ISOMERÍA

Se denominan isómeros a compuestos diferentes que presentan la misma fórmula

molecular; es decir, que contienen el mismo número y clase de átomos, pero unidos entre
sí de manera distinta.

Cuando dichos isómeros difieren en su disposición espacial, se los denomina

esteroisómeros.

Concepto de luz polarizada: Un haz de luz ordinaria está compuesto por vibraciones
infinitas que están dispuestas en todos los planos que se intersectan en el eje de
propagación de la luz (ver figura, sector izquierdo). En cambio, la luz polarizada es aquella
cuyas vibraciones ocupan sólo uno de esos planos; y se obtiene de hacer incidir un haz de
luz ordinario (también llamado no polarizado) en un polarímetro, el cual tiene la función
de absorber las vibraciones de la luz, excepto una, con lo cual se obtiene la luz polarizada
(ver figura, sector derecho).

ISOMERÍA ÓPTICA: es un tipo de esteroisomería, la cual se presenta sólo en compuestos

que presentan carbonos quirales (son aquellos donde las cuatro valencias del carbono se
hallan saturadas por grupos atómicos diferentes).

Cuando un haz de luz polarizada incide sobre una solución que contiene compuestos con
carbonos quirales, estos provocan una desviación de la luz polarizada, la cual puede
dirigirse en sentido de las agujas del reloj (se asigna el signo positivo), o en la misma
magnitud pero en sentido contrario (signo negativo).

Como se observa en la imagen anterior, la luz polarizada incide sobre una solución que
contiene compuestos con carbonos quirales (en este caso sacarosa), los cuales provocan
que la luz polarizada gire en sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha), con lo cual,
se dice que el azúcar es DEXTRÓGIRO, asignándose el signo positivo (+). En el caso
contrario, si el azúcar tiene la capacidad de hacer rotar la luz polarizada en sentido
opuesto a las agujas del reloj (es decir, hacia la izquierda) el azúcar sería LEVÓGIRO y se le
asigna el signo negativo (-). Cuando la solución presenta estas propiedades se dice que es
“ópticamente activa”.

Enantiómeros: Son isómeros ópticos cuyas imágenes son especulares, es decir, que no son

compuestos superponibles. A modo de ejemplo, se los puede comparar con la mano

derecha e izquierda de una persona. Las dos formas enantiómeras de un compuesto
tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada:
un isómero desvía el plano de polarización en sentido de las agujas del reloj (signo +),
mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria (signo -).

Las siguientes imágenes representan los enantiómeros de la glucosa (+ y -), seguidos de un

aminoácido con su imagen especular.

En la próxima figura se observa el D (+) gliceraldheído y su enantiómero L (-)

gliceraldheído
DIASTEROISOMERÍA: es un tipo de isomería espacial, que se caracteriza por la disposición

que ocupa el –OH del carbono asimétrico más alejado al grupo funcional aldheído (en el
caso que el compuesto sea una aldosa) o del carbonilo (si el compuesto es una cetosa,
como por ejemplo la fructosa). A dichos compuestos se los designa con la letra D y L; es
decir que si el OH del carbono asimétrico o quiral más alejado del grupo funcional
aldehído o cetona (en el caso que se trate de azúcares) se dirige hacia la derecha, el
compuesto se denominará de la serie D; en el caso contrario, si el OH se dirige hacia la
izquierda, se lo designará de la serie L.

Cabe aclarar que dichos compuestos no son superponibles uno de otro, no son
enantiómeros (es decir, no son imágenes especulares).

En el ejemplo anterior, la D-glucosa y L-glucosa se diferencian por la disposición del -OH

del carbono quiral o asimétrico más alejado del grupo funcional aldheído. En este caso, el
último carbono quiral del compuesto es el número 5, y el OH se dirige hacia la derecha, en
la D-glucosa; y hacia la izquierda, en la L-glucosa.

Importante: No confundir isomería óptica y diasteroisomería. Para facilitar la

comprensión se cita el ejemplo de la D- glucosa (-OH del C quiral más alejado del
aldheído hacia la derecha). Dicho azúcar puede hacer rotar la luz polarizada en sentido
contrario a las agujas del reloj (asignándose el signo negativo), por lo tanto se denomina
D (–) glucosa; como así también podría desviar la luz polarizada en sentido de las agujas
del reloj, con lo cual se obtiene D (+) glucosa.

Epímeros: son esteroisómeros, que se diferencian uno de otro por la configuración

alrededor de un átomo de carbono quiral. En el siguiente ejemplo se observa la D-glucosa
y la D-manosa, isómeros que se diferencian sólo en la disposición de los átomos del
carbono quiral 2.

También se puede citar el ejemplo de la D-glucosa y la D-galactosa, isómeros que se

diferencian en la disposición de átomos alrededor del carbono 4.
Isomería CIS- TRANS o isomería geométrica: es un tipo de esteroisomería donde los
compuestos difieren en la disposición de sus grupos sustituyentes con respecto al doble
enlace que no posee capacidad de rotación. Se distingue el isómero CIS, donde los
sustituyentes se encuentran del mismo lado del doble enlace; y el isómero TRANS, donde
los sustituyentes están dispuestos en la cara contrario, o sitio opuesto al doble enlace.

Como se observa en la imagen, en el sector izquierdo se encuentra el isómero cis, y del

lado derecho el trans.

ISOMERÍA EN AMINOÁCIDOS

En el caso de los aminoácidos, estos compuestos también presentan esteroisomería. El

átomo de carbono alfa es quiral (está unido a un grupo carboxilo, amino, un átomo de
hidrógeno y a una cadena lateral “R”), excepto en el caso de la glicina, ya que presenta en
su cadena lateral un átomo de hidrógeno.

Los aminoácidos se caracterizan por presentar el grupo amino en distinta posición. En el

caso de que se encuentre hacia la derecha del carbono alfa, se le antepone la letra D; si se
encuentra hacia la izquierda, se asigna la letra L.