Haluros orgánicos

Marco teórico:
Los haluros orgánicos son hidrocarburos alifáticos o aromáticos halogenados. De acuerdo a su
parte orgánica, pueden ser: haluros de alquilo (R-X), o haluros de arilo (Ar-X), donde: X=Br, Cl,
I.

Los derivados alquílicos monohalogenados (R-X) figuran entre los compuestos orgánicos mas
importantes debido a su reactividad y a la facilidad con que el halógeno puede ser sustituido
por diversos grupos funcionales.

Los halogenuros o haluros de alquilo se pueden sintetizar de varias formas:

- Por halogenación de los alcanos con cloro o bromo.

- Por adición de HX a los alquenos.
- Por reacción de alcoholes con PX3 (X=I, Br, Cl) o son SOCl2.
1. Objetivos:
1.1. Preparar haluros alquílicos
1.2. Apreciar la velocidad de formación de los haluros alquílicos.

2. Parte experimental:

2.1. Materiales y reactivos.-

- Metanol
- Tubo de ensayo grande con tapón monohoradado
- Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
- Cloruro de sodio pulverizado (NaCl)
- Soporte universal
- Tubo de desprendimiento con pequeña curvatura al final
- Mechero de Bunsen
- Acetona
- Solución de hidróxido de sodio al 1% (NaOH)
- Ioduro de potasio (KI)

2.2. Procedimiento.-

2.2.1. Preparación del clorometano (o cloruro de metilo CH3Cl)

a) En un tubo de ensayo grande vierta 2ml de metanol mas 2 ml de ácido
sulfúrico concentrado, adicione 2 g de cloruro de sodio pulverizado.
b) Adapte el tubo en un soporte universal en forma semi-inclinada y tape con
un tapón monohoradado que contenga un tubo de desprendimiento con
una pequeña curvatura al final de la salida.
c) Con la llama suave del mechero empiece a calentar y cuando llegue a
ebullición acerque a la punta del tubo de desprendimiento un cerill
encendido, sin dejar de calentar.
2.2.2. Preparación del Yodoformo (CHI3)
En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco poner 5 gotas de acetona mas
3ml de solución de NaOH al 1%. Añadir solución de yodo (yodo disuelto en
ioduro de potasio).Agitar.

3. Resultados y discusión.

3.1. Preparación del clorometano (o cloruro de metilo CH3Cl)

El cloruro de sodio se pulverizo para que se tuviera una mayor superficie de
contacto. El gas que salió por el tubo desprendimiento si encendió el cerillo
provocando una llama color naranja.
 3.2. Preparación del yodoformo (CHI3)
El yodo al estar disuelto en yoduro de potasio presenta características metálicas;
se observó un precipitado color amarillo verdoso en una solución del mismo color.

Experimentos adicionales.-
a) I2 molecular + agua, luego se agregó CCl4; se observó un color púrpura, lo que
indica la presencia del iodo, este se encuentra mezclado con CCl4.
b) KI + agua, luego se agregó CCl4 ; se observó 2 fases: la 1era presentó un color
naranja que es la fase acuosa, y la 2da que se coloreó ligeramente rosada,
indica poca presencia de yodo.

De estos dos experimentos se puede ver que el yodo molecular se disuelve

totalmente en el CCl4, ya que no presenta características metálicas como el KI.

4. Conclusiones:

- Se pudo preparar haluros alquílicos a partir de un alcohol y una cetona.

- La velocidad de formación de los haluros alquílicos fue de manera rápida.

5. Cuestionario:

5.1. En forma ordenada exponga sus observaciones de la preparación de los haluros

alquílicos con sus correspondientes ecuaciones.

Preparación del clorometano (o cloruro de metilo CH3Cl)

Reacción:
H2SO4 ,
NaCl  CH3OH   CH3Cl  NaOH
clorome tan o
Se observó un gas saliente inflamable, con llama color naranja.

Preparación del yodoformo (CHI3)

Reacción:
CH3COCH3  NaOH  KI  CHI3
yodoformo
 Se observó un precipitado color amarillo verdoso.

5.2. Explique los usos de los haluros orgánicos como: disolventes, anestésicos,
pesticidas, freones para refrigeración y como reactivos para preparar otros
productos químicos

Como disolventes.-
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se
utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes
electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc.
Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc.

Como anestésicos.-
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha
sido sustituido por el halotano (CF3 CHClBr) en los quirófanos de los hospitales.
El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son
utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

Como pesticidas.-
Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En
1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano) que fue el primer
insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su
acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. Actualmente existen otros
halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano
y Aldrín.

Freones para refrigeración.-

Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son
halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas
refrigerante. El freón-12 (CCl2F2) fue de los primeros en utilizarse como gas
refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado
que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos (HCFC’s) como el freón-22
(CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a
la capa de ozono.

Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la

síntesis de compuestos orgánicos más complejos. En la industria se utilizan para la
fabricación de anilina, alcoholes y extintores

6. Bibliografía:

- http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_alqui
lo_prop_usos.pdf