PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

María Camila Pacheco Rivera

Maria.pacheco@correounivalle.edu.co
Alex Mauricio Mamian Criollo
alex.mamian@correounivalle.edu.co
Cristian Camilo Naranjo Pinzón
cristian.camilo.naranjo@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle

sede Yumbo, Colombia.

Introducción +.1.0 mL precipitado

Los carbohidratos son los compuestos H2SO4 conc
orgánicos más abundantes en la naturaleza Tubo 2 2.0 mL de Género calor y
y que tiene la formula Cx(H2O)y, los agua y 4 cambió su color
carbohidratos se dividen en dos grupos gotas de rosa pálido a
principales: azucares y polisacáridos; Los solución un color café
azúcares, almidones y la celulosa, alcohólica oscuro tirando
compuestos que tienen importantes al 10% de a negro
funciones estructurales y de energía en los α-naftol +
seres vivos, son todos hidratos de carbono, 1.0 mL
los polisacáridos son polímeros de alto H2SO4 conc
peso molecular de los monosacáridos o Tubo 3 2.0 mL de Conservo su
azucares, contienen varias unidades agua y 4 color rosado
repetidas en sus estructuras moleculares, gotas de pálido genero
pueden disociarse en polisacáridos más solución calor, Con un
pequeños, disacáridos y monosacáridos. alcohólica poco de
Algunos polisacáridos importantes son la al 10% de precipitado
inulina, el almidón, el glucógeno y la α-naftol negro
celulosa. +1.0 mL
H2SO4 conc
Datos, cálculos y resultados

Tabla 1. Reacción general con α-naftol

Muestra Cantidade Observacione

s añadidas s
Preparació 0.1 g de Las muestras
n de las glucosa, tiene un color
muestra 0.1 g de rosa pálido
sacarosa y
3 gotas de
pegante de
almidón
Tubo 1 2.0 mL de Género calor
agua y 4 intenso, Y
gotas de cambio de Imagen 1. Muestras iniciales
solución tonalidad Rosa
alcohólica opaco a un
al 10% de color negro
α-naftol oscuro con

1
Tabla 2. Reacción con el reactivo Fehling Imagen 2. Mezcla de los reactivos
Fehling A y B, observaciones de la tabla
Reactivos Cantidades Observaciones 2.
añadidas
Mezcla 0.5 mL Se observa un
Reactivos Fehling A + color azul
Fehling A 0.5 mL oscuro
+ Fehling Fehling B
B
Tubo 1 Mezcla + Al calentar la
1.5 mL muestra, el tono
glucosa al azul inicial,
1% cambia a un
color a naranja
ladrillo
Tubo 2 Mezcla + Al calentar la
1.5 mL de muestra, el tono
sacarosa al azul inicial,
2% cambia a un Imagen 2. Resultado final para tuvo 1,
color a verde observaciones de la tabla 2
oscuro
Tubo 3 Mezcla + Al calentar la
1.5 mL de muestra, el tono
lactosa al azul inicial,
2% cambia a un
color a naranja
ladrillo
Tubo 4 Mezcla + Al calentar la
1.5 ml de muestra, el tono
maltosa al azul inicial,
2% cambia a un
color a naranja
ladrillo

Imagen 3. Resultado final tuvo 2,

observaciones de la tabla 2

Tabla 3. Reacción de los monosacáridos

con ácidos minerales

Reactivos Cantidade Observacione

s añadidas s
D-ribosa + 0.2 g D- Al calentar esta
HCl ribosa + mezcla se
concentrado 1.0 mL HCl producen
. vapores y se
torna un color
negro
Solución de 4 gotas de Se nota la

2
anilina anilina evidenciar del Fracción 2 5 gotas de Se diluye el
furfural ácido sólido
formado, clorhídrico + resorcinol,
cuando al 20 mg de formando un
adicionar la resorcinol color café
anilina torna la oscuro
disolución color
rojo oscuro

Imagen 5. Observación final en la

fracción 1

Imagen 4. Reacción de final con anilina

Tabla 4. Hidrolisis de la sacarosa

Reactivos Cantidades Observaciones

añadidas
Solución 4.0 mL Sln Disolución
de sacarosa + incolora, pero
sacarosa 6 gotas de libera calor
12% + H2SO4 (exotérmica)
ácido
sulfúrico
Imagen 6. Observación final en la
10%
fracción 2
Fracción 1 5 gotas de Cuando se
NaOH 10% adiciona el Tabla 5. Reacción cualitativa de la
+ 4 gotas NaOH a la sacarosa
de los fracción se
reactivos torna color
Reactivos Cantidades Observaciones
Fehling A y purpura,
añadidas
B posteriormente
Solución 2.0 mL Solución
los reactivos
de incolora
Fehling A y B,
sacarosa
torna la
2%
disolución color
solución 6 gotas de Al mezclar con
amarillo

