UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, Decana de América

FACULTAD DE INGENIERÍA GEOLÓGICA, MINERA, METALÙRGICA Y GEOGRÁFICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

Unidad 2:
Hidrocarburos
alifáticos
Alquenos y
alquinos:
Estructura,
Nomenclatura,
estabilidad y
reactividad
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 Alquenos

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 Hidrocarburos Saturados e Insaturados

Los hidrocarburos saturados no tienen enlaces dobles.

hidrocarburos insaturados tienen uno o más enlaces dobles.

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 Nomenclatura de Alquenos

Reemplaza el sufijo “ano” del alcano por “eno.”

El grupo funcional obtiene el menor número posible.

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 Nomenclatura de Alquenos

Número en la dirección de tal manera que el grupo funcional

consiga el número más bajo
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 Nomenclatura de Alquenos

Los sustituyentes se indican en orden alfabético.

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 Nomenclatura de Alquenos

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 Los estereoisómeros de un alqueno se nombran
usando los prefijos “CIS” o “TRANS”

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 Nomenclatura de Dienos

dos doble enlaces = dieno

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 Nomenclatura de alquenos Cíclicos

No es necesario un número para indicar la posición del grupo

funcional; siempre está entre C1 y C2

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 Carbonos vinílicos y alílicos

carbono vinílico: el carbono sp2 de un alqueno

carbono alílico: un carbono adyacente a un carbono vinílico

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 Reacciones de Compuestos Orgánicos

Los compuestos orgánicos se pueden dividir en familias.

Todos los miembros de una familia reaccionan de la misma

manera. La familia a la que pertenece un compuesto depende
de su grupo funcional.
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 Cada familia se puede colocar en uno de
estos cuatro grupos

Las familias de un grupo reaccionan de modo similar.

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 Electrófilos

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 Nucleófilos

Un nucleófilo tiene:
Una carga negativa
Un par solitario
Un doble enlace

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 Un Nucleófilo reacciona
Con un Electrófilo

Su primera reacción orgánica es una reacción de dos pasos.

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 Flechas Curvas

Primer paso de la reacción

Las flechas curvadas se utilizan para mostrar el
mecanismo de una reacción.
El mecanismo de una reacción es la descripción paso a
paso del proceso mediante el cual los reactivos se
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convierten en productos.
 Flechas Curvas

Segundo paso de la reacción

La flecha curva muestra de dónde empiezan los electrones y

donde terminan.

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 Cómo dibujar las flechas curvas

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 Cómo dibujar las flechas curvas

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 Cómo dibujar las flechas curvas

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 Ejercicios

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 Reacción de Reducción

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 Estabilidad Relativa de los alquenos

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 Estabilidad Relativa de Alquenos
disustituidos

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 Reacciones de alquenos
Reacción de Adición Electrofílica

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 Adición de un Halogenuro de Hidrógeno

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 ¿Qué carbono sp2 se queda con el H+?

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 El mecanismo

La formación de carbocatión es la etapa determinante

de la velocidad.
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Estabilidad Relativa de los Carbocationes

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 Estabilidad del Carbocatión

Los grupos alquilo estabilizan los carbocationes porque

disminuyen la carga positiva sobre el carbono.

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 Ejercicios

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 Los productos determinan la diferencia en
la estabilidad del Carbocatión

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 Las Reacciones de Adición Electrofílica son
Regioselectivas

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 El electrófilo se añade al carbono sp2 unido
a carbono que contenga más hidrógenos

Una reacción regioselectiva forma más de un isómero constitucional

que otra.
• Completamente regioselectivo
• Altamente regioselectivo
• Moderadamente regioselectivo
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 No es Regioselectivo

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 Ejercicios

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 Adición de agua catalizada por un ácido

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 Mecanismo para la adición de agua
catalizada por un ácido

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 Ejercicios

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 Adición de un alcohol a un alqueno

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 Mecanismo para la adición de un alcohol
catalizada por un ácido

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 Ejercicios

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 Introducción a los Alquinos

Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace

carbono-carbono.
General formula: CnH2n–2 (acíclico)
CnH2n–4 (cíclico)

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 Nomenclatura de Alquinos

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 Nomenclatura de Alquinos

• El sufijo “ino" se asigna al número más bajo.

• Los sustituyentes se asignan de modo que el número
más bajo esté en el nombre.

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 Estructura de Alquinos

El triple enlace está compuesto por un enlace sigma y dos enlaces π.

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 Los alquinos (como los alquenos) sufren
Reacciones de Adición Electrofílica

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 El primer paso es la adición de un
electrófilo

Adición de un electrofilo Adición de un electrofilo

a un alqueno a un alquino

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 Puede ocurrir una segunda reacción de adición

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 La adición a un Alquino Terminal es
Regioselectiva

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 La segunda adición electrofílica la reacción
es también regioselectiva

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 Un alquino interno asimétrico forma dos
productos

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 La Adición de Hidrógeno forma un
Alcano

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 Parando en el alqueno

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 Catalizador de Lindlar

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