INTRODUCCIÓN.

Esta práctica de laboratorio se refiere al cloruro de terbutilo, el cual mediante la

reacción de sustitución nucleofílica se obtiene un halogenuro de alquilo, el cual tiene
un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación
sp3 de un grupo de alquilo.

“Un haluro de alquilo es polar debido a que los átomos de los halógenos son más
electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las reacciones de los
haluros de alquilo resultan de la ruptura de este enlace polarizado con una carga
parcial negativa sobre el halógeno.” (L.G Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1.
7ma Edición 2012.)

“Nos referimos a las transformaciones que se llevan a cabo en el ciclo de Walden

como reacciones de sustitución nucleofílica, porque cada etapa involucra la
sustitución de un nucleófilo (el ion cloruro, Clˉ, o el ion hidróxido, HOˉ) por el otro.
Las reacciones de sustitución nucleofílica son uno de los tipos de reacciones más
comunes y versátiles en la química orgánica.” (McMurry, J. (2012). Química
Orgánica 8va Edición.)

La reacción principal sigue usualmente un mecanismo SN2 y sus reactividades

relativas presentan el siguiente orden: metílico > primario > bencilico > secundario
> terciario. En muchas reacciones típicas que se efectúan por este mecanismo, la
velocidad de reacción para el CH3-X puede ser de 10 a 20 veces más rápida que
para su análogo de etilo (CH3CH2-X).

Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN1
(sustitución nucleofílica unimolecular): el paso determinante de la reacción es el
rompimiento heterolítico del enlace carbono-halógeno para formar el intermediario
(carbocatión). Los halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por
mecanismos del tipo SN1 y SN2 o un híbrido de ambos, esto dependerá de las
condiciones de reacción.
“La mayoría de las sustituciones nucleofílicas tienen lugar por la vía SN2. La
reacción es favorable cuando se lleva a cabo con un sustrato no impedido y con un
nucleófilo cargado negativamente en un disolvente polar aprótico, pero es
desfavorable cuando se lleva a cabo con un sustrato impedido y con un nucleófilo
neutro en un disolvente prótico. Por lo tanto, se podría esperar que la reacción de
un sustrato terciario (impedido) con agua (neutra y prótica) esté entre las reacciones
de sustitución más lentas.” (McMurry, J. (2012). Química Orgánica 8va Edición.)

Velocidad de reacción= Velocidad de desaparición del halogenuro de alquilo=

k x [RX]

“El mecanismo SN1 es un proceso de múltiples pasos. El primer paso es una

ionización lenta para formar un carbocatión. La segunda es un ataque rápido sobre
el carbocatión por parte de un nucleófilo. El carbocatión es un electrófilo fuerte;
reacciona muy rápido con los nucleófilos, incluso con los nucleófilos débiles. En
reacciones SN1, el nucleófilo por lo general es débil, ya que sería más probable que
un nucleófilo fuerte atacara al sustrato y forzara algún tipo de reacción de segundo
orden. Si el nucleófilo es una molécula sin carga, como el agua o un alcohol, el
producto con carga positiva debe perder un protón para dar el producto final sin
carga.” (L.G Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1. 7ma Edición 2012.)

“La reacción SN1 involucra un mecanismo de dos pasos. Una ionización lenta que
genera un carbocatión que reacciona rápidamente con un nucleófilo (generalmente
débil). Reactividad: 3°˃2°˃1°.“ (L.G Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1. 7ma
Edición 2012.)
‘Paso 1.Formación del carbocatión (limitante de la rapidez).

Paso 2.Ataque nucleofílico sobre el carbocatión (rápido).

“El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de

alcoholes. De hecho, el procedimiento más sencillo para la conversión de un alcohol
en halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con ácidos como el
HCl, HBr o HI. Dicho método funciona muy bien cuando los alcoholes empleados
son alcoholes terciarios (R3C-OH) y se usan haluros de hidrógeno concentrados.
Los alcoholes primarios y secundarios también reaccionan con los ácidos, pero a
velocidades menores y temperaturas de reacción considerablemente más altas.”
(Carey, F. A. (s.f.).” Química Orgánica. 6ta Edición 2006)

“El grupo saliente comienza a romper su enlace con el carbono durante el paso de
ionización limitante de la rapidez del mecanismo SN1. Un grupo saliente muy
polarizable ayuda a estabilizar el estado de transición limitante de la rapidez a través
de un enlace parcial mientras sale. El grupo saliente debe ser una base débil, muy
estable una vez que sale con el par de electrones que lo unían al carbono.” (L.G
Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1. 7ma Edición 2012.)

La reacción SN1 se lleva a cabo mucho más fácilmente en disolventes polares que
estabilizan los iones. En el paso limitante de la rapidez se forman dos iones, y la
ionización ocurre en el estado de transición. Los disolventes polares solvatan estos
iones por medio de una interacción del momento dipolar del disolvente con la carga
del ion.” (L.G Wade, J. (s.f.).
“Los carbocationes frecuentemente experimentan cambios estructurales, conocidos
como reordenamientos, para formar iones más estables. Puede presentarse un
reordenamiento luego de que se ha formado un carbocatión, o puede ocurrir al
momento en que el grupo saliente se va. En las reacciones SN2 no se presentan
reordenamientos, ya que no se forman carbocationes y el mecanismo de un solo
paso no da oportunidad a reordenamiento alguno.” (L.G Wade, J. (s.f.). Química
Orgánica Vol.1. 7ma Edición 2012.)

OBJETIVO.

El objetivo de este experimento será preparar el 2-cloro-2-metilpropano, ya que esta

familia de compuestos son importantes precursores o bloques de construcción de
todo el entramado sintético. El 2-cloro-2-metilpropano se obtiene mediante una
reacción de sustitución nucleofilica entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico
concentrado. Después del secado, el halogenuro de alquilo crudo se purifica por
destilación. Finalmente, la caracterización del producto líquido se realizara mediante
la determinación de ensayos de identificación del grupo funcional mediante la
prueba de nitrato de plata.
ACTIVIDADES PREVIAS

1. DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TÉCNICA A REALIZAR.

 2.- PELIGROSIDAD DE LOS REACTIVOS A EMPLEAR, ASÍ COMO LA DEL
HALOGENURO OBTENIDO.

 ALCOHOL T-BUTILICO N° CAS: 75-65-0

Fórmula Química: (CH3)3 COH
Sinónimos: 2-Metil-2propanol, trimetil carbinol, ter-butanol

RIESGOS DE EXPOSICIÓN
Peligro: Vapores y líquido inflamables. Dañino si es ingerido o inhalado. Afecta el
sistema nervioso central. Causa irritación en piel, ojos y tracto respiratorio. Afecta
hígado y riñones.
Agente Extinguidor: Químicos secos, espuma o dióxido de carbono. Se puede usar
agua para mantener los contenedores fríos.

Salud: 1 - Leve
Inflamabilidad: 3 - Severo (Inflamable)
Reactividad: 1 - Leve
Contacto: 2 - Moderado
Riesgo Especial: Ninguno

Manifestaciones Clínicas: Debido a su baja volatilidad es difícil que ocasione

envenenamientos por inhalación, puede ocasionar tos, dificultad para respirar,
narcosis. Si es ingerido puede provocar efectos narcóticos, delirio, debilidad
muscular,. dolor de cabeza, diarrea coma y muerte por falla respiratoria. Puede
dañar, hígado, riñones pulmones, y provocar daños cardiacos. La dosis letal es de
3-7 oz.

 BICARBONATO DE SODIO NaHCO3

Sinónimos: Ácido Carbónico, Carbonato monosódico, Carbonato ácido de
 Sodio.
Formula: NaHCO3
Familia Química: Compuestos Inorgánicos de Sodio.

Visión general de los peligros: Gránulos o polvo blanco, inodoro, No se quema.

Puede desarrollar presión si se expone al agua. Puede causar irritación a los ojos.
Inhalación: La Inhalación del polvo o niebla puede causar daños al sistema
respiratorio y al tejido pulmonar lo cual puede producir desde una irritación a las
vías respiratorias superiores hasta la neumonía química.

Ingestión: Es usado como terapéutico y en las comidas. En grandes dosis (280 –

340 g) por más de 5 días, puede causar diarrea, mareo, vómito, y dolor abdominal.

Contacto con la Piel: El contacto prolongado causa irritación a la piel con

enrojecimiento y formación de ampollas, lo cual puede agravarse en personas con
lesiones previas a la piel. La severidad del ataque a la piel va en relación directa y
proporcional a la concentración y tiempo del contacto.

Contacto Ocular: Corrosivo, causa serias quemaduras que producen edemas,

conjuntivitis, destrucción de córnea y ceguera. El riesgo aumenta si se trabaja en
áreas cerradas.

Efectos Crónicos: En general, las exposiciones a altas concentraciones por largo

tiempo, pueden causar flujo nasal, ligero dolor de cabeza, náuseas. No se acumula
en el cuerpo.

 SULFATO DE SODIO Na2SO4

Identificación de Riesgos: CRISTALES BLANCOS, INODORO. Este producto
puede causar leve irritación al ser inhalado, ingerido, y por contacto con la piel y
ojos. Su principal efecto es diarreico, cuando es ingerido. La sustancia se
descompone por sobrecalentamiento formando gas tóxico (Dióxido de Azufre).
 Inhalación: Irritación. No se espera que sea peligroso para la salud.
Contacto con los ojos: Puede causar irritación.
Contacto con la piel: Irritación. No se esperan efectos adversos.
Ingestión: Diarrea. Levemente tóxico.
Precauciones generales: Procurar una buena ventilación, portando la ropa de
protección personal reglamentaria.

Métodos de Limpieza Ventilar el área de derrame o escape. Usar el equipo y

personal adecuado. Recoger el derrame y contenerlo para posterior disposición.
Cuando se vaya a limpiar el área de derrame o escape, humedecer el área para
evitar dispersar el polvo.

 ÁCIDO CLORHIDRÍCO HCl

Tiene acción corrosiva y tóxica sobre la piel y mucosas, produciendo quemaduras
cuya gravedad dependerá de la concentración de la solución. Estas quemaduras
pueden ulcerarse quedando, más tarde, cicatrices queloides y retractiles (mal
formadas por aumento de fibras de cicatrización formando una prominencia
redondeada). El contacto con los ojos puede provocar reducción o pérdida total de
la visión; cuando las quemaduras son en la cara, es posible que determinen graves
cicatrices que desfiguren el rostro. El contacto frecuente con soluciones acuosas
determina la aparición de dermatitis.
En tanto, los vapores producen un efecto irritante sobre el tracto respiratorio,
causando faringitis, edema de glotis, bronquitis, edema agudo de pulmón (aumento
exagerado de líquido en los pulmones) y muerte. También son frecuentes las
necrosis dentales, donde los dientes pierden su brillo, se tornan amarillos, blandos
y, finalmente, se rompen.

 SOLUCIÓN ALCOHOLICA DE NITRATO DE PLATA

Nombre Comercial: Nitrato de plata
Sinónimos: Piedra infernal
 Formula Química: AgNO3

Identificación de Riesgos Provoca quemaduras en la piel.

Irritación de las vías respiratorias, irritación de la piel, Irritación de los ojos.
Inhalación: Podría causar: irritación grave del sistema respiratorio
Contacto con los ojos y piel: Causa quemaduras. Los compuestos de plata pueden
causar decoloraciones grises de los ojos y la piel.
Ingestión: Tóxico Podría causar: dolor abdominal gastroenteritis muerte. Afecta el
Sistema nervioso central.

 SOLUCIÓN ACETONICA DE YODURO DE SODIO

Toxicidad específica en determinados órganos - exposiciones repetidas,
Categoría 1, Oral, Tiroides, H372
Toxicidad acuática aguda, Categoría 1, H400

3.- MEDIDAS DE SEGURIDAD QUE SE DEBEN EMPLEAR EN EL

DESARROLLO DEL EXPERIMENTO.

 ALCOHOL T-BUTILICO
Precauciones y Equipo de Seguridad: “Gogles” y escudo; bata y mandil; campana
de ventilación; guantes; extinguidor clase B

Reactividad e Incompatibilidad: Es estable a temperatura ambiente en contenedores

sellados. No es compatible con oxidantes fuertes, peróxido de hidrógeno + ácido
sulfúrico, ácidos minerales y metales álcali. Ataca algunas formas de plástico y hule.
Reacciona con HCl para formar cloruro de terbutilo un líquido volátil.

Primeros Auxilios. En caso de:

a) Inhalación: Transferir al afectado a un lugar ventilado y si es necesario dar
respiración artificial.
b) Ingestión: Inducir el vómito inmediatamente.
 c) Contacto con piel y ojos: Lavar con abundante agua durante 15 min. En
cualquiera de los casos es necesario recibir atención médica.

Derrames y Eliminación: En caso de derrame, se deberá ventilar y evacuar el área,

remover fuentes de ignición.

 BICARBONATO DE SODIO NaHCO3

Protección personal:
1. Protección de las vías respiratorias: Se debe manejar el material en áreas
perfectamente ventiladas.
2. Protección de las manos y cuerpo : Guantes de látex desechables, bata de
laboratorio
3. Protección para la piel: Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del
producto.
4. Protección para los ojos: En caso de niveles de polvo significantes, utilice gafas
protectoras a prueba de polvo. Mantener una ducha de emergencia visible y de fácil
acceso al área de trabajo.
5. Ingestión: No comer, no beber y no fumar durante el trabajo
6. Medidas de higiene particulares: sustituir la ropa contaminada y sumergir en agua.
Lavar las manos al término del trabajo.

 SULFATO DE SODIO Na2SO4

1. Protección de las vías respiratorias: Ventilación o protección respiratoria

(respirador). Si la atmosfera está deficiente de oxígeno, los respiradores podrían no
proteger al personal.
2. Protección de las manos y cuerpo: Guantes de goma o plástico, largos de seguridad,
Bata de laboratorio.
3. Protección para la piel: Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del
producto.
4. Protección para los ojos: Gafas químicas o gafas de seguridad. Mantener una ducha
de emergencia visible y de fácil acceso al área de trabajo.
5. Ingestión: No comer, no beber y no fumar durante el trabajo.
6. Medidas de higiene particulares: sustituir la ropa contaminada y sumergir en agua.
Lavar las manos al término del trabajo.

-TLV-TWA (ppm) (mgr/m3): 10.0 (1)

-TLV-STEL (ppm) (mgr/m3): N.D.
-TLV-C (ppm): N.D.
-PIVS (ppm): N.D.

 ÁCIDO CLORHIDRÍCO HCl

Control límite de exposición:

VLA-ED (HCl): 5 ppm ó 7,6 mg/m3
VLA-EC (HCl): 10 ppm ó 15 mg/m3

- Protección respiratoria: En caso de formarse vapores/aerosoles, usar equipo

respiratorio adecuado. Filtro E (HCl). Filtro P (HCl).
- Protección de las manos: Usar guantes apropiados (neopreno, nitrilo, látex).
- Protección de los ojos: Usar gafas apropiadas.
- Medidas de higiene particulares: Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de
trabajo adecuada. Lavarse manos y cara antes de las pausas y al finalizar el trabajo.
- Controles de la exposición del medio ambiente: Cumplir con la legislación local
vigente sobre protección del medio ambiente.
- El proveedor de los medios de protección debe especificar el tipo de protección que
debe usarse para la manipulación del producto, indicando el tipo de material y,
cuando proceda, el tiempo de penetración de dicho material, en relación con la
cantidad y la duración de la exposición.
 SOLUCIÓN ALCOHOLICA DE NITRATO DE PLATA

Protección de las vías respiratorias: Ventilación y/o protección respiratoria. Tener

cercano un surtidor de emergencia para lavar ojos. Tener cercana una ducha de
emergencia. Use una campana extractora de vapores para evitar la exposición a
polvo, niebla o vapor.

Protección de las manos y cuerpo: Guantes de látex desechables, bata de

laboratorio.

Protección para la piel: Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del
producto.

Protección para los ojos: Gafas químicas o gafas de seguridad. Mantener una ducha
de emergencia visible y de fácil acceso al área de trabajo.

Ingestión: No comer, no beber y no fumar durante el trabajo.

Medidas de higiene particulares: sustituir la ropa contaminada y sumergir en agua.

Lavar las manos al término del trabajo.

 SOLUCIÓN ACETONICA DE YODURO DE SODIO

Utilizar el equipo de protección personal que consiste en: guantes de látex
desechables, gafas de seguridad, bata de laboratorio y mascarilla para polvo
(exceso de polvos)

Evitar la ingestión y si se llega a ingerir beber agua (2 vasos como minimo)

Contacto cutáneo: si hay prendas contaminada lavar con abundante agua durante
15 minutos), esto es nocivo ya que puede causar irritación en la piel.
 Contacto con los ojos: nocivo ya que ocasiona una irritación ocular grave. Si se llega
a tener contacto hay que enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15
minutos, asistencia SME.

4.- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO FINAL.

 ALCOHOL T-BUTILICO

PROPIEADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Apariencia: Líquido incoloro. Cristales higroscópicos incoloros por debajo del
Punto de fusión.
Olor: Resina de madera.
Solubilidad: Miscible en agua.
Densidad: 0.78 a 26° C
pH: Información no disponible.
% de volátiles por volumen a 21°C: 100
Punto de ebullición: 82° C
Punto de fusión: 26° C Densidad de vapor: 2.6
Presión de vapor (mm Hg): 44° C a 26°C.
Grado de evaporación (BuAc=1): 1.05

 BICARBONATO DE SODIO NaHCO3

Estado físico a 20°C: Sólido
Color: blanco cristalino
Olor: Inodoro
Punto de fusión [°C]: 50 °C °C (Comienza a perder CO2 a 50C; 270C.)
Punto de ebullición [°C]: -273,15 °C (No hierve, se descompone).
Presión de vapor, 20°C: N. A.
Densidad: 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3
Densidad relativa en agua: N.D
Solubilidad: 10,3 g/100 g de H20
 Solubilidad en Agua Moderada (8,7g/100 g solución; 9,6 g/100 g agua a 20C)
Solubilidad en otros Líquidos Ligeramente soluble en etanol
PH 8,3 (solución 0,1 M a 25C)
Límites de explosión - Inferior [%]: N.A.
Límites de explosión - Superior [%]: N.A.
Peso Molecular: 84,0 g/mol
Peso Molecular: 84,01
Densidad Relativa: 2,159

Estabilidad: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento

(temperatura ambiente, presión atmosférica, humedad relativa máxima de 70% y
hermeticidad de empaques).

Incompatibilidades: Reacciona violentamente con ácidos formando dióxido de

carbono (CO2) el cual puede acumularse en espacios confinados. Es incompatible
con pentoxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, zinc, hidróxido de calcio,
2, 4,6 – trinitrotolueno. Puede producir cenizas de soda en contacto con tierras
calizas (CaO) y humedad.

Condiciones a evitar: Humedad, altas temperaturas, fuego, ácidos y otros productos

incompatibles.

Productos por descomposición peligrosa: Puede descomponerse en óxidos de

carbono a 109 ºC y óxidos de sodio a 841 ºC, sometido a temperaturas mayores a
93 ºC forma carbonato de sodio.

 SULFATO DE SODIO Na2SO4

Estado físico a 20°C: Cristales o polvos blancos
Color: Blanco
Olor: Inodoro
PH: 4.9 (solucion del 5%)
 Punto de fusión [°C]: 884 ° C (anhidro)
32,4 ° C (decahidrato
Punto de ebullición [°C]: 1429 ° C (anhidro)
Presión de vapor, 20°C: N. A.
Densidad relativa al agua: 2,664 g / cm 3 (anhidro) 1,464 g / cm 3 (decahidrato)
Solubilidad en agua: 4,76 g/100 ml (0 ° C):42,7 g/100 ml (100 ° C) Insoluble en
Etanol
Límites de explosión – Inferior y superior [%] : N.A...
-Peso molecular: 142.04 g/mol

 ÁCIDO CLORHIDRÍCO HCl

Aspecto: Líquido transparente e incoloro.
Olor: Característico.
Punto de ebullición: 85°C
Punto de fusión: -25°C
Presión de vapor: 20 hPa
Densidad (20/4): 1,19
Solubilidad: Miscible con agua

 SOLUCIÓN ALCOHOLICA DE NITRATO DE PLATA

Estado físico a 20°C: Sólido
Color: Cristales incoloros
Olor: Inodoro pero ligeramente tóxico
Punto de fusión [°C]: 212 °C
Punto de ebullición [°C]: 444 °C
PH: 5.4–6.4 (100 g/l agua 20°C)
Presión de vapor, 20°C: N. A.
Densidad: 4,4 × 103 kg/m3
Solubilidad 245 g en 100 g de agua 20.8 g/l en etanol
Límites de explosión - Inferior [%] : N.A.
Límites de explosión - Superior [%]: N.A.
 Peso Molecular: 169.87 g/mol
 SOLUCIÓN ACETONICA DE YODURO DE SODIO
Aspecto: Sólido
Color: de color blanco
Granulometria
Olor: Inodoro.
PH: 6,9 (50g/l)
Punto de fusión/punto de congelación 680 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 1.330 °C
Punto de inflamación:
Inflamabilidad (sólido, gas):
Límites superior/inferior de inflamabilidad o de explosividad:
Presión de vapor:
Densidad de vapor:
Densidad relativa: 3,12
Solubilidad: 1.270 g/l agua 20 °C
Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente
de un combustible es la temperatura más baja en la que puede formarse una mezcla
inflamable en contacto con el aire del Yoduro De Sodio

5.- CÁLCULOS TEÓRICOS DEL RENDIMIENTO A OBTENER.

C4H10O + HCl C4H9Cl + H2O

Alcohol + Ácido Cloruro de + agua
t-butilico clorhídrico t-butilo

PM= C4H10O= 74
PM= C4H9Cl= 92.453
 1 mol de alcohol t-butílico 1 mol de cloruro de t-butilo

𝑔𝑟 𝑔𝑟
74𝑚𝑜𝑙 de alcohol t-butílico 92𝑚𝑜𝑙 de cloruro de t-butilo

15gr de alcohol Xgr de cloruro

X= (4.9gr) (92gr) / 74gr

X= 450.8gr.gr / 74gr
X=6.1416gr
Con 4.9gr de alcohol t-butílico se obtienen aproximadamente 6.1416gr de
cloruro de ter-butilo

Densidad del cloruro: 840 kg/m3

Masa = 6.1416 gr o 6.1416 x10-3 kg
Volumen del cloruro: ?

Volumen del cloruro= (06.1416 10-3 kg)(1000 lts) / 840 kg

Volumen del cloruro= 7.31 x10-3. Lts = 7.31 ml

X = 7.31 ml ------------> 100%

6.5 ml -------------> 88.9193 %

En esta práctica se obtuvo 6.5 ml de cloruro de terbutilo que presenta un 88.9193

% de rendimiento.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA.
El objeto de este experimento será preparar el 2-cloro-2-metilpropano, ya que esta
familia de compuestos son importantes precursores o bloques de construcción en
todo el entramado sintético. El 2-cloro-2-metilpropano se obtiene mediante una
reacción de sustitución nucleofílica entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico
concentrado. Después del secado, el halogenuro de alquilo crudo se purifica por
destilación. Finalmente, la caracterización del producto líquido se realizará mediante
la determinación de ensayos de identificación del grupo funcional mediante la
prueba de nitrato de plata.
REACCIÓN:

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

Material
 Embudo de separación de 100 ml
 Soporte universal con anillo
 Vaso de precipitado de 250 ml
 Tubos de ensaye de 10x100
 Gradilla
 Agitador
 Probetas de 50 ml
 Termómetro
 Mechero bunsen
 Pizeta
 Perilla
 Pipetas graduadas de 5 ml
 Pinza para tubo de ensaye

Reactivos
 Alcohol t-butílico
  Sol. De bicarbonato de sodio al sulfato de sodio
 HCL
 Sol. Alcohólica de nitrato de plata
 Sol. Acetónica de yoduro de sodio
 Hielo

METODOLOGÍA
Etapa 1: Desarrollo de la reacción
1. Medir en una probeta graduada, limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-propanol y
trasferir a un embudo de separación de 100-150 mL.
2. En una nueva probeta graduada de 50 mL medir 30 mL de HCl concentrado y
adicionar cuidadosamente el contenido de la probeta al embudo de separación.
3. Una vez trasferido todo el contenido, agitar cuidadosamente en forma de espiral,
sin invertir y sin tapar el embudo de separación, para mezclar adecuadamente
los reactivos (este proceso se debe hacer por 30 segundos).
4. Trascurrido el tiempo, tapar e invertir con cuidado el embudo, agitar suavemente
y ventilar los gases o vapores generados con la apertura de la llave de paso,
hasta que no se observe diferencia de presión dentro del embudo. No agite el
embudo hasta que la presión haya sido igualada.
5. Ahora cerrar la llave de paso y agitar el embudo durante 15 minutos, con
ventilación periódica.
6. Dejar reposar la mezcla y esperar que se separe en dos capas distintas.

Etapa 2: Extracción y lavado del cloruro de t-butilo

1. Luego de determinar cuál es la capa orgánica, descartar la capa acuosa.
2. La capa orgánica (principalmente, halogenuro de alquilo crudo) se debe lavar
dos veces con porciones de 20 mL de una solución de bicarbonato de sodio al
5% p/v (normalmente se produce un desprendimiento de gases, se debe
destapar el embudo hasta que se detenga).
3. Se separa la capa orgánica, y de nuevo se lava secuencialmente con dos
porciones de 20 mL de solución saturada de cloruro de sodio.
Etapa 3: Secado del cloruro de t-butilo
1. Retirar con cuidado la capa acuosa
2. Transferir el 2-cloro-2-metilbutano a un erlenmeyer limpio y seco de 100-150 mL,
el cual previamente se ha colocado aproximadamente 1 g de sulfato de sodio
anhidro granular.
3. Agitar el erlenmeyer ocasionalmente durante 5 minutos hasta que el producto
está seco, añadir pequeñas porciones de sulfato de sodio anhidro, si el líquido
mantiene un aspecto turbio.
Etapa 4: Destilación del producto final
1. Transferir cuidadosamente por decantación, el producto crudo a un matraz balón
de fondo redondo.
2. Añadir un par de perlas de ebullición y proceder a llevar a cabo el proceso de
destilación simple.
3. Destilar el producto, colectando la fracción que destila entre 45 y 52°C en un
matraz receptor previamente pesado y dispuesto dentro de un baño de agua-
hielo.

Etapa 5: Propiedades del cloruro de t-butilo

A. Solubilidad en agua y densidad
Añadir algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo a 1 mL de agua
destilada. Anotar observaciones.
B. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo
de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Bunsen. Anotar
observaciones.
C. Ensayo del nitrato de plata
Añadir 2 ó 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata
en alcohol, contenidos en un tubo de ensayo pequeño y agite. Observe la
formación de un precipitado.
D. Ensayo del yoduro de sodio
 Añadir dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en
acetona. Agitar fuertemente. Dejar estar la solución durante tres minutos a
temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en
un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observar nuevamente si se ha
formado o no un precipitado.
E. Determinación del IR
Con la ayuda de un refractómetro obtener el índice de refracción del cloruro de
t-butilo. IR: 1.77 – 1.44
ESQUEMAS
Etapa 1: Desarrollo de la reacción

Al agregar el HCl al alcohol t-butílico ocurre una reacción exotérmica ya que libera
calor en forma de vapor.

Al ser agitado el embudo y al abrirlo se produce un leve sonido que indica que liberó la presión,
saliendo a su vez un poco de vapores. Al dejar reposar el embudo con la solución se forman dos
capas; la orgánica que está en la parte superior. Al separar la parte acuosa de la orgánica en un vaso
de precipitados, la parte acuosa desprende vapores con olor irritante.
Etapa 2: Extracción y lavado del cloruro de t-butilo

Al agregar el bicarbonato de sodio reacciona rápidamente generándose una reacción

exotérmica. Los vapores que se desprenden son irritantes.
Al lavar con la solución de NaCl se forman burbujas de aire dentro del embudo en la
parte superior.

Etapa 3: Secado del cloruro de t-butilo

Después de hacer lo diferente lavados, se colocó el reactivo a un

Erlenmeyer donde se le agrego aproximadamente 1 g de sodio anhidro. Al
agitar durante un tiempo, en la parte inferior del matraz se hizo una capa
de sales.
Etapa 4: Destilación del producto final

El cloruro de t-butilo en estado crudo tiene un olor fuerte. Alcanza la temperatura de

ebullición rápidamente de 45° a 52° C donde se obtuvo el producto puro. Después de
los 52° C ya se empieza a destilar “destilado de cola” que contiene impurezas.

Etapa 5: Propiedades del cloruro de t-butilo

a) Solubilidad en agua: Se observó que el cloruro es menos denso que es agua por lo tanto se coloca
por encima del agua obteniendo 2 fases.
b) Inflamabilidad: Es altamente inflamable al contacto con la llama del mechero
c) Ensayo de AgNO3: Al agregar el AgNO3 se forma un precipitado de cloruro de plata (AgCl) de color
blanco.
d) Ensayo del Yoduro de sodio: Al agregar el yoduro de sodio se forma una fase color amarilla en la
parte superior obteniendo así Cloruro de sodio y Yoduro de t-butilo.
e) El índice de refracción que se marcó fue de 1.4040
 ANÁLISIS DE RESULTADOS
 Resultados de acuerdo con la teoría.
Propiedades del cloruro de terbutilo
- Al realizar esta práctica se comprobó que el cloruro de terbutilo es débilmente
soluble en agua como lo marca la teoría.
- Al realizar el ensayo de inflamabilidad se comprobó que es altamente inflamable
como lo marca el cuadro de la NFPA.
- Al realizar el ensayo con AgNO3 se comprobó que si se precipita formando AgCl.
- Al realizar el ensayo con NaI se comprobó que no se forma precipitado.
- Al realizar la prueba con el refractómetro para obtener el índice de refracción del
halogenuro de alquilo se obtuvo un resultado de 1.3015 que es similar al de la
teoría de 1.35.

 Ecuaciones de las reacciones que se efectuaron durante la

experimentación.

(CH3)3-C-OH + HCl  (CH3)3-C-Cl + H2O

NaHCO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O
(CH3)3-C-Cl + H2O(l) (CH3)3-C-OH + HCl (es insoluble en H2O)
(CH3)3-C-Cl + AgNO3  (CH3)3-C-NO3 + AgCl
(CH3)3-C-Cl + NaI  (CH3)3-C-I + NaCl
CONCLUSIÓN.

Conclusiones individuales.
Se preparó el 2-cloro-2-metilpropano mediante una reacción de sustitución
nucleofilica SN1 entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico concentrado. Se
agito, se extrajo, se lavó el halogenuro de alquilo con bicarbonato y cloruro de sodio,
se secó y posteriormente se destilo (se consideró mucho la temperatura ya que el
cloruro de t-butilo tiene un punto de ebullición de 51°c) y posteriormente se hicieron
pruebas para conocer sus propiedades físicas y químicas.

Ibarra Maldonado Porfirio.

Pude entender que mediante una reacción de sustitución es posible obtener cloruro
de t- butilo a partir de alcohol de t- butilo y ácido clorhídrico concentrado, sin
embargo en el transcurso de la práctica se presentaron inconvenientes con las
visualizaciones d las fases, imposibilitando la obtención del producto por completo.
Es recomendable que durante el proceso de destapar el embudo no se iguale los
olores que desprenden los productos ya que son muy fuertes, y también los
reactivos por que causan una sensación en la piel si llega a tener contacto.

López Bautista Ana Lilia.

Gracias a las reacciones de sustitución nucleofílica es posible llevar a cabo la

obtención de cloruro de t-butilo puro, mediante los procesos por los que pasa el
alcohol t-butílico con el ácido clorhídrico y los reactivos con los que se han realizado
los lavados de la sustancia.

Molina Candelaria Jahaciel de Jesús

Gracias a las reacciones de sustitución nucleofílica es posible llevar a cabo la

obtención de cloruro de t-butilo puro, mediante los procesos por los que pasa el
alcohol t-butílico con el ácido clorhídrico y los reactivos con los que se han realizado
los lavados de la sustancia.

Martínez Hernández Jordy Edcel.

El objetivo principal de la práctica se cumplió mediante una reacción de sustitución
nucleofílica SN1 se obtuvo el cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de
alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico.

Además, como lo marca la teoría la transformación de alcoholes en halogenuros de

alquilo se lleva a cabo mejor con alcoholes de tipo terciarios como el alcohol
terbutílico, la reacción fue muy rápida por lo que no requirió la intervención de mucha
energía para hacerlo reaccionar, basto solo con agitar el embudo (energía
mecánica) para hacer reaccionar los compuestos.
Molina Herrera Mariela.
CUESTIONARIO.

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-

butilo?
2. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de sodio y ter-butanol.
¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
Para los residuos de las diferentes etapas de la obtención de cloruro de t-butilo se
recomienda hacer lo siguiente:

Residuos de H2O, Na2SO4 y NaCl se necesitan neutralizarse, se tienden a mezclar

los residuos ácidos con los básicos hasta que lleguen al pH adecuado y producir
una sustancia neutra y poder ser desechados en el desagüe, o en otro caso destilar
el t- butanol para emplearlo en prácticas siguientes es una opción para el
tratamiento de uno de los componentes.

Residuos del destilado, (CH3)3Cl + H2O, Cloruro de plata y Yoduro de t-butilo son
guardados y mandados a incineración.

3. Escribir las reacciones completas de las pruebas realizadas al cloruro de

t-butilo y desarrollar los mecanismos de cada reacción.
FUENTES DE INFORMACIÓN.
Bibliografía
Carey, F. A. (s.f.). Química Orgánica. 6ta Edición 2006
L.G Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1. 7ma Edición 2012.
McMurry, J. (2012). Química Orgánica 8va Edición.
UNAM archivero. (9 de Diciembre de 2014). reacciones de sustitucion de halogenuros
de alquilo: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/HALOGENUROSDEALQUILO_30804.pdf