Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA

Clase 03
1) El átomo de carbono
2) Grupos funcionales
3) Reacciones químicas – Hidrólisis y Condensación
4) Carbohidratos

1) El átomo de carbono

Propiedades:
I) Puede establecer cuatro enlaces covalentes (estructura molecular tetrahedrica).
II) Si está unido a cuatro grupos diferentes resulta quiral. Los compuestos que tienen carbonos
quirales desvían el plano de vibración de la luz polarizada.
III) Puede unirse a otros átomos de carbono formando cadenas. Los compuestos que tienen
átomos de carbono unidos se llaman compuestos orgánicos. Puede establecer de uno a tres
enlaces con otros átomos.
IV) Además puede unirse a diversos átomos: H, O, N, S, P y los halógenos formando “grupos
funcionales” o “sustituyentes”.

2) Grupos funcionales

Polaridad Otras
Tipo de compuesto
Grupo funcional Fórmula propiedades
Muy polar Puente de
Hidroxilo Alcohol R-OH
hidrógeno
Alcoxi Éter R-O-R' Polar
Aldehído R-C(=O)H Polar
Carbonilo
Cetona R-C(=O)-R' Polar
Muy polar Puente de
Carboxilo Ácido carboxílico R-COOH hidrógeno;
ácido,
Acilo Éster R-COO-R' Polar
Muy polar Puente de
Amino Amina R-NH2 hudrógeno;
básico
R-C(=O)N(-R')- Muy polar Puente de
Amino y Carboxilo Amida
R" hidrógeno.
Polar Puente
Sulfuro Tiol R-SH
disulfuro
Fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R Polar Ácido
Tabla 1: grupos funcionales y sus propiedades.

3) Reacciones químicas – Hidrólisis y Condensación

Una reacción química, es todo proceso termodinámico en el cual una o más sustancias
(llamadas reactivos), por efecto de un factor energético, se transforman, cambiando su
estructura molecular y sus enlaces, en otras sustancias llamadas productos. Toda
reacción química se representa con una flecha (que puede tener un único sentido o puede
tener dos); a la izquierda de la flecha se indican los reactivos (separados por un signo +) y
la derecha de la flecha los productos obtenidos (también separados por un +).

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En los procesos biológicos existen dos tipos de reacciones recurrentes que le ocurren a
las moléculas orgánicas llamadas condensación e hidrólisis. En las primeras, un oxhidrilo
reaccióna con un grupo amino, un carbonilo u otro oxhidrilo y da como resultado la
formación de un enlace covalente nuevo y una molécula de agua. Las reacciónes de
hidrólisis el procedimiento es opuesto: una molécula de agua rompe un enlace dejando un
oxhidrilo y uno de los grupos antes mencionados.

Figura 1: Representación de dos tipos de condensaciones. La reacción inversa en cada caso resulta en una
hidrólisis.

5) Carbohidratos

Son moléculas orgánicas compuestas por carbono, oxígeno, hidrógeno y, sólo en algunos casos,
nitrógeno y/o azufre. Se caracterizan por ser polares, presentar un grupo carbonilo, ya sea en
posición terminal (característico de los aldehídos) o dentro de la cadena carbonada (propio de las
cetonas) e hidroxilos en el resto de sus carbonos o ser un derivado de éstos. Son también llamados
“hidratos de carbono”, “glúcidos” y “sacáridos”.

Monosacáridos

Los monosacáridos parentales son los carbohidratos más sencillos, los que tienen una cadena
carbonada de tres carbonos o más, con un grupo carbonilo en un extremo o dentro de la cadena e
hidroxilos en el resto de los carbonos. De ahí que se los considere polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas. En función de esto se los puede clasificar como “aldosas” a los primeros y
“cetosas” a los segundos. Todos tienen la fórmula molecular: Cn(H2O)n.

Figura 2: Estructuras de Fisher de (a) dihidroxiacetona, (b) d-gliceraldehido y (c) l-gliceraldehido

En la figura 2 se muestran puede observarse que la dihidroxiacetona no tiene carbonos

quirales mientras que los otros dos compuestos presentan uno. Dihidroxiacetona, d-gliceraldehido
son intermediarios de la fotosíntesis y de la respiración celular.

Los monosacáridos también pueden ser clasificados en cuanto a su cantidad de carbonos. Así,
los tres mencionados anteriormente son triosas, por tener tres átomos de carbono.
Consecuentemente, los que posean cuatro, cinco, seis y siete carbonos se llamarán, tetrosas,
pentosas, hexosas y heptosas respectivamente.

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Figura 3: De izquierda a derecha se muestran las estructuras de: ribosa, ribulosa, glucosa,
galactosa, manosa y fructosa.

Ribosa: participa de la estructura del ARN.

Desoxiribosa: participa de la estructura del ADN.
Ribulosa: intermediario de la fotosíntesis.
Glucosa, galactosa, manosa y fructosa: fuentes de energía celular (de todas, la principal es
la glucosa.

