12/08/2019

CARBOIDRATOS (monossacarídeos)
Polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas
CARBOIDRATOS Usualmente 3 a 7 carbonos

• Correspondem a classe de biomoléculas mais abundante na natureza NOMENCLATURA

• Calcula-se que 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O sejam convertidos em
carboidratos anualmente através da fotossíntese.
Função aldeído (C1): aldose
• Funções principais: cetona (C2): cetose
• fonte de energia para organismos não-fotossintetizantes,
• Polímeros estruturais
• Sinalização C3: trioses
C4: tetroses
C5: pentoses
C6: hexoses
C7: heptoses

Todos os monossacarídeos (exceto dihidroxiacetona) apresentam carbonos quirais

Três carbonos Quatro carbonos

D-Gliceraldeído D-Eritrose D-Treose

Cinco carbonos

D-Ribose D-Xilose D-Lixose

1
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D-Cetoses

A cadeia “aberta” de monossacarídeos com ≥ 5 carbonos não é

Epímeros: diferem na disposição em um carbono quiral observada em solução aquosa
Reação intramolecular: hemiacetal (aldoses) ou hemicetal (cetoses)

Manose e Glucose são epímeros em C2

Galactose e glucose são epímeros em C4

Obs.: Manose e Galactose não são epímeros devido a diferença em C2 e C4

Reação intramolecular: hemiacetal Reação intramolecular: hemicetal

1
C-2

1
C-2

C1 = anomérico C-2 é o carbono anomérico

pirano  piranose
Anômeros  e  furano  furanose

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A formação do anel produz dois isômeros:  e  DERIVADOS DE MONOSSACARÍDEOS

 e  são anômeros

C-2

α-D-Fructofuranose

C-2
C-1 C-1

β-D-Fructofuranose

O carbono anomérico é aquele que apresentava a carbonila

Condensação de dois monossacarídeos

envolve –OH do carbono anomérico do açúcar 1 com –OH do açúcar 2

Exemplos de diferentes dissacarídeos formados pela condensação de Dissacarídeos não redutores:

2 monossacarídeos Carbonos anoméricos estão “bloqueados” (no exemplo abaixo ambos C-anoméricos
fazem parte da ligação glicosídica)

Ligação glicosídica

Dissacarídeos possíveis de serem formados

C1→1, C1→2, C1→3, C1→4, C1→6
C1→1, C1→2, C1→3, C1→4, C1→6

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Monossacarídeos podem se ligar a outros oligossacarídeos

Polissacarídeos
Homopolissacarídeos: somente um tipo de monossacarídeo

Linear

Ramificado

Heteropolissacarídeos: mais de um tipo de monossacarídeo

Canomérico
Canomérico
Linear

Ramificado

extremidade Glc(1,4)Glc(1,4)Glc extremidade

não-redutora redutora

Oligossacarídeos cíclicos: ciclodextrinas

Exemplos de oligo- ou polissacarídeos

Amido é um homopolissacarídeo formado por duas cadeias: Aspecto estrutural da amilose

• Amilose basicamente linear [Glucose (1,4)] As ligações Glc(1,4)
• Amilopectina com ramificações [Glc (1,4) e [Glc(1,6)] produzem um polímero com
estrutura helicoidal

Complexo de Iodo com amido

Função: armazenamento de glucose

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Celulose é um homopolissacarídeo formado Glucose (1,4)

A ligação Glc(1,4) produz

cadeias “esticadas”
estabilizadas por ligações de
hidrogênio.

Carboidratos também podem ser ligados a lipídeos Carboidratos também podem ser ligados a proteínas

Ligação N-glicosídica Ligação O-glicosídica

Asparagina e N-Acetilglucosamina Serina e N-Acetilgalactosamina

carboidrato

Elastase: glicoproteína que hidrolisa elastina (uma proteína estrutural)