UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN
QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6:ÁCIDO PÍCRICO

Integrantes:
Espinosa Maldonado Ivan Joaquin
Hernandez Cruz Aldair
Velasco Sandoval Rodrigo
Equipo-5 Grupo-1401AB

Objetivos
● Obtener experimentalmente el ácido pícrico mediante el buen uso de las
técnicas de laboratorio.
● Realizar y conocer la reaccion de sustitucion nucleofilica.
● Conocer los tipos de cromóforos y auxocromos.
● Conocer las aplicaciones del ácido picrico.

Reacción general

Mecanismo de reacción
Rendimiento teórico

1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑃 229.11𝑔 𝐴𝑃

0,5g fenol(94.11𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙) (1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙) (1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑃
)=1,2172 gAP

Marco Teórico
La reaccion de sustitucion electrofilica aromatica en donde reacciona un electrofilo
con un anillo aromatico y sustituye hidrogenos:

Se efectúa en dos etapas la reacción inicial de un electrófilo con un anillo

aromático,seguido de la pérdida H+ del carbocatión intermediario estabilizando con
resonancia para regenerar el anillo aromático:

Nitración aromática

El benceno reacciona con lentitud con él ácido más concentrado para formar él
nitrobenceno.Él electrófilo en esta reacción es el ion nitronio,él cuál se genera a
partir de HNO3 para la protonación y pérdida del agua. el ion nitronio reacciona con
él benceno para producir un carbocatión intermediario.
La nitración de un anillo aromático es una reacción particularmente importante en él
producto nitro sustituido se puede reducir por reactivo de hierro metálico o con la
arilamina, el ácido sulfúrico concentrado aumentó la velocidad de la reacción al
incrementar la concentracion del electrofilo.

En un benceno monosustituido el ataque electrófilo puede tener lugar en las

posiciones 2,3 o 4 respecto a la posición del sustituyente y puede ocurrir a mayor
velocidad que en él benceno si el sustituyente es activante o desactivante.Los
grupos activantes facilitan el ataque electrofílico,especialmente en las posiciones
orto y para,y los grupos desactivantes los dificultan,especialmente en las
posiciones,resultando indirectamente favorecido el ataque en la posición meta.
Los orientadores meta tiene directamente enlazado al sistema aromático un átomo
cargado positivamente o un átomo neutro unido a través de un enlace múltiple a un
átomo muy electronegativo.

La reacción de nitración de cualquier compuesto bencénico con sus sustituyente

desactivantes y orientador a meta,como el nitrobenceno.Sí los compuesto nitro muy
preferentemente en meta es porque es la reacción que ocurre rápidamente debido a
que el carbocatión más estables

Él fenol es un compuesto solido blanco e incoloro qué posee un olor dulce,su

estructura consta de un anillo benicinico,y tiene un grupo hidroxilo en lugar de uno
de los atomos de hidrógeno.Gracias a la presencia de este anillo este se puede
estabilizarse .Está propiedad es importante debido a qué pueda perder con facilidad
su hidrógeno por él grupo hidroxilo.En presencia de grupos electrofilicos hace notar
sus propiedades acidas.
Él fenol puede sufrir distintas reacciones de sustitucion electrofilica aromatica tales
como la sulfonacion y halogenacion.También reacciona con compuestos
carbonilicos,tanto en medio ácido o basico.

Los grupos cromoforos son arreglos de un conjunto de atomos dentro de una

molécula qué absoreben energía en la region del espectro visible,son responsables
de darle color en un compuesto.

Existen dos tipos cromoforos,los cromoforos fuertes qué basta con la presencia de
uno en la molécula para qué está sea colora,mientras qué los debiles producen
color solamente cuando se encuentran varios de ellos en la molécula.

Los grupos auxocromos no

producen color por sí solos,pero
cuando se encuentran en
combinacion con un cromoforo
cambian de tonalidad.También se
definen con la capacidad de
donar electrones no
compartidos,mediante un
mecanismo de resonancia del
sistema insaturado del cromoforo.

El trinitrofenol (TNP), también

denominado ácido pícrico, de
fórmula química C6H2OH(NO2)3,
es un explosivo que se utiliza
como carga aumentadora para
hacer explotar algún otro
explosivo menos sensible como el
TNT.El ácido pícrico fue el primer
alto explosivo (compuesto orgánico
nitrado) adecuado para soportar la
aceleración del disparo en medios
convencionales de artillería. La
nitroglicerina y el algodón pólvora
estaban disponibles antes, pero la
sensibilidad de choque a veces
causaba su detonación dentro del
cañón de artillería en el momento de
disparar. En 1885, basado en la
investigación de Hermann Sprengel,
el químico francés Eugène Turpin
patentó el uso de ácido pícrico
prensado y fundido en cargas
explosivas y proyectiles de artillería.

