PROPIEDADES FISÍCAS Y QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias Naturales y

Exactas, El Cabrero, David, Chiriquí, República de Panamá.
Integrantes: Concepción ,Pedro ; Samudio Oscar

Resumen
En este laboratorio realizamos 6 partes; la primera fue la de solubilidad donde
utilizamos 2 cetonas (2- pentanona y Isobutil-metil-cetona) y dos aldehídos
(Formaldehido y Acetaldehído), a estos les añadimos agua y observamos que solo
reaccionaron los aldehídos debido a que presentaban pequeñas cadenas de
carbono lo que facilitaba su solubilidad en agua. Luego realizamos la prueba de
Fehling donde utilizamos dos aldehídos y dos cetonas, los aldehídos formaron
precipitado rojo ladrillo debido a que reacciona una solución básica del complejo
tartrato cúprico con el aldehído, el cual se oxida nuevamente al acido carboxílico
correspondiente, mientras que le cobre (II)se reduce a cobre (I), el cual se
precipita como oxido cuproso rojo. Luego realizamos la prueba para la
identificación del grupo carbonilo que era la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona
donde los aldehídos y las cetonas formaron precipitado naranja debido a que los
grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas se transforman en grupos – CH2.
Después se realizó la prueba de benedict donde solo reaccionó el acetaldehído,
esto se debe a que el ion Cu2+ oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a
Cu+ el cual precipita como cobre I de color rojo ladrillo. Logramos identificar el
grupo carbonilo en aldehídos y cetonas mediante la prueba de bisulfito de sodio y
2,4-DNFH formando precipitado también determinamos que la solubilidad en agua
de aldehídos y cetonas disminuye cuando en su cadena de carbonos hay más de
5 carbonos.

Palabras claves: aldehídos, cetonas, reactividad, oxidación, grupo carbonilo,

solubilidad.

Objetivos: Marco teórico

 Identificar el grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas mediante
pruebas sencillas de laboratorio.
 Diferenciar mediante reacciones
químicas los aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas son
compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O).
Los aldehídos presentan el grupo
carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan
en posición intermedia. El primer reacciones típicas de adición
miembro de la familia química de los nucleofílica”.
aldehídos es el metanal o
formaldehido (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la
familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil
acetona).
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehídos y cetonas
en compuestos polares. Según White
W: “Los compuestos de hasta cuatro
átomos de carbono, forman puente
de hidrógeno con el agua, lo cual los
hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.” Las Materiales y reactivos
propiedades físicas (y químicas) Material Cantidad Capacidad
características de los aldehídos y Vasos 5-10 50- 100 ml
cetonas están determinadas por la químicos
presencia del grupo funcional Policial 1 ----------
carbonilo, en el que existe un enlace Pinzas para 4 ----------
doble carbono-oxigeno. Como tubos de
consecuencia los aldehídos y cetonas ensayo
poseen un elevado momento dipolar Tubo de 4 ----------
de hace que existan entre sus ensayo
moléculas intensas fuerzas de Plancha para 1 ----------
atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo calentar
que estos compuestos tienen puntos Goteros 5-10 ----------
de fusión y de ebullición más altos Termómetro 1 160°C
que los de los hidrocarburos de
análogo peso molecular. Sin Reactivos Toxicidad
embargo, las moléculas de aldehídos AgNO3 Sobre ojos quemaduras. Por
y cetonas no pueden asociarse ingestión: vómito, espasmos
mediante enlaces de hidrógeno, por estomacales.
lo que sus puntos de fusión y de NaOH La inhalación de polvo o
ebullición son más bajos que los de neblina causa irritación.
los correspondientes alcoholes. NH4OH Sustancia corrosiva, Causa
irritación a la piel, ojos y vías
Pérez A, expresa que: “Los aldehídos respiratorias.
y cetonas se comportan como ácidos 2-pentona Respirar puede causar daño
debido a la presencia del grupo en el sistema nervioso.
carbonilo, esto hace que presenten Isobutil- Contacto con los ojos: puede
metilcetona causar irritación y ardor. Agrege al 1er
Colocar en 4
Acetaldehído irritación moderada de los tubos de ensayo
tubo 5 gotas 2- Caliente a baño
pentona, 2do
ojos y de las víasel reactivo de
tubo isobutil-
maría (50°C) 3
respiratorias superiores tras fegling (1 ml de
metilcetona , 3er
minutos,
reactivo A y 1 registre
exposición por muy breves mL de reactivo
acetaldehido,
4to observaciones
periodos. B)
formaldehido.
Formaldehido ojos llorosos, sensación de
ardor en los ojos, en la nariz y
la garganta, tos.
Etanol Produce irritación de ojos Reacción
y de Tollen’s para
tracto respiratorio, náuseas, identificación de aldehídos
vómito, dolor de cabeza.
Bisulfito de Dolor de garganta, falta de Preparar el Agregar en 2 Agregar a los 4
sodio aire, tos y congestión. reactivo de tubos de tubos la
tollen's 2mL de ensayo 5 mL de solución de
Benzoaldehid Inhalación: Nocivo porAgNO3 al 5%, 1 aldehídos y en tollen's y
o inhalación. puede desarrollar gota de NaOH otros 2 tubos calentar a baño
10% e NH OH de ensayo 5mL maría 60°C
erupciones cutáneas
4
5%. de cetonas. durante 5 min.
Benedict Contacto con la piel: Provoca
irritación cutánea. Contacto Prueba con bisulfito de sodio
con ojos: Provoca irritación
ocular grave. Adicionar a cada Dejar reposar 5
Colocar 10
gotas de tubo 3 gotas de minutos y
aldehídos y la solución de observar si la
bisulfito de prueba es positiva
de cetonas sodio(preparar es decir si se
en tubos d con una pizca y forma una
Metodología ensayo disolverlo en solución
separados. etanol) blanquecina.
Solubilidad

