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Los lípidos consisten de una gran variedad de compuestos químicos insolubles en agua pero
solubles en disolventes orgánicos. Los lípidos incluyen monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos,
fosfátidos, cerebrósidos, esteroles, terpenos, alcoholes grasos y ácidos grasos. Las grasas dietéticas
suministran energía, transportan vitaminas solubles en grasa (A, D, E, K), y son una fuente de
antioxidantes y compuestos bioactivos. Las grasas también son componentes estructurales del
cerebro y de las membranas celulares.
Enlaces
Nombre Común Carbonos Nomenclatura Química Fuentes
Dobles
aceite de semilla de
Ácido Linoleico 18 2 ácido 9,12-octadecadienoico
uva
Ácido Gamma-
Linolénico 18 3 ácido 6,9,12-octadecatrienoico aceite de borraja
(GLA)
aceite de cacahuete,
Ácido Araquídico 20 0 ácido eicosanoico
aceite de pescado
Ácido Araquidónico
20 4 ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico grasas del hígado
(AA)
ácido 5,8,11,14,17-
EPA 20 5 aceite de pescado
eicosapentaenoico
aceite de colza
Ácido Behénico 22 0 ácido docosanoico
(canola)
aceite de colza
Ácido Erucico 22 1 ácido 13-docosenoico
(canola)
ácido 4,7,10,13,16,19-
DHA 22 6 aceite de pescado
docosahexaenoico
pequeñas
Ácido Lignocerico 24 0 ácido tetracosanoico cantidades
en muchas grasas
Los ácidos grasos consisten de átomos de carbono (C), hidrógeno, (H) y oxígeno (O) organizados
como una cadena de carbonos con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Los ácidos grasos
saturados tienen todos los hidrógenos que pueden enlazarse a los átomos de carbono y
consecuentemente no tienen enlaces dobles entre los carbonos. Los ácidos grasos
monoinsaturados tienen solamente un enlace doble. Los ácidos grasos poliinsaturados tienen
más de un enlace doble.
Ácido Butírico
El ácido butírico (ácido butanoico) es uno de los ácidos grasos saturados de cadena corta
responsable por el sabor característico de la mantequilla. Esta imagen es una fórmula estructural
con los cuatro enlaces de cada átomo de carbono en forma explicita que también puede
representarse por las fórmulas lineales equivalentes:
CH3CH2CH2COOH o CH3(CH2)2COOH
Los números de la nomenclatura química indican la posición de los enlaces dobles. Por convenio, el
carbono del grupo carboxilo es el número uno. Los prefijos numerales griegos di, tri, tetra, penta,
hexa, etc., se usan como multiplicadores y también para describir la longitud de cadenas de
carbono que contienen más de cuatro átomos. El nombre "ácido 9,12-octadecadienoico" indica
que el compuesto consiste de una cadena de 18 carbonos (octa deca) con dos enlaces dobles (di
en) en los carbonos 9 y 12, con el carbono número uno constituyendo un grupo carboxilo
(ácido ...oico). La fórmula estructural es:
CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Los ácidos grasos son frecuentemente representados por una notación como C18:2 que indica que
el ácido graso consiste de una cadena de 18 carbonos y dos enlaces dobles. Aunque esta notación
puede referirse a varios isómeros de ácidos grasos con esta composición, se usa para denotar el
ácido graso natural con estas características, i.e., el ácido linoleico. Los enlaces dobles se llaman
"conjugados" cuando están aislados por un enlace simple, e.g., (-CH=CH-CH=CH-). El nombre
"ácido linoleico conjugado" (ALC) se refiere a varios variantes del ácido linoleico C18:2 como el
9,11-ALC y 10,12-ALC que corresponden al ácido 9,11-octadecadienoico y el ácido 10,12-
octadecadienoico. El isómero dietético principal de ALC es cis-9,trans-11 ALC, también llamado
ácido ruménico. El ALC ocurre naturalmente en la carne, huevos, queso, leche, y yogur.
CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoleico conjugado (cis-9, trans-11)
Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos alrededor del eje del
enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de arreglos de
átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.
Estos modelos moleculares tridimensionales demuestran los isómeros geométricos Cis y Trans del
ácido 9-octadecenoico con los átomos de hidrógeno representados de color azul. Los prefijos
latinos Cis y Trans describen la orientación de los átomos de hidrógeno con respecto al enlace
doble. Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado opuesto". Los ácidos grasos
naturales generalmente tienen la configuración Cis. La forma natural del ácido 9-octadecenoico
(ácido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuración Cis en la
posición 9. La configuración Trans (ácido elaídico) tiene una forma recta.
Configuración
Configuración Cis
Trans
Ácido alfa-linolénico
Ácido linoleico
Estas fórmulas estructurales simplificadas de ácidos grasos representan los carbonos en forma de
ángulos. Los enlaces dobles tienen la configuración Cis.
El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta
con tres ácidos grasos para formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los
ácidos grasos se pueden combinar con cualquier de los tres grupos hidroxilos creando
una gran diversidad de compuestos. Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos se
clasifican como ésteres — compuestos creados por la reacción entre un ácido orgánico
y un alcohol que liberan agua (H2O) como un subproducto.
C18:1 C18:0
C18:1 C18:0
C16:0 C18:0
Triglicéridos
El triglicérido a la izquierda tiene dos radicales de ácido oleico y uno de ácido palmítico
combinados con glicerol (la cadena vertical de carbonos); esta es una fórmula
estructural típica del aceite de oliva. Los rectángulos debajo de las imágenes
representan los ácidos grasos que constituyen las moléculas de los glicéridos. La
imagen a la derecha es la estructura tridimensional de la triestearina, un triglicérido
con tres radicales de ácido esteárico. Los átomos de oxigeno están representados en
rojo, los carbonos en gris, y los hidrógenos en azul. La triestearina es un componente
menor de muchas grasas naturales.
C18:1 -
- -
C16:0 C16:0
1,3-diglicérido 1-monoglicérido
Todos los ácidos grasos y los ésteres de glicerol son metabolizados de la misma manera.
Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos tienen 9 calorías por gramo, pero algunas
etiquetas de nutrición ocultan las calorías de los mono- y diglicéridos alegando que la
"grasa" consiste solamente de triglicéridos.
Las grasas artificiales y los sustitutos de grasa se han hecho más comunes a medida
que las empresas intentan vender sus productos a personas que por desinformación
han adquirido aversiones a las grasas o que quieren bajar de peso sin disminuir la
cantidad de comida que ingieren. La Olestra es una grasa artificial formada por una
molécula de sacarosa (un carbohidrato) en vez de glicerol y hasta ocho cadenas de
ácidos grasos. La molécula de olestra es muy grande y pasa por el cuerpo sin ser
metabolizada, pero aumenta la excreción de vitaminas solubles en grasa porque actúa
como un lípido. Los ésteres de ácidos grasos con poliglicerol son mezclas que
tienen la estructura general R-(OCH2-CH(OR)-CH2O)n-R, donde la R representa
ácidos grasos y la n tiene un valor promedio de 3. Los ésteres de ácidos grasos con
poliglicerol son metabolizados casi completamente como las grasas y no son bajos en
calorías. El glicerol polimerizado de estos compuestos no es digerido y la mayor parte
se excreta por la orina. Las grasas artificiales se usan principalmente para crear
productos que técnicamente son "sin grasa" y de esta manera evitan reportar la
composición de ácidos grasos y las calorías en la información nutricional de las
etiquetas de los alimentos.
Haga clic aquí para más información sobre las etiquetas de margarina "libre de grasas"
Mono- Poli-
Saturada
insaturada insaturada
Aceite o Proporción
Ácido
Grasa Insat./Sat. Ácido
Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Alfa-
Linoleico
Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linolénico
(ω6)
C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C18:1 (ω3)
C18:2
C18:3
Aceite de
9.7 - - - 7 2 69 17 -
almendra
Sebo
0.9 - - 3 24 19 43 3 1
vacuno
Mantequilla
0.5 3 3 11 27 12 29 2 1
(vacuna)
Grasa de
leche 0.5 7 3 9 25 12 27 3 1
(cabra)
Grasa de
leche 1.0 2 5 8 25 8 35 9 1
(humana)
Aceite de
15.7 - - - 4 2 62 22 10
canola
Mantequilla
0.6 - - - 25 38 32 3 -
de cacao
Aceite de
hígado de 2.9 - - 8 17 - 22 5 -
bacalao
Aceite de
0.1 6 47 18 9 3 6 2 -
coco
Aceite de
6.7 - - - 11 2 28 58 1
maíz
Aceite de
2.8 - - 1 22 3 19 54 1
algodón
Aceite de
9.0 - - - 3 7 21 16 53
linaza
Aceite de
semillas de 7.3 - - - 8 4 15 73 -
uva
Manteca de
1.2 - - 2 26 14 44 10 -
cerdo
Aceite de
4.6 - - - 13 3 71 10 1
oliva
Aceite de
1.0 - - 1 45 4 40 10 -
palma
Oleína de
1.3 - - 1 37 4 46 11 -
palma
Aceite de
0.2 4 48 16 8 3 15 2 -
palmiste
Aceite de
4.0 - - - 11 2 48 32 -
cacahuete
Aceite de
10.1 - - - 7 2 13 78 -
cártamo*
Aceite de
6.6 - - - 9 4 41 45 -
sésamo
Aceite de
5.7 - - - 11 4 24 54 7
soja
Aceite de
7.3 - - - 7 5 19 68 1
girasol*
Aceite de
5.3 - - - 11 5 28 51 5
nuez
Las composiciones de ácidos grasos dependen de las fuentes de los aceites. El aceite
de canola se extrae de variedades de plantas de colza que contienen menos de 2% de
ácido erúcico. Algunos cultivos han producido aceite de canola con un 76% de ácido
oleico. La tabla muestra el tipo linoleico del aceite de cártamo; los tipos oleicos de
cártamo tienen aproximadamente un 78% de ácidos grasos monoinsaturados, 15%
poliinsaturados, y el 7% de ácidos grasos saturados. La tabla no contiene la siguiente
información: El aceite de coco, también llamado aceite de copra, tiene 8% de ácido
caprílico (C8:0). El aceite de hígado de bacalao tiene 7% de ácido palmitoleico
(C16:1), 17% de ácidos grasos insaturados C20 (10% EPA), y el 11% de ácidos grasos
insaturados C22 (6% de DHA). El aceite de cacahuete tiene aproximadamente el 5%
de ácidos grasos C22:0 y C24:0. La oleína de palma es la parte líquida obtenida por
el fraccionamiento del aceite de palma después de una cristalización a temperatura
controlada. La mantequilla vacuna tiene 4% de ácido butírico (C4:0) y 2% de ácido
caproico (C6:0). La grasa de leche de cabra tiene 4% de ácido butírico (C4:0), 3%
de ácido caproico (C6:0), y 3% de ácido caprílico (C8:0). El sebo vacuno, la
mantequilla vacuna, la grasa de leche humana, y la manteca de cerdo tienen alrededor
de 3% de ácido palmitoleico (C16:1). Los depósitos de grasa humana, que se
encuentran en el abdomen de los hombres y en los muslos y caderas de las mujeres,
tienen una composición similar a la manteca de cerdo.
C16:0 C18:1 C18:1 C18:1 C18:2 C18:1 C16:0 C18:0 C18:0 C16:1 C20:1
C18:0 C18:1 C16:0 C18:1 C18:1 C16:0 C16:0 C18:1 C16:0 C18:1 C18:1
C16:0 C18:1 C18:1 C18:1 C18:0 C18:1 C18:0 C18:1 C18:1 C16:0 C18:0
C18:1 C16:1 C18:2 C16:0 C18:2 C16:1 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C18:2
C18:0 C16:0 C16:0 C16:0 C18:1 C16:0 C18:2 C14:0 C16:0 C16:0 C18:1
C18:2 C18:1 C18:2 C18:0 C16:0 C18:1 C18:2 C18:0 C18:1 C16:0 C14:0
C18:0 C18:2 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C16:0 C18:0 C18:1 C18:1
C18:0 C16:0 C18:2 C18:0 C18:1 C16:0 C18:1 C16:0 C18:0 C16:0 C18:1
C16:0 C18:1 C18:1 C16:0 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C16:0 C16:0 C18:1
Este perfil se construyó utilizando los porcentajes de los ácidos grasos de la manteca
de cerdo distribuidos al azar para crear 33 moléculas representativas de los
triglicéridos. El color rojo representa los ácidos grasos saturados, el verde representa
los ácidos grasos monoinsaturados, y el azul los ácidos grasos poliinsaturados.
Aunque la composición de cada molécula de triglicéridos puede variar, la proporción de
los ácidos grasos se mantiene constante. Los perfiles del aceite de canola o el aceite de
oliva serían principalmente verdes y azules con muy poco rojo, mientras que el perfil
del aceite de coco sería principalmente de color rojo.
Las grasas completamente saturadas tienen una consistencia muy cerosa y sólida y no
sirven para los productos comestibles, por eso, los fabricantes utilizan los aceites
parcialmente hidrogenados. Estos aceites también se producen a temperaturas
altas con catalizadores metálicos, pero el proceso se detiene cuando el aceite adquiere
la consistencia necesaria para su aplicación. Las temperaturas altas y los catalizadores
necesarios para esta reacción química debilitan los enlaces dobles y, como efecto
secundario, causan que un gran porcentaje de los enlaces dobles naturales Cis se
conviertan en enlaces dobles Trans. Los ácidos grasos Trans ocurren principalmente en
las grasas parcialmente hidrogenadas pero también están presentes en las grasas
completamente hidrogenadas porque las reacciones químicas nunca llegan al 100% de
eficiencia.
El efecto de las grasas trans en el cerebro. Las grasas trans también tienen un
efecto perjudicial en el cerebro y el sistema nervioso. Los tejidos neurales se
componen principalmente de lípidos y grasas. La mielina, la sustancia que rodea la
mayor parte de las fibras nerviosas, está compuesta de 30% de proteína y 70% de
materia grasa. El ácido oleico y DHA son dos de los principales ácidos grasos en la
mielina. Estudios han demostrado que los ácidos grasos trans en la dieta se incorporan
en las membranas celulares del cerebro, incluyendo la capa de mielina que aísla las
neuronas.[10] Estas grasas sintéticas sustituyen el DHA natural en las membranas, y
afectan la actividad eléctrica de las neuronas. Las moléculas de ácidos grasos trans
alteran la capacidad de las neuronas para comunicarse y pueden causar la
degeneración neuronal y disminuir el desempeño de funciones mentales.
Enfermedades neurodegenerativas como la esclerosis múltiple (EM), enfermedad de
Parkinson y la enfermedad de Alzheimer parecen exhibir pérdida de los ácidos grasos
en las membranas.[12,19] Lamentablemente, nuestra ingestión de ácidos grasos
trans comienza en la infancia. Un estudio canadiense mostró que un promedio de 7,2%
del total de los ácidos grasos en la leche humana consistían de ácidos grasos trans
provenientes del consumo por las madres de aceites vegetales parcialmente
hidrogenados.[11]
La gráfica anterior muestra los efectos de los ácidos grasos sobre los niveles de
colesterol total sérico, las lipoproteínas de baja densidad (LDL), y las lipoproteínas de
alta densidad (HDL) cuando 1% de la energía proveída por los carbohidratos en la
dieta se sustituye por 1% de energía proveniente de los ácidos grasos específicos. La
gráfica muestra los aumentos de colesterol causados por el ácido láurico (C12:0),
ácido mirístico (C14:0), y el ácido palmítico (C16:0) que se encuentran en el aceite de
coco, aceite de palma y la mantequilla. El ácido elaídico (trans-C18:1), que está
presente en las grasas hidrogenadas, es el peor porque aumenta el LDL y disminuye el
HDL. El ácido esteárico (C18:0) (saturado), el ácido oleico (C18:1) (monoinsaturado),
y el ácido linoleico (C18:2) (poliinsaturado) disminuyen el LDL y aumentan el HDL en
varios grados.[23]
Ácido
Ácido Ácido Ácido
Alfa- Colesterol
Aceite o Grasa Mirístico Palmítico Linoleico Delta TC
Linolénico Dietético
C14:0 C16:0 C18:2
C18:3
Las cifras en la tabla indican que los aceites de alto contenido de ácido linoleico, como
los aceites de semilla de uva, de girasol, y de cártamo pueden ayudar a
reducir los niveles de colesterol en la sangre si se consumen regularmente en
la dieta . Las grasas animales y los aceites tropicales que tienen un alto contenido de
ácido mirístico y poco ácido linoleico aumentan los niveles de colesterol. Tenga en
cuenta que el aceite de cártamo de alto contenido oleico o el aceite de cártamo
refinado para el uso a altas temperaturas no puede bajar el colesterol porque la
composición de sus ácidos grasos es similar al aceite de oliva. El efecto del aceite de
oliva sobre el colesterol es relativamente neutral.
Lea las etiquetas cuidadosamente cuando seleccione aceites con alto contenido de
ácido linoleico. Los aceites de mejor calidad son prensados en frío sin refinar o son
prensados por expulsor y envasados en botellas de vidrio oscuro donde el aire se
reemplaza con un gas inerte para evitar la oxidación. Estos aceites deben refrigerarse
después de abrirse. Las etiquetas pueden decir "alto contenido de grasas
poliinsaturadas" y frecuentemente incluyen el porcentaje de ácido linoleico. Si la
etiqueta dice "alto contenido de grasas monoinsaturadas", el aceite tiene un alto
contenido de ácido oleico y no pueden disminuir el nivel de colesterol en la sangre. Los
aceites con etiquetas de "aceite de cártamo" o "aceite de girasol" no tienen
necesariamente un alto contenido de grasas poliinsaturadas.
Los aceites que no cumplieron con el requisito tenían 5 veces menos grasa
poliinsaturada que grasa monoinsaturada o aproximadamente la misma proporción que
el aceite de oliva (2 gramos de grasas poliinsaturadas y 10 gramos de grasa
monoinsaturada en una porción de 14 gramos).
Fosfolípidos/Fosfátidos
Los fosfolípidos o fosfátidos son surfactantes naturales y emulsificantes que consisten
de un alcohol como el glicerol, una o dos moléculas de ácidos grasos, y un compuesto
de ácido fosfórico. Los fosfolípidos se encuentran en los tejidos de todas las plantas y
los animales e incluyen sustancias como la lecitina, la cefalina, y la esfingomielina. La
lecitina, también llamada fosfatidilcolina, es un constituyente importante de los tejidos
del cerebro y el sistema nervioso. La lecitina es una mezcla de diglicéridos de ácido
esteárico, palmítico, y oleico enlazados a un ester de colina y ácido fosfórico. La
estructura química de la dipalmitoil-lecitina ilustrada aquí es típica de los fosfátidos que
se encuentran en el cerebro, los pulmones y el bazo.
Las paredes celulares y otras membranas biológicas consisten de dos capas de fosfolípidos
donde las colas hidrofóbicas de ácidos grasos se orientan unas hacia otras, y las cabezas
hidrofílicas con los grupos fosfato forman las superficies exteriores de la membrana. Estas
bicapas lipídicas son semipermeables, y permiten que algunas moléculas pasen libremente a
través de la membrana, pero impiden el paso a otras. Los fosfolípidos más comunes son la
lecitina, la fosfatidiletanolamina, la fosfatidilserina, y el fosfatidilinositol.
Esteroles
Esteroles, como el colesterol, son alcoholes con un esqueleto de
ciclopentanofenantreno (los átomos 1 a 17 en las estructuras siguientes). Esta
subestructura se encuentra también en las hormonas esteroides como la testosterona,
progesterona y cortisol. El colesterol se clasifica como un alcohol porque tiene un
grupo hidroxilo (-OH) en la posición 3 del sistema anular. El colesterol se producie en
el hígado y se encuentra en todos los tejidos del cuerpo donde ayuda a organizar las
membranas celulares y controla su permeabilidad. Derivados del colesterol en la piel
se convierten en vitamina D cuando la piel se expone a la luz del sol. La vitamina D3
regula la absorción intestinal de calcio y el metabolismo del calcio óseo. Un alto nivel de
colesterol en la sangre aumenta el riesgo para enfermedades cardiovasculares. El colesterol
y los niveles de lipoproteínas pueden normalizarse a través de ejercicio y dietas bajas en
calorías que evitan las grasas hidrogenadas y añaden fuentes de ácidos grasos
poliinsaturados como el aceite de semilla de uva.
Testosterona
colesterol Vitamina D3
(una hormona
(un esterol) (colecalciferol)
esteroidal)
Estigmasterol
(un fitosterol)
La Política de las Grasas
La producción de grasas comestibles es una empresa comercial con un valor de
muchos millones de dólares e influye a muchos segmentos de nuestra sociedad,
incluso agricultores que cultivan las plantas que producen aceites, ganaderos y
pescadores que proporcionan fuentes de grasas animales, y una variedad de industrias
que extraen, procesan, almcenan, y distribuyen las grasas y aceites resultantes.
Siempre hay desacuerdos entre los fabricantes, consumidores, grupos de intereses
especiales, y agencias reguladoras del gobierno. Las grasas y azúcares han sido
culpadas por la epidemia de obesidad durante los últimos treinta años, y las agencias
gubernamentales y grupos de protección pública han influido en las decisiones de
nutrición para proteger al público. Desafortunadamente, muchos de los reglamentos no
tienen una buena base científica para determinar los efectos de los productos sobre la
salúd y las leyes se promulgan por razones políticas para el beneficio de los
agricultores y los fabricantes sin consideración de la salúd pública.
Grasas hidrogenadas
Ya está bien establecido que las grasas trans son perjudiciales y causan miles de
muertes al año por enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, las grasas
hidrogenadas siguen añadiéndose a tantos productos alimenticios que es casi imposible
evitarlos. ¡Hasta la manteca de cerdo es hidrogenada! ¿Porque no se prohíben estos
productos? La razón es simple. Los fabricantes con mucha influencia política no quieren
perder dinero en productos que puedan hacerse rancios antes de venderse. Los
métodos modernos de distribución, y almacenamiento a temperaturas controladas
podrían resolver estos problemas y al mismo tiempo entregarían productos más sanos
a los consumidores, aunque esto aumentaría los costos. Una de las últimas tácticas
utilizadas por los fabricantes consiste en evitar la palabra "hidrogenada" en las
etiquetas. Esto se consigue adquiriendo aceites de fuentes extranjeras donde las leyes
nutricionales no se aplican. Algunos productos usan "aceite de palma modificado" sin
mencionar el proceso utilizado para modificar el aceite. La modificación podría ser un
simple fraccionamiento para separar los triglicéridos con diferentes puntos de fusión,
pero también podría implicar hidrogenación.