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Ácido
Un ácido (del latín acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente
como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelv e en agua, produce una
solución con una activ idad de catión hidronio may or que el agua pura, esto es, un
pH menor que 7 . 1 Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus
Brønsted y Thomas Martin Lowry , quienes definieron independientemente un ácido
como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H+) a otro compuesto
(denominado base). Algunos ejemplos comunes son el ácido acético (en el v inagre),
el ácido clorhídrico (en el salfumán y los jugos gástricos), el ácido acetilsalicílico (en
la aspirina), o el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóv il).
Definiciones y conceptos
https://es.wikipedia.org/wiki/Ácido 1/12
9/6/2019 Ácido - Wikipedia, la enciclopedia libre
Ácidos de Arrhenius
El químico sueco Sv ante Arrhenius fue el primero en atribuir las propiedades de acidez
El efecto de la solución ácida en
al hidrógeno en 1884. Un ácido de Arrhenius es una sustancia que aumenta la los papeles de tornasol rojos y
concentración de catión hidronio, H3O+, cuando se disuelv e en agua. 2 Esta definición azules (los papeles se vuelven
parte del equilibrio de disociación del agua en hidronio e hidróxido: rojos).
En agua pura, la may oría de moléculas existen como H2 O, pero un número pequeño de moléculas están constantemente
disociándose y reasociándose. El agua pura es neutra con respecto a la acidez o basicidad, debido a que la concentración de
iones hidróxido es siempre igual a la concentración de iones hidronio. Una base de Arrhenius es una molécula que aumenta la
concentración del ion hidróxido cuando está disuelta en agua. En química se escribe con frecuencia H+(ac) significando ion
hidrógeno o protón al describir reacciones ácido-base, pero no hay ev idencia suficiente de que exista en disolución acuosa el
núcleo de hidrógeno libre; sí que está probada la existencia del ion hidronio, H3 O+ e incluso de especies de may or
nuclearidad.
Los compuestos que no tienen hidrógeno en su estructura no son considerados ácidos de Arrhenius. Tampoco son bases de
Arrhenius los compuestos que no tienen OH en su estructura.
Ácidos de Brønsted-Lowry
Aunque el concepto de Arrhenius es muy útil para describir muchas reacciones, también está un poco limitado en su alcance.
En 1923, los químicos Johannes Nicolaus Brønsted y Thomas Martin Lowry reconocieron independientemente que las
reacciones ácido-base inv olucran la transferencia de un protón. Un ácido de Brønsted-Lowry (o simplemente ácido de
Brønsted) es una especie que dona un protón a una base de Brønsted-Lowry . La teoría ácido-base de Brønsted-Lowry tiene
v arias v entajas sobre la teoría de Arrhenius. Considere las siguientes reacciones del ácido acético (CH3 COOH), el ácido
orgánico que le da al v inagre su sabor característico:
Ambas teorías describen fácilmente la primera reacción: el CH3 COOH actúa como un ácido de Arrhenius porque actúa como
fuente de H3 O+ cuando está disuelto en agua, y actúa como un ácido de Brønsted al donar un protón al agua. En el segundo
ejemplo, el CH3 COOH sufre la misma transformación, donando un protón al amoníaco (NH3 ), pero no puede ser descrito
usando la definición de Arrhenius de un ácido, porque la reacción no produce cationes hidronio. La teoría de Brønsted-Lowry
también puede ser usada para describir compuestos moleculares, mientras que los ácidos de Arrhenius deben ser compuestos
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iónicos. El cloruro de hidrógeno (HCl) y amoníaco se combinan bajo v arias condiciones diferentes para formar cloruro de
amonio, NH4 Cl. En solución acuosa, el HCl se comporta como ácido clorhídrico y existe como cationes hidronio y aniones
cloruro. Las siguientes reacciones ilustran las limitaciones de la definición de Arrhenius:
+
1. H3O+(ac) + Cl-(ac) + NH3 → Cl-(ac) + NH4(aq)
2. HCl(benceno) + NH3(benceno) → NH4Cl(s)
3. HCl(g) + NH3(g) → NH4Cl(s)
Como con las reacciones del ácido acético, ambas definiciones trabajan para el primer ejemplo, donde el agua es el solv ente y
se forma ion hidronio. Las siguientes dos reacciones no inv olucran la formación de iones, pero pueden ser v istas como
reacciones de transferencia de protones. En la segunda reacción, el cloruro de hidrógeno y el amoníaco reaccionan para
formar cloruro de amonio sólido en un solv ente benceno, y en la tercera, HCl gaseoso y NH3 se combinan para formar el
sólido.
