CLASE 9

ALCALOIDES DERIVADOS DEL NÚCLEO QUINOLEICO

ROSA A. MIGUEL ATO - QF

Docente de Farmacognosia II
rmiguelato@yahoo.com rmiguelato@gmail.com
 ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO - BIOSÍNTESIS

EL TRIPTÓFANO ES EL PRECURSOR DE CASI EN SU TOTALIDAD DE ESTOS

ALCALOIDES POR UNA REACCIÓN DE DESCARBOXILACIÓN SE OBTIENE LA
TRIPTAMINA
 ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO - HISTORIA

LOS ANTIGUOS PERUANOS CONOCIAN

LAS PROPIEDADES MEDICINALES DE ESTAS
CORTEZAS ANTES DE LA CONQUISTA DEL
PERÚ. FUERÓN LOS CONDES DE
CHINCHON , VIRREYES DEL PERÚ (1630);
LOS QUE PROPAGARÓN SU ATRIBUTOS
FARMACOLÓGICOS, AL SER CURADA LA
CONDESA DE FIEBRES TERCIANAS

EL BOTÁNICO FRANCÉS, CHARLES MARIE DE LA

CONDAMINE (1735) DESCUBRIÓ EL ÁRBOL Y QUE MAS
TARDE FUE LLAMADO POR LINNEO CINCHONA
OFFICINALIS, VARIEDAD CONDAMINEA.
ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO - HISTORIA

FAMILIA: RUBIACEAS
GENERO: FANERÓGAMAS
ORDEN: GENTIANALES
ESPECIES:
CINCHONA SUSSIRUBRA (QUINA ROJA)
CINCHONA CALISAYA (QUINA MARILLA)
CINCHONA OFFICINALIS (QUINA GRIS)
CINCHONA LEDGERIANA (HIBRIDO ENTRE CINCHONA CALISAYA Y MICRANTHA)
SE CONOCEN 25 ESPECIES QUE OSCILAN EN UN TAMAÑO DE 5 A 15 METROS DE ALTURA
ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO - QUINA
 ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO - QUINA
ESTRUCTURA VEGETAL DONDE SE ENCUENTRA EL P.A.:
✓ CORTEZA TRONCO,
✓ RAMAS
✓ RAÍCES
ALCALOIDES:
✓ QUININA
✓ QUINIDINA
✓ CINCONINA
✓ CINCONIDINA
✓ CINCONAMINA
✓ EPIQUININA
✓ HIDROQUININA
✓ HIDROQUINIDINA
✓ CUPREINA
✓ QUINAMINA
✓ CONQUINAMINA
✓ CUSCAMINA
✓ CUSCAMIDINA
✓ JAVANINA
 QUINA
DESCUBIERTO POR PELLETIER Y CAVENTOU EN 1820,
QUÍMICAMENTE ES LA 6-METOXI-CINCONIA Y ESTA FORMADA POR UN
NÚCLEO QINOLEICO UNIDO POR UN OH SECUNDARIO A UN NÚCLEO
QUINOCICLIDINA MODIFICADO POR EL GRUPO VINILLO -CH-CH2.
QUININA – ESTRUCTURA QUÍMICA

C20H24N2O2

PROPIEDADES:
•POLVO CRISTALINO BLANCO
•INODORO
•SABOR AMARGO
•POCO SOLUBLE EN AGUA FRIA MÁS EN CALIENTE
•SOLUBLE EN ALCOHOL, CLOROFORMO Y ETER
•CON ÁCIDOS DILUIDOS FORMA SALES CRISTALIZABLES
•LEVÓGIRO
•QUÍMICAMENTE ES LA 6-METOXI - CINCONINA

QF ROSA A . MIGUEL ATO

ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO – ESTRUCTURA QUÍMICA

QUININA - L QUINIDINA - D

CINCONINA Y CINCONIDINA:
LOS CUALES DERIVAN DE UNA
ESTRUCTURA FUNDAMENTAL
FORMADA POR UN ANILLO
QUINOLÍNICO.

CINCONINA CINCONIDINA
 ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO – USOS TERAPÉUTICOS

LA QUININA SE USA COMO:

• ANTIFEBRIFUGA
•ANTIPALUDICA TIENE ACCIÓN TOXICA SOBRE EL HEMATOZOARIO DE
LANERAN PARASITO CAUSANTE DEL PALUDISMO O MALARIA
•ANALGESICO
•OXITOCICA
•SE ASOCIA A MEDICAMENTOS ANTIGRIPALES
 ALCALOIDES NÚCLEO QUINOLEICO – ACCIÓN TÓXICA

EN SOBREDOSIS O EL USO CONTINUO PRODUCE UN ESTADO

TÓXICO LLAMADO CINCONISMO, QUE SE CARACERIZA POR:
✓ ZUMBIDO DE OIDOS
✓ PERTURBACIONES DE LA VISTA
✓ EDEMA PULMONAR AGUDO
✓ ABORTO ESPONTÁNEO
✓ TERATÓGENO (CATEGORIA X)

QF ROSA A . MIGUEL ATO

GRACIAS