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Introducción

La Química Orgánica es una rama de las ciencias químicas que estudia las moléculas
que contienen carbono en su estructura química, así como su comportamiento e
interacción a nivel molecular, la distribución espacial de los átomos, los diferentes
grupos funcionales y su reactividad.
En la elaboración del presente trabajo se abarcaron temas, tales como los
hidrocarburos simples (alcanos), los compuestos de doble enlace (alquenos) y enlaces
triples (alquinos), así como propiedades de estudio de estos compuestos como su
definición, formula, tipo de hibridación y reacciones de estos compuestos.

El contenido de este curso busca desarrollar competencias que nos permita a los
estudiante de diferentes programas tener un conocimiento base en la identificación de
grupos funcionales en moléculas de interés biológico e industrial y su reactividad, a
través de las principales reacciones químicas.
Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del


libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales ERIKA TATIANA ESNEIDER Nombre Kerly Tatiana Nombre
CIFUENTES ANIBAL Polanco C.
MANCILLA
Fórmula general: Definición: Los ¿Cuál es la Proponga un Proponga un
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 alcanos son hibridación del ejemplo de una ejemplo de una
hidrocarburos, carbono en los reacción para reacción que
Alcano compuestos que alcanos? Consulte obtener el grupo experimenta el
solo contienen la estructura del funcional, es grupo funcional
átomos de etano con orbitales decir, que se alcano, es decir,
carbono e moleculares. obtenga como partiendo de la
hidrógeno. La producto un estructura del
fórmula general Respuesta alcano. alcano.
para alcanos
alifáticos (de La reacción más
cadena lineal) es común para
CnH2n+2. obtener alcanos
También reciben es la
el nombre de Hidrogenación
hidrocarburos de Alquenos.
saturados, ya
que carecen de
enlaces dobles o
triples y, por
tanto, todos sus
carbonos
presentan
hibridación sp3.
Además, carecen
de grupos
funcionales.
Proponga un Fórmula general: Proponga un Definición: De los siguientes
ejemplo de una ejemplo de una Los ciclo alcanos compuestos,
Cicloalcano reacción que 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 reacción para son ¿cuál o cuáles son
experimenta el obtener el grupo alcanos que cicloalcanos y por
grupo funcional funcional, es decir, contienen qué? Dibuje la
cicloalcano, es que se obtenga anillos de estructura
decir, partiendo de como producto un átomos de química del
la estructura del cicloalcano. carbono, cicloalcano
cicloalcano. formando un identificado.
ciclo.
Ciclo propano mas Tienen dos a. Heptano
bromuro de hidrógenos
hidrogeno produce menos que el b. Cicloheptano
1-bromopropano alcano del
𝐶3 𝐻6 + 𝐻𝐵𝑟 que derivan, su c. Benceno
→ 𝐶3 𝐻7 𝐵𝑟 fórmula
molecular es C n Respuesta y
Reacción de H 2n. Se justificación
hidro-halogenacion nombran
utilizando el
prefijo ciclo Estructura
seguido del química del
nombre del cicloalcano
alcano.
Propiedades
físicas
- Tienen punto
de
fusión y punto
de
ebullición
mayores
que los alcanos
correspondientes
- Los puntos de
fusión
y los puntos de
ebullición se
incrementan al
aumentar la
masa
molecular de las
moléculas.
- Solubles en
solventes
apolares.
Clasificar los Fórmula general: Proponga un Definición:
siguientes ejemplo de una
Halogenuro de compuestos como reacción que
alquilo sustratos experimenta el
primarios, grupo funcional
secundarios y halogenuro de
terciarios. ¿Por alquilo, es decir,
qué? partiendo de la
estructura del
halogenuro de
alquilo.

a.

b.

c.

Respuesta
Compuesto a
sustrato terciario
porque el carbono
∝ tiene 3 cadenas
carbonadas
Compuesto b
sustrato primario
porque el carbono
∝ tiene 1 cadena
carbonada.
Compuesto c
sustrato
secundario porque
el carbono ∝ tiene
2 cadenas
carbonadas

Definición: ¿Cuál es la Proponga un Fórmula general: Proponga un


Hidrocarbuos hibridación del ejemplo de una CnH2n ejemplo de una
insaturados que carbono en los reacción que reacción para
Alquenos tiene moléculas alquenos? experimenta el obtener el grupo
con minimo un Consulte la grupo funcional funcional, es
enlace doble estructura del alqueno, es decir, decir, que se
carbono - carbono etileno (eteno) partiendo de la obtenga como
con orbitales estructura del producto un
moleculares. alqueno. alqueno.

Respuesta
Hibridación: sp2.
Orbitales
moleculares del
Etileno.
Estructura del
etileno:

Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:


ejemplo de una ejemplo de una hibridación del
Alquinos reacción para reacción que carbono en los
obtener el grupo experimenta el alquinos?
funcional, es decir, grupo funcional Consulte la
que se obtenga alquino, es decir, estructura del
como producto un partiendo de la acetileno (etino)
alquino. estructura del con orbitales
alquino. moleculares.
𝐶𝑎𝐶2 + 𝐻2 𝑂
→ 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 Respuesta
Carburo de calcio Los alquinos
más agua produce poseen
etino hibridación
digonal, es decir,
sp. Esta forma 2
orbitales
atómicos sp y 2
p puros. Además
está compuesto
de dos orbitales
pi y dos sigma.
Su geometría es
lineal y forman
ángulos de 180°.

Reacción
nucleofilica.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Isómeros y Grupo funcional


nomenclatura Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
de alquilo
Fórmulas moleculares 𝐶8 𝐻18 𝐶10 𝐻20 𝐶8 𝐻17 𝐵𝑟 𝐶8 𝐻16 𝐶8 𝐻14
dadas por el tutor

ERIKA T CIFUENTES

Nomenclatura del isómero 2-metil- 4-etil, 1,2- 2-Bromo,3- 2-metil, 3- 4-etil,2-hexino


heptano dimetil- metil-heptano hepteno
hexano

ESNEIDER MANCILLA 2D: Para dibujar la Estructura Estructura Estructura 2D:


estructura, 2D: 2D:
usar
cualquiera de
Estructura las siguientes Estructura 3D:
3D: herramientas Estructura
3D: Estructura
online:
3D:
1. https://
www.e
molecul
es.com/
2. https://
www.m
n-
am.com
/online_
demos/c
orina_d
emo_int
eractive
https://
www.m
n-
am.com
/online_
demos/c
orina_d
emo_int
eractive

Nomenclatura del isómero (R)-2,4- Estructura NOMENCLATU NOMENCLATU NOMENCLATU


diméthylhe 2D: RA IUPAC: RA IUPAC: RA IUPAC:
xane. 4- Oct-1-eno Oct-1-ino
Bromooctano

Estructura
3D:

NOMENCLATU
RA IUPAC:
Butilciclohexa
no.

Isómeros Estudiante 3
Nomenclatura del isómero
kerly Tatiana Polanco
cabrera

Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de la Productos de la reacción


Tipo de reacción
reacción (estructura química)
Reacción 1: SN1
Producto 1.

Se forma un alcohol y un ion de


bromuro
¿Por qué?:
El halógeno (Br) se disocia de la molecula
convirtiéndose en un ion bromuro y el
carbocation del agua (OH) es capturado por el + 𝑩𝒓−
nucleofilo

Reacción 2: E1
Caso 1
Producto 2.
Se forma 4-metil, 3-hepteno
mas ion bromuro

¿Por qué?:
EL 4-bromo, 4-etil-hepteno tiene un muy buen
grupo saliente (Br) y la base que es etanol es + 𝑩𝒓−
una base muy débil, lo que ocasiona que
reacciona solo el reactivo para determinar la
velocidad de la reacción, en la cual el Br se
libera de la molécula y permite que la base
(etanol) reaccione con la molécula regalándole
un electrón para formar un enlace doble en el
carbono terciario donde estaba el bromo y el
electrón del hidrogeno se va con el etanol.
Reacción 3. Hidrohalogenación del Estructura del alqueno
alqueno: seleccionado de la tabla 2

𝐶8 𝐻16 + 𝐻𝐵𝑟 → 𝐶8 𝐻17 𝐵𝑟 𝐶8 𝐻16

2-Octeno + bromuro de hidrogeno produce 3-


Bromo octano
Se presenta una adición electrofilica ya que el
hidrogeno que esta con el bromo toma los
electrones del doble enlace y se une al carbono
2 del octeno y el bromo hace enlace con el
carbocation del carbono 3 del octeno.

+ HBr

Caso 2 Reacción 4. Halogenación del alqueno: Cis 4 octeno

+ 𝐵𝑟2 =
El cis 4 octeno reacciona con el ion de bromo y
mediante la reacción con CCl4 produce el trans
3,4 dibromo, 3,4 dimetil hexano.

Las halogenaciones se realizan a temperatura


ambiente y en disolventes inertes como el
tetracloruro de carbono. En el mecanismo se
observa que la apertura del ión bromonio se
produce por el lado opuesto al bromo positivo
que es el grupo saliente, esto hace que los
halógenos queden anti en el producto final.
Reacción 5. Hidrogenación del alqueno 4 octeno
(ejemplo):

+ 𝐻2 =
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al
doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más
comunmente usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en forma de
polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se
mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino


seleccionado de la tabla 2
𝐶8 𝐻14 + 𝑁𝑎 + 𝑁𝐻3 = 𝐶8 𝐻16 𝐶8 𝐻14

Al 3-octino le añadimos sodio metalico y


amoniaco líquido para obtener el trans 3-
Caso 3 octeno 3-octino
𝐶8 𝐻16
Reacción 7. Oxidación de alqueno: n octeno
𝐶8 𝐻16 + 12𝑂2 = 8𝐶𝑂3 + 8𝐻2 𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔𝑖𝑎

+𝑂2 = + +energía

Cuando un alqueno reacciona con iones de


oxigeno se produce dióxido de carbono, más
agua y energía, durante la reacción los atomos
de oxigeno desplazan los hidrógenos de nos
carbonos y estos al quedar como iones
negativos son atraídos por otros oxígenos para
la formación de las moléculas de agua.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.


Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:
Justificación: de estas conformaciones más estable es la estructura de silla, ya que
debido a que la distancia que hay entre los carbonos extremos es mayor y por lo tanto existe
una menor repulsión entre las nubes de electrones.

b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:

cis-1-bromo, 3-metilciclohexano
Estereoisómero trans:

trans-1-bromo, 3-metilciclohexano
Justificación:
En el cis-1-bromo, 3-metilciclohexano los grupos sustituyentes se encuentran en el plano
axial
En el trans-1-bromo, 3-metilciclohexano los grupos sustituyentes se encuentran uno en el
plano axial y otro en el plano ecuatorial

d. Número de centros quirales: carbono 1, carbono 2, carbono 4, carbono 6, carbono


7 y carbono 8

Justificación:
CENTROS QUIRALES
Un centro quiral es un carbono tetraédrico sp3 que está unido a cuatro grupos distintos
Carbono 1, está unido a CH2Cl, un CH3, un H y el compuesto cíclico.
Carbono 2, está unido a un –C2H4, un CH2, un H y un –C2H4Cl
Carbono 4, está unido a un H, un –C3H6, un CH2 y un C2H2 con doble enlace
Carbono 6, está unido a un H, un C2H5, un C3H4
Carbono 7, está unido a un F, un H, un C2H4 y un C3H6
Carbono 8, está unido a un H, un CH3, un CHF y un C3H5Cl

El carbono 3 no es centro quiral, está unido a dos H


El carbono 5 no es centro quiral por ser sp2
configuración absoluta (R o S)
a.

configuración S
Enumerando de acuerdo a los números atómicos de los sustituyentes
Tenemos el oxígeno como número 1, el carbono de la derecha como el numero 2 ya que este
está unido a un oxígeno, el carbono del benceno como número 3 y el hidrogeno como
número 4.

configuración R
Enumerando de acuerdo a los números atómicos de los sustituyentes
Tenemos el oxígeno como número 1, el carbono de la izquierda como el numero 2 ya que
está unido a fluor, el carbono de la derecha como número 3 y el carbono del benceno
numero 4;
Bibliografía

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tion=1&contentSet=GALE%7CCX4056200030&&docId=GALE|CX4056200030&docT
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 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill
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 Aguilera, E. (28,05,2018). Manejo de editores de moléculas online. [Archivo de
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