Isomería

Taller 1
De los puntos 6 y 7 sólo escogerán 15

ejercicios (de cada uno). Recuerden
que deben entregarlo por parejas el
miércoles 25 de febrero, previo al
qüíz.
*
* Patricia Joyce Pamela Zorro Mateus
* Patriciap.zorrom@unilibrebog.edu.co
* Horario tutoría: Lunes y martes 9-11
ISOMERÍA
Del griego isos = igual y meros = parte. Es la propiedad que
presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos,
de poseer la misma fórmula molecular, pero distinta
desarrollada y por lo tanto características diferentes.
C6H 12 O 6 ( Glucosa)
ISOMERÍA
Se denominan isómeros a aquellos compuestos que
tienen idénticas fórmulas moleculares pero que se
diferencian en la naturaleza u ordenación de los enlaces
entre sus átomos o en la disposición de sus átomos en el
espacio.
Además de la importancia del grupo funcional, existe

una diferencia de comportamiento inducida por ligeras
diferencias en la disposición de los diferentes átomos
que forman el resto de la molécula. Estas diferencias
pueden responder a distintas clases de isomerías :
ISOMERÍA
ISOMERÍA
Isomería de cadena: Tienen distinta cadena carbonada
p. Fusión: -140°C p. Fusión: -159,6°C

p. Ebullición: -1°C Butano metil propano p. Ebullición: -11,7°C
Densidad: 2,48 kg/m3 Densidad: 2,51 kg/m3
Isomería de posición: Mismas funciones químicas enlazadas a

átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
2- Pentanona 3-Pentanona
ISOMERÍA
Isomería de función: La presentan aquellos compuestos
que tienen distinta función química.
C 2 H6 O
Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3)
Propiedades químicas: el alcohol reacciona con el

sodio mientras que con el éter no se observa ninguna
reacción.
 Propiedades físicas: el alcohol es un líquido con una

temperatura de ebullición de 78,5°C, mientras que el
éter es un gas que se licua a -23°C.
ISOMERÍA: Tautomería
Son isómeros constitucionales de fácil interconversión por
encontrarse entre si en rápido equilibrio. Un átomo,
generalmente de hidrógeno, situado en una triada de
átomos, y un doble enlace cambian de posición
simultáneamente. El ejemplo más clásico es el equilibrio
ceto-enólico (-eno para el doble enlace y -ol para el
alcohol).
H H H CH3 CH3
H
CH2 CH2 CH2 CH2
O OH O OH
Acetaldehido Alcohol vinilico Acetona 2-propenol

(forma ceto) (forma enólica) (forma ceto) (forma enólica)
ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/Tema_II.ppt
ISOMERÍA: Tautomería
Las amidas también pueden estar en equilibrio ceto-enólico:
N O N O
H
H
Tautomería imina-enamina:
H
H2C CH NH CH2 CHNH
forma imina forma enamina H
Tautomería nitro-aci:
H3C N O H2C N O H
O O
forma nitro forma aci
ISOMERÍA: Geométrica (cis y trans)
No son isómeros geométricos ya que la libre rotación entorno
al enlace simple convierte una forma en otra (confórmeros)
El doble enlace no permite la libre rotación lo que puede

generar dos estructuras distintas dependiendo de la posición
de los grupos A y B en el espacio: son isómeros geométricos.
ISOMERÍA: Geométrica
Isomería en los alquenos
Deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotación impedida (por ejemplo por un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace
CH3 CH3 CH3 H
H H H CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
ISOMERÍA: Geométrica (cis y trans)
* Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isómero Punto Fusión °C Punto Ebullición °C H Cl H H
cis -80 60
Cl H Cl Cl
trans -50 48 trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano
But-2-eno
Isómero Punto de Fusión °C Punto Ebullición °C
cis -139 4
trans -106 1
ISOMERÍA: Geométrica
* Nomenclatura de isómeros geómétricos
ClCH2CH2 CH3 H CH3
H H ClCH2CH2 H
cis-5-cloro-2-penteno trans-5-cloro-2-penteno
CH3 C3H7 CH3 C3H7
H C2H5 Cl C2H5
3-etil-2-hexeno 2-cloro-3-etil-2-hexeno
 En estos casos la designación cis y trans resulta muy confusa, por lo
que hay que buscar un forma general para diferenciar entre estos
isómeros.
 El modo general para describir los sistemas con doble enlace
(especialmente los alquenos) consiste en el sistema de nomenclatura
E, Z que se rige por las reglas vistas en nomenclatura.
ISOMERÍA: Ciclos y sistemas complejos
Los átomos del ciclo definen un plano, un sustituyente se sitúa
hacia una cara de este plano mientras que el otro puede estar
situado hacia el mismo lado o hacia el lado opuesto.
Cis-1,3-Diclorociclobutano trans-1,3-Diclorociclobutano
Cl Cl Cl
Cl
Trans-decalino Cis-decalino
Representación de la estereoquímica
de las moléculas
Representación proyectiva (CRAM)
Enlace en el plano
Enlace hacia el frente
Enlace hacia atrás
Representación en perspectiva
de las moléculas
Representación de Newman
D
A D A
C2
F
C1 C2 o E A
C F E C
B C1 B
C B
D
C D C2
B
E F B C
C1 C2 o
C
B
A E C1
F
A A
de las moléculas
Representación de Fischer: Forma estándar de dibujar en dos
dimensiones átomos de carbono tetraédricos y sus sustituyentes.
En esa proyección cada carbono tetraédrico se representa como una
cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera del
papel y las verticales hacia adentro.
H H
Br CH2CH3
CH3 CH3 Br
CH2CH3
H H
H H
Br CH2CH3 Br CH2CH3 CH3CH2 Br CH3CH2 Br
CH3 CH3 CH3 CH3

Estructura de Estructura de Estructura de Estructura de
trazos y cuñas Fisher trazos y cuñas Fisher
QUIRALIDAD
Se denomina quiral toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente
realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma. Se
llaman quirales.
(Gráfica tomada de: McMurry J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning Editores. Séptima edición. México)
QUIRALIDAD
Hay otras moléculas parecidas a un par de medias. Las medias son
imágenes especulares una de la otra y también son superponibles.
Una molécula o un objeto superponible a su imagen especular se
denomina aquiral.
Las medias son idénticas

QUIRALIDAD
Los enlaces y los átomos
están alineados
H2O es aquiral
Los enlaces y los átomos

están alineados
Girar la molécula para CH2BrCl es aquiral

alinear los enlaces
QUIRALIDAD
Si una molécula posee un plano de simetría es un sistema aquiral.
Metano Diclorometano Bromoclorometano Bromoclorofluorometano
Una molécula quiral existe en dos formas estereoisómericas llamadas

enantiómeros. Estos son objetos no superponibles con sus imágenes
especulares.
QUIRALIDAD
Ejercicio: ¿Cuáles de las siguientes moléculas serán quirales?
QUIRALIDAD
QUIRALIDAD
Ejercicio: Marque los carbonos que son centros quirales en

las siguientes estructuras:
QUIRALIDAD: Isomería óptica
 Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas
 La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la
propiedad característica para diferenciarlos.
 Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún

cambió en el plano de vibración de la luz polarizada emitida.
 Si la sustancia tiene actividad óptica se observa una rotación
de a grados del plano de vibración de la luz polarizada
emitida.
Louis Pasteur el primero en observarla cuando trabajaba con
ácido tartárico proveniente de vino.
 Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en el
mismo sentido de las agujas del reloj) la sustancia es
dextrógira y se le asigna signo +.
 Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las
agujas del reloj) la sustancia es levógira y se le asigna signo -
 La rotación específica de una molécula ópticamente activa es
una constante física característica de dicha molécula:
t : temperatura en ºC
Rotación específica
a λ : longitud de onda de la luz incidente

a t ºC
  : rotación óptica observada
l.c
l : longitud de la célula que contiene la muestra en
decímetros (generalmente 1 dm)
La rotación óptica indica la
composición enantiomérica c : concentración (gml-1 de solución)

Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo más
alejado posible del observador.
* -Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro
quiral es R (rectus, latín, derecha).
* Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del
reloj, la configuración del centro quiral se denomina S (sinister,
latín, izquierda).
Isómero R
Isómero S
 En la nomenclatura sistemática, R o S se añaden entre
paréntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.
(R) butan-2-ol (S)-2-butanol

Es importante recordar que los símbolos R y S no muestran
ningún tipo de correlación con el signo de α.
¿Que hacer cuando una molécula Tres sugerencias:
no está orientada de manera
Cambiar el
que el grupo de menor Girar la Invertir la
punto de
molécula convención
prioridad esté alejado? observación
Rotación específica de algunos compuestos quirales
CH2CH3 H
NH2
H
H COOH
CH3 CH2CH3 CH3
Br CH3
(-)-2-Brometano Ácido (+)-2-aminopropanoico
COOH
Br [(+)-Alanina] OH
-23.1º CH3
H +8.5º Ácido (-)-2-hidroxipropanoico
(+)-2-Brometano [Ácido (-)-láctico]
+23.1º -3.8º
 Los enantiómeros puros presentan el mismo valor de rotación
específica pero de signo contrario.
 Por lo tanto, la rotación óptica resultante de una mezcla 1:1 de
enantiómeros es cero, es decir, es ópticamente inactiva. Este
tipo de mezclas se denomina racemato o mezcla racémica.
Moléculas con más de un centro esterogénico
 Los enantiómeros son Plano de
esteroisómeros que son imágenes 2
simetría
2 2
especulares no superponibles. Sus COOH COOH COOH
propiedades físicas son idénticas 1 1 3
*
H2N NH2 H3C
con excepción de la rotación H
4 3 H3C
CH3
H
4 H
4 1H2N
3
específica
Configuración absoluta S Configuración absoluta R
 Los diastereómeros son isómeros

configuracionales que no son E Z
enantiómeros. Sus propiedades
físicas y químicas son distintas. OH COOH OH COOH
S * * S
S* * R
OH OH OH OH
Ejercicio: Oriente las siguientes moléculas de tal forma que el
grupo con menor prioridad quede hacia atrás y luego dé la
asignación R o S según corresponda.
Estereoisómeros del ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico

Relación entre los cuatro isómeros de la treonina
Cuando los dos diasteroisómeros difieren sólo en un centro quiral
y son iguales en todos los demás, se conocen como Epímeros
Plano especular
CH3 Enantiómeros CH3

Compuestos meso
S R
H Br Br H
Los estereoisómeros (R,R) y (S,S) son enantiómeros
Br
S
H H
R
Br Los estereoisómeros (R,S) y (S,R) son idénticos.
CH3 CH3
H H3C CH3
CH3
Br R S
Diastereómeros
Br Br
Br H
CH3 CH3 H3C H
H plano
especular
S R
H Br Br H
R S
Es un estereoisómero con dos centros asimétricos
H Br Br H
pero es aquiral. Las dos formas presentadas son
CH3
¿Enantiómeros?
CH3
superponibles y por lo tanto son idénticas
Idénticos
(Meso)
Se llama forma o compuesto meso a todo esteroisómero cuya
molécula no es quiral a pesar de poseer centros estereogénicos
Compuestos eritro y treo
 Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idénticos

se puede usar la denominación treo y eritro.
 No hay una relación directa entre la nomenclatura R y S y la

nomenclatura Eritro/Treo .
 Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idénticos la forma

eritro es meso ya que presenta un plano de simetría.
Compuesto eritro y treo
Ácido tartrico
Eritrosas Treosas Eritro=meso Treo
CHO CHO COOH COOH COOH COOH

CHO CHO
H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COOH COOH COOH COOH
(2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R) (S,R) (R,S) (R,R) (S,S)
OHC CH2OH OHC CH2OH HOOC HOOC COOH

COOH HOOC COOH
HOOC COOH
H H HO H HO OH HO
HO OH H OH H H H H H H
HO OH OH H OH
HO H
H OH HO OH HO H
H H H H OH HO HO OH
OH H H H H
H OH H
HO OH
COH COH COOH

CH2OH CH2OH COOH COOH COOH
COOH COOH COOH
COOH
 Una molécula recibe el nombre de eritro cuando, en su

representación de Fischer, los grupos iguales o parecidos están
al mismo lado.
 Un molécula es treo si estos grupos están en los lados opuestos.
Nomenclatura D/L
(usada generalmente para los azúcares (osas))
 Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
 Un azúcar es nombrado D cuando, en la proyección de Fischer
(con el carbono más oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado
al carbono asimétrico de mayor numeración queda a la derecha.
 Su enantiómero se llamara L y tendrá el OH equivalente a la
izquierda.
CHO
CH2OH
H OH
O
HO H
D-glucosa HO H
H OH D-fructosa
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
Nomenclatura D/L: aminoácidos
 La nomenclatura D/L se emplea también en la serie de los
aminoácidos: RCH(NH2)COOH.
 En este caso es la posición del grupo amino la que define la
nomenclatura. Cuando en la proyección de Fisher (con el
carbono más oxidado arriba) el grupo NH2 está en la derecha el
etereoisómero es D y su enantiómero es L.
D-alanina L-alanina
Ejemplos nomenclatura D/L
D-glucosa L-glucosa
L-gliceraldehido D-gliceraldehido
D-serina L-serina
Importancia de la isomería configuracional
Importancia de la quiralidad
Importancia de la quiralidad

Isomería

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Taller 1

De los puntos 6 y 7 sólo escogerán 15

Además de la importancia del grupo funcional, existe

p. Fusión: -140°C p. Fusión: -159,6°C

Isomería de posición: Mismas funciones químicas enlazadas a

Propiedades químicas: el alcohol reacciona con el

 Propiedades físicas: el alcohol es un líquido con una

Acetaldehido Alcohol vinilico Acetona 2-propenol

El doble enlace no permite la libre rotación lo que puede

Deben cumplir dos condiciones:

CH3 CH3 CH3 H

Br CH2CH3 Br CH2CH3 CH3CH2 Br CH3CH2 Br

CH3 CH3 CH3 CH3

Las medias son idénticas

Los enlaces y los átomos

Girar la molécula para CH2BrCl es aquiral

Metano Diclorometano Bromoclorometano Bromoclorofluorometano

Una molécula quiral existe en dos formas estereoisómericas llamadas

Ejercicio: Marque los carbonos que son centros quirales en

 Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún

a λ : longitud de onda de la luz incidente

(R) butan-2-ol (S)-2-butanol

propiedades físicas son idénticas 1 1 3

 Los diastereómeros son isómeros

Estereoisómeros del ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico

Relación entre los cuatro isómeros de la treonina

CH3 Enantiómeros CH3

Compuestos eritro y treo

 Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idénticos

 No hay una relación directa entre la nomenclatura R y S y la

 Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idénticos la forma

CHO CHO COOH COOH COOH COOH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COOH COOH COOH COOH

(2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R) (S,R) (R,S) (R,R) (S,S)

OHC CH2OH OHC CH2OH HOOC HOOC COOH

COH COH COOH

 Una molécula recibe el nombre de eritro cuando, en su

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