Ácidos de Lewis
Un tercer concepto fue propuesto por el físicoquímico Gilbert N. Lewis en 1923, el cual incluy e reacciones con características
ácido-base que no inv olucran una transferencia de protón. Un ácido de Lewis es una especie que acepta un par de
electrones de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. 4 Las reacciones ácido-base de Brønsted son
reacciones de transferencia de protones, mientras que las reacciones ácido-base de Lewis son transferencias de pares de
electrones. Todos los ácidos de Brønsted son también ácidos de Lewis, pero no todos los ácidos de Lewis son ácidos de
Brønsted. Las siguientes reacciones podrían ser descritas en términos de química ácido-base.
En la primera reacción, un anión fluoruro, F-, cede un par electrónico al trifluoruro de boro para formar el producto
tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones de v alencia debido a que los electrones compartidos en el enlace
B-F están ubicados en la región de espacio entre los dos núcleos atómicos y , en consecuencia, están más distantes del núcleo
del fluoruro que en el anión fluoruro solitario. BF3 es un ácido de Lewis porque acepta el par de electrones del fluoruro. Esta
reacción no puede ser descrita en términos de la teoría de Brønsted, debido a que no hay transferencia de protones. La
segunda reacción puede ser descrita por cualquiera de las dos últimas teorías. Un protón es transferido desde un ácido de
Brønsted no especificado hacia el amoníaco, una base de Brønsted; alternativ amente, el amoníaco actúa como una base de
Lewis y transfiere un par libre de electrones para formar un enlace con un ion hidrógeno. La especie que gana el par de
electrones es el ácido de Lewis; por ejemplo, el átomo de oxígeno en H3 O+ gana un par de electrones cuando uno de los
enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el enlace se localizan en el oxígeno. Dependiendo del contexto, los
ácidos de Lewis también pueden ser descritos como agentes reductores o como electrófilo.
La definición de Brønsted-Lowry es la definición más ampliamente usada; salv o que se especifique de otra manera, se asume
que las reacciones ácido-base inv olucran la transferencia de un catión hidrón (H+) de un ácido a una base.
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Disociación y equilibrio
Las reacciones de ácidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA H+ + A -, donde HA representa el ácido, y A - es
la base conjugada. 5 Los pares ácido-base conjugados difieren en un protón, y pueden ser interconv ertidos por la adición o
eliminación de un protón (protonación y deprotonación, respectiv amente). Obsérv ese que el ácido puede ser la especie
cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuy o caso el esquema de reacción generalizada podría ser descrito como
HA + H+ + A. En solución existe un equilibrio entre el ácido y su base conjugada. La constante de equilibrio K es una
expresión de las concentraciones del equilibrio de las moléculas o iones en solución. Los corchetes indican concentración, así
[H2 O] significa la concentración de [H2O]. La constante de disociación ácida Ka es usada generalmente en el contexto de las
reacciones ácido-base. El v alor numérico de Ka es igual a la concentración de los productos, div idida por la concentración de
los reactantes, donde el reactante es el ácido (HA) y los productos son la base conjugada y H+.
El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka may or que el ácido más débil; la relación de los iones hidrógeno al ácido será may or
para el ácido más fuerte, puesto que el ácido más fuerte tiene una tendencia may or a perder su protón. Debido al rango de
v alores posibles para Ka se extiende por v arios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más
manipulable, pKa , donde pKa = -log1 0 Ka . Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos débiles. Los v alores de pKa .
determinados experimentalmente a 25 °C en solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.
Nomenclatura
En el sistema de nomenclatura clásico, los ácidos son nombrados de acuerdo a sus aniones. El sufijo iónico es eliminado y es
reemplazado con un nuev o sufijo (y a v eces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.
• Nomenclatura Sistemática: se indica mediante un prefijo (Mono, di, tri, tetra....) el número de oxígenos (terminando en
“oxo”) seguido del nombre del elemento central en “ato”, indicando entre paréntesis el número de oxidación de éste y
finalmente diciendo “ de hidrógeno”. Por ejemplo el ácido sulfúrico es el tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno.
HNO2 Dioxonitrato (III) de hidrógeno Ácido dioxonítrico (III) H2 SO3 Trioxosulfato (IV) de hidrógeno Ácido trioxosulfúrico
(IV) HIO4 Tetraoxoy odato (VII) de hidrógeno Ácido tetraoxoy ódico (VII) H2 CrO4 Tetraoxocromato (VI) de hidrógeno
Ácido tetraoxocrómico (VI) H2 SO2 Dioxosulfato (II) de hidrógeno Ácido dioxosulfúrico (II) HIO Monoxoy odato (I) de
hidrógeno Ácido monoxoy ódico (I)
• Nomenclatura simplificada: empieza el nombre del compuesto por la palabra “ácido” seguido por el número de oxígenos
terminando en “oxo” y finalmente el nombre del elemento central terminado en “ico”, indicando el número de oxidación
entre paréntesis en números romanos.
