Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante juan Carlos chalacan

Código 1085931157
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

Características
carboxílicos
1.Fórmula general 4 3 5 2
R-SH

2.Definición En química Una cetona e Los ácidos

orgánica un s un carboxílicos son
epóxido es un compuesto funciones con
éter cíclico orgánico grado de oxidación
formado por caracterizado tres, es decir, en un
un átomo de por poseer un mismo átomo de
oxígeno unido grupo carbono se
a dos átomos funcional insertan un grupo
de carbono, carbonilo oxo (=O) y un
que a su vez unido a dos grupo hidroxilo (-
están unidos átomos de OH), formando un
entre sí carbono, a grupo carboxilo
mediante un diferencia de
solo enlace un aldehído,
covalente. en donde el
Los epóxidos grupo
son, carbonilo se
generalmente, encuentra
líquidos, unido al
incoloros, menos a un
solubles en átomo de
 alcohol, éter y hidrógeno.
benceno Cuando el
grupo
funcional
carbonilo es el
de mayor
relevancia en
dicho
compuesto
orgánico .

3.Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la IUPAC
Justifique su respuesta. en la estructura correspondiente:

Aldehído: nucleófilo 2. Pentanaldehído

Reacciones de adición nucleofílica en

aldehídos y cetonas
Se considera que estos compuestos son
muy reactivos debido a que presentan en
su estructura funcional, una estructura
plana polar y en consecuencia, se facilita el
ataque de partículas nucleofílicas (escasas
en protones o rica en electrones). Así,
como se observa en la siguiente figura,
quien inicia el ataque es una partícula
negativa llamada agente nucleofílico. De
ahí que, este tipo de reacciones se
 denominan de adición nucleofílica, y al
originarse sobre el oxígeno una carga
negativa, ésta se neutraliza por adición de
una parte positiva del agente nucleofílico.
Es decir, al hacer reaccionar un aldehído o
cetona con HCN por ejemplo, éste primero
se disocia en H +y CN-, enseguida estas
partículas se adicionan al aldehído. En
síntesis, estos compuestos dan reacciones
típicas de adición nucleofílica.

4. Ejemplo de una
reacción para obtener
o sintetizar el grupo
funcional

5. Ejemplo de una
reacción que
experimenta el grupo
funcional
los
aldehídos y las cetonas reaccionan con el agua en un equilibrio
rápido. El ´producto es un diol geminal también llamado
hidrato
 Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas
Características
de ácido
1.Fórmula general 3 2 4 1 2
5 (–NH2)

2. Definición Es un Las proteínas

compuesto o prótidos son
derivado de moléculas
un ácido al formadas por
sustituir el cadenas
grupo lineales de
hidroxilo por aminoácido.
un halógeno. Por sus
Si el ácido es propiedades
un ácido físico -
carboxílico, el químicas,
compuesto las
contiene un proteínas se
grupo clasifican en
funcional -
dos tipos:
COX. En ellos
Proteínas
el carbono
Simples
está unido a
holoproteido
un radical o
s, formadas
átomo de
hidrógeno (R),
solo por
a un oxígeno aminoácido
mediante un s o sus
doble enlace y derivados.
mediante un Proteínas
enlace simple conjugadas
(sigma) a un heteroprotei
halógeno (x). dos,
Al resto formadas po
procedente de r
eliminar el aminoácido
grupo OH se lo s
llama grupo acompañad
acilo. Los os
halogenuros desustancia
de ácido se s diversas, y
nombran, proteínas
entonces, derivadas, s
anteponiendo ustancias
el nombre del formadas
halógeno al por desnatur
del resto acilo, alización y
el cual se desdoblami
nombra ento de las
reemplazando anteriores.
la terminación Las
"oico" del
proteínas
ácido del que
son
deriva por
necesarias
"ilo" Por
para la
ejemplo, el
vida, sobre
resto acilo
derivado
todo por su
del ácido función
acético (CH3- plástica
CO-) es el (constituyen
acetilo. El el80 % del
cloruro de protoplasma
ácido derivado deshidratad
del acético, se o de toda
nombrara por célula),
lo tanto, también por
cloruro de sus
acetilo. funciones
Estos biorreguladora
compuestos s (forman
dan reacciones parte de las
de sustitución enzimas y de
nucleofílica defensa (los
con mucha anticuerpos.
 facilidad y son Las proteínas
utilizados en desempeñan
reacciones de un papel
acilación fundamental
(como la de para la vida y
Frieldel-Crafts) son las
biomoléculas
más versátiles
y diversas.
Son
imprescindible
s para el
crecimiento
del organismo
y realizan una
enorme
cantidad de
funciones
diferentes,
entre las
que
destacan:

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con el
comparten la propiedad común de de peso molecular de mayor tamaño a menor
formar ácidos carboxílicos por tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad
de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, de ______  ________ ________
mayor a menor y justifique su
respuesta.

_______  ________ ________

4. Ejemplo de una Las amidas, son las menos resctivas
reacción para obtener de los derivados de ácidos
o sintetizar el grupo carboxílicos, debido a que la
funcional electrofilia del carbono esta muy
disminuida debido a que ha cedido
electrones al el nitrigeno.
Esteres, Son reactivos debido a la
electrofinia del carbono y tiene una
gran capacidad de estabilizar aniones
en posición alfa.
Los Haluros, Son los mas reactivos
de los derivados de los áxidos
carboxílicos, debido a que tienen una
contribución resonante con la carga
del grupo del halógeno.

5. Ejemplo de una
reacción que
experimenta el grupo
funcional

Las amidas son bastante estables en el

agua, pero el enlace amida se rompe al
calentarse en presencia de ácidos o bases
fuertes. En forma amoniacal esta ruptura
produce una amida y un ácido carboxílico,
sin embargo, la amina se trotona en medio
acido y forma un ion amoniaco.
 Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
1.Fórmula general 5 4 3

2.Definición

3.Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre una cetosa ¿Qué es una ¿Cómo se obtienen los
y una aldosa?. Mencione un ejemplo de lipoproteína? jabones a partir de
cada una. grasas?. Indique la
reacción correspondiente.

Así es como ala mesclar los ácidos

grasos principales componentes de
grasa animal y de aceites vegetales
con una solución alcalina como por
ejemplo la sosa se obtiene del jabón
que será realmente suave porque
además el otro sub producto se
obtiene esta reacción de glicerina.
4. Ejemplo de una
reacción para obtener
o sintetizar el grupo
funcional

5. Ejemplo de una
reacción que
experimenta el grupo
funcional
 Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Juan Carlos
chalacan Epóxido – 2 Definición
Tiol – 1 Fórmula general
Sulfuro – 4 Reacción para obtener el grupo funcional
Aldehído– 3 Pregunta
Cetona– 2 Definición
Ácido carboxílico- 2 Definición
Amida – 5 Reacción que experimenta
Ester – 3 Pregunta
Haluros de ácido – 2 Definición
Aminoácido – 4 Reacción para obtener el grupo funcional
Péptido– 1 Fórmula general
Proteína– 2 Definición
Carbohidrato – 5 Reacción que experimenta
Lípido - 4 Reacción para obtener el grupo funcional
Grasa 3 Pregunta

1.
2.
3.
4.
5.
 Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el
estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso
al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el
estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara
Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta
manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular
designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre.
Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona
el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas
de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor

Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …

1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito
Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar
lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez
resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,

los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar
ácidos carboxílicos por hidrólisis.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1 a.

b.

2 c.

d.

3 e.

f.

4 g.

h.

5 i.

j.
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

1
2
3
4
5
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
 Bibliografía

http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/siete/haluro_de_cido.ht
ml

https://es.scribd.com/doc/23433080/ALDEHIDOS-Y-CETONAS

http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/45190/mod
_resource/content/0/REACCIONES_DE_LOS_CARBOHIDRATOS-2008.pdf