3
sulfato de la solución de no deseadas, lo que se conoce como
cobalto 2% sacarosa no se epimeración y reordenamiento enodiol. De
detalla cambio este modo al proteger los compuestos del
Hidróxido 0.5 mL Al añadir este azúcar y al reaccionar con la anilina se
de sodio reactivo a la pude obtener la furfural.
10% mezcla anterior
se torna color Hidrolisis de la sacarosa
morado La sacarosa es un disacárido formado por
unidad de glucosa y otra de fructosa. La
mezcla de la sacarosa con la solución de
ácido sulfúrico, es una reacción que se
conoce como hidrolisis ácida, esta permite
dar una mezcla equimolecular de los dos
monosacáridos que lo componen: D-
glucosa y la D-fructosa. De modo que la
reactividad con ácido sulfúrico, la sacarosa
se hidroliza, es decir, incorpora una
molécula de agua y se descompone en los
monosacáridos que están presentes como
la glucosa y fructosa los cuales son
reductores, para evidenciar que están
presentes, se emplea se emplea los
reactivo de Fehling A y B, ya que su
característica fundamental es identificar los
Imagen 7. Resultado de cualitativa de la azucares reductores, es decir mostrar las
sacarosa presencia de glucosa o sus ácidos
derivados. Lo que se evidencio en la prueba
Análisis y discusión de resultados de la primera fracción es la presencia de los
disacáridos reductores, esto por medio de
Reacción de los monosacáridos con los reactivos Fehling al adicionarlo a la
ácidos minerales solución preparada, dando como resultado
La reactividad de la D-ribosa, se realiza por un color amarillo, una respuesta positiva de
medio de la solución de HCl centrado, un la presencia de la glucosa y fructosa.
ácido mineral, que además de disolver el
monosacárido su función es sintetizar el
compuesto furfural, ya que suceden una Reacción con reactivo de fehling
serie de reacciones de los azucares por sus
compuestos multifuncionales que En un primer momento al haber agregado
experimentan reacciones características de el reactivo de fheling A y fheling B al tubo
cualquiera de los grupos funcionales de ensayo estos mostraron una coloración
presentes en la molécula.
azul, pero luego de adicionar el
En la D-ribosa se denomina pentosa por carbohidrato y colocar a baño maría,
sus cinco átomos carbonos, este tomaron un coloración rojiza en el fondo
compuesto tiene el grupo aldehído de ahí del recipiente demostrando que la sal
su nombre de aldopentosas. En esta cúprica se redujo a una sal cuprosa en
reacción el ácido clorhídrico funciona como este caso el óxido cuproso. Esta prueba
un protector del azúcar para evitar la solo dio positiva para la glucosa, la lactosa,
mayoría de reacciones secundarias, ya que
la maltosa y por el contrario la sacarosa dio
si al entrar en reacción directa con la
anilina produciría reacciones secundarias negativa. La glucosa da positiva porque el

4
OH del carbono carbonilo esta libre, por lo
que reacciona con el sulfato de cobre del
Fehling (azul y soluble) reduciéndolo a
óxido de cobre (rojo anaranjado y menos
soluble).
La lactosa da positiva porque el OH del
carbono carbonilo (que no participa en el
enlace o-glucosídico) está libre, al igual que
en la glucosa.
La sacarosa por su parte, da negativa
porque, en este disacárido, ambos grupos
OH de los carbonos carbonilos participan
en el enlace o-glucosídico.
La influencia de los grupos aldehídicos
potenciales muestran la característica
Reacción cualitativa de la sacarosa
El sulfato de cobre en solución se disocia
en sus iones Co2+ y SO4=, en solución, se
tiene sacarosa la cual tiene grupos OH- que
pueden aportar pares de electrones libres
para coordinar al metal solución, formando
un complejo coloreado, en el cual el contra
ion es el sulfato. Inmediatamente se
adicionó hidróxido de sodio, la solución
cambio de color, esto se debió a que el
contra ion sulfato es cambiado por el grupo
–OH- el cual hace que el complejo cambie
ligeramente de color. El complejo formado
por la reacción de la sacarosa y el sulfato
de cobalto se muestra a continuación:
H
OH

++
HO
principal de las azucares reductores, por OH
O
H
O
H

ende en la sacarosa que es un disacárido OH

H HO
H
H

OH

formado por glucosa (en forma piranósica) y O

H OH

HO

fructosa (en forma de furanosa) el grupo HO

HH
O
OHH

H
aldehído potencial de la glucopiranosa se H
H
O Co
HO
bloquea precisamente con el grupo cetónico H
OH

H
O
potencial de la fructopiranosa, el resultado O
H OH
O
HO
H
H

final es que quedan bloqueados los dos HO

H
O
H
O
H

O
OH

OH OH
H OH

grupos y la sacarosa e una azúcar no H

H
H

HO HO
reductor. La prueba de fehling es utilizada OH H

para la determinación de la presencia de los Complejo Sacarosa-Cobalto.

