ISOMERÍA QUÍMICA

UNIVERSIDAD DE AMERICA
DOCENTE: ALEJANDRO BELTRAN

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1. ISOMERÍA: GENERALIDADES
El concepto de Isomería es muy utilizado en Química Orgánica y se fundamenta en las
diferentes formas en que se pueden unir entre sí los mismos átomos para formar
distintas moléculas.

En la química inorgánica una fórmula molecular corresponde unívocamente a un solo

compuesto. Muy pocas excepciones se presentan en la química de los compuestos de
coordinación.

En cambio, en la química orgánica no suele suceder esto, sino que una misma
fórmula molecular, incluso sencilla, puede corresponder a más de un compuesto

Un éter

C2H6O
Un alcohol

2
1. ISOMERÍA: GENERALIDADES
ISOMEROS: Compuestos que tienen la misma formula molecular pero
presentan distinta conformación estructural o espacial.

Isomería plana
(estructural)

Isomería

Isomería
tridimensional
(espacial)

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2. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
ISOMERÍA PLANA (ESTRUCTURAL): compuestos con la misma formula
molecular pero que difieren en el orden en cual los átomos se enlazan en las
estructuras de las moléculas

Isómeros
estructurales

Isómeros de Isómeros de Isómeros de

cadena posición función

4
 2. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Isómeros de cadena: compuestos que presentan la misma formula molecular pero
diferente estructura en las cadenas carbonadas.

Pentano

C5H12 Neopentano
2,2-dimetilpropano

Isopentano
2-metilbutano

5
 2. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Isómeros de posición: compuestos que presentan la misma formula molecular pero
los sustituyentes o grupos funcionales están localizados en posiciones diferentes en
las moléculas.

2-metilhexano

C7H16

3-metilhexano

Pentanol

C5H12O

2-Pentanol
6
 2. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Isómeros de función: compuestos que presentan la misma formula molecular pero
los grupos funcionales que se presentan en las moléculas son diferentes

dimetiléter

C2H6O
Etanol

1-hexino

C6H10

Ciclohexeno

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EJERCICIOS EN CLASE

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 3. ISÓMEROS ESPACIALES
Isómeros espaciales: compuestos que poseen los mismos átomos, las mismas
cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus
orientaciones espaciales.

Isómeros
espaciales

Isómeros Isómeros
geométricos ópticos

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 3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: compuestos que presentan un doble enlace carbono-
carbono, y se debe a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble
enlace. En cicloalcanos también se presenta esta isomería

Norma isomería geométrica: para que exista esta geometría cada carbono
implicado en el doble enlace debe tener un sustituyente distinto. Aplica también
para cicloalcanos

Carbono con dos Carbono con dos

átomos sustituyentes átomos sustituyentes
iguales: dos átomos distintos: cloro e
de hidrogeno. hidrogeno
Por tanto esta Por tanto esta
molécula no presenta molécula si presenta
isomería geométrica isomería geométrica
Carbono con dos
átomos sustituyentes Carbono con dos
distintos: cloro e átomos sustituyentes
hidrogeno distintos: cloro e
hidrogeno

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 3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
Isómeros geométricos cis: compuestos con los sustituyentes en el mismo lado
del enlace doble presentan isomería cis

cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno cis-3-hexeno

Isómeros geométricos trans: compuestos con los sustituyentes en el lado opuesto

del enlace doble presentan isomería trans

trans-1,2-dicloroeteno trans-2-buteno trans-3-hexeno

Esta isomería aplica solo para alquenos disustitudos con

sustituyentes iguales y para cicloalcanos con sustituyentes iguales 11
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
Isómeros geométricos en cicloalcanos: se debe observar en que parte del plano
están los sustituyentes si están en la misma parte del plano son isómeros cis, si
están en partes opuestas del plano son isómeros trans.

Un grupo metilo se encuentra adelante del

plano, el otro grupo metilo se encuentra atrás
del plano. Isomería trans

trans-1,3-dimetilciclopentano.

Los dos grupos metilo se encuentran arriba

del plano. Isomería cis
cis-1,3-dimetilciclopentano.
12
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
Que isomería se aplica con alquenos trisustituidos o tetrasustituidos y que además
los sustituyentes sean diferentes???

Alqueno trisustituidos, los tres

sustituyentes son diferentes entre
si. No aplica la isomería cis, trans

Reglas de secuencia: la designación E,Z

13
3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
Reglas de secuencia: la designación E,Z

REGLA 1: Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique los
dos átomos directamente unidos y clasifíquelos de acuerdo con el número
atómico. Un átomo con un número atómico más alto recibe una mayor prioridad
que un átomo con un número más bajo

(E)-cloro-2-buteno (Z)-cloro-2-buteno 14
3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
Reglas de secuencia: la designación E,Z

REGLA 2: Si no se puede alcanzar una decisión al clasificar los primeros átomos

en el sustituyente, busque en los segundos, terceros o cuartos átomos alejados
de los carbonos del enlace doble hasta que encuentre la primera diferencia.

15
3. ISÓMEROS ESPACIALES: GEOMETRICOS
Reglas de secuencia: la designación E,Z

REGLA 2: Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo número de
átomos con enlace sencillo.

Es equivalente a

Es equivalente a

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 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
ISÓMEROS ÓPTICOS: compuestos que poseen los mismos átomos, las mismas
cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en la disposición
tridimensional de sus átomos o grupos funcionales debido a la presencia de
carbonos quirales

Carbono quiral: centro asimétrico de un carbono sp3 donde todos los sustituyentes
son distintos entre si

Carbono sp3, centro

asimétrico, todos los
sustituyentes son distintos
entre si

Carbono sp3, centro

simétrico, no todos los
sustituyentes son distintos
entre si

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 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS

ENANTIÓMEROS: compuestos en donde uno

es la imagen especular del otro, sin ser
superponibles entre si

ISÓMEROS ÓPTICOS

DIASTEREOISÓMEROS: compuestos en
donde ninguno es la imagen especular del
otro, y no son superponibles entre si.

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3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS

ENANTIÓMEROS:

DIASTEREOISÓMEROS:

19
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
SISTEMA DE CLASIFICACIÓN DE ENANTIÓMEROS Y DIASTEROISÓMEROS

Sistema R,S Sistema dextro(+),

Sistema D,L levo (-)
configuración absoluta

Cuando solo existe un Según el

Cuando existe uno o carbono quiral. comportamiento de la
mas carbonos quirales (Se prefiere la absoluta luz polarizada
según normas IUPAC) 20
3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
SISTEMA DE CLASIFICACIÓN R,S y D,L

Para hacer esta clasificación se debe acudir a las proyecciones de Fisher. Lo mas
importante es como se dibuja la molécula. NO SE PUEDE DIBUJAR UNA MOLECULA
QUE TIENE UN CENTRO QUIRAL DE CUALQUIER FORMA

En las proyecciones de Fischer cada carbono QUIRAL se representa como una cruz en
la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia
adentro.

Luego se asigna prioridad a los átomos unidos al centro quiral por numero atómico.
Mayor numero atómico implica mayor prioridad. Se enumeran los átomos de mayor a
menor prioridad.

21
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
Luego de tener enumerados los átomos, se observa como es el sentido del giro para ir
del átomo de mayor prioridad al átomo de menor prioridad.

2
2. Hacer la proyección de
1. Dibujar correctamente Fisher 3. Numerar los átomos por
la molécula prioridad

3 R
1
R: giro en el sentido de
las manecillas del reloj Acido R-láctico
2
22
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
Es importante tener en cuenta que si una molécula tiene una configuración absoluta,
su enantiomero tendrá la configuración inversa. Si una molécula tiene un centro
quiral R, su enantiomero tendrá el mismo centro quiral pero con configuración S

1
3

2
2. Hacer la proyección de
1. Dibujar correctamente Fisher 3. Numerar los átomos por
la molécula prioridad

S
1 3
S: giro en contra del
sentido de las manecillas Acido S-láctico
del reloj 2
23
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
Que se debe hacer si en una proyección de Fisher el hidrogeno queda en la
horizontal?
3

2
2. Hacer la proyección de
1. Dibujar correctamente Fisher 3. Numerar los átomos por
la molécula prioridad

1 3 Invierta la
configuración
Inicialmente Acido R-láctico
seria S
2
24
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
SISTEMA DE CLASIFICACIÓN DEXTRO(+) Y LEVO(-)

Este sistema de clasificación se relaciona con el comportamiento de la luz

polarizada cuando atraviesa una muestra que contiene compuestos orgánicos con
centros quirales enantiómeros.

Luz no Polarizador
polarizada

Fuente de luz

Luz polarizada
Polarímetro

25
 3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
SISTEMA DE CLASIFICACIÓN DEXTRO(+) Y LEVO(-)

Los polarímetros actuales usan un

sistema laser y celdas de máximo 5mL.
Son mas exactos y precisos.

Si la luz gira hacia la derecha es dextrógiro rotación positiva (+)

Si la luz gira hacia la izquierda es levógiro rotación negativa (-)

Que pasa si la luz no rota Se tiene una mezcla racémica. Mezcla

luego de atravesar la en la cual se tiene 50% de los dos
muestra? enantiómeros
26
3. ISÓMEROS ESPACIALES: ÓPTICOS
SISTEMA DE CLASIFICACIÓN DEXTRO(+) Y LEVO(-)

3 1
Acido R-láctico
Acido (-)-láctico
Cuidado. La propiedad
2
Acido (L)-láctico óptica no está relacionada
en absoluto con el tipo de
enantiómero, es decir, si la
molécula es un enantiómero
D o L, sino con el
carácter levógiro o dextrógir
o de la molécula; pudiendo
1 3 Acido S-láctico ser L-dextrógiro o L-levógiro
o un D-dextrógiro o D-
Acido (+)-láctico levógiro.

2 Acido (D)-láctico
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4. ENANTIÓMEROS: LOS BUENOS, LOS FEOS Y LOS MALOS

LOS BUENOS

Tratamiento de la enfermedad de
Parkinson. Mientras que el enántiomero L (el
bueno) es activo, el correspondiente enántiomero
denominado D es biológicamente inactivo.

S-levadopa

Analgésico de uso general. Es muy efectivo

debido a que se administra como forma S pura.
Tiene una vida media más larga en la sangre que
otros analgésicos, llegando hasta 12 horas por
dosis.

S-naproxeno
28
4. ENANTIÓMEROS: LOS BUENOS, LOS FEOS Y LOS MALOS

LOS FEOS

El ibuprofeno se administra como una mezcla

racémica. Solo el enántiomero S tiene actividad
biológica. El R-ibuprofeno obliga al cuerpo a
transformarlo en S-ibuprofeno.

R-ibuprofeno

Antibiótico de amplio espectro, pero resulta

inactivo frente a varias bacterias. El enántiomero
levofloxacino es mas eficiente.

R-Ofloxacino
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4. ENANTIÓMEROS: LOS BUENOS, LOS FEOS Y LOS MALOS
LOS MALOS

La talidomida fue administrada como mezcla

racémica para tratar las nauseas durante los
primeros meses del embarazo.

El S-enántiomero (he aquí el enantiómero

malo) produce serias malformaciones en
bebes recién nacidos.

S- talidomida

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4. ENANTIÓMEROS: LOS BUENOS, LOS FEOS Y LOS MALOS
LOS MALOS

Penicilamina. Medicamento empleado para

tratar la artritis reumatoide. El enantiómero S
tiene actividad farmacológica mientras que el
enantiómero R no.

El enantiómero R es altamente toxico

produce neuritis óptica

R- Penicilamina

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EJERCICIOS EN CLASE

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