UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PLAN ACADEMICO DE QUIMICO

EQUIPO No.

PLAN DE LA PRACTICA No. 5

TITULO: OBTENCIÓN DE 3-METILFENILPIRAZOLONA

INTEGRANTES:

FECHA DE ELABORADO: 10/09/2018

FECHA DE ENTREGADO: 12/09/2018
OBSERVACIONES CAL

5 Presentación

Contenido

1 Objetivo

2 Hipótesis

8 Fundamento teórico
referenciado

2 Monografía del producto

6 Toxicología de reactivos

2 Metodología bloques

2 Material y reactivos

2 Rendimiento Teórico

2 Mecanismo de reacción

6 Bibliografía

2 Disposición de residuos

40 TOTAL
2) Objetivo
Preparación de un heterociclo con dos heteroátomos pertenecientes al núcleo de las pirazolonas con
propiedades antipiréticas y antiinflamatorias partiendo de acetoacetato de etilo y de fenilhidrazina

3) Hipótesis.
Se obtendrá un polvo blanco cristalino a partir difenilhidrazina y acetoacetato de etilo, en una
cantidad de 0.41g, con un punto de fusión de entre 129-130°C.

4) Fundamento teórico
Métodos generales de obtención de pirazoles
Los métodos de obtención de pirazoles se basan en la adición de una especie que contenga el
enlace O-N o N-N con una molécula de aceptor del nivel de oxidación deseado. El método más
general aplicables en la mayoría de los casos para preparación de derivados de pirazoles, consiste
en la adición de hidroxilamina, hidracina o una hidracina monosustituida, a un compuesto 1,3
dicarbonílico, o un precursor de dicha especie. La reacción se efectúa mediante un intermediario de
cetoxima o hidrazona que subsecuentemente experimenta la ciclización. Cuando se hace reaccionar
un compuesto dicarbonílico asimétrico con hidroxilamina o una hidracinamonosistituida. La formación
de estas mezclas duele ser la principal desventaja del método; no obstante estemétodo ha sido muy
empleado por la facilidad con quese pueden obtener dichos heterocíclicos.Los pirazoles también se
pueden obtener por condensación de hidroxilamina o una hidracina con uncompuesto carbonilito α,
β-acetilénico o un compuestocarbonílico α, β-olefínico que tenga en el carbono α o elβ un grupo
fácilmente desplazable.1
Este método de preparación de gran utilidad tambiénproduce mezclas de los dos tautómeros
posibles enciertos casos. La razón de la divergencia en la ruta dereacción de algunos casos, es que
existe unacompetencia directa entre el proceso en el cual se formainicialmente una oxima o
hidrazona seguido por ciclización, y el proceso en el cual se produce unaadición de tipo Michael de
hidroxilamina o de hidracina alenlace insaturado deficiente de electrones. Es evidenteque la reacción
preferida dependerá de la naturaleza delas moléculas que participan, pero con frecuenciatambién
depende del disolvente y de la temperatura, por lo cual es imposible efectuar predicciones
generales.Otro método de importancia para sintetizar pirazol es laadición 1,3 dipolar de un óxido de
nitrilo o un diazoalcanoa un acetileno, cuyo triple enlace suele activarse confrecuencia mediante un
sustituyente atrayente deelectrones. En resumen, las condencsaciones de estetipo se efectúan
porque los óxidos de nitrilo y losdiazoalcanos se pueden considerar como compuestosambivalentes
que tienen reactividad electrofílica ynucleofílica en las posiciones 1 y 3.2
Las propiedades químicas del pirazol y del imidazol sonuna combinación de las del pirrol y la piridina.
El imidazolforma muchas sales cristalinas estables y es una basemás fuerte que la piridina. Para el
catíon derivado delpirazol pueden escribirse estructuras similares, pero encontraste, este compuesto
es una base más debíl que lapiridina. Las propiedades ácidas del pirazol sonligeramente más
pronunciadas que las del pirrol, dedido alefecto inductivo del átomo de nitrógeno “piridínico”.
Estoscompuestos reaccionan con potasio y algunos otrosmetales.
El pirazol puede N-metilarse usando fosfato de trimetilocon trietilamina. El 1-metilpirazol se comporta
de unamanera interesante con butil-litio, ya que se debedesprotonarse, tanto en el metilo como en la
posición 5,para producir una mezcla que reacciona conbenzaldehído.El pirazol es notablemente
resistente a la acción de losácidos fuertes y a la oxidación. El producto de nitración delpirazol
depende mucho de las condiciones de reacción.Con anhídrido acético y ácido nítrico se forma
elcompuesto nitrado en la posición 1, que se isomeriza por calentamiento, posiblemente por
desplazamiento.
5) Monografía del producto.
Usos: Antiinflamatorio, Antipirético.
-Fórmula molecular: C10H10N2O
-Peso molecular: 174.2g/mol
-Aspecto: Polvo blanco cristalino.
-Punto de fusión: 129-130 °C.
Riesgos a la salud:
Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala.
Piel: No produce irritaciones.
Ojos: No produce fuertes irritaciones.
Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión.

