Qué producto se
obtiene si en lugar de
acetona se utiliza
benzofenona?
No habría reacción ya que los dos sustratos, tanto lo benzofenona como el benzaldehído no
cuentan con hidrógenos alfa. Por lo cual no habría un grupo carbonilo que actuará como
nucleófilo.
Reacción general efectuada.
Mecanismo de Reacción:
Acetona.
Fórmula: C3H6O, P.M. 98.14g/mol. Líquido transparente, neutro e incoloro con olor dulce
característico, p.f. -137ºC, p.e. 56ºC, densidad de 0.791g/ml.
Características Toxicológicas.
Ingestión: Puede provocar irritación de las membranas mucosas, por inhalación causa
irritación en las mucosas, puede causar irritación en la piel, incluso llegar a sangrado con
posibilidad de llegar a dermatitis, y causa irritación o
enrojecimiento ocular.
Hidroxido de Sodio.
El hidróxido de sodio o hidróxido sódico, también conocido como soda cáustica o sosa
cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria en la fabricación de papel, tejidos,
y detergentes.
Fórmula: NaOH
Masa molar: 39.997 g/mol
Densidad: 2.13 g/cm³
Punto de ebullición: 1,388 °C
Punto de fusión: 318 °C
Denominación de la IUPAC: Sodium oxidanide, Sodium hydroxide
Soluble en: Agua, Metanol, Etanol
Solido Blanco
Benzaldehido.
Dibenzalacetona.
Procedimiento Experimental.
Inicio
Temperatura de 20-
Agitar por 30 min.
25°C con baño de agua
fria
Filtre precipitado a
vacio y lave con agua
fría.