El ácido pícrico se utilizó en la batalla de Omdurmán,3 la Segunda Guerra Bóer,4 la

Guerra Ruso-Japonesa,5 e incluso en la Primera Guerra Mundial.6 Pero el apogeo
de su uso se produjo en la Guerra Ruso-Japonesa. Los japoneses lo usaron tanto
en tierra, en sus granadas de artillería para los cañones de 75 mm, que llevaban
unos 800 g de ácido pícrico, como en el mar en las granadas para los cañones de
12 pulgadas, con hasta 40 kg de explosivo.

Para las tinciones bacterianas se utilizan colorates ,son sales en las qué uno de los
iones tiene color y se denomina cromoforo.La tincion se da cuando se une un
cromoforo a un componente celular.Los colorantes se clasifican en ácidos,basicos y
neutros,segun sea él grupo cromogeno.

Las tinciones se pueden dividir en simples,diferenciales,estructura microbiana y

materiales de reserva.
La tincion simple involucra la utilizacion de un solo colorante;en tanto las tinciones
diferenciales se emplean por lo menos dos colorantes,qué tiñen o reaccionan de
forma diferente con las bacterias segun su estructura fisicoquímica.La tincion
negativa no tiñe las bacteria sino qué tiñe su entorno,aumenta él contraste entre
este y las celulas.
Las tinciones de estructura microbiana y de materiales de reserva se basan en
la afinidad de la estructura o del material por un determinado colorante qué
fácilmente lo evidencia.

P. fisicoquímicas

Propieda
des Reactivos
físicas

Nombre y Ácido nitrico Fenol Ácido Ácido

Formula HNO3 C6H6O pícrico sulfúrico
C6H2OH(N H2SO4
O2)3

Edo. Amarillo Blanco Cristales Líquido

Físico y incoloro amarillos aceitoso
color incoloro

Peso 63,01 g/mol 94,11 g/mol 229.11 98.08 g/mol

molecula g/mol
r

Punto de 356 K 455 K 573.15K 610 K

ebullició
n

Punto de 231 K 314 K 395K 283 K

fusión

Densidad 1,513 g/ 1,07g/ 1,763 g/ 1.84 g/𝑐𝑚3

𝑐𝑚3 𝑐𝑚3 𝑐𝑚3
Solubilid Soluble en 90 g/l Poco Miscible en
ad agua soluble en agua
agua

Toxicida Irritación en Causa Dolor de Es corrosivo

d vías envenenam cabeza,en
respiratoria iento,vómito rro-
s s,decoloraci jecimiento
Anomalías ón en piel e en
en piel. irritacion ojos,vertig
Vómitos y o,nauseas
quemadura y diarrea.
s
gastrointesti
nal

Rombo
de
Segurida
d

Estructur
a

Diagrama de Flujo
 Acido pícrico

colocar .5 g de fenol en un matraz

erlenmeyer perfectamente limpio y
seco y este en un baño de hielo

Agregar al matraz gota a gota y

agitando 4 ml de ácido sulfúrico
concentrado

Agitar durante 5 minutos a temperatura

ambiente y calentar a baño maría

En el matraz erlenmeyer de 50 ml
enfriado previamente exteriormente
preparar una mezcla sulfonítrica,
colocando 4 ml de HNO3 y gota a gota
agregar 4 ml de H2SO4 concentrado

Añadir esta mezcla (enfriando y

agitando) a la mezcla de ácidos gota a
gota

Calentar la mezcla de reacción

durante 5 min. a baño maría
agitando suavemente

Vaciar la mezcla de reacción en un vaso de

precipitados que contenga 100 g de hielo
picado y agitar perfectamente

Filtrar para recuperar el producto y lavarlo con

un poco de agua helada

R
Recristalizar con etanol/agua y secar los
cristales

R Determinar el rendimiento y el
punto de fusión 122°C
 Teñido

Disolver .1 g de ácido pícrico

en 50 ml de agua y agregar
una gota de H2SO4
concentrado

Colocar en esta
solución las fibras a
teñir

Hervir durante 5 min. y retirar las

fibras con pinzas lavandolas
perfectamente con agua en
abundancia

R Secar las fibras y

3 observar los
resultados obtenidos

Bibliografía
1. McMurry. (2004). Química Orgánica. Estados Unidos: Thomson.
2. Solomons T.W.Graham. (2014). Química Orgánica. Florida,Estados Unidos:
Limusa Wiley.
3. Wade,L.G.. (2017). Quimica Organica. Estados Unidos: Pearson.
4. http://cdigital.dgb.uanl.mx/te/1080092586/1080092586_03.pdf
5. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Managing Hazardous
Material Incidents, Phenol [en línea]. Fecha de publicación desconocida,
actualizado julio de 2003 [citado Julio 25 de 2003]. Disponible en
http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg115.html
6. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Public Health Statement
for Phenol [en línea]. Diciembre de 1998 [citado julio 25 de 2003]. Disponible
en http://www.atsdr.cdc.gov/phshome.html
7. https://es.wikipedia.org/wiki/Tinci%C3%B3n
8. http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-visible-ultraviolata/735-
grupos-cromoforos-y-auxocromos.html