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Los ácidos más fuertes tienen Ka más alto, y pKa más bajo que los ácidos más débiles.
Los ácidos alquilsulfónicos y arilsulfónicos, que son oxiácidos orgánicos, son un tipo de ácidos fuertes. Un ejemplo común es
el ácido toluenosulfónico (ácido tósico o tosílico). A diferencia del ácido sulfúrico mismo, los ácidos sulfónicos pueden ser
sólidos. En efecto, el poliestireno funcionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plástico sólido fuertemente ácido, que es
filtrable.
Los superácidos son ácidos más fuertes que el ácido sulfúrico al 100%. Algunos ejemplos de superácidos son el ácido
fluoroantimónico, ácido mágico y ácido perclórico. Los superácidos pueden protonar permanentemente el agua, para
producir "sales" de oxonio iónicas, cristalinas. También pueden estabilizar cuantitativ amente a los carbocationes.
NH3 amoníaco 38
CH4 metano 48
El elemento electronegativ o no necesita estar unido directamente al hidrógeno ácido para incrementar su acidez. Un átomo
electronegativ o puede "jalar" densidad electrónica desde el enlace ácido, a trav és del efecto inductiv o. La habilidad para
atraer electrones disminuy e rápidamente con la distancia del elemento electronegativ o al enlace ácido. El efecto es ilustrado
por la siguiente serie de ácidos butanoicos halogenados. El cloro es más electronegativ o que el bromo y , en consecuencia,
tiene el efecto más fuerte. El átomo de hidrógeno unido al oxígeno es el hidrógeno ácido. El ácido butanoico es un ácido
carboxílico.
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A la v ez que el átomo de cloro se aleja del enlace ácido O-H, el efecto disminuy e. Cuando el átomo de cloro está a un átomo de
carbono de distancia del grupo ácido carboxílico, la acidez del compuesto se incrementa significativ amente, comparado con
el ácido butanoico (también llamado ácido butírico). Sin embargo, cuando el átomo de cloro está separado por v arios enlaces,
el efecto es mucho menor. El bromo es más electronegativ o que el carbono o el hidrógeno, pero no tan electronegativ o como
el cloro, con lo que pKa del ácido 2-bromobutanoico es ligeramente may or que el pKa del ácido 2-clorobutanoico.
El número de átomos electronegativ os ady acentes a un enlace ácido también afecta a la fuerza
del ácido. Los oxácidos tienen la fórmula general HOX, donde X puede ser cualquier átomo y
puede o no compartir enlaces con otros átomos. Al aumentar el número de átomos o grupos
electronegativ os en el átomo X, se disminuy e la densidad electrónica en el enlace ácido,
haciendo que la pérdida del protón sea más fácil. El ácido perclórico es un ácido muy fuerte
(pKa ≈ -8), y se disocia completamente en agua. Su fórmula química es HClO4 , y comprende un
átomo de cloro central, con cuatro átomos de oxígeno alrededor, uno de los cuales está unido a
un átomo de hidrógeno extremadamente ácido, que es eliminable fácilmente. En contraste, el
El ácido perclórico es un
ácido oxácido fuerte. ácido clórico (HClO3 ) es un ácido algo menos fuerte (pKa = -1.0), mientras que el ácido cloroso
(HClO2 , pKa = +2.0) y el ácido hipocloroso (HClO, pKa = +7 .53) son ácidos débiles. 9
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo ácido y un grupo carbonilo. Los ácidos
carboxílicos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente; la sustitución de un átomo de oxígeno electronegativ o con dos
átomos de hidrógeno electropositiv os conduce a un producto que es esencialmente no ácido. La reducción del ácido acético a
etanol usando LiAlH4 (hidruro de litio y aluminio o LAH) y éter es un ejemplo de dicha reacción.
El v alor de pKa para el etanol es 16, comparado con 4,7 6 para el ácido acético. 8 1 0
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Características químicas
Ácidos monopróticos
Los ácidos monopróticos son aquellos ácidos que son capaces de donar un protón por molécula durante el proceso de
disociación (llamado algunas v eces ionización), como se muestra a continuación (simbolizado por HA):
Algunos ejemplos comunes de ácidos monopróticos en ácidos minerales incluy en al ácido clorhídrico (HCl) y el ácido nítrico
(HNO3 ). Por otra parte, para los ácidos orgánicos, el término generalmente indica la presencia de un grupo carboxilo, y
algunas v eces estos ácidos son conocidos como ácidos monocarboxílicos. Algunos ejemplos de ácidos orgánicos incluy en al
ácido fórmico (HCOOH), ácido acético (CH3 COOH) y el ácido benzoico (C6 H5 COOH).