Agregar a cada tubo

Preparar 4 5 gotas de los Prueba de Benedict
Agite
tubos de compuestos 2-
pentanona , Isobutil- fuertemente
ensayo
metil-cetona y y observe la Luego agregar 2
con 1 mL solubilidad. Agregar 5 gotas
Formaldehído mL de solución Observar el
de agua de aldehídos y Benedict, hervir precipitado
Acetaldehído
cetonas en un suavemente que se
tubo de ensayo durante 2 min, a forma.
baño maría
Formación de hidrazonas con 2,4-
dinitrofenilhidrazina

Agregar 2 mL
Disolver 5 de etanol al
Resultados
gotas de 95%. y
aldehídos y Oobservar
adicionar gota a
cetonas en si se forma
gota el reactivo
un tubo de precipitado
- Solubilidad
2,4-
ensayo denitrofenilhidr
azina

Prueba de Fehling
Cuadro1. Resultados de la prueba Isobutil-metil-cetona Negativa, no hubo
de solubilidad de aldehídos y cetonas cambio
en agua. Acetaldehído Positiva, hubo
cambio de color de
Solubilidad azul a verde
Cetonas
en H2O
color
Insoluble
2- pentanona Transparente
(capa arriba) - Prueba de 2,4-
Isobutil-metil- Insoluble dinitrofenilhidrazina
Transparente
cetona (capa arriba)
Aldehídos Cuadro4. Observaciones de la
Formaldehido Soluble Transparente prueba 2,4-dinitrofenilhidrazina
Acetaldehido Soluble Amarillo claro Compuesto + 2ml de + 3 gotas de solución
etanol 95% DNFH
- Prueba de bisulfito de sodio Formaldehido Precipitado amarillo
Acetaldehído Precipitado naranja
Cuadro2. Resultados de la prueba 2-pentanona Precipitado naranja
de bisulfito de sodio de cetonas y Isobutil-metil-cetona Precipitado naranja
aldehídos.
Cetona Observación - Prueba de Fehling
Precipitado, color
2-pentanona Cuadro5. Resultados de la prueba
transparente
Tuvo una reacción de fehling
Isobutil-metil-cetona media no se apreció Sin calentar Calentado
claramente. Se formó
Aldehídos Reactivo A y B
una capa Sin reacción
Precipitado, color + 2-pentona clara arriba
Formaldehido
transparente Reactivo A y B Se formó
Precipitado, color + isobutil- una capa Sin reacción
Acetaldehído
amarillo claro metil-cetona clara arriba
Se forman
3 capas.
Reactivo A y B Una Precipitado
+ acetaldehído amarilla, rojo ladrillo
una verde y
una morada
Solo se
Precipitado
Reactivo A y B decoloro un
- Prueba de Benedict un poco rojo
+ formaldehido poco el
ladrillo
morado
Cuadro3. Resultados de la
prueba de benedict con
aldehídos y cetonas después de Nota: al mezclar el reactivo A y B la
calentar la solución. solución se pone de color morado.
Compuesto Reacción
 - Prueba de Tollen´s explica porque no son solubles en
agua. Los aldehídos si son solubles
Cuadro6. Resultados de prueba de
ya que presentan pocos carbonos en
tollen´s con aldehídos y cetonas.
su cadena como se observa en las fig
Después de 3 y 4.
Aldehídos y cetonas
calentar
Se formó un espejo
Benzaldehído
blanco
Se formó espejo de
Formaldehido
plata
Isobutil-metil-cetona No reacciono
2-pentanona No reacciono