La estructura más abundante de muchos azucares en solución acuosa y de los monómeros de

los oligo y polisacáridos no es lineal como se representa en las estructuras de Fisher sino que se
encuentran formando un ciclo de cinco o seis vértices.

Figura 4: Reacción de ciclación de la glucosa, mostrando los dos posibles resultados, glucosa α
(arriba) y glucosa β (abajo).

En la figura 4, en (a), puede observarse un signo igual entre ambas estructuras puesto que no hay
ningún cambio en los enlaces. Cabe recordar que los enlaces covalentes simples permiten la rotación
de los átomos involucrados sobre el eje del enlace. La reacción química se da, en este caso, entre el
hidroxilo del quinto carbono con el carbonilo (el carbono 1 o anomérico).

Oligosacáridos

Los oligosacáridos son compuestos en los cuales dos o más monosacáridos se encuentran
unidos por enlaces covalentes llamados “glucosídicos”. Según la cantidad de monómeros que los
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formen se llaman disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc. El enlace glucosídico es producto

de un tipo de reacción química conocido como condensación o deshidratación que da como
resultado un acetal (el enlace glucosídico) y una molécula de agua. El proceso inverso, en el cual
una molécula de agua rompe el enlace glucosídico se denomina “hidrólisis”.

Figura 5: Reacción de condesación entre dos moléculas de d-glucosa que da como resultado maltosa y
agua.

Disacaridos importantes:

Lactosa: formada por una molécula de galactosa unida por un enlace glucosídico β 1→4 a una
molécula de glucosa. La lactosa es llamada “azúcar de la leche” puesto que es sintetizada en las
glándulas mamarias y se secreta a la leche.

Figura 6: Proyecciones de Haworth de disacáridos. En (a) se encuentra la proyección de Haworth de la

lactosa. En (b) se muestra la sacarosa.

Sacarosa: Azúcar común, es un disacárido de origen vegetal bastante particular. Está

formado por una unidad de glucosa unida en enlace α con el carbono anomérico de una unidad de
fructosa en configuración β. Es decir que ambos anoméricos forman parte del enlace glucosídico.
Es el medio de transporte de carbohidratos principal desde las hojas al resto de la planta en
muchas especies.

Los oligosacáridos de mayor cantidad de monómeros se encuentran en los seres vivos

asociados mediante uniones covalentes con las proteínas y los lípidos formando glucoproteínas y
glucolípidos.

Un ejemplo concreto de oligosacáridos de membrana son los que se encuentran unidos a

esfingolípidos y algunas proteínas del glóbulo rojo y que definen el sistema de grupos sanguíneos
más comúnmente conocido AB0.
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Polisacáridos

Los polisacáridos son sustancias formadas por muchas unidades de carbohidratos unidos por
enlaces gluscosídicos. Pueden estar formados por un único tipo de monosacárido o por dos o más
tipos, constituyendo a los homopolisacáridos y a los heteropolisacáridos respectivamente.

Homopolisacaridos:

Almidón: Éste es una reserva nutricional en vegetales. Es abundante en cereales como el

trigo y el arroz y en solanáceas como la papa. Es una mezcla de dos polisacáridos distintos,
llamados amilosa y amilopectina. La amilosa es un polímero lineal de entre 1000 y 5000
moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos α 1→4. La amilopectina es un polímero más
grande que puede contener más de 600.000 moléculas de glucosa. Su estructura básica es similar,
se compone de cadenas unidas por enlaces glucosídicos α 1→4. La diferencia radica en que la
amilopectina presenta ramificaciones de otras cadenas, unidas a la principal cada diez moléculas
de glucosa por enlaces α 1→6.

Glucógeno: Reserva energética en animales. Su estructura es una cadena principal de

glucosas unidas por enlaces α 1→4 y ramificaciones en α 1→6. La diferencia con la amilopectina
es se encuentra mucho más ramificado. En mamíferos, glucógeno se encuentra almacenado
principalmente en el hígado, donde forma grandes. También se lo puede encontrar en el tejido
muscular esquelético.

Celulosa: componente principal de las paredes celulares vegetales y el polisacárido más

abundante del planeta. Es un polímero de más de 10.000 unidades de glucosa unidas por enlace β
1→4 y sin ramificaciones. En el aparato digestivo de la mayoría de los mamíferos no se
encuentran enzimas capaces de hidrolizar los enlaces glucosídicos de la celulosa.

Quitina: es un polímero lineal de n-acetil-d-glucosamina, derivado nitrogenado de la glucosa,

con uniones glucosídicas β 1→4. La quitina es el componente principal del exoesqueleto de los
artrópodos (grupo formado por los insectos, crustáceos, arácnidos, ciempiés y milpiés) y se
encuentra presente en la pared celular de muchos hongos.

(Los heteropolisacaridos quedan pendientes para otra clase).