Ácidos polipróticos
Los ácidos polipróticos son capaces de donar más de un protón por molécula de ácido, en contraste a los ácidos
monopróticos que sólo donan un protón por molécula. Los tipos específicos de ácidos polipróticos tienen nombres más
específicos, como ácido diprótico (dos protones potenciales para donar) y ácido triprótico (tres protones potenciales para
donar).
Un ácido diprótico (simbolizado aquí como H2 A) puede sufrir una o dos disociaciones, dependiendo del pH. Cada disociación
tiene su propia constante de disociación, Ka 1 y Ka 2 .
La primera constante de disociación es may or que la segunda; esto es: Ka 1 > Ka 2 . Por ejemplo, el ácido sulfúrico (H2 SO4 )
—
puede donar un protón para formar el anión bisulfato (HSO4 ), para lo que Ka 1 es muy grande; luego puede donar un segundo
2—
protón para formar el anión sulfato (SO4 ), donde Ka 2 es comparativ amente pequeño, indicando una fuerza intermedia. El
v alor grande de Ka 1 para la primera disociación significa que el ácido sulfúrico es un ácido fuerte. De modo similar, el
—
inestable y débil ácido carbónico (H2 CO3 ) puede perder un protón para formar el anión bicarbonato (HCO3 ) y perder un
2-
segundo protón para formar el anión carbonato (CO3 ). Ambos v alores de Ka son pequeños, pero Ka 1 > Ka 2 .
Un ácido triprótico (H3 A) puede sufrir una, dos, o tres disociaciones, y tiene tres constantes de disociación, donde Ka 1 > Ka 2
> Ka 3 .
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Un ejemplo inorgánico de un ácido triprótico es el ácido ortofosfórico (H3 PO4 ), generalmente llamado simplemente ácido
— 2- 3-
fosfórico. Los tres protones pueden ser perdidos consecutiv amente, produciendo H2 PO4 , luego HPO4 , y finalmente PO4 , el
anión ortofosfato, simplemente llamado fosfato. Un ejemplo orgánico de ácido triprótico es el ácido cítrico, que puede perder
consecutiv amente tres protones para formar finalmente el anión citrato. Aunque las posiciones de los protones en la molécula
original pueden ser equiv alentes, los v alores de Ka difieren puesto que es energéticamente menos fav orable perder un protón
si la base conjugada está cargada negativ amente.
Neutralización
La neutralización es la reacción entre un ácido y una base, produciendo una sal y
base neutralizada; por ejemplo, el ácido clorhídrico y el hidróxido de sodio forman
cloruro de sodio y agua:
Las soluciones de ácidos débiles y sales de sus bases conjugadas forman las soluciones tampón.
Dureza de ácidos
En 1963, Pearson introdujo el concepto de ácidos y bases duros y blandos. Son ácidos duros aquellos cationes de pequeño
tamaño y alta carga, de baja polarizabilidad: alcalinos, alcalinotérreos ligeros, cationes de transición de alta carga, como el
Ti4 +, Cr 3 +, Fe 3 +, Co 2 +, etc.
Son ácidos blandos las especies químicas de gran tamaño, pequeña o nula carga, y alta polarizabilidad: metales más pesados
de carga más baja, como Ag+, Cu+, Pt2 +, Hg2 +, etc.
Las especies duras tienden a combinarse entre sí. La interacción duro-duro o blando-blando conduce a especies más estables.
Esto se debe a un may or solapamiento de orbitales, que origina un enlace más fuerte que en las interacciones duro-blando o
blando-duro. Lo anterior es útil, de forma aproximada, para predecir el sentido de numerosas reacciones.
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Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para eliminar herrumbre y otra corrosión de los
metales en un proceso conocido como pickling. Pueden ser usados también como electrolitos en una batería, como el ácido
sulfúrico en una batería de automóv il.
Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por ejemplo, los
minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido fosfórico para la producción de fertilizantes, y el zinc
es producido disolv iendo óxido de zinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y aplicando electrólisis.
En la industria química, los ácidos reaccionan en las reacciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo, el ácido
nítrico reacciona con el amoníaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos
pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres.
Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado en grandes cantidades en el proceso de
alquilación para producir gasolina. Los ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen efecto
en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados también como aditiv os en bebidas y alimentos,
puesto que alteran su sabor y sirv en como preserv antes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las bebidas con
cola.
Abundancia biológica
Muchas moléculas biológicamente importantes son ácidos. Los ácidos nucleicos, incluy endo
al ADN y el ARN contienen el código genético que determina mucho de las características de
un organismo, y es transferido de padres a v ástagos. El ADN contiene el molde químico para la
síntesis de las proteínas, que están hechas de subunidades de aminoácidos.
Un α-aminoácido tiene un carbono central (el carbono α o alfa) que está unido
cov alentemente a un grupo carboxilo (de ahí que son ácidos carboxílicos), un grupo amino,
un átomo de hidrógeno, y un grupo v ariable. El grupo v ariable, también llamado grupo R o
Estructura básica de un
aminoácido. cadena lateral, determina la identidad y muchas de las propiedades de un aminoácido
específico. En la glicina, el aminoácido más simple, el grupo R es un átomo de hidrógeno, pero
en todos los demás aminoácidos contiene uno o más átomos de carbono unidos a hidrógeno, y
puede contener otros elementos, tales como azufre, selenio, oxígeno o nitrógeno. Con excepción de la glicina, los
aminoácidos presentes en la naturaleza son quirales y casi inv ariablemente están presentes en la configuración L. Algunos
peptidoglucanos, encontrados en algunas paredes celulares bacterianas contienen pequeñas cantidades de D-aminoácidos. A
pH fisiológico, típicamente alrededor de 7 , existen aminoácidos libres en forma iónica, donde el grupo carboxilo ácido (-
+
COOH) pierde un protón (-COO-) y el grupo amino básico (-NH2 ) gana un protón (-NH3 ). La molécula entera tienen una carga
neta neutra, y es un zwitterión.
Los ácidos grasos y deriv ados de ácidos grasos son otro grupo de ácidos carboxílicos que juegan un rol significativ o en
biología. Estos contienen largas cadenas de hidrocarburo y un grupo ácido carboxílico en un extremo. La membrana celular
de casi todos los organismos está hecha principalmente de una bicapa fosfolipídica, una micela de cadenas hidrofóbicas de
ácidos grasos con grupos fosfato hidrofílicos.
En humanos y muchos otros animales, el ácido clorhídrico es parte del ácido gástrico segregado en el estómago para ay udar a
hidrolizar a las proteínas, así como para conv ertir la proenzima inactiv a pepsinógeno en la enzima activ a pepsina. Algunos
organismos producen ácidos para su defensa; por ejemplo, las hormigas producen el ácido fórmico.
El equilibrio ácido-base juega un rol crítico en la regulación de la respiración de los mamíferos. El gas oxígeno (O2 ) llev a a
cabo la respiración celular, proceso por el cual los animales liberan la energía potencial química almacenada en los alimentos,
produciendo dióxido de carbono (CO2 ) como producto. El oxígeno y el dióxido de carbono son intercambiados en los
pulmones, y el cuerpo responde a las demandas energéticas v ariables ajustando la v elocidad de v entilación pulmonar. Por
ejemplo, durante períodos de ejercitación, el cuerpo rompe rápidamente los carbohidrato almacenados, liberando CO2 al
torrente sanguíneo. En soluciones acuosas como la sangre, el CO2 existe en equilibrio con ácido carbónico y el anión
bicarbonato.
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Es la disminución en el pH la señal que llev a al cerebro a respirar más rápidamente y profundo, liberando el exceso de CO2 y
resuministrando a las células con O2 .
Ácidos comunes
Ácidos sulfónicos
Ácido metansulfónico (ácido mesílico)
Ácido etansulfónico (ácido esílico) (EtSO3H)
Ácido bencensulfónico (ácido besílico) (PhSO3H)
Ácido toluenosulfónico (ácido tosílico) (C6H4(CH3) (SO3H))
Ácido trifluorometansulfónico (ácido tríflico)
Ácidos carboxílicos
Ácido acético
Ácido fórmico
Ácido glucónico
Ácido láctico
Ácido oxálico
Ácido tartárico
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Véase también
Base (química)
Lluvia ácida
Acidificación del océano
Acidez
Ácido fuerte
Ácido débil
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Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre ácido.
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UC Berk eley video lecture on acids and bases. (http://academicearth.org/lectures/heartburn-acids-and-bases)
Curtipot: Acid-Base equilibria diagrams, pH calculation and titration curves simulation and analysis – freeware. (http://www2.iq.us
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A summary of the Properties of Acids for the beginning chemistry student. (https://web.archive.org/web/20070208205931/http://ca
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https://es.wikipedia.org/wiki/Ácido 11/12
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