Primeros auxilios:
En caso de inhalación del producto: Respirar aire fresco, reposo, de ser necesario atención médica.
En caso de ingestión: No provocar vómito y si la persona está consciente dar a beber agua, llamar a
un médico de manera inmediata.
En caso de contacto con la piel: Quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir
asistencia médica sí los síntomas empeoran.
En caso de contacto con los ojos: Lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner
ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica.

6) Materiales y Reactivos.
Baño de arena Acetoacetato de etilo
Matraz Erlenmeyer de 15 mL Fenilhidrazina
Pipetas de 1mL y de 10 mL Eter
Parrilla de agitación y calentamiento Agua
Termómetro
Vidrio de reloj
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
7) Toxicología de los reactivos químicos que se utilicen.
REACTIVO
ÉTER
Los vapores pueden llegar a un
punto de ignición, prenderse y
transportar el fuego al lugar que
los originó, además pueden
explotar si se prenden en un
área cerrada. Además, debido a
que su punto de autoignición es
bajo y puede generar
electricidad estática, debido a
que no es conductor, el riesgo
de incendio o explosión
aumenta. Las mezclas aire-éter
que contengan mas de 1.85 %
en volumen de este último, son
explosivamente peligrosas. Por
otra parte, al agitar éter anhidro
puede generar suficiente
electricidad estática como para
iniciar un incendio. Forma
peróxidos inestables en
presencia de aire y luz solar, los
cuales explotan
espontáneamente,
especialmente cuando se
concentran durante una
destilación.
FENILHIDRAZINA
PROPIEDADES
FISICOQUÍMICAS
FORMULA: C4H10O, CH3-CH2-
O-CH2-CH3
PESO MOLECULAR: 74.12 g/mol
COMPOSICION: C: 64.81 %; H:
13.60 % y O: 21.59 %.
líquido incoloro con un olor
característico. Insoluble en agua.
Punto de ebullición(°C): 34.6 (a
760 mm de Hg).
Punto de fusión: -116.2 °C,
(cristales estables) y -123.3 °C,
(cristales metaestable).
Densidad(g/ml ): 0.7364 (a 0 °C);
0.7249 (a 10 °C); 00.7135 (a 20
°C) y 0.7019 (a 30 °C).
Indice de refracción (a 15 °C):
1.35555.
(Flash point): -45 °C.
Temperatura de autoignición:
160°C Niveles de explosividad:
1.85-36.5 (% en volumen en el
aire)
Calor de formación -907 cal/g.
Calor de combustión: -8.807
kcal/g
La miscibilidad con agua aumenta
en presencia de HCl. Miscible con
HCl concentrado, benceno,
cloroformo, éter de petróleo,
algunos alcoholes y aceites.
Forma un azeótropo con agua (1.3
%), cuyo punto de ebullición es de
34.2 °C.
Reacciona violentamente con: -
halógenos y derivados como cloro,
bromo, trifluoruro de bromo y
heptafluoruro de yodo - agentes
oxidantes como aire líquido, ácido
perclórico, cloruro de cromilo,
ácido permangánico, cloruro de
sulfurilo, peróxido de sodio y agua
y óxido de yodo (VII).
C6H8N2/C6H5NHNH2 Masa
molecular: 108.1
Cristales o líquido aceitoso, de
incoloro a amarillo, vira a marrón
por exposición al aire y a la luz.
Punto de ebullición (se
descompone): 243.5°C Punto de
fusión: 19.5°C Densidad relativa
(agua = 1): 1.09
Solubilidad en agua: Escasa
Presión de vapor, Pa a 71.8°C:
133 Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 3.7 Punto de
inflamación: 88°C (c.c.)
Temperatura de autoignición:
174°C
SÍNTOMAS POR EXPOSICIÓN
En general, es moderadamente
tóxico y causa síntomas de
narcosis y anestesia y, solo en
casos extremos, la muerte por
parálisis respiratoria. No sufre
cambios químicos dentro del
cuerpo.
Inhalación: Causa náuseas,
vómito, dolor de cabeza y
pérdida de la conciencia,
causando cierta irritación del
tracto respiratorio. Son raros los
casos de muerte de
trabajadores por inhalación
aguda. Una exposición crónica
lleva a anorexia, dolor de
cabeza, adormecimiento, fatiga,
agitación y disturbios mentales.
Ojos: Los irrita levemente y en
caso de irritación severa, los
daños son, generalmente,
reversibles.
Piel: Produce resequedad y
dermatitis. Debido a que se
evapora rápidamente, su
absorción a través de la piel es
mínima.
Ingestión: No es especialmente
venenoso, sin embargo,
produce los síntomas narcóticos
ya mencionados e irritación al
estómago.
No existen evidencias de
carcinogenicidad. No es
mutagénico en ensayos con
Salmonella typhimurium.
Se ha informado de un leve
incremento en el promedio de
abortos en mujeres expuestas a
este producto.