Fig.1. Isobutil-metil-cetona, con 6 carbonos en

Discusión
su cadena de hidrocarburos
En la prueba de solubilidad como se
observa en el cuadro1 donde
mezclamos agua con algunos
aldehídos y cetonas, obtuvimos que
los aldehídos: Formaldehido y
Acetaldehído fueron solubles en el
agua y las cetonas 2-pentanona e
isobutil-metil-cetona no lo fueron.
Según Urbina, B: “Los aldehídos y las
cetonas pueden formar enlaces de Fig.2. 2-pentanona. Con 5 carbonos en
hidrógeno con las moléculas polares su cadena de hidrocarburos.
del agua.” Entonces a medida que
aumenta la longitud de la cadena del
Fig3. Acetaldehído.
hidrocarburo, Solo 2 carbonoen
la solubilidad en agua
su
cadena
decrece. Cuando la cadena
carbonada es superior a cinco o seis

carbonos, la solubilidad de los

aldehídos y de las cetonas es muy
baja. Las cetonas como se observa
en la fig.1 y 2 poseían 5 y 6 carbonos La reacción de bisulfito de sodio trata
en su cadena de hidrocarburos lo que de una adición sobre el grupo

Fig4. Formaldehído. Solo 1 carbono en su

cadena
carbonilo. Este es un compuesto que sodio en agua) en 4 diferentes tubos
se adiciona a la mayoría de los de ensayo para formar el reactivo de
aldehídos y a las cetonas para formar Fehling, luego agregamos 10 gotas
compuestos bisulfíticos. Como de los aldehídos y cetonas
muestra el cuadro2 todas las cetonas obteniendo los resultados mostrados
y aldehídos reaccionaron formando en el cuadro5. El cambio de color en
un precipitado. Según Urbina B:” La los aldehídos se puede explicar con
reacción ocurre al mezclar el aldehído esta ecuación:
o cetona en una solución acuosa
concentrada de bisulfito de sodio”. El
producto se separa como un sólido
cristalino. Entonces el ion bisulfito por
ser un núcleofilo fuerte pero un ácido
débil ataca al grupo carbonilo de un
aldehído o una cetona mientras esta
Gómez H, nos dice que: “reacciona
no tenga una cadena muy larga de
una solución básica del complejo
cualquier grupo alquilo ya que si la
tartrato cúprico con el aldehído, el
cadena es larga el ion bisulfito tendría
cual se oxida nuevamente al acido
impedimento estérico. Debido a esto
carboxílico correspondiente, mientras
esta reacción es utilizada para
que le cobre (II)se reduce a cobre (I),
separar estos compuestos de otras
el cual se precipita como oxido
sustancias orgánicas. En el caso del
cuproso rojo”. En el caso de las
Isobutil-metil-cetona tuvimos
acetonas estas no reaccionaron
problemas en observar el precipitado
(Cuadro5) ya que el reactivo de
ya que no se distinguía bien y
fehling es un oxidante suave. Mejor
suponemos que se debe a que este
dicho, por Guevara J:” puesto que las
presenta una cadena de 6 carbonos
cetonas no tienen un hidrógeno unido
(fig1), que es más larga que la de los
al carbono carbonilo estas son
demás compuestos que utilizamos.
estabilizadas por un efecto inductivo”.
Las pruebas de Benedict y Fehling
son casi parecidas ya que son
soluciones alcalinas de sulfato de Utilizamos la prueba de benedict ya
cobre de un color azul intenso, de que con esta podemos distinguir
composición ligeramente distintas. entre un aldehído y una cetona. La
Cuando se oxida un aldehído con el prueba es positiva cuando se forma
reactivo de Benedict y Fehling, se un precipitado de color rojo ladrillo.
obtiene u precipitado rojo brillante de Según nuestros resultados mostrados
óxido cuproso (Cu2O). en el Cuadro3 esta prueba solo
resultó positiva para los aldehídos.
En la prueba de Fehling primero
Esto se debe a que el ion Cu2+
mezclamos la solución A (sulfato
oxida un aldehído, gana un electrón y
cúprico pentahidratado) y solución B
se reduce a Cu+ el cual precipita
(tartato sodio potásico e hidróxido de
como cobre I de color rojo ladrillo.
Otra prueba que se realizó fue la instancia no observamos reacción
prueba de Tollen´s, esta comprende debido a que agitamos la solución y
el tratamiento de un aldehído con un esta es relativamente sensible
complejo de plata amoniacal en a golpes y fricción. Cuando se volvió
solución básica. Primero se preparó a realizar sin agitar si logramos
el reactivo de tollen´s con plata y observar el precipitado. Se puede
amoniaco, el cual se agregó para explicar con la siguiente reacción:
evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata y se le
adicionó los aldehídos y cetonas, al
calentar los tubos de ensayos
logramos observar la formación de
espejos de plata. En donde el
mecanismo de la reacción es
explicado por Marambio J, que dice [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2]
que:” Esto oxida el aldehído al ácido formando fenilhidrazonas [3] precipitado de color
amarillo.
carboxílico correspondiente, ROOOH,
que finaliza en una solución como sal
de amonio soluble. El Ión plata en el
Según Contreras Y, esta reacción
complejo de plata amoniacal se
puede describirse como:” una
reduce a plata metálica, que se
reacción de adición-eliminación: una
observa como espejo de plata en el
adición nucleofílica del grupo -NH2 al
tubo de ensayo”.
grupo carbonilo C=O, seguida de la
remoción de una molécula de H2O”.
Sin embargo, las hidrazonas forman
la base de un método muy útil
mediante el cual los grupos carbonilo
de los aldehídos y cetonas se
Y en las cetonas no tiene reacción ya transforman en grupos – CH2- ,
que utilizamos un agente de llamado la reacción de Wolff-Kishner
oxidación suave y estas no poseen el
hidrógeno.

Conclusiones

La prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina,
es uno de los métodos más comunes
para localizar el grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas, en primera
 Determinamos que la solubilidad dty/propiedades-fisicas-y-quimicas-
en agua de aldehídos y cetonas cetonas-y-aledhidos/
disminuye cuando en su cadena
Contreras Y, (2011). Aldehídos y
de carbonos hay más de 5
cetonas. Recuperado el 26 de mayo
carbonos.
de 2019. Sitio web:
 Identificamos que los aldehídos https://www.uaeh.edu.mx/scige/boleti
son más reactivos que las cetonas n/prepa3/n8/m8.html
hacia la sustitución nucleófilo, por
Marambio J, (2009). Identificación de
su forma esférica y por ser
aldehídos y cetonas. Recuperado el
electrónicas.
25 de mayo de 2019.
 Logramos observar que los https://www.ecured.cu/Cetonas#Propi
aldehídos se oxidan con facilidad edades_f.C3.ADsicas
frente a oxidantes débiles Morgan M, (2009). Reacciones de
produciendo ácidos. aldehídos y cetonas. Recuperado el
 Comprobamos que las cetonas 28 de mayo de 2019.
solo se oxidan ante oxidantes muy https://www.google.com/amp/s/blog.el
energéticos que puedan romper insignia.com/2017/10/31/las-cetonas/
sus cadenas carbonadas. %3famp

 Logramos identificar el grupo Guevara J, (2006). Pruebas

carbonilo en aldehídos y cetonas
mediante la prueba de bisulfito de
sodio y 2,4-DNFH formando
precipitado.
específicas para aldehídos y cetonas.
Recuperado el 26 de mayo de 2019.
Sitio web:
https://www.ecured.cu/Aldeh
%C3%ADdos#Propiedades_f.C3.ADs
icas

Infografías Gómez H, (2010). Trabajo práctico

aldehídos y cetonas. Recuperado el
24 de mayo de 2019.
White W, (2014). Propiedades físicas http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorgani
y químicas de los Aldehídos y ca/2013/10/30/trabajo-practico-no3-
Cetonas. Recuperado el 24 de mayo aldehidos-y-cetonas/
de 2019.
https://es.scribd.com/document/67496 Urbina B, (2015). Solubilidad de los
740/Propiedades-fisicas-y-quimicas- aldehídos y cetonas. Recuperado el
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https://es.slideshare.net/mobile/lfelix/r
Pérez A, (2012). Propiedades físicas eacciones-a-los-dobles-enlaces-
y químicas cetonas y aldehídos. carbono-oxgeno
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https://prezi.com/lccpgo8b-