UNMSM - FYB- QUIMICA FARMACEÚTICA II

Práctica Nº 3: Cefalosporinas. Identificación

Estructural con Aplicación de Protocolos y
Cuantificación de Fármacos.

CEFALEXINA
DOCENTE:
Mg. Q.F. Juan Roberto Pérez León Camborda

INTEGRANTES:

 Arroyo Hernández, Noemí

 Bustamante Peñaloza, Luis
 Cadillo Barrueto, Korí
 Huarhua Jiménez, Victor
 Martínez Vento, Elleen
 Ponce Ancco, Lucy

EQUIPO: D4

CURSO: QUIMICA FARMACEÚTICA II

2019-II

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I.INTRODUCCIÓN

Las cefalosporinas son agentes

antibacterianos que pertenecen al
grupo de los B- lactámicos, es decir,
poseen un anillo B – lactámicos
fusionando con un anillo
dihidrotiazinico constituyendo el
núcleo cefem del que derivan todas
las cefalosporina, a diferencia de las
penicilinas que también poseen el
Fig.1 estructura de la cefalexina
anillo tiazolidínico de 5 miembros.
Sobre la base de esta comparación,
se puede entender que el nucleo
penam. En primer lugar, el nucleo de las cefalosporinas es intrínsecamente resistente
a muchas penicilinasas; así, bacterias producen estas enzimas permanecen
susceptibles a las cefalosporinas; esta propiedad explica el amplio espectro de actividad
de las cefalosporinas, particularmente.

Sobre Staphylococcus spp. Oxacilina – susceptibles. En segundo lugar, en el nucleo

cefem son constantes .la presencia de un grupo carboxilo en C4 y una cadena lateral B-
acilaminica en C7 (-R1); sin embargo, este núcleo también permite la adición de distintos
sustituyentes en C3 (-R2), a diferencia del núcleo penam donde la mayor parte de las
variaciones químicas puede solo realizarse en C6 (-R)

II.MECANISMO DE ACCIÓN

 Reacción con reactivo Sonnesshein

 Reacción de Hidroxamato

 Reacción de Le Rosen

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III. MATERIALES Y EQUIPOS

MATERIALES:

 Matraz Erlenmeyer
 Soporte universal
 Beakers
 Bureta
 Baguetas
 Fiolas
 Pipetas
 Propipetas
Fig. 2 Materiales de laboratorio

REACTIVOS:

 Sonnesshein
 Clorhidrato de hidroxilamina
 HCl diluido
 Le Rosen

EQUIPOS: Fig. 3 Balanza analítica

 Balanza analítica

VI. PROCEDIMIENTO
ANÁLISIS CUALITATIVO
 ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO
Características: aspecto, color, olor y sabor de cefalexina.

 OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA
Unos mg de forma farmacéutica cefalexina pulverizado, solubilizado en
H2Odest y filtrado se coloca en placa portaobjetos.
Observar al microscopio con aumentos de 4X y 10X.
Determinar la forma de los cristales observados.

 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Estándar: Muestra pura de cefalexina

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Muestra problema: Tableta de cefalexina

Sistema de solvente: agua, metanol, ácido acético (1,5:1,5:0,3).
Revelador: vapores de yodo.
Determinar el Rf obtenido del estándar y la muestra problema.

 REACCIONES QUÍMICAS

 Rxn reactivo Sonnesshein: mg de cefalexina + V gotas de reactivo

sonnesshein y calentar.
 Rxn. hidroximato: mg de cefalexina + NaOH al 10% + mg
Hidroxilamina clorhidrato, esperar 5´ y agregar HCl 6 N, y 0,1 mL de
Cloruro férrico al 10%.
 Rxn de Le Rosen: mg de cefalexina + II gts de reactivo Le Rosen

ANÁLISIS CUANTITATIVO
 Método: valoración de base en medio no acuoso.
 Matraz: tableta pulverizada de cefalexina + 5 mL ácido acético
anhidro + 5 gotas de α. naftol benceina 0.2% en ácido acético.
 Determinar % de cefalexina en la tableta.

V. RESULTADOS
Observación Microscópica: mg en forma pulverizada en el portaobjetos.
Observado a un aumento de 100x.

Fig. 4: Observación Microscópica

 Cromatografia en Capa Fina : En el solvente indicado en la

farmacopea (agua destilada) disolver la muestra, filtrar, realizar la
cromatografía en el cromatóplaca aplicando el estándar y la muestra
problema, el sistema de solvente es agua, metanol (1:3). Se revela
después de secar las placas, con vapores de yodo

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Rf = 0.76

Fig 5 : Placa cromatográfica

 Análisis Cualitativo

Reacción con Reactivo Sonnesshein : mg de MP con 5 gotas de reactivo

Sonneshein, se calentó al mechero, casi a sequedad .Se observó un color azul
negruzco, indica presencia de azufre.

Fig 6 Reacción de Sonnesshein

Reacción de hidroxamato : Mg de MP, se disuelto

el NaOH al 10%, con mg de Hidroxilamina
clorhidrato, después de unos 5 minutos se agregó HCl 6 N, y 0,1 mL de Cloruro
férrico al 10%, se observó una coloración rojo violácea oscura.

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Fig. 7 Reacción de hidroxamato

Reaccion de Le Rosen : Mg de MP con II gotas de solución de Le Rosen. Se

obtuvo un color amarillento.

Fig. 8 Reacción de Le Rosen

 Análisis Cuantitativo

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Fig. 9: Solución por titular Fig. 10: Solución titulada

CÁLCULOS:

mg = N x Peq x ml
N = ( gr. )/( Peq. x mL )
mg = 0.1 x 347.39 x 2.5

mg = 86.8475mg

DATOS:

Gasto: 2.5 ml

Peso total de la pastilla: 0.5662g 0.1271g ----------------- 100%

Peso titulado: 0.1271 g 86.8475g---------------- x = 67%

= 0.67 (0.5662)

= 0.379354 mg

El porcentaje de la muestra es de 67%

IX. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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1. Laurence B, Lazo J, Parker K. GOODMAN&GILMAN las bases de la

terapéutica. 11ma.España: McGRAW-HILL interamericana; 2006.p113-
111.
2. Lorenzo P, Moreno A, Leza JC, Moro MA, Portoléz A.Quimioterapia
Infecciosa y antitumoral: Lorenzo P, Alexeindre A.Velazquez
Farmacología básica y clínica. Buenos Aires:Panamericana; 2008.p. 858-
857.
3. Gibaja S. Guía para el análisis de los compuestos de carbono. Pág. 542.

Cuestionario:
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas
En el matraz:

En la bureta:

o HClO4 + CH3COOH ----------> CH3COOH2+ + CIO4-

Iones Acetoxonio

Durante la titulación:

o CH3COOH2 + CH3C00- ----------> 2CH3COOH

Acetoxonio Acetato

2. Por qué se debe evitar la presencia de agua en la determinación

cuantitativa de este fármaco.

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El agua actúa como un ácido y como una base, por lo tanto, es anfótera.
Debido a este comportamiento su utilización como medio de valorización
es limitada; y así se podría decir que el proceso de valoración de un ácido
orgánico en solución acuosa, habrá una competencia del soluto (base) y
el solvente agua por el valorante (ácido normalizado). 1