UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

PRACTICA N° 1
OBTENCIÓN DE HALOGENUROS
DE ALQUILO (CLORURO DE
TERBUTILO)

ESTUDIANTES: Arcienega Bustillos Oscar Alejandro

Saavedra Mancilla Israel

Saavedra Becerra Ruth Priscila

Saavedra Brañez Noelia Brissi

Vargas Rodriguez Paola Adriana

CARRERA: Ingeniería Química

DOCENTE: Lic. Ruder Medrano A.

AUXILIAR: Univ. Ortiz Roca Adriana

GRUPO: Viernes 4:30–21:45

FECHA: 21/03/2014

COCHABAMBA - BOLIVIA
Objetivos:

 Obtener un compuesto halogenado a partir de un alcohol mediante una reacción de

Sustitución Nucleofílica Bi-molecular (SN2).
 Analizar el mecanismo de reacción SN 2, con el fin de introducir cantidades apropiadas de
reactivo, de manera que la competencia entre los reactivos por atacar al sustrato no altere
el resultado de la reacción.
 Reflujar de manera adecuada para mantener el volumen constante en la reacción
(evitando pérdidas por evaporación), y así poder conseguir un destilado con mayor
rendimiento.
 Realizar una extracción Liquido-Liquido adecuadamente para poder conseguir el producto
final y reservarlo para futuros análisis.

Fundamento Teórico:

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo
alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se
encuentran: el cloruro de tiónico o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien usando ácido sulfúrico
concentrado y bromuro de Sodio.

La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de

sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos
reactivos

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción
es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de
carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad
electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva
de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del
grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al
impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el
nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso
concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el
nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente está parcialmente destruido. En este
estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano
(carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro
sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo
funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y
secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros
de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-
magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos
como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global
de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de
alquilo en un alcano (R-X RMgX ®R-H).
 Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de
alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi.
Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como
productos.

Equipos y Materiales:

 Matraz balón de 100 ml

 Refrigerante recto
 2 mangueras
 Hornilla
 Anillo metálico
 Aparato de destilación
 Termómetro
 Recipiente para baño de hielo y sal
 Matraz Erlenmeyer
 Embudo de separación
 Vaso de precipitado
 1 Espátula
 Pipeta de 10 ml
 Propipeta

Reactivos

 Bromuro de sodio (10 g).

 Butanol-1 (20 ml).
 Ácido sulfúrico concentrado (10 ml).
 Cloruro de sodio, grado técnico, (2,5 % 5 ml).
 Agua destilada
 Baño de hielo y sal

Procedimiento experimental

 En un matraz balón de 100 ml, se pusieron 10 g de bromuro de sodio más 20 ml

dutanol-1.
 En seguida, se adicionó una solución acuosa de ácido sulfúrico, de 25 ml (10 ml
de ácido sulfúrico concentrado más 15 ml de agua), enfriando exteriormente el
matraz durante la adición del ácido.
 Inmediatamente, después de concluir la adición, se colocó al balón el refrigerante
para proceder a reflujar por espacio de 20 minutos.
 Después se procedió a destilar, se recogió el producto sobre hielo sumergido
(hielo y sal), el producto se recogió en 10 ml de agua.
 Se procedió a destilar hasta alcanzar una temperatura similar a la temperatura de
ebullición del alcohol.
 Se vertió el destilado en un embudo de separación, para luego separar la fase
acuosa y se procedió a lavar con dos porciones de 5 ml de agua y una porción
(similar a la de la fase orgánica) de solución de NaCl.
 Se secó el bromuro de alquilo, con cloruro de calcio anhidro.

Reacciones:
Observaciones:
Al realizar la experiencia de una reacción SN2 nos hemos percatado de los siguientes aspectos:

 Al agregar el ácido sulfúrico a la mezcla de bromuro de sodio y butanol-1, se generó una

reacción exotérmica, puesto que el matraz de balón se calentó y se tuvo que enfriar
exteriormente para poder controlar la temperatura.
 Cuando se instaló el refrigerante nos aseguramos de verificar que no existan fugas en las
conecciones de las mangueras de entrada y salida

 Durante este proceso se pudo observar como la substancia empezaba a dividirse en dos
fases ya que a medida que la reacción transcurre, el alcohol n-butílico va siendo
reemplazado por el bromuro de n-butilo.
 Al paso de 20 min se instaló inmediatamente el equipo de destilación para purificar la
muestra. El producto de nuestra destilación se recogió en 10 ml de agua para lavar el
halogenuro y disminuir las perdidas por evaporación.
 Al caer la primera gota del producto de la destilación se observó que la temperatura era de
72°C y se continuó este proceso hasta alcanzar una temperatura aproximada de 112 –
113°C.
 Para poder separar las fases formadas, se vertió el destilado en un embudo de separación y
se procedió con el lavado con agua y una solución de NaCl para poder eliminar los
productos solubles y eliminar la mayor cantidad de agua posible presente en la fase
orgánica. Se pudo observar que la fase orgánica tenía un color amarillo cristalino. El
proceso de lavado se repitió 3 veces.

 Para secar el producto final se utilizó cloruro de calcio anhidro, se pudo observar el color
amarillo cristalino, indicándonos que la muestra ya estaba seca.
 Co la ayuda de una varilla de cobre que se introdujo en la muestra de n-bromuro de butilo
se realizó la prueba de Beilstein, se pudo observar la coloración verde indicándonos la
presencia del halogenuro en el compuesto, verificando así que el compuesto si es N-
Bromuro de Butilo.
Conclusiones:
Tras la realización de la práctica, se ha podido identificar la presencia del halogenuro (Bromo)
presente en el producto final, ya que la prueba de coloración de la llama ha dado positiva al
sumergir la varilla de cobre en el producto final obtenido luego de la destilación y extracción. Esto
nos confirma un rendimiento aceptable de la reacción para obtener un alcano halogenado a partir de
un alcohol, sin embargo, al momento del secado del separado de fases con cloruro de calcio
anhidro, se ha podido observar una gran cantidad de agua en el producto final, esto no implica una
mala realización de la obtención, es más una consecuencia de la mala realización de la técnica de
extracción, a pesar de esto, el producto se mantiene como aceptable luego del proceso de
identificación.

La competencia entre reactivos, tonto acido como bromo, no se ha producido, de otra forma la
prueba de la llama hubiese dado negativa. Tras el análisis hecho en clase, se ha comprendido los
cuidados que se debe tener al proceder con una reacción SN 2, puesto que sus condiciones son
totalmente diferentes a una SN 1, ya que una de las características de la reacción SN 2 es la
dependencia tanto de sustrato como de reactivo (en torno a su velocidad) y a su vez, el reactivo
competirá por atacar al sustrato, de no mantener concentraciones adecuadas, los productos variarían
arrojando resultados no esperados.

El conocimiento del mecanismo de reacción de manera analítica es fundamental para poder operar
adecuadamente los reactivos de manera práctica. De la misma manera, las técnicas utilizadas,
especialmente de separación, deben ser meticulosas y bien realizadas, con el fin de obtener
productos esperados y no sorpresas que dificulten el análisis práctico en el laboratorio.