grupos aldehídos cuya ecuación general
está determinada por la reacción:
OH−
RCH = O + Cu2+ → RCOO− + Cu2 O ↓
El reactivo de Fehling A está compuesto por
sulfato de cobre cristalizado y agua
destilada y el reactivo Fehling B está
compuesto por la sal de Seignette (tartrato
mixto de potasio y sodio), solución de
hidróxido de sodio y agua que en unión dan
el Cupritartatro de sodio encargado de
oxidar el grupo aldehído a la sal del ácido
carboxílico.
En los oxígenos que participan en la
coordinación del cobalto, son aquellos que
se encuentran menos impedidos, es decir,
esta aproximación se realiza, porque la
sacarosa tiene muchos grupos OH- en la
molécula y no se sabe por cuál de ellos se
lleva a cabo la unión, se intuye que la unión
que devenga menor gasto energético es la
explicada.
Reacción cualitativa con el almidón
Para las reacciones cualitativas del
almidón, se preparó una suspensión la cual
se calentó para formar una solución casi
transparente la cual se sometió a 4

5
experimentos, el almidón está constituido
en su gran mayoría de amilopectina y
amilosa, estructuras que se muestran a
continuación:
Estructura de la amilopectina.
Estructura de la amilosa
En la primera reacción cualitativa del
almidón, se estudió el comportamiento
frente a la adición de solución de Ioduro en
Ioduro de Potasio, se produjo una solución
azul oscura, por lo cual se dice que hubo un
cambio, este cambio se debe a la formación
de un complejo entre la amilosa y el iodo
gracias al plegamiento helicoidal de la
amilosa que permite una interacción física
entre el iodo y la amilosa en los intersticios
del polisacárido.
Reactivo de fehling: la formación de
precipitado evidencia el carácter reductor
del almidón, efectuado por las
ramificaciones de amilopectina que poseen
la unidad de glucosa libre.
En la reacción con hidróxido de bario se
formó un sólido en suspensión de color
blanco, este sólido corresponde a una
especie de complejo formado entre el bario
el almidón. A lo largo del polisacárido,
cationes bario se acomodan cerca a los
oxígenos con δ-, mediante interacción
electrostática para formar el sólido blanco
observado.
La reacción del almidón con la saliva,
produce la hidrólisis del almidón gracias a la
enzima ptialina que es responsable de
dividir las uniones α-1,4 formando el
disacárido, maltosa, dextrina y maltotriosa.
Ninguno de los productos de la hidrólisis da
positiva la prueba con iodo, pues lo que
permite que de positiva esta prueba es la
interacción entre el polisacárido.
CONCLUSIONES
 En la prueba de Molish el cambio
de coloración violeta demuestra positivo
para monosacáridos en donde la unión
con el α-naftol es donde realmente se da
el cambio de coloración al reaccionar
con el derivado furfurilico producido por
la acción del ácido sulfúrico el cual
deshidrata al monosacárido.
 La prueba de Fehling, es positiva
para carbohidratos de tipo aldosa, ya
que el buen carácter reductor del grupo
carbonilo es quien permite la reducción
del ion cobre (II).
 La prueba de seliwanoff fue posible
para carbohidratos de tipo cetosa, ya
que al ser tratados con ácido se formó el
furfural que se condensa con anillos,
como el resorcinol
 En general las pruebas cualitativas
sirven para la determinación del tipo de
6
 carbohidrato mediante el estudio de  DURST, H. Gokel, G. Química
cada reacción y su comportamiento orgánica experimental. Reverté.
frente a diferentes reactivos, teniendo en Barcelona
cuenta los grupos funcionales presentes
en el carbohidrato.  MCMURRY, J. 2008. Química
orgánica. 7ª ed. Cengage Learning.
 El almidón el cual está constituido México D.F.
mayoritariamente por amilosa y
amilopectina, se caracterizó por prueba
con iodo, la cual formó un complejo que
permitió comprobar la existencia de los
polisacáridos.

.
Anexos

Bibliografía

 L. G. Wade,JR. Química Orgánica, 5

ed. Pearson Educacion, S.A Madrid,
2004, pp. 170-1071-1072.

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https://www.docsity.com/es/hidrolisis
-de-la-sacarosa/4630717/
 ROGELIO OCAMPO. Curso
Práctico de Química Orgánica.
2008.
 LAGUNA J, BIOQUIMICA, Ed.
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167.
 EDUARDO PRIMO. Química
orgánica básica y aplicada. única
edición. españa: editorial reverte. s.a
1995. PAG:895-900.
 MORRISON, R. T. and BOYD, R. N.
Química Orgánica. Quinta edición.
Boston: Allyn and Bacon, Inc. 1990.
p1060.