Inhalación: Tos, dificultad
respiratoria, dolor de garganta,
cianosis.
Piel: ¡PUEDE ABSORBERSE!
Piel seca, enrojecimiento, dolor.
Ojos: Enrojecimiento, dolor,
visión borrosa.
Ingestión: Dolor abdominal,
diarrea, náuseas, vómitos,
debilidad, vértigo.
PRIMEROS AUXÍLIOS
Inhalación: Trasladarse a una
zona bien ventilada. Si no hay
respiración, proporcionar
respiración artificial y oxígeno,
mantenerse en reposo y
abrigado.
Ojos: Lavar inmediatamente
con agua o disolución salina
neutra, asegurándose de abrir
los párpados.
Piel: Lavar la zona contaminada
con agua y jabón, si es
necesario, eliminar la ropa
contaminada.
Ingestión: Lavar la boca con
agua. Evitar que el líquido se
aspire a los pulmones.
EN TODOS LOS CASOS DE
EXPOSICION, EL PACIENTE
DEBE SER TRANSPORTADO
AL HOSPITAL TAN PRONTO
COMO SEA POSIBLE.
En caso de incendios grandes,
utilizar agua en forma de
neblina, pues los chorros
pueden extender el fuego.
Enfriar los contenedores
afectados con agua, aplicándola
desde una distancia segura. En
el caso de incendios pequeños,
se utilizan extinguidores de
polvo químico, espuma o
dióxido de carbono.
No olvidar que el éter es
altamente inflamable.
Inhalación: Aire limpio, reposo y
proporcionar asistencia médica.
Piel: Quitar las ropas
contaminadas, aclarar la piel
con agua abundante o ducharse
Ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con
facilidad)
Ingestión: Reposo y
proporcionar asistencia médica.
ACETATO DE ETILO
En general es incompatible con
agentes oxidantes, bases,
ácidos y humedad. Reacciona
vigorosamente con ácido
clorosulfónico, dihidroaluminato
de litio y clorometil furano y
oleum. Se ha informado de
reacciones muy violentas con
tetraaluminato de litio, hidruro
de litio y aluminio y terbutóxido
de potasio
El acetato de etilo es un
producto inflamable y volátil por
lo que existen riesgos de fuego
y explosión. Sus vapores
pueden llegar a un punto de
ignición, prenderse y transportar
el fuego al lugar que los originó
además, pueden explotar si se
prenden en un área cerrada.
Puede generar mezclas
explosivas con aire a
temperatura ambiente.
8) Metodología por pasos.
FORMULA: C4H8O2,
CH3COOCH2CH3
PESO MOLECULAR: 88.1 g/mol
COMPOSICION: C: 54.53 %, H:
9.15 % y O: 36.32 %.
líquido incoloro con olor a frutas,
inflamable.
Punto de ebullición: 77 oC Punto
de fusión: - 83 oC Indice de
refracción: 1.3719 (20 oC)
Densidad: 0.902 (20 oC respecto
al agua a 4 oC ), 0.898 (25 oC
respecto al agua a 25 oC). Límites
de explosividad (% en volumen en
el aire): 2.5-11.5
Temperatura de autoignición: 426
oC Solubilidad: 1 ml es miscible
con 10 ml de agua (a 25 oC), su
solubilidad aumenta al bajar la
temperatura. Forma azeótropo con
agua (6.1 % peso/peso) con punto
de ebullición de 70.4 oC y con
etanol y agua ( 9 % y 7.8 %
peso/peso, respectivamente) que
ebulle a 70.3 oC. Miscible en
etanol, acetona, cloroformo y éter.
Productos de descomposición:
monóxido y dióxido de carbono..
Inhalación: Dolor de cabeza,
náuseas e incluso, pérdida de la
conciencia y puede sensibilizar
las mucosas inflamándolas. En
concentraciones altas causa
convulsiones y congestión de
hígado y riñones, aún a
concentraciones bajas causa
anemia.
Ojos: Una exposición
prolongada causa el
oscurecimiento de las córneas.
Piel: El contacto constante o
prolongado a este compuesto,
provoca resequedad,
agrietamiento, sensibilización y
dermatitis. Ingestión: Irrita las
membranas mucosas y en
experimentos con conejos se ha
observado pérdida de
coordinación, probablemente
debido a la hidrólisis rápida a
ácido acético y etanol.
Se ha informado de efectos
tóxicos de los vapores sobre
trabajadoras, afectando niveles
hormonales, provocando
cambios en la placenta y
desórdenes en la menstruación.
Inhalación: Transportar a la
víctima a un lugar bien
ventilado, proporcionar
respiración artificial y oxígeno si
no respira, manteniédola en
reposo y abrigada.
Ojos: Lavarlos con grandes
cantidades de agua o disolución
salina, asegurándose de abrir
los párpados.
Piel: Eliminar la ropa
contaminada inmediatamente, si
es necesario, y lavar la piel con
agua y jabón.
Ingestión: Lavar la boca con
agua y dar a beber agua para
diluir, no inducir el vómito.
EN TODOS LOS CASOS DE
EXPOSICION, EL PACIENTE
DEBE SER TRANSPORTADO
AL HOSPITAL TAN PRONTO
COMO SEA POSIBLE.
9) Rendimiento teórico

PM 88.1 g/mol 108.1g/mol 174.2g/mol

Volumen 0.6ml 0.32ml

Densidad 0.902 g/cm³ 1.1 g/cm³
Masa 0.5412 g 0.352 g
Moles 0.00614 0.00325
Eq. 1 1 1
La fenilhidrazina es el reactivo limitante
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 3 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
0. 352 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 =
108.1 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
0.003256 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 3 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎

174.2 𝑔 3 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
0.003256 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 3 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 3 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
= 0.567 𝑔 3 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎100 % (𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜)
Mecanismo:
10) Un diagrama de eliminación o tratamiento de residuos
Los líquidos filtrados se depositan en el contenedor de solventes orgánicos son halógenos.
11) Método alternativo de síntesis

12) Medicamentos que contienen el producto

Las pirazolonas son inhibidorescompetitivos de la cicloxigenasa. Poseen acción analgésica y
antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores. Este
grupo de agentes pueden producir una mayorincidencia de trastornos hematológicos, leucopenia
agranulocitos, aplasia medular y sus afectos adversos GI son menores que los de la aspirina. Son
utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.Sin embargo presentan acciones colaterales en
un 10 a 45% como náuseas, vómitos, malestar general y erupciones cutáneas. Además de diarrea,
vértigo, insomnio, euforia, nerviosismo y visión.

SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m3) EMISIONES (mg)

Acetoacetato de etilo 0.6 1400 mg/m3 (400

ppm )
Fenil hidrazina 0.32 0.1 ppm; 0.44
mg/m3
Eter 1200 mg/m3 (400
ppm)

Referencias
 (1) Paquette, L. (2002). Fundamentos de quimica heterociclica. México: Limusa, pp.192,194.
 (2) Acheson, R. and Espejo, O. (1981). Química heterocíclica. México: Cultural, pp.377,378, 380.
 Osorio Giraldo, R. (2009). Manual de técnicas de laboratorio quimico. Medellín, Colombia: Universidad de Antioquía, p.128.
 Ctr.com.mx. (n.d.). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD ETER DIETILICO. [online] Available at:
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Eter%20Etilico.pdf [Accessed 11 Sep. 2018].
 Quimica.unam.mx. (2016). HOJA DE SEGURIDAD VIII ACETATO DE ETILO. [online] Available at: https://quimica.unam.mx/wp-
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 Quimica.unam.mx. (2016). HOJA DE SEGURIDAD XI ETER ETILICO. [online] Available at: https://quimica.unam.mx/wp-
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 StuDocu. (2018). 3.- FORMACIÓN DE PIRAZOLES. [online] Available at: https://www.studocu.com/es-mx/document/instituto-
politecnico-nacional/farmoquimica/practica/sintesis-de-1-fenil-3-metil-5-pirazolona/1295492/view [Accessed 10 